¡Descarga acilacion de la acetanilida y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química solo en Docsity! Evelyn Borbor 4-1 ACILACION DE ÁCIDO ACETILSALICILICO Y ACILACION DE ACETANILIDA Concepto ACILACIÓN En química, la acilación (raramente, pero más formalmente: alcanoilación) es el proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto. El compuesto que provee el grupo acilo es denominado el grupo acilante. Debido a que forman electrófilos fuertes cuando son tratados con algún metal, los halogenuros de acilo son usados comúnmente como agentes acilantes. Por ejemplo, la acilación de Friedel-Crafts utiliza cloruro de acetilo, CH3COCl, como el agente acilante, y cloruro de aluminio (AlCl3) como catalizador para agregar un grupo etanoílo (acetilo) al benceno: El mecanismo de esta reacción es la sustitución electrofílica aromática. Los halogenuros de acilo y anhídridos de ácido son también usados comúnmente como agentes acilantes para acilar aminas para formar amidas o acilar alcoholes para formar ésteres. Las aminas y los alcoholes son nucleófilos. El ácido succínico también es usado comúnmente para un tipo específico de acilación denominado succinación. Un uso industrial de la acilación es en la síntesis de aspirina, en la que el ácido salicílico es acilado por el anhídrido acético. El ácido acetilsalicálicilico (ácido 2-acetoxibenzoico): Es más conocido por su nombre comercial de “Aspirina”; su acción terapéutica es como analgésico, agente antiinflamatorio y antipirético (reduce la fiebre). El ácido acetilsalicílico es el éster del ácido acético (ácido etanoico) y el grupo hidroxilo del ácido salicílico. Anhídrido acético o anhídrido etanóico (C4H6O3): se obtiene a partir de la reacción de la cetona (C2H2O) con ácido acético. Evelyn Borbor 4-1 Ácido salicílico: se obtiene al hacer reaccionar el fenóxido sódico (C6H5ONa) con dióxido de carbono a 125 ºC y 100 atm, para dar salicilato sódico (C7HO3Na) que en medio ácido da como producto ácido salicílico (C7H6O3). La utilización del ácido fosfórico, es para evitar que se pierda el hidrogenión (H+) del ácido salicílico, y evitar que la reacción se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo. Hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reacción, del anhídrido acético, forme ácido acético y no intervenga en la reacción. ACETANILIDA Es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin. Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de auto inflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable. La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios. Anilina La anilina, a la que también se conoce como amino benceno o fenilamina, es un compuesto orgánico caracterizado por ser un líquido incoloro (aunque con cierta tonalidad amarillenta) y que posee un color específico que lo hace fácilmente identificable. Este compuesto es ligeramente soluble en agua, aunque en la mayoría de los solventes orgánicos se disuelve fácilmente. Es muy complicado que llegue a evaporarse a temperatura ambiente.
