Cannizzaro's reaction, Lab Reports of Chemistry

Download Cannizzaro's reaction and more Lab Reports Chemistry in PDF only on Docsity! Compte rendu TP 3 : Réaction de Cannizzaro But de la manipulation À partir de benzaldéhyde on veut préparer de l’acide benzoïque C6H5CO2H (conservateur en agro-alimentaire) et l’alcool benzylique C6H5CO2OH (ingrédient utilise dans les pharmaceutiques, les cosmétiques et les produits ménagers …) Principe En présence de soude concentre, les aldéhydes ne possédant pas d’hydrogène en position alpha subissent une réaction de dis mutation au cours du quelle une molécule d aldéhyde s’oxyde en carboxylate de sodium, alors qu’une autre est réduite en alcool primaire correspondant Equation globale de la réaction Impliquant Mécanisme de la réaction Reprendre la phase organique précédente, et la laver avec des fractions de 10 cm3d’eau. Éliminer la phase aqueuse. Généralement, les phases organiques sont lavées avec des solutions aqueuses afin d’éliminer certaines impuretés (sels, acides, bases,…). Le produit d’intérêt ne change pas de phase, il reste dans la phase organique, contrairement à une extraction. Recueillir la phase organique dans un erlenmeyer de 100 ml et la sécher en ajoutant une spatule de sulfate de magnésium anhydre. Agiter. Si le solide prend en masse et colle aux parois, en ajouter un peu. Agiter. Laisser agir une minute. L’eau est généralement partiellement soluble avec la majorité des solvants. Il en reste toujours des traces. Le séchage d’un liquide organique consiste à éliminer l’eau encore présente. Les desséchants utilisés en chimie organique sont des sels anhydres. Ils doivent bien sûr être inertes chimiquement et doivent absorber l’eau efficacement et rapidement. La mise en œuvre du séchage est expliquée dans le livret de chimie organique. Filtrer sur papier filtre plissé ou sur coton de verre dans un ballon adapté à l’évaporateur rotatif. L’évaporateur rotatif permet d’effectuer une distillation rapide, et efficace, du solvant, sans exposer les molécules synthétisées à un chauffage élevé et prolongé. Le produit débarrassé du solvant est souvent obtenu sous la forme d’une poudre ou d’une huile. Une fois encore, l’utilisation de l’évaporateur rotatif est expliquée dans le livret de chimie organique. Évaporer le solvant à l’évaporateur rotatif. Figure 3 : description d'un évaporateur rotatif usuellement rencontré en laboratoire de TP B) Obtention de l’acide benzoïque Revenir vers votre phase aqueuse, basique. Verser là dans un bécher. Ajouter progressivement et avec précautions de l’acide chlorhydrique concentré, en agitant avec un barreau de verre. Lorsqu’un abondant précipité blanc est apparu, vérifier à l’aide de papier pH que le pH est de 1 environ (sinon, ajouter encore un peu d’acide chlorhydrique). Ajouter Placer alors l’erlenmeyer dans un cristallisoir contenant un mélange eauglace pour achever la cristallisation (la solubilité de l’acide benzoïque dans l’eau est encore plus faible à basse température). Ajouter Filtrer sous vide sur Büchner. Laver le solide avec un minimum d’eau glacée. Essorer. Ajouter Sécher le solide obtenu avec un papier filtre, puis prendre son point de fusion sur banc Köfler. Seconde partie : Purification du solide par recristallisation Le montage de la recristallisation est donc le suivant : Figure 4 : montage d'une recristallisation Dans le cas où le solvant est l’eau, on peut ne pas utiliser d’ampoule de coulée et de ballon, le dispositif peut être quelque peu « allégé », c’est celui que nous utiliserons : Figure 5 : montage "simplifié" d'une recristallisation Placer tous vos cristaux dans un erlenmeyer rôdé (qui dit verrerie rôdée dit graissage…) et les recouvrir d’un minimum de solvant froid. Mettre en route la recristallisation : solubiliser l’acide benzoïque dans le minimum de solvant chaud.