Biologia celular y molecular resumenes, Esquemas y mapas conceptuales de Medicina

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Ejemplos: 1,3-dihidroxipropanona (dihidroxiacetona) Grupo carbonilo – prioridad de grupo funcional 3-oxo butanal 4-hidroxi-4-metil 2-pentanona Los grupos C=O de aldehídos y cetonas pueden formar puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. Esto explica la moderada solubilidad en agua de aldehídos y cetonas de bajo PM Grupo carbonilo – Propiedades físicas Los aldehídos y cetonas no forman puentes de hidrógeno entre sus moléculas. Interaccionan mediante fuerzas dipolo-dipolo débiles. Los puntos de fusión y ebullición aumentan a medida que crece la longitud de las cadenas. Grupo carbonilo — Propiedades físicas Aldehídos Nombre UIQGPA Estructura N N a Sol Mon) Aldehídos metanal CH:¿O -92 -21 0,82 55 etanal ChHÍCHO -123 21 0,78 0 propanal CH¿CH¿CHO 81 49 0,81 20 butanal Chs(CH2)¿CHO 97 75 0,82 7.1 2 metil propanal (CHa)¿CHCHO £6 | 61 0,79 11 pentanal CH,(CH;)¿CHO 21 103 0,82 - 3 metilbutanal (CH5)¿CHCH,¿CHO -51 93 0,80 - hexanal Chs(CH2)¿CHO 56 129 0,83 0,1 heptanal Chs(CH2)¿CHO 5 155 0,85 0,02 propenal CH=CH-CHO -88 53 0,84 30 2-butenal CHs-CH=CHO 71 104 0,86 18 benzaldehido C¿H¿CHO -56 179 10,05 D,3  Propiedades físicas — Solubilidad “e (g/100g agua) Metanal formaldehido HCHO -21 Infinita Etanal acetaldehído CH,CHO 20 Infinita propanal propionaldehido | CH¿CH¿CHO 49 16 Butanal butiraldehido CH¿CH,CH¿CHO 16 T Hexanal caproaldehido CH,(CH,),CHO 129 baja Propanona acetona CH.COCH, 56 | -95 infinita Butanona etilmetilcetona CH,¿COCH,CH, 80 | -86 26 3-pentanona | dietilcetona CH¿CH.COCH,CH | 101 | -40 5 3 La solubilidad en agua de los aldehídos, a medida que aumenta el número de átomos de carbono disminuye la solubilidad en agua porque disminuye la fuerza dipolo-dipolo y prevalece la fuerza de dispersión de London y disminuye la solubilidad en agua La solubilidad de las cetonas en agua, a medida que aumenta el número de átomos de carbono disminuye la solubilidad en agua porque disminuye la fuerza dipolo-dipolo y prevalece la fuerza de dispersión de London Propiedades físicas – Solubilidad Comparando los aldehídos y las cetonas de igual numero de átomos de carbono, las cetonas debido a su forma más esférica son mas solubles en agua porque prevalece dipolo-dipolo Aldehídos y cetonas – Método de obtención 1) Hidratación de alquinos: el etino es el único que forma aldehído CH CH C H CH OH H + H-OH C H O CH 3 2) Hidratación de alquinos: los demás alquinos forman cetonas CH 3 C H 2 C CH CH 3 C H 2 C CH OH H + H-OH CH 3 C H 2 C CH 3 O Etino Enol – tautomeriza Etanal 1-butino Enol – tautomeriza 2-Butananona 3) Reducción débil de ácidos: se obtiene aldehídos C OHCH 3 O + DIBAH C HCH 3 O Ácido etanoico Etanal Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas CH 3 CH O CH 3 CH 2 OH + DIBAH CH 3 C O CH 3 CH 3 C H OH CH 3+ LiBH4 1) Reducción de aldehídos y cetonas dan alcoholes Etanal Etanol Propanona 2-propanol CH 3 CH O CH 3 C O OH 2) Oxidación de aldehídos dan ácidos Etanal Ácido etanoico + [O]debil Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas C H 2 C O CH 3 CH 3 CH 3 C H 2 C O O+ NaOH/Cl2 3) Oxidación de metilcetona o etanal (CH3-CHO), pueden sufrir reacción halofórmica, las cetonas que tengan un grupo metilo unido al grupo carbonilo pueden dar reacción halofómica Propanona Propanoato de sodio Na+ + CHCl3 Cloroformo 4) Formación de cianhidrinas C H 2 C O CH 3 CH 3 + H C N CH 3 C H 2 C C N OH CH 3 2-butanona Ácido cianhídrico 2-metil-2-hidroxi- butanonítrilo 5) Adición de agua a aldehídos para da hidratos que son muy inestable, pero lo tricloro etanal dan hidratos de cloral muy estables CH 3 C O H + H O H Etanal Agua Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas CH 3 C H OH OH Hidrato de etanal C C O HCl Cl Cl + H O H Etanal Agua C C H OH OH Cl Cl Cl Hidrato de tricloro etanal Hidrato de cloral Inestable Estable Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas 8) Reacción de condensación de aldehídos y cetonas con amoniaco dan iminas 1erias (excepto metanal difícilmente dan esta reacciones con el amoniaco) NH 2 H C H CH 3 O + H N C H CH 3 OHH NH C H CH 3 Amoniaco Etanal Imina primaria + H2O 9) Reacción de condensación de aldehídos y cetonas con aminas dan iminas 2darias o bases de Schiff CH 3 CH O H N C H 2 CH 3 H + N C H 2 CH 3 H C H CH 3 OH N C H 2 CH 3 C H CH 3 Etanal Etilamina Base de Schiff Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas 10) Reacción de condensación de aldehídos y cetonas con hidracina para dar hidrazona CH 3 CH O H N H NH 2 + N H C H CH 3 OH NH 2 N NH 2 C H CH 3 Etanal hidracina Hidrazona 11) Reacción de condensación de aldehídos y cetonas con hidroxil amina para dar oxima CH 3 CH O H N H OH+ N H C H CH 3 OH OH N OHC H CH 3 Etanal Hidroxilamina oximas Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas 12) Reacción de condensación de aldehídos y cetonas con fenilhidrazina para dar fenilhidrazona CH 3 CH O H N H N H + N H C H CH 3 OH N H Etanal Fenilhidracina Fenilhidrazona NC H CH 3 N H Aldehídos y Cetonas CPAM 2022 Parte II Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas 14) Reacción de aldolización CH 3 CH O Etanal + C H 2 CH O H Etanal C H H C H CH 3 OH CH O C H C H CH 3 CH O 3-hidroxi-butanal 2-butenal 15) Reacción de cetolización CH 3 C O CH 3 Propanona + C H 2 C O H CH 3 Propanona C H H CCH 3 OH C O CH 3 CH 3 C H CCH 3 C O CH 3 CH 3 4-hidroxi-4-metil- 2-pentanona 4-metil-3-penten-2-ona Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas 15) La aldolización puede ocurrir entre un aldehído y una cetona, pero la reacción dará una mezcla de productos, ya que el ataque puede ser de la cetona al aldehído o vicerversa CH 3 CH O Etanal + C H 2 C O H CH 3 Propanona C H H C H CH 3 OH C O CH 3 C H C H CH 3 C O CH 3 4-hidroxi- 2-pentanona 3-penten-2-ona CH 3 C O CH 3 Propanona + C H 2 CH O H Etanal C H H CCH 3 OH CH O CH 3 C H CCH 3 CH O CH 3 3-hidroxi-3-metil- Butanal 3-metil-2-butenal OH OH CH20H Lon 0H cHa on —/ DH Reacción de Benedict use cuzb NS COmPLEJO raja EUPROCITRICO SOLUBLE CH20H L— 0H OA | coo Reacción de Benedict En la reacción de Benedict, el grupo aldehído de la glucosa se oxida a carboxilo, y reduce el Cu+2 del reactivo a Cu2O (precipitado color rojo ladrillo) Cu+2 Cu2O Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas 17) Reacción de aldehídos y cetonas con el reactivo de Grignard para dar alcoholes El reactivo de Grignard se prepara tratando una halogenuro de alquilo o de arilo con magnesio metálico en éter seco. El magnesio metálico reacciona con lentitud para formar una solución del reactivo de Grignard CH 3 C H 2 Cl CH 3 C H 2 Mg 2+ Cl+ Mg Éter Cloruro de etilmagnesio Cl Mg 2+ Cl+ Mg Éter Cloruro de fenilmagnesio Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas 17-4) Como determinar los reactivos necesarios para obtener un alcohol a partir de los aldehídos y las cetonas, esto es mediante una adición nucleofílica CH 3 C H 2 C H OH C H 2 CH 3 CH 3 C H 2 CH O + CH 3 C H 2 Mg 2+ Cl Tomamos la cadena de carbono junto con el OH para que sea el grupo aldehido Como es un alcohol secundario, viene de un aldehído y el reactivo de Grignard Tomamos la cadena de carbono sin el OH para que sea el reactivo de Grignard Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas 17-4) Como determinar los reactivos necesarios para obtener un alcohol a partir de los aldehídos y las cetonas, esto es mediante una adición nucleofílica C H 2 OH C H 2 CH 3 CH 2 O + CH 3 C H 2 Mg 2+ Cl Tomamos la cadena de carbono junto con el OH para que sea el grupo aldehido Como es un alcohol primario, viene del metanal y el reactivo de Grignard Tomamos la cadena de carbono sin el OH para que sea el reactivo de Grignard Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas 17-4) Como determinar los reactivos necesarios para obtener un alcohol a partir de los aldehídos y las cetonas, esto es mediante una adición nucleofílica C H 2 C H 2 C OH C H 2 CH 3 CH 3 CH 3 C H 2 C H 2 C O CH 3 CH 3 + CH 3 C H 2 Mg 2+ Cl Tomamos la cadena de carbono junto con el OH para que sea el grupo cetona Como es un alcohol terciario, viene de una cetona y el reactivo de Grignard Tomamos la cadena de carbono sin el OH para que sea el reactivo de Grignard Como es un alcohol terciario el mismo puede provenir de varios tipos de reactivos, que generen el mismo producto A a %“ o eS 0 | tr ú Y SE= G= Coott uE CUE e y > $ 0 ES C (STRESS => € Sk LD. Y 0 O a 0 p pS ee E Ñ Y Ea Aldehídos y 2 _ on ES ¿ C JA _Cetonas a 7 pS E a Parte I Po a e 0 [ST CPAM 2022 a sj: o E Ea Se caracterizan por la presencia del grupo “carbonilo”. Este grupo contiene un enlace  y un enlace π C-O. Tanto el C como el O tienen hibridación sp2. Geometría trigonal plana- ángulos de 120°. Grupo carbonilo – Aldehído y Cetona Los enlaces del grupo C=O están muy polarizados debido a la gran diferencia de electronegatividad entre C y O. δ - δ + 2,3-dihidroxipropanal (gliceraldehído) Considere el orden de prioridades: Aldehído > cetona > alcohol > amina El grupo prioritario será el que de el nombre a la cadena principal, los demás serán sustituyentes. Ejemplos: 1,3-dihidroxipropanona (dihidroxiacetona) Grupo carbonilo – prioridad de grupo funcional 3-oxo butanal 4-hidroxi-4-metil 2-pentanona Los grupos C=O de aldehídos y cetonas pueden formar puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. Esto explica la moderada solubilidad en agua de aldehídos y cetonas de bajo PM Grupo carbonilo – Propiedades físicas Los aldehídos y cetonas no forman puentes de hidrógeno entre sus moléculas. Interaccionan mediante fuerzas dipolo-dipolo débiles. Los puntos de fusión y ebullición aumentan a medida que crece la longitud de las cadenas. Grupo carbonilo — Propiedades físicas Aldehídos Nombre UIQGPA Estructura N N a Sol Mon) Aldehídos metanal CH:¿O -92 -21 0,82 55 etanal ChHÍCHO -123 21 0,78 0 propanal CH¿CH¿CHO 81 49 0,81 20 butanal Chs(CH2)¿CHO 97 75 0,82 7.1 2 metil propanal (CHa)¿CHCHO £6 | 61 0,79 11 pentanal CH,(CH;)¿CHO 21 103 0,82 - 3 metilbutanal (CH5)¿CHCH,¿CHO -51 93 0,80 - hexanal Chs(CH2)¿CHO 56 129 0,83 0,1 heptanal Chs(CH2)¿CHO 5 155 0,85 0,02 propenal CH=CH-CHO -88 53 0,84 30 2-butenal CHs-CH=CHO 71 104 0,86 18 benzaldehido C¿H¿CHO -56 179 10,05 D,3  Propiedades físicas — Solubilidad “e (g/100g agua) Metanal formaldehido HCHO -21 Infinita Etanal acetaldehído CH,CHO 20 Infinita propanal propionaldehido | CH¿CH¿CHO 49 16 Butanal butiraldehido CH¿CH,CH¿CHO 16 T Hexanal caproaldehido CH,(CH,),CHO 129 baja Propanona acetona CH.COCH, 56 | -95 infinita Butanona etilmetilcetona CH,¿COCH,CH, 80 | -86 26 3-pentanona | dietilcetona CH¿CH.COCH,CH | 101 | -40 5 3 La solubilidad en agua de los aldehídos, a medida que aumenta el número de átomos de carbono disminuye la solubilidad en agua porque disminuye la fuerza dipolo-dipolo y prevalece la fuerza de dispersión de London y disminuye la solubilidad en agua La solubilidad de las cetonas en agua, a medida que aumenta el número de átomos de carbono disminuye la solubilidad en agua porque disminuye la fuerza dipolo-dipolo y prevalece la fuerza de dispersión de London Propiedades físicas – Solubilidad Comparando los aldehídos y las cetonas de igual numero de átomos de carbono, las cetonas debido a su forma más esférica son mas solubles en agua porque prevalece dipolo-dipolo Aldehídos y cetonas – Método de obtención 1) Hidratación de alquinos: el etino es el único que forma aldehído CH CH C H CH OH H + H-OH C H O CH 3 2) Hidratación de alquinos: los demás alquinos forman cetonas CH 3 C H 2 C CH CH 3 C H 2 C CH OH H + H-OH CH 3 C H 2 C CH 3 O Etino Enol – tautomeriza Etanal 1-butino Enol – tautomeriza 2-Butananona 3) Reducción débil de ácidos: se obtiene aldehídos C OHCH 3 O + DIBAH C HCH 3 O Ácido etanoico Etanal Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas CH 3 CH O CH 3 CH 2 OH + DIBAH CH 3 C O CH 3 CH 3 C H OH CH 3+ LiBH4 1) Reducción de aldehídos y cetonas dan alcoholes Etanal Etanol Propanona 2-propanol CH 3 CH O CH 3 C O OH 2) Oxidación de aldehídos dan ácidos Etanal Ácido etanoico + [O]debil Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas C H 2 C O CH 3 CH 3 CH 3 C H 2 C O O+ NaOH/Cl2 3) Oxidación de metilcetona o etanal (CH3-CHO), pueden sufrir reacción halofórmica, las cetonas que tengan un grupo metilo unido al grupo carbonilo pueden dar reacción halofómica Propanona Propanoato de sodio Na+ + CHCl3 Cloroformo 4) Formación de cianhidrinas C H 2 C O CH 3 CH 3 + H C N CH 3 C H 2 C C N OH CH 3 2-butanona Ácido cianhídrico 2-metil-2-hidroxi- butanonítrilo 5) Adición de agua a aldehídos para da hidratos que son muy inestable, pero lo tricloro etanal dan hidratos de cloral muy estables CH 3 C O H + H O H Etanal Agua Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas CH 3 C H OH OH Hidrato de etanal C C O HCl Cl Cl + H O H Etanal Agua C C H OH OH Cl Cl Cl Hidrato de tricloro etanal Hidrato de cloral Inestable Estable Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas 8) Reacción de condensación de aldehídos y cetonas con amoniaco dan iminas 1erias (excepto metanal difícilmente dan esta reacciones con el amoniaco) NH 2 H C H CH 3 O + H N C H CH 3 OHH NH C H CH 3 Amoniaco Etanal Imina primaria + H2O 9) Reacción de condensación de aldehídos y cetonas con aminas dan iminas 2darias o bases de Schiff CH 3 CH O H N C H 2 CH 3 H + N C H 2 CH 3 H C H CH 3 OH N C H 2 CH 3 C H CH 3 Etanal Etilamina Base de Schiff Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas 10) Reacción de condensación de aldehídos y cetonas con hidracina para dar hidrazona CH 3 CH O H N H NH 2 + N H C H CH 3 OH NH 2 N NH 2 C H CH 3 Etanal hidracina Hidrazona 11) Reacción de condensación de aldehídos y cetonas con hidroxil amina para dar oxima CH 3 CH O H N H OH+ N H C H CH 3 OH OH N OHC H CH 3 Etanal Hidroxilamina oximas Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas 12) Reacción de condensación de aldehídos y cetonas con fenilhidrazina para dar fenilhidrazona CH 3 CH O H N H N H + N H C H CH 3 OH N H Etanal Fenilhidracina Fenilhidrazona NC H CH 3 N H Aldehídos y Cetonas CPAM 2022 Parte II Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas 14) Reacción de aldolización CH 3 CH O Etanal + C H 2 CH O H Etanal C H H C H CH 3 OH CH O C H C H CH 3 CH O 3-hidroxi-butanal 2-butenal 15) Reacción de cetolización CH 3 C O CH 3 Propanona + C H 2 C O H CH 3 Propanona C H H CCH 3 OH C O CH 3 CH 3 C H CCH 3 C O CH 3 CH 3 4-hidroxi-4-metil- 2-pentanona 4-metil-3-penten-2-ona Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas 15) La aldolización puede ocurrir entre un aldehído y una cetona, pero la reacción dará una mezcla de productos, ya que el ataque puede ser de la cetona al aldehído o vicerversa CH 3 CH O Etanal + C H 2 C O H CH 3 Propanona C H H C H CH 3 OH C O CH 3 C H C H CH 3 C O CH 3 4-hidroxi- 2-pentanona 3-penten-2-ona CH 3 C O CH 3 Propanona + C H 2 CH O H Etanal C H H CCH 3 OH CH O CH 3 C H CCH 3 CH O CH 3 3-hidroxi-3-metil- Butanal 3-metil-2-butenal OH OH CH20H Lon 0H cHa on —/ DH Reacción de Benedict use cuzb NS COmPLEJO raja EUPROCITRICO SOLUBLE CH20H L— 0H OA | coo Reacción de Benedict En la reacción de Benedict, el grupo aldehído de la glucosa se oxida a carboxilo, y reduce el Cu+2 del reactivo a Cu2O (precipitado color rojo ladrillo) Cu+2 Cu2O Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas 17) Reacción de aldehídos y cetonas con el reactivo de Grignard para dar alcoholes El reactivo de Grignard se prepara tratando una halogenuro de alquilo o de arilo con magnesio metálico en éter seco. El magnesio metálico reacciona con lentitud para formar una solución del reactivo de Grignard CH 3 C H 2 Cl CH 3 C H 2 Mg 2+ Cl+ Mg Éter Cloruro de etilmagnesio Cl Mg 2+ Cl+ Mg Éter Cloruro de fenilmagnesio Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas 17-4) Como determinar los reactivos necesarios para obtener un alcohol a partir de los aldehídos y las cetonas, esto es mediante una adición nucleofílica CH 3 C H 2 C H OH C H 2 CH 3 CH 3 C H 2 CH O + CH 3 C H 2 Mg 2+ Cl Tomamos la cadena de carbono junto con el OH para que sea el grupo aldehido Como es un alcohol secundario, viene de un aldehído y el reactivo de Grignard Tomamos la cadena de carbono sin el OH para que sea el reactivo de Grignard Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas 17-4) Como determinar los reactivos necesarios para obtener un alcohol a partir de los aldehídos y las cetonas, esto es mediante una adición nucleofílica C H 2 OH C H 2 CH 3 CH 2 O + CH 3 C H 2 Mg 2+ Cl Tomamos la cadena de carbono junto con el OH para que sea el grupo aldehido Como es un alcohol primario, viene del metanal y el reactivo de Grignard Tomamos la cadena de carbono sin el OH para que sea el reactivo de Grignard Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas 17-4) Como determinar los reactivos necesarios para obtener un alcohol a partir de los aldehídos y las cetonas, esto es mediante una adición nucleofílica C H 2 C H 2 C OH C H 2 CH 3 CH 3 CH 3 C H 2 C H 2 C O CH 3 CH 3 + CH 3 C H 2 Mg 2+ Cl Tomamos la cadena de carbono junto con el OH para que sea el grupo cetona Como es un alcohol terciario, viene de una cetona y el reactivo de Grignard Tomamos la cadena de carbono sin el OH para que sea el reactivo de Grignard Como es un alcohol terciario el mismo puede provenir de varios tipos de reactivos, que generen el mismo producto Aldehídos y cetonas – Reacciones Químicas Es un importante destacar que los alcoholes también pueden obtenerse por adición electrofílica a partir de un alqueno con el agua, generando el mismo alcohol a partir de aldehídos y cetonas C H 2 C H 2 C OH C H 2 CH 3 CH 3 CH 3 C H 2 C H 2 C CH 3 CH 3 C H CH 3 Como es un alcohol terciario, puede venir de varios alqueno sustituidos sumándole el agua y para determinar se procede de la siguiente manera C H 2 C H C CH 3 CH 3 C H 2 CH 3 C H 2 C H 2 C CH 2 CH 3 C H 2 CH 3 3-metil-2-hexeno 3-metil-3-hexeno 2-etil-1-penteno C H C H 2 CH 2 OH CH 3 CH 3 + [O]débil C H C H 2 C O CH 3 CH 3 OH 1) Realice la oxidación débil del 3-dimetil-1-butanol 3-dimetil-1-butanol 3-dimetil-1-butananal Aldehídos y cetonas – Ejercicios de aplicación C H 2 CH O CH 3 Propanal + C H CH O H CH 3 Propanal C H C H C H 2 OH CH O CH 3 CH 3 CC H C H 2 CH O CH 3 CH 3 3-hidroxi-2-metil-pentanal 2-metil-2-pentenal 2) Realice la reacción de 2 moléculas de propanal 3) La reacción del benceno con el cloruro de benzoilo en presencia de cloruro de aluminio Benceno + C O Cl AlCl3 C + C OH C O Difenilcetona Benzofenona Aldehídos y cetonas – Ejercicios de aplicación 4) La reacción de la 3-metil-2-pentanona con ácido cianhídrico C H C O CH 3 C H 2 CH 3 C + H C N C H 2 C C N OH CH 3 CH 3 CH 3 C H 3-metil-2-pentanona Ácido cianhídrico 2,3-dimetil-2-hidroxi- pentanonítrilo + HCl + H2O 8) Para obtener 1-metoxi-1-propanol los reactivos necesarios son: 4-metil-2-pentanona Aldehídos y cetonas – Ejercicios de aplicación C H 2 C H O CH 3 OH CH 3 1-metoxi-1-propanol metanol Viene del Propanal H O CH 3 CH 3 C H 2 C H O metanol propanal 9) Para obtener por adición electrofílica la 4-metil-2-pentanona, los reactivos necesarios son: C H 2 C O C H CH 3 CH 3 CH 3 C H 2 CC H CHCH 3 CH 3 + H2O 4-metil-1-pentino Agua C H 2 CC H CHCH 3 CH 3 HOH Tautomeriza y genera el producto 10) Al hacer reacción la difenilmetilcetona con hidróxido de sodio y cloro se obtiene : Aldehídos y cetonas – Ejercicios de aplicación C O CH 3 C O O+ NaOH/Cl2 Acetofenona fenilmetilcetona Benzoato de sodio Na+ + CHCl3 Cloroformo 11) Al hacer reaccionar 3-metil-ciclohexanol con anhídrido crómico OH CH 3 + [O] 3-metil-ciclohexanol O CH 3 3-metil- ciclohexanona Muchas gracias