Protection d’une fonction, Study notes of Organic Chemistry

Download Protection d’une fonction and more Study notes Organic Chemistry in PDF only on Docsity! Les composés hétérocycliques QOdoaddCc furan thiophene pyrrole pyridine oagua azine thiazine pynmidine Piperazice thine Définition d’un hétérocycle Un hétérocycle est une chaine cyclique comportant un ou plusieurs atomes autres que le carbone appelés “hétéroatomes”. Un composé hétérocyclique est un composé dont la molécule contient un ou plusieurs hétérocycles, éventuellement associés à des chaines carbonées, cycliques ou acycliques. Les hétéroatomes les plus courants sont l’oxygéne, l’azote et le soufre, et les hétérocycles les plus stables sont, comme pour les cycles carbonés, ceux qui comportment cinq ou six atomes. Le nombre de chaînons constituant le cycle est indiqué par deux suffixes, l’un pour les composés insaturés et l’autre pour les composés saturés ( voir tableau 2). Tableau 2 Nombre de chaînons du cycle Cycle insaturé Cycle saturé Non azoté Contenant un ou plusieurs N 3 4 5 6 (Série A) 6 (Série B) 6 (Série C) 7 8 9 10 iréne, irine (avec 1 N) éte ole ine ine inine épine ocine onine écine irane étane olane iridine étidine Olidine ane inane inane épane ocane onane écane  Le suffixe du nom d’un cycle à 6 chainons totalement insaturé, comportant plusieurs hétéroéléments. Série A: O, S, Se, Te, Bi, Hg Série B: N, Si, Ge, Sn, Pb Série C: B, F, Cl, Br, I, P, As, Sb Exemple: 1 2 3 4 Cycle insaturé à 6 atomes O ˃ S ˃ N et N se situe dans la série B donc oxathiazine 1, 4, 3-oxathiazine S N O Dans certains cas, les dénominations triviales sont préférées à celles des règles énoncées précédemment. Exemples: N H S N Furane (oxole) Pyrrole (azole) Thiophéne (thiole) Pyridine (azine) À ces régles de base, il faut ajouter celles qui sont spécifiques à différents types d’hétérocycles présentés ci-après. O  Pour les monocycles à un hétéroatome, la numérotation débute toujours à partir de celui-ci. La rotation autour du cycle est ensuite fonction des positions des groupes substituants. Le sens de rotation est alors celui qui fournit la somme la plus faible des chiffres affectés à ces positions. Exemples: O B r H 3 C 5-bromo-3-methyl-2,3-dihydrofurane Et non 2-bromo-4-methyl-4,5-dihydrofurane 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 2-chloro-5-nitro-pipéridine Et non 6-chloro-3-nitro-pipéridine 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 N H NO2 Cl N N N Cl H3C I.1.2. Monocycles comportant plusieurs hétéroatomes de même nature  Les monocycles comportant plusieurs hétéroatomes de même nature sont nommés en indiquant les positions de chacun d’eux avant les préfixes di-, tri-, tetra-,…. Les chiffres signalant les positions de ces atomes sont choisis de telle sorte que leur somme dans la dénomination de la molécule soit la plus faible possible. Exemple: 3-chloro-1-méthyl-1,2,4-triazole 1 2 3 4 5 I.1.3. Monocycles comportant plusieurs hétéroatomes de natures différentes  Les monocycles comportant plusieurs hétéroéléments de natures différente sont nommés en fonction de la préséance des préfixes de chaque hétéroélément et du nombre de chacun d’entre eux (Tbleau 2). La position 1 revient à celui qui a la préséance supérieure par rapport aux autres (O ˃ S ˃ N…). Exemples: NO N NS 1,3-oxazole 1,3-oxathiolane 1,3,4-thiadiazole 6-méthyl-1,4,2-oxathiazine S O S O N CH3  Pour les autres composés, le nom de l’hétérocycle est précédé du préfixe “benzo” suivi d’une lettre entre crochet qui désigne la liaison commune aux deux cycles définis à partir de l’hétérocycle. Exemple: O Benzo [b] furane a b c e d  Pour un système ne comportant qu’un hétéroatome, chaque liaison de l’hétérocycle est alors désignée par une lettre en partant de “a” pour la liaison hétéroatome-carbone, la plus proche du cycle benzénique. Exemple: 1H-benz [b] azépine a b c e d f gN H  Pour un système bicyclique comportant un hétérocycle à plusieurs hétéroéléments, le sens de rotation autour de cet hétérocycle est fixé par les régles déjà énoncées faisant intervenir les préséances des hétéroatomes, les côtés de l’hétérocycle a, b, c… s’en déduisent. Exemple: N S 2H-1,3-benzo [e] 1,3-thiazine a b c e d f