¡Descarga Ácidos carboxílicos orgánica y más Diapositivas en PDF de Química solo en Docsity! O
j
C
RÍSOH
A ACIDOS
5 CARBOXILICOS
Se conoce como grupo carboxilo a la combinación de un grupo carbonilo y uno hidroxilo en un mismo átomo de carbono Nomenclatura
Nombres
JlUPAC
O O
| l
H—C—0H
nombre IUPAC: ácido metanoico
nombre común:
10 1
ácido fórmico
CH 50H
ácido etanoico
ácido acético
O O
la Il
O CH¿CCH—C— 0H
l 4 73 1
ca CH,CH,CH;
ácido 3-oxo-2-propilbutanoico
ácido a-acetilvalérico
ácido 2-ciclohexilpropanoico
ácido a-ciclohexilpropiónico
Ph o CH, O
SES ELSE ES DC CE ECHAS COSES DE CS ES CHO
IS E ES E iÑS a
nombre IUPAC: ácido 4-aminobutanoico
nombre común: — ácido y-aminobutírico
H,— H
CTN
SS
H,C CH, —COOH
nombre TUPAC: ácido (E)-4-metil-3-hexenoico
nuevo nombre IUPAC: ácido (E)-4-metilhex-3-enoico
ácido 3-fenilpentanoico
ácido 3-metilbutanoico
ácido f-fenilvalérico ácido isovalérico
COOH
Ph H
3c Cl
/ 2 CH,
H COOH CH,
ácido trans-3-fenil-2-propenoico ácido 3,3-dimetilciclohexanocarboxílico
ácido (E)-3-fenilprop-2-enoico
(ácido cinámico)
COOH
COOH
ELN
ácido benzoico
COOH
OH
ácido o-hidroxibenzoico
(ácido salicílico)
ácido p-aminobenzoico
COOH
HC
ácido p-metilbenzoico
(ácido p-toluico)
Nomenclatura
Nombres y propiedades físicas de los ácidos dicarboxílicos
O CH, Ph O
Solubilidad II |
HO—C—CH—CH—CH,—C—OH
Nombre pt (g/100 y
Nombre JUPAC común Fórmula (*C) H20) ácido a-metil-B-fenilglutárico
etanodioico oxálico HOOC—COOH 189 14
propanodioico malónico HOOCCH,COOH 136 74 E90n Ho0c c00H c00H
butanodioico succínico HOOC(CH).C00H 185 8 OL Ú LO
pentanodioico glutárico HOOC(CH»)¿C00H 98 64 ácido MC ácido m-ftálico a p-ftálico
hexanodioico adípico HOOC(CH)4¿COOH 151 2 ácido ftálico ácido isoftálico ácido tereftálico
heptanodioico pimélico HOOC(CH)COOH 106 S
cis=-but-2-enodioico maleico cis-HOOCCH=CHCOOH 130.5 79 O CH. Ph O
trans-but-2-enodioico fumárico trans HOOCCH=CHCOOH 302 0.7 1] 3 | [
henceno-1,2-dicarhoxílico ftálico 12-C¿H4COOPHD) 231 07 HO —C—CH—CH—CH,—C—OH
benceno-1,3-dicarboxílico isoftálico 1,3-C¿H4(COOH), 348 -
benceno-1 4-dicarboxílico tereftálico 1,4-C¿H¿(COOH)> 300 subl. 0.002 ácido 2-metil-3-fenilpentanodioico
Dibuje las estructuras de los siguientes ácidos carboxílicos.
(a)
(9)
(e)
(8)
(i)
(k)
ácido a:-metilbutírico
ácido 4-aminopentanoico
ácido trans-2-metilciclohexanocarboxílico
ácido m-clorobenzoico
ácido fB-aminoadípico
ácido 4-oxoheptanoico
(b) ácido 2-bromobutanoico
(d) ácido cis-4-fenilbut-2-enoico
(f) ácido 2.3-dimetilfumárico
(h) ácido 3-metilftálico
(1) ácido 3-cloroheptanodioico
() ácido fenilacético
Nombre los siguientes ácidos carboxílicos (cuando sea posible, proporcione el nombre común y el
sistemático). COOH
CH,CH,
I
a 2 coor v) 5 coo (c) NO,
CH, NO,
COOH COOH
(d) ma. (e) (£)
COOH HOOC Cl HC COOH
Ebullen a temperaturas considerablemente mas altas que los alcoholes Puntos de ebullición Formación de un dímero estable enlazado por puente de hidrógeno. El dímero contiene un anillo de ocho miembros unido por dos enlaces por puente de hidrógeno. Los ácidos que contienen más de ocho átomos de carbono por lo general son sólidos, a menos que contengan enlaces dobles. Puntos de fusión Los ácidos carboxílicos forman enlaces por puente de hidrógeno con el agua y los ácidos de masas moleculares más pequeñas (hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que la longitud de la cadena de hidrocarburos aumenta, la solubilidad en agua disminuye hasta los ácidos con más de 10 átomos de carbono que son casi insolubles en agua Solubilidad
