Ácidos carboxílicos y derivados halogenados, Guías, Proyectos, Investigaciones de Química

¡Descarga Ácidos carboxílicos y derivados halogenados y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química solo en Docsity! + 2-Butino Ácido etanoico QUÍMICA (5TO AÑO) 3ER MOMENTO. 3ER TRABAJO (25%) FECHA TOPE: 2 DE JUNIO. Nombre: Diego Enrique, Piña Petit Nº Lista: 26 Sección: “D” C.I.: 30.416.144 I) CONSULTAR: (DEBE COLOCAR EJEMPLOS). 1) ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Constituyen un grupo de compuestos químicos que se caracterizan por poseer un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo (─COOH); produciéndose este cuando sobre un mismo carbono coincide un grupo hidroxilo (─OH) y carbonilo (C=O). Ejemplo: a) Síntesis:  Ozonólisis de alquinos. Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico. Ejemplo:  Oxidación de aldehídos. Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos. Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO4), el trióxido de cromo en medio ácido1 (CrO3 / H3O+) o el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se produce un ácido carboxílico. Ejemplo: KMnO4 o HC// '-oH Ac. metanoico (Ac. fórmico) o 11 R-C-H Aldehído o CH3¿, "-oH Ác. etanoico (Ác. acético) //º CH3CH2C "-OH Ac. propanoico (Ác. propiónico) ,,;º CH3CH2CH2C""' Ác. butanoico (Ác. bu lírico) o 11 R-C-OH OH Acid o carboxílico Metanol Etanoato de metilo Etanoato Amoníaco Amonio b) Propiedades químicas:  Formación de sales. Los compuestos caboxílicos que tengan enlaces O─H ó N─H (pueden formar enlaces mediante puentes de H) tendrán un punto de ebullicíon más elevado que aquellos que no posean esos enlaces. Los ácidos carboxílicos son sustancialmente más ácidos que los orgánicos muy débiles estudiados hasta el momento (alcoholes, acetileno); son mucho más ácidos que el agua, por lo que los hidróxidos acuosos los convierten en sus sales con facilidad, y los ácidos minerales acuosos reconvierten las sales en los ácidos carboxílicos correspondientes. Ejemplo: En lugar de hidróxido de sodio podemos usar bicarbonato de sodio acuoso. Aunque la sustancia desconocida sea soluble en agua, queda comprobada su acidez por el burbujeo de dióxido de carbono. Ejemplo:  Esterificación. Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado. Ejemplo:  Reacción con el amoníaco. La reacción de ácidos carboxílicos con amoníaco produce la formación de amidas, aminas primarias y secundarias. La reacción se realiza bajo calefacción. A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no como nucleófilos. Ejemplo: RCOOH + NaOH --•RCOONa + H20 Acido más fuerte Soluble en Acido más Insoluble en H20 H20 débil RCOOH + NaHC03 --• RCOONa + H20 + C02 t Insoluble en H20 Soluble en H20 Terbutanol Cloruro de terbutilo comparada con la del carbocatión [2] (secundario), hace que el primer mecanismo sea más favorable que el segundo.  Alcohol + Ácido hidrácido (Catálisis ácida). Un método para obtener derivados halogenados se da empleando la reacción de alcoholes con ácidos hidrácidos. Ejemplo: Los alcoholes reaccionan con facilidad con los ácidos hidrácidos para dar derivados halogenados y agua. La reacción se produce haciendo pasar un ácido hidrácido seco por el alcohol o calentado el alcohol con el ácido acuoso concentrado. En presencia del alcohol, a veces se genera bromuro de hidrógeno mediante la reacción entre ácido sulfúrico y bromuro de sodio. El menos reactivo de los ácidos hidrácidos, el ácido clorhídrico (HCI), requiere, por lo general, la presencia de cloruro de zinc para reaccionar con alcoholes primarios y secundarios; por otra parte, el alcohol t-butílico, muy reactivo, se convierte en el cloruro por simple agitación con ácido clorhídrico concentrado a temperatura ambiente. Ejemplo: b) Propiedades químicas:  Reacción con el amoníaco y las aminas. Mediante las reacciones de sustitución nucleófila entre derivados halogenados y amoníaco minas se pueden preparar aminas (aminas por alquilación directa). R-OH + HX Alcohol -- R-X + H20 Halogenuro de alquilo CH3CH2CH2CH20H Alcohol n-butíli co HBr seco o NaBr, H2S04 calor HCI + ZnCl2 CH3CH2CH20H calor Alcohol n-propíli co HCI conc. temp. ambiente CH3CH2CH2CH2Br Bromuro de n-buti lo CH3CH2CH2CI Cloruro de n-propi lo 1-Bromopropano 1-Propanamina Bromuro de amonio 3-Hexanamina Bromometano Etanonitrilo Bromuro de sodio 20% H2O 80% etanol 55ºC 1-Bromociclohexano Fenol Ejemplo: El primer equivalente de amoníaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo. El segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina. La amina formada, al igual que el amoníaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con el derivado halogenado que queda libre en el medio, formándose aminas secundarias y terciarias. Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida. Ejemplo: La amina formada vuelve a reaccionar con el derivado halogenado, alquilándose una segunda vez. Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.  Reacción con el cianuro de sodio. La reacción de derivados halogenados primarios o secundarios con cianuro de sodio produce nitrilos. Ejemplo:  Reacción con potasa acuosa. Los derivados halogenados al reaccionar con potasa acuosa (KOH), forman un alcohol. En estas reacciones el OH desplaza al halógeno del derivado halogenado. Ejemplo: R ─ X + KOH R ─ OH + KX  Reacción con sales orgánicas. Al producirse esta reacción, el derivado halogenado se convierte en éster por reacción con una sal orgánica, para después hidrolizarse en medio ácido o básico, obteniéndose alcohol. Ejemplo: -HBr H;iC - C N + NaBr o ' // O·\"'C'- ' CH3 OH", H,C ------1► ~ á Éste, + HBr CH3 Cl AlcoH CH3 CH3 H2SO4 H2O2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2NaBr CH3 CH3 CH3 CH3 Luz CH2 ─ Br + HBr CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 + NaBr Br OH CH3 CH3 CH3 CH3 + H2 CrO3(Py)2 H2CCl2 CH3 CH3 CH3 CH3 H2SO4 ─ C + MnO2 Ácido 2,5-Dimetilhexanoico  Reacción con alquinuros terminales. Esta reacción da lugar para la formación de nuevos alquinos (y de otras sustancias a partir de ellos) a partir de alquinuros terminales. En estas reacciones juegan un papel fundamental los iones alquinuros, especie química del mayor interés por la presencia en ella de un átomo de carbono cargado negativamente que puede unirse a otros átomos de carbono alargando cadenas carbonadas. Ejemplo: + II) RESOLVER PASO A PASO. 4) A partir de Cloruro de Terbutilo obtenga: a) Ácido 2,5-Dimetilhexanoico. CH3 ─ C ─ CH3 + KOH CH2 = C ─ CH3 + KCl + H2O CH2 = C ─ CH3 + H2O OH ─ CH2 ─ CH ─ CH3 OH ─ CH2 ─ CH ─ CH3 + PBr3 Br ─ CH2 ─ CH ─ CH3 + P(OH)3 CH3─CH─CH2─Br + 2Na + Br─CH2─CH─CH3 CH3─CH─CH2─CH2─CH─CH3 + CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH3 + Br2 CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 + NaOH CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ OH CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ C CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ C + KMnO4 CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH O H O H O OH Ca(OH)2 Br C Luz CrO3(Py)2 H2CCl2 H2SO4 Luz AlCl3 C C C C C H2O Benzoato de fenilo N CH3 Luz CH3 Cl CH3 AlCl3 CH3 Cl 2-Fenil-2-Metilpropanonitrilo CH3 ─ C + NaOH CH4 + Na2CO3 CH4 + Br2 CH3 ─ Br + HBr CH3 ─ Br + NaOH CH3 ─ OH + NaBr CH3 ─ OH CH + H2 CH + KMnO4 CH + MnO2 CH + Cl2 Cl ─ C + HCl Cl ─ C + + HCl + Cl ─ S ─ Cl + O = S = O (SO2) + HCl + + NaOH + NaCl + c) 2-Fenil-2-Metilpropanonitrilo. CH3 ─ CH ─ CH3 + NaCN CH3 ─ CH ─ CH3 + NaBr CH3 ─ CH ─ C ≡ N + Cl2 CH3 ─ C ─ C ≡ N CH3 ─ C ─ C ≡ N + CH3 ─ C ─ C ≡ N + HCl O H O H O OH O OH O OH O OH O OH O OH =O O Cl =O Cl OH =O O O O ─ Na 1 111 © ------+ 1 CQJ Ni Ni Luz Luz Cl Cl AlCl3 CH3 Etil Metil o-Tolilamina CrO3(Py)2 H2CCl2 H2SO4 16) A partir de Carburo de Calcio obtenga: a) Etil Metil o-Tolilamina. CaC2 + 2H2O CH ≡ CH + Ca(OH)2 CH ≡ CH + H2 CH2 = CH2 CH2 = CH2 + O3 CH ─ CH CH ─ CH + H2O CH + CH + H2O2 CH + H2 CH3 ─ OH CH3 ─ OH + PBr3 CH3 ─ Br + P(OH)3 CH3 ─ Br + 2Na + Br ─ CH3 CH3 ─ CH3 + 2NaBr CH3 ─ CH3 + Br2 CH3 ─ CH2 ─ Br + HBr CH3 ─ CH2 ─ Br + 2NH3 CH3 ─ CH2 ─ NH2 + NH4Br CH3 ─ CH2 ─ NH2 + CH3 ─ Br CH3 ─ CH2 ─ NH ─ CH3 + HBr CH3 ─ CH2 ─ NH ─ CH3 + Cl2 CH3 ─ CH2 ─ N ─ CH3 + HCl CH3 ─ CH2 ─ N ─ CH3 + CH3 ─ CH2 ─ N ─ CH3 + HCl CH3 ─ CH2 ─ N ─ CH3 + CH3 ─ Br CH3 ─ CH2 ─ N ─ CH3 + HBr b) Etanoato de p-Tolilo. CH3 ─ CH2 ─ Br + KOH CH3 ─ CH2 ─ OH + KBr CH3 ─ CH2 ─ OH CH3 ─ C + H2 CH3 ─ C + KMnO4 CH3 ─ C + MnO2 O O O O O O O H O H O H O H O H O OH / ~ / ~ / ~ o l Q -0 - / ~ ~ .~ \ // CH3 OH H+ Etanoato de p-Tolilo Luz AlCl3 CH3 Fe Cianuro de p-Tolilo CH3 CH3 Cl Cl CH3 ─ C ─ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Luz CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CrO3(Py)2 H2CCl2 CH3 CH3 CH3 ─ C + CH3 ─ C + H2O c) Cianuro de p-Tolilo. CH4 + Cl2 CH3 ─ Cl + HCl CH3 ─ Br + + HBr CH3 ─ + Br2 CH3 ─ ─ Br + HBr CH3 ─ ─ Br + NaCN CH3 ─ ─ C ≡ N + NaBr 20) A partir de Cloruro de Terbutilo obtenga: a) Ácido 2,2,3,3-Tetrametilbutanoico. CH3 ─ C ─ CH3 + 2Na + CH3 ─ C ─ CH3 CH3 ─ C ─ CH3 + 2NaCl CH3 ─ C ─ C ─ CH3 + Br2 CH3 ─ C ─ C ─ CH2 ─ Br + HBr CH3 ─ C ─ C ─ CH2 ─ Br + NaOH CH3 ─ C ─ C ─ CH2 ─ OH + NaBr CH3 ─ C ─ C ─ CH2 ─ OH CH3 ─ C ─ C ─ C + H2 O OH O O ─ ─ CH3 O H 1 ©- © (Q) (Q) (Q) (Q) 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ~ 1 1 1 1 ' H2SO4 Luz CrO3(Py)2 H2CCl2 Ca(OH)2 Luz Ni c) 2-Isopropilbutanonitrilo. CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH = C ─ CH3 + H2O CH3 ─ CH2 ─ CH = C ─ CH3 + O3 CH3 ─ CH ─ CH ─ C ─ CH3 CH3 ─ CH2 ─ CH ─ C ─ CH3 + H2O CH3 ─ CH ─ C + CH3 ─ C ─ CH3 + H2O2 CH3 ─ C ─ CH3 + H2 CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 + PBr3 CH3 ─ CH CH2 + P(OH)3 CH3 ─ CH ─ CH3 + 2Na + CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 + 2NaBr CH3 ─ CH ─ CH3 + Br2 CH3 ─ CH ─ CH2 ─ Br + HBr CH3 ─ CH ─ CH2 ─ Br + NaOH CH3 ─ CH ─ CH2 ─ OH + NaBr CH3 ─ CH ─ CH2 ─ OH CH3 ─ CH ─ C + H2 CH3 ─ CH ─ C + KMnO4 CH3 ─ CH ─ C + MnO2 CH3 ─ CH ─ C + NaOH CH3 ─ CH ─ C + H2O CH3 ─ CH ─ C + NaOH CH3 ─ CH2 + Na2CO3 CH3 ─ CH2 + Br Br ─ CH2 ─ CH2 + HBr + 2Na + CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH CH3 OH CH3 CH3 CH3 O O CH3 ─ CH ─ CH3 O CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 O H CH3 ─ CH ─ CH3 O H CH3 ─ CH ─ CH3 O OH CH3 ─ CH ─ CH3 O OH O O ─ Na CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 O O ─ Na CH3 ─ CH ─ CH3 O CH3 ─ CH ─ CH3 O OH CH3 ─ CH ─ CH3 Br O CH3 ─ CH ─ CH3 Br CH2 ─ CH2 ─ Br CH3 ─ CH ─ CH3 O H = Br ─ CH2 ─ CH2 O =O Br CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + 2NaBr OH q ........ q ........ q ........ q ........ 8 q ........ q ........ /'\. 1 1 AlcoH Ni H2SO4 Ni Luz 2-Isopropilbutanonitrilo Ni Luz CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 + Br2 CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 + KOH CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 + O3 CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 + H2O CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 ─ CH ─ CH3 C ─ CH2 ─ CH2 + H2 OH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 OH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 CH2 = CH ─ CH2 + H2O CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 CH2 = CH ─ CH2 + H2 CH3 ─ CH2 ─ CH2 CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH2 ─ CH2 + Br2 CH3 ─ CH2 ─ CH ─ Br + HBr CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH2 ─ CH ─ Br + NaCN CH3 ─ CH2 ─ CH ─ C ≡ N + NaBr 28) A partir de 4-Octanona obtenga: a) Ácido 4-Secbutiloctanoico. OH CH3─CH2─CH2─CH2─C─CH2─CH2─CH3 + H2 CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2─ Br C8H18O + PBr3 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + P(OH)3 Br CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 CH = CH ─ CH2 ─ CH2 CH3 + KBr + H2O Br CH = CH ─ CH2 ─ CH2 CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 O O O CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 C + C ─ CH2 ─ CH2 O O O CH3 + H2O2 O H O H O H CH3 ─ CH ─ CH3 =O CH2─CH3 CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 CH3 + HBr AlcoH Ni H2SO4 Ni Luz AlcoH Luz CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2─CH2─CH3 + 2Na + CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2─CH2 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + 2NaBr CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ Br C16H34 + Br2 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + HBr CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH = CH2 C16H33Br + KOH CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + KBr + CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2─CH=CH2 + O3 CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2 CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2─CH2─CH3 CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH2 + H2O CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ C + CH + H2O2 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2─C + H2 CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2─ CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2─CH2─CH3 CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2─ CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2─CH2─OH CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH=CH2 CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2─CH2─CH3 CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2─ CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH=CH2 CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2 CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2─CH2─CH3 CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2 Br CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2─CH3 CH3─CH2─CH2─CH─CH─CH2 CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2─CH2─CH3 CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2 CH3 ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3 C15H31Br + KOH CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + KBr + CH3─CH2─CH=CH─CH─CH2─CH3 + O3 CH3─CH2─CH─CH─CH─CH2─ H2O ─CH─CH2 ─CH2─CH3 O O O O O O O H O H O H CH2─OH CH2─CH3 CH2─CH3 + H2O ─CH3 ─CH2─CH3 + H2 + Br2 ─CH3 ─CH2─CH3 + HBr O O O H2O CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2─CH2─CH3 CH3─CH2─CH2─CH2─CH─CH2─CH2─CH3 CH3 Br ─CH3 Br - l - ' _ / / ~ l ' _ / l l r Ni H2SO4 Ni Luz Luz AlcoH Ni H2SO4 29) A partir de Octanal obtenga: a) Ácido 6-Etil-7-Metilnonanoico. CH3─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─C + H2 CH3─CH2─CH2─CH2─CH2 CH3─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2 CH3─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─ CH3─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2─CH=CH2 + H2 CH3─CH2─CH2─CH2─CH2─CH2 C8H18 + Br2 CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + HBr Br 2 C8H17Br + 2Na CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + 2NaBr CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 C16H34 + Br2 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ C16H33Br + KOH CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ C16H32 + O3 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ C16H32O3 + H2O CH3─CH2─CH2─CH2─CH2─CH─CH─CH2─CH2─CH2─CH2─ C + C15H30O + H2 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 C15H32O CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ C ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 CH2 O H ─CH2─CH2─CH2 OH OH CH=CH2 + H2O ─CH2─CH3 CH2 ─ CH3 + HBr CH2 CH3 CH2 CH2 Br CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH CH2 CH2 CH3 = + KBr + H2O CH2 ─ CH3 CH2 CH3 CH CH2 CH3 + H2O2 CH2 CH3 O H O H CH ─ CH2 ─ CH3 CH2 CH3 CH2 OH ─ CH3 + H2O CH2 CH3 = l l f 1 - ¡ ❖ / /9 - - ~ ,, .- 9 - ~ Ni Luz Ni H2SO4 Ni AlcoH Luz C15H30 + H2 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Br C15H32 + Br2 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 C15H31Br + KOH CH3─CH2─CH=CH─CH2─CH─CH─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3 CH3 C15H30 + O3 CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 C15H30O3 + H2O CH3─CH2─C + C─CH2─CH─CH─CH2─CH2─CH2─CH2─ C─CH2─CH─CH─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3 + H2 CH2─CH2─CH─CH─CH2─ CH3 CH3 C12H26O CH2 = CH ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + H2O CH3 C12H24 + H2 CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 C12H26 + Br2 CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ Br + CH3 C12H25Br + NaOH CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH2 ─ CH3 CH2 CH3 CH2 ─ CH3 + HBr CH2 CH3 + KBr + H2O CH2 CH3 CH2 ─ CH3 CH2 CH3 CH3 + H2O2 O H O H CH2─CH2─CH2─CH3 OH CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 HBr O H CH2 CH3 OH + NaBr H2SO4 Ni Luz Luz Luz AlcoH KMnO4 Ácido 6-Etil-7-Metilnonanoico Luz AlcoH Ni C12H26O + H2O CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ C + 2H2 CH3 b) 3,4-Dimetiloctanoato de Sodio. C8H18 + Br2 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + HBr Br C8H17Br + KOH CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + KBr + H2O CH3─CH2─CH2─CH=CH─CH2─CH2─CH3 + O3 CH3─CH2─CH2─CH─CH─CH2─ C8H16O3 + H2O CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ C + C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + H2O2 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ C + H2 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH CH3 ─ CH2 ─ CH = CH2 + H2O CH3 ─ CH2 ─ CH = CH2 + H2 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 + Br2 CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH3 + HBr Br Br Br CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH3 + 2Na + CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH3 CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3 + Br2 CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3 CH3 CH3 Br CH3 CH3 2 C8H17Br + 2Na CH3─CH2─CH─CH─CH2─CH2─CH2─CH2─CH─CH─CH2─CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C16H34 + Br2 CH3─CH2─CH─CH─CH─CH2─CH2─CH2─CH─CH─CH2─CH3 + CH3 CH3 Br CH3 CH3 C16H33Br + KOH CH3─CH2─CH─C=CH─CH2─CH2─CH2─CH─CH─CH2─CH3 + CH3 CH3 CH3 CH3 C16H32 + O3 CH3 ─ CH2 ─ CH ─ C ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 + 2NaBr CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH3 + HBr + 2NaBr HBr KBr + H2O ─ CH3 O OH CH2─CH3 CH2 CH3 O H O H O H l / ~ l - 1~ \ // -o , -a ? /~