Alcanos compuestos quimicos organicos, Diapositivas de Química

¡Descarga Alcanos compuestos quimicos organicos y más Diapositivas en PDF de Química solo en Docsity! ALCANOS SEGUNDA UNIDAD ALCANOS HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS SATURADOS ACÍCLICOS FUENTE DE LOS ALCANOS: PETRÓLEO  Muchos alcanos existen de manera natural en plantas y animales, por ejemplo  La cubierta cerosa de las hojas de la col contiene nonacosanos (n-C29H60),  El aceite de algunos pinos contiene heptano.  La cera de abejas contiene, entre otras cosas, eneitriacontano (n-C31H64).   FUENTE DE LOS ALCANOS: PETRÓLEO  Las principales fuentes de alcanos son, los depósitos mundiales de gas natural y petróleo, derivados de la descomposición de materia orgánica marina sepultada hace años.  El gas natural consiste principalmente en metano, aunque también contiene etano, propano, butano e isobutano. CONSTITUYENTES DEL PETRÓLEO  Tabla 3.4 CONSTITUYENTES DEL PETROLEO Fracción Temperatura de destilación, ºC Número de carbonos Gas Eter de petróleo Ligroína (nafta ligera) Gasolina Natural Queroseno Gasóleo Aceite lubricante Bajo 20ºC 20-60 ºC 60-100 ºC 40-205 ºC 175-325 ºC Sobre 275 ºC Líquidos no volátiles C1-C4 C5-C6 C6-C7 C5-C10, y cicloalcanos C12-C18, y aromáticos C12 y superiores Probablemente cadenas largas unidas a estructuras cíclicas Estructuras policíclicasAsfalto o coque de petróleo Sólidos no volátiles Hidrocarburos alifáticos saturados ALCANOS  Experimentalmente se ha demostrado que estos compuestos no absorben hidrógeno ni adicionan otros elementos, por esto, se les llama hidrocarburos saturados.  Por su escasa reactividad química, también se les llama parafinas (del latín parum y affinis, poca reactividad). FORMULA GENERAL DE LOS ALCANOS  Los alcanos cumplen con la siguiente fórmula general:  Cn H2n +2  Es una familia de compuestos que representa una serie homóloga  Serie homologa es cualquier compuesto de una misma familia que difiera de otro compuesto de la familia en poseer en un metileno, ( -CH2- ). Nomenclatura de compuestos ALCANOS  NOMBRE  Metano  Etano  Propano  Butano  Pentano  Hexano  Heptano  Octano  Nonano  Decano  ESTRUCTURA  CH4  CH3CH3  CH3CH2CH3  CH3 ( CH2 )2 CH3  CH3 ( CH2 )3 CH3  CH3 ( CH2 )4 CH3  CH3 ( CH2 )5 CH3  CH3 ( CH2 )6 CH3  CH3 ( CH2 )7 CH3  CH3 ( CH2 )8 CH3 Ejercicio:  ?Cuantos carbonos tiene el dotriacontanohectano?  ?cual es el nombre del alcano con 846 carbonos? Resolución  ?Cuantos carbonos tiene el dotriacontanohectano?  Respuesta:  132 C  ?cual es el nombre del alcano con 846 carbonos?  Respuesta  hexacontanooctahectano Nomenclatura de Alcanos  NOMENCLATURA COMUN  SE USAN PREFIJOS que forman una sola palabra.  n, normal  Iso  Neo Ejemplos: Y > a O 7 e e) => pr, ¡U) Grupos alquilo  Son grupos o ramificaciones que se dan en sustitución de un hidrogeno en la cadena base.  Para nombrarlos se elimina la terminación ano y se sustituye por IL o ILO. Ejemplo:  CH3 metil o metilo  CH3CH2 etil o etilo  CH3CH2CH2 propil o propilo Grupos alquilo Isopropilo Isobutilo sec-butilo HE H30 H¿C—=CH)—CH— CcH— CH=-CH¿= | vd H3C HaC” Ea Nomenclatura UIQPA de compuestos ramificados 1. Regla #1: Se localiza la cadena continua más larga de átomos de carbono. Esta determina el nombre de base del compuesto. CH CHCH 7 CH, CH. + cH—Ñ CH “CH —CH 4 CH, — CH CH | *CH—H CH Ha Nomenclatura UIQPA  Regla #3-6  R-3: reSe utilizan los números derivados de la aplicación del numeral 2 para indicar posición del grupo constituyente.  R-4: Cuando se presentan dos o más sustituyentes cada uno de ellos recibe un número correspondiente a la de su posición sobre la cadena más larga y los grupos que deben mencionarse en orden alfabético (no se toman en cuenta en el orden alfabético los prefijos como di, tri, tretra, etc.)  R-5: Cuando se presentan dos o más constituyentes en el mismo carbono se utiliza el mismo número dos veces o más.  R-6:Cuando dos o más sustituyentes son idénticos, estos se indican mediante el uso de prefijos como di, tri, tetra, etc., y los números se separan por medio de comas, y los números se separan del nombre por medio de un guion. 7 Í (En) cm Cms) Sost. 2,3,6,6-= Pelea mex e 1 (ls REC en I metinonano- Nombre los siguientes ol CH CH ) COP CH Ce CH CH Có Cto ES 7 CM ; y Cha y Regla 7 PE_ === | 5- but.l- 2,8-dimetilnonano PA PA Regla 8  Cuando hay ramificaciones a distancias iguales respecto a los extremos de la cadena básica se elige la numeración que da posiciones más bajas al encontrar el primer punto de diferencia. SUBRAMIFICACIONES  ES CUANDO LAS RAMIFICACIONES PRESENTA OTRA RAMIFICACIÓN O SUSTITUYENTE. Ejemplo 5-(1-metiletil)nonano AN ONO [CU,CH CH, CH, Ci, 1, Cn Cn Cta t CH, ¡CH CH3 En Gust. Uam = edil Subram me 1- mel 5- (e metitetl ) 1 5- (1-=menletil) nonano | bl ls- isopro pilnonano y PROPIEDADES DE LOS ALCANOS Son llamados parafinas (parum affinis) poca afinidad químicamente inertes  Propiedades físicas: A TPN C1-C4 Gases C5-C17 Líquidos C18 en adelante, sólidos Punto de ebullición para alcanos ramificados  Puntos de Ebullición: A En los alcanos ramificados estos presentan una forma más esférica que los alcanos de cadena lineal; como resultado, tienen menor área superficial, menos fuerzas de van der Waals, y consecuentemente puntos de ebullición más bajos. Punto de ebullición para alcanos ramificados  Por lo que se dice que las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición  Ejemplo: Pentano 36° Isopentano 27.9 ° Neopentano 9.4 ° Punto de ebullición para Alcanos Ramificados C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C n-Pentano p.e. 36 ºC Isopentano p .e. 28ºC Neopentano p.e. 9.5 ºC p.e. 69ºC p.e. 60ºC p.e. 63ºC p.e. 50ºC p.e. 58ºC Pentanos Conformaciones de los Alcanos Ejercicio: Para la comprensión del tema se le dará un tiempo de media hora para ver los siguientes videos  Conformaciones del etano  https://youtu.be/brx-mKlNksg  Análisis conformacional del etano  https://youtu.be/dSGJT-gm9Nk CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS:  Las diferentes configuraciones de los átomos debidas a la rotación alrededor de un enlace sencillo se denominan conformaciones, y una conformación específica recibe el nombre de confórmero (isómero conformacional).  A diferencia de los isómeros constitucionales, los distintos confórmeros no suelen poder aislarse debido  a que se interconvierten con rapidez. CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS:  Sólo hay dos conformaciones limitantes importantes: conformación eclipsada y conformación alternada.  Las dos conformaciones, también conocidas como rotámeros, difieren en energía: la conformación alternada es 12,6 kJ/mol menor en energía (por tanto, más estable) que la conformación eclipsada (menos estable). Conformación eclipsada y escalonada de caballete y proyec. de Neuman H C C C H H H H H H H H HH HH HH H CH3 HH H HH I Propano Conformación eclipsada y escalonada de caballete y proyec. de Neuman PREPARACIÓN DE LOS ALCANOS  Metano hasta el n-pentano y el isopentano, puede obtenerse en forma pura por destilación fraccionada del petróleo y del gas natural.  Del pentano en adelante, el número de isómeros de cada homólogo se hace tan grande y las diferencias en sus puntos de ebullición tan pequeños, que resulta imposible aislar compuestos individuales puros. PREPARACIÓN DE LOS ALCANOS CH3-OH + H-I -----> H20 + CH3-I CH3-I + H-I -------> CH4 + I2  Método de Berthelot (1868).-Derivados hidroxilados de las parafinas (alcoholes) por el ácido yodhídrico para obtener un derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo ácido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo. PREPARACIÓN DE LOS ALCANOS  Método de Würtz (1885).-  Consiste en tratar los derivados monohalogenados de parafinas con el sodio metálico, a 200-300 °C.  Se forman alcanos simétricos. 2CH3-I + 2 Na--------------->2NaI + CH3-CH3 PREPARACIÓN DE LOS ALCANOS  Por destilación seca de las sales sódicas de ácidos grasos monobásicos con cal sodada (CaO + NaOH).   El NaOH es el que actúa; la cal sólo sirve para atenuar la reacción disminuyendo la probabilidad de que el material de vidrio se rompa:  CH3-CO-ONa + NaOH-----(Cao)----->Na2CO3 + CH4 CEE Ck CH CH Ma ca HG -oROl E 250400" e 4 Iscbutaro Clomxo de ischmrtilo Clomao de *butilo CHCH0H + Br ——* CHCH¿CHBr + (CHypCHBr (8 por 100) (9% por 100) Biorurode 1-propllo —— Bromurodeisopecpilo eee A OO Re Ojo » 2, Combustión. Calor CnHon+2 + Exceso de Oxigeno. ———m 120, + (n+l) HO CH + 80, ——” 300, + 6HO AH=-345 kcal eee a A OO RON Oo >» 3.- Pirólisis. 400 - 6009 Alcano. e Ha + alcanos menores + alquenos cono sin catalizadores