Conceptos de química orgánica con ejercicios, Diapositivas de Química

¡Descarga Conceptos de química orgánica con ejercicios y más Diapositivas en PDF de Química solo en Docsity! 1.PETROLEO Origen inorgánico (mineral): se estructuró a partir de la hipótesis cósmica de Sokolov de los hidrocarburos primarios del cosmos que iban a parar en la Tierra junto con otras formas de la materia cósmica. También se conoce la hipótesis de carburos propuesta por Mendeléyev (1877) que planteaba la formación de hidrocarburos como metano, etileno y acetileno al reaccionar los carburos metálicos con agua o ácido, lo cual ocurría cuando el agua se filtraba por las grietas varios kilómetros hasta encontrarse con los carburos metálicos del subsuelo. Origen orgánico: esta teoría fue expuesta por primera vez por Lomonósov (1763), enmarca perfectamente la relación orgánica migratorio-sedimentaria, con un fundamento geológico porque aparece de forma natural en depósitos de roca sedimentaria, que mantenían ausencia de aire, gran presión d las capas de tierra y altas temperaturas. Se entiende que un derivado del petróleo es aquel producto hecho en una refinería, que utiliza como materia prima el petróleo. Esto significa que a partir de ese derivado se pueden obtener muchos más; 95% de ellos son utilizados como combustibles productores de energía y 5% restante no son combustibles; sin embargo, ese pequeño porcentaje restante puede dar origen a infinidad de productos. Existe una gran cantidad de industrias que se encargan de fabricar productos de uso en nuestra vida cotidiana. Compuestos no polares. Se disuelven en solventes no polares, como benceno y cloroformo. Se disuelven en solventes no polares como el tetracloruro de carbono y los éteres. Se disuelven en solventes no polares. Conforme aumenta la cadena de átomos de carbono, aumentan los puntos de fusión y de ebullición. Presentan poca reactividad, de ahi que también se les conoce como parafinas. Tienen puntos de fusión y ebullición inferiores a los de los alcanos. Su densidad es menor que la del agua. Su densidad es menor que la del agua. Conforme aumenta la cadena de átomos de carbono, aumentan los puntos de fusión y ebullición. Al contacto con el oxígeno experimentan una Conforme aumenta la cadena de átomos de carbono, aumentan los puntos de fusión, ebullición y densidad. Son más reactivos que los alcanos. 4. Fórmula condensada o molecular En esta fórmula se escriben los elementos que forman el compuesto y mediante subindices se indica la cantidad de cada uno de ellos. La representación del butano con su fórmula condensada es: 5. Fórmula con esferas CiHio Esta representación permite apreciar la orientación espacial y los ángulos de enlace y utiliza esferas de diferentes colores pera diferenciar a los elementos de un compuesto y los enlaces se simbolizan con barras, La representación del butano en su fórmula con esferas es: € 3. Fórmula geométrica En esta se representa la cadena de carbonos mediante líneas diagonales unidas entre sí, donde cada vértice corresponde a un átomo de carbono con dos átomos de hidrógeno y cada extrerno es un carbono unido a tres átomos de hidrógeno La representación del butano con su fórmula geométrica es: PRUSIA E CH, 1. Fórmula desarrollada Es aquella que consta de los símbolos químicos de los elementos que constituyen el compuesto orgánico y de las líneas que representan el enlace entre ellos. Consideremos al compuesto llamado butano, que es un alcano de cuatro átomos de carbono, y escribiremos su fórmula desarrollada: TA METEO 2. Fórmula semidesarrollada En ella se representa cada carbono y la cantidad de hidrógenos que están enlazados a él utilizando subíndices, y las líneas para indicar los enlaces entre átomos de carbono solamente. La representación del butano con su fórmula semidesarrollada es: ¿C—CHCH7CH, S.ESTEQUIOMETRIA Masa del elemento en el compuesto en (g) Peso molecular (PM) del compuesto en (g) Composición porcentual = La fórmula mínima o empírica es aquella que indica la mínima proporción presente de los átomos que forman un compuesto químico. Se le llama fórmula mínima, ya que es la expresión más sencilla de un compuesto. Xx 100% La fórmula molecular o real es aquella que representa la cantidad real de átomos que conforman una molécula y el tipo de átomos presentes en un compuesto químico. Una parte de la química que nos permite saber la cantidad de sustancias que participan en una reacción química se conoce como estequiometría, esta se fundamenta en las leyes ponderales, que nos permiten determinar las cantidades de pesos y volúmenes de los reactivos y de los productos de una reacción química. Estas leyes son cuatro. Lay dela conservación A+B=C+0D En todareacción química a dela mesa oley de cantidad de reactivos es igual a Lavolser 29+ 09 = 49 +19 la de los productos di Ley de las proporciones definidas o ley de Proust Ley de proporciones irúliples o ley de Dalton relación de múltplos enteros pequeños 00 40g+109 Ley de proporciones recíprocas o ley de Cas 409+329 | RicherWenzel CaCl, 409 +709 El reactivo limitante es el que se consume primero y por completo en una reacción química, mientras que el reactivo en exceso es aquel del que aún queda cierta cantidad cuando la combustión se ha llevado a cabo; es decir, este ya no reacciona puesto que el reactivo limitante ya se consumió totalmente. 1. Escribir la ecuación química que representa la reacción. 2. Balancear la ecuación química. 3. Expresar la ecuación química en moles, en gramos o en ambas mediciones de la materia, dependiendo de los datos que se tengan y de lo que se requiere calcular. 4. Determinar el reactivo limitante y el reactivo en exceso con los datos que inicialmente se 5.proporcionan en el ejercicio. 6. Con base en el reactivo limitante determinar la cantidad de producto o productos que se forman. 7. Calcular la cantidad de reactivo en exceso que queda sin reaccionar, una vez que se ha consumido por completo el reactivo limitante. Todos los hidrocarburos aromáticos contienen al benceno en su estructura molecular, se presentan en estado sólido y líquido y tienen olores característicos. Existe una variedad impresionante de compuestos aromáticos que usamos de manera directa o indirecta en nuestra vida cotidiana, de ahí que la importancia del benceno radica en la enorme cantidad de sus derivados, porque es la materia prima indispensable para obtenerlos. El benceno se usa como aditivo de la gasolina a pesar de su grado de toxicidad y se emplea en la producción de insecticidas, colorantes, cosméticos, perfumes, detergentes, barnices, gomas, lubricantes, pinturas, pegamentos, nailon y productos farmacéuticos, entre otros MEA TT MORTAL NGN NAT) pd Er E) DEBAJO DE 93 *C NT TIE - SIN RIESGO 4 TES YN bios IS III RIESGO RIESGO ESPECÍFICO ESPECÍFICO OX - OXIDANTE COR - CORROSIVO a - RADIOACTIVO MW - NO USAR AGUA Rombo NFPA Az - RIESGO BIOLÓGICO  2. BENCENO MONO SUSTITUIDO Nombre del 1 Fórmula química. So cooribo ol anilo. barcónco y on cualquiera de los soso carbonos, se coloca el radical butt y la fórmula queda así: butibanceno O” Enolnombrade esto compuesto se aprecia quo olbencono ostá unido a una cadena de más de site carbonos; por lo tanto, el benceno se nombra como susttuyente de dicha cadena, como . radical feri, aplicando las roglas do nomoncatura para los 3-eti-4-foni-6,6- alcanos. La fórmuta queda ast: dimetinonano romanas — AA Ó tocioprparo cuvero — | hopropiterceno O tute. | muro | ici conespendiene. No siempre es posble usarlas tas formes ya descrtas para nombrar a Jos bencenos monosustuidos, puesto aLe no todos las sustiuyentes son radeles aqulo; por l tanto, la úromenctira común yla de nombres aceptados, son las de mayor LSO por encima dla romonciura IUPAD, que toro mayor revencia cuando el sustluyant es un radical alqulo de más de onco álamos de carbono y l fe sa mencora cmo ramificación dal cano. Los bancenos monosustiuidos que presentan nombre común ana los guientes: O Tim ina OA A Ó o O” só | clio Ó so | rtontceno Oo” tercaciio | tomtenono - - O caca. | mos Ó se | is cumena. sooropilbenceno | Oo” Fórmula química Nombre O + Sellama nitrobenceno. + No hay nombre común para el compuesto, + Sellama uorobenceno. + No hay nombre común para el compuesto. + Se llema aminobenceno, + Su nombre común es aniina. + Se llama propilbanceno. + No hay nombre común para el compuesto. + Apicando la nomenclatura IUPAC, recibe el nombre de a O O” MS ferilorapano. + No es posble date un nombre sistemático al compuesto, ya que el radical unido al benceno no tiene un nombre específico. + No hay nombre común para el compuesto. + Aplicando la nomenciatura IUPAC, se nombra al Compuesto considerando el radical fenil unido a una ¡cadena de carbonos (alcanc) y su nombre es: 4cetil5-feril-3,7-dimelidecano. benceno monosustituido para Ahora se esquematiza el proceso contrario, es decir, cuando se proporciona el nombre del que se escriba la fórmula química a partir de éste: A Fórmula química Se esorbe el anillo bencénico y en cualquiera de los seis carbonos, se coloca el cloro (Gh y la fórmula queda asi: elorobenceno a Revisamos los nombres comunes de algunos bencenos monosustítuidos y el cumeno tene el radical isopropil unido al anilo tencénico, por lo que la férmula es: cumeno Y of 3. BENCENO POLISUSTITUIDO Nomenclatura sistemática. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético seguidos de la palabra benceno, ya sea utilizando los números correspondientes a cada posición, o bien, los prefijos abreviados para cada una de ellas. Nomenclatura común. Se identifica alguno de los sustituyentes que al estar unido al benceno tenga un nombre común y al carbono del anillo bencénico al que esté unido éste, se le asigna el número uno. De igual manera que en el inciso anterior, se usan los números correspondientes a cada posición, o bien, los prefijos abreviados para cada una de ellas. Tabla de prioridad de grupos funcionales Mayor prioridad Menor prioridad -COOH -CHO -CO- -OH -NH, S0=CZ -F, Cl, Br,l -NO» -R (R puede ser metil, etil, propil, isopropil, etc.)  MÓDULO 4 OTROS COMPUESTOS e, ORGÁNICOS 2.ALCOHOLES Propiedades físicas Solubilidad: Con la formación de puentes de hidrógeno es más fácil la interacción entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno hacen que los alcoholes de hasta 5 carbonos sean solubles en agua y a partir del sexto carbono sean solubles en agua y a partir del sexto carbono, sean solubles en compuestos orgánicos. Punto de ebullición y punto de fusión: Aumenta conforme lo hacen carbonos en la cadena y disminuye según la cantidad d ramificaciones. Densidad: Aumenta conforme lo hace el número de carbonos y sus ramificaciones. Los alcoholes con un solo OH son menos densos que el agua, mientras que los alcoholes con varios OH son más densos que el agua, Propiedades químicas Deshidratación: Es una reacción de eliminación, en la que el alcohol pierde su grupo OH para dar lugar a un doble enlace. Oxidación: Propiedad en la que un alcohol (dependiendo si es primario o secundario) da lugar a un aldehído, acido carboxilico o cetona. 1, Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH, A OA 2. Semummeralacacena púncical pora ue el guna -OH tome numero rra bajo. 3, Eno detalle constr cambiando a erinación - delalcaro conigual número, OCA DO a. qn id ANY E Eee eroptr caros 4. E grupo OH jane proferencia sobre caconas de carbono, halógunos, dobles y tiles ricos. La numeración otorga el número más bajo l- y e nombe dol melécultemira. pue mp gen Y Morenita EMotlccioner zan 11 $, Enano o ar dor o más gunos OH ana mel, se ala a cora penca! más lrga que contenga ls carbonos unidos alos gnpos -OA. Elnomero da a meldca. termo an dl, to, ate, nalcandolos rúmaIos delos átomos de carbono an les qu so usan loa OH. o. oa A Smeti-204-heptanotrol R 1 Alcohol primario H =6-0H E H H R on, Alcohol secundario R=0-0H H¿C- -CH7G- OH H H R cs 1 Alcohol terciario R=6-0H H,¿C -C-OH R CH, Mo RM Elo! Es un líquido incoloro de olor agradable si es puro, tiene gran facilidad para disolverse con el agua y es altamente tóxico, produce ceguera si se ingiere o aplica de forma externa. Se utiliza para la fabricación de barnices y pinturas. IN RETO! Es un líquido incoloro, presenta un picor al ingerirlo, tiende a ser muy soluble en el agua y puede arder con facilidad. Se utliza como desinfectante y para la fabricación de bebidas alcohólicas,  A.GRUPO FUNCIONAL CARBOXILO: ÁCIDOS Para nombrar a los ácidos carboxilicos siempre se utiiza la palabra ácido seguida del nombre que se conforma siguiendo las siguientes reglas: 1. Seleccionar la cadena más larga que contenga al grupo carboxilo (-COOH). 2. Numerarlaccadena de carbonos asignando siempreel número 1 alcarbono del grupo carboxlo. Ao o H¿C—CH¿—CH¿—COOH i e HO 4 3 2 3. Siexisten radicales o susttuyantes se escriben en orden alfabético, indicando el número del carbono al cual están unidos. En caso de que la cadena tenga dos o más sustituyentes Iguales se utilizan prefijos (di, ti, tetra, etc.) antes del nombre de los grupos alquilo. Ácido 5-bromo-2-etil-3, -dimetil 4. Finalmente, se escribe el nombre dol alcano que corresponda a la cadena más larga y se sustituye la terminación o por el sufijo o.co, que designa al grupo funcional de los ácidos carboxlicos. Ácido 5-bromo-2-et limetilheptanoico Acido 5-etil-3-isopropil-6,7-dimetiloctanoico CARBOXILiCOS lo se Ulla pera conservar el pasto amado fardo, el cual ive para alimentar el ganado. En la industria del cuero es usa para deegrasar remover el pelo de os cueros, también como exiivo para lastnturas de es E responsalle de la acuez de las: as ticas, Se fabrica pera uso Industrial, Se emplea meycrmente como acidulante en batidas úcarbonataciaa y almentos. zamo disolvente yasos El viagra as una solución acuosa fa 5% de deldo acétoo) que se utza enla pre ico coteérco se emplea pora combinar caucho 0 hule con giras sustancas, como plgments U OttOs malenaks que cortrolen a Nlexblidad de los proclctos derivados del caucho; tambin se usa en la polmerización de estreno y el butadiano para hacer caucho ar recon de almentos. do bulico: se encuentra on algunas gracas on ¡ecueñas centclades, como la mantequla. ácdos grasos se ulIzan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y an los automéuies, desde el dojariento del ftre de alo Pasta latapicoía «Fr A. (conocido como aspira), Orras aplcaciones de los ácidos caboxlivos son: e) Antitranegirarte, Novales. c) Febrcación de detergentes bixdegraciabies Lubricantes y espesantes para pinturas o) Parata Notación de menes. ) Fabricación ce desinfectantes 4) Secadoras de barniz. ) Establizdores de calor para las resinas de vin, 1 Operaciones de cutido y anla fjacón de toño y agentes de cuido 2. OTROS GRUPOS FUNCIONALES: ETE, ESTER Y AMINO ETER PROPIEDADES FÍSICAS Sus puntos de ebullición son más pequeños que los alcoholes que lo formaron, pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. Los éteres no pueden formar puentes de hidrógeno y esto hace que sus puntos de ebullición sean relativamente menores. Son ligeramente solubles en agua. Son incoloros, y al igual que los ésteres, tienen olores intensos. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos. PROPIEDADES QUÍMICAS Los éteres alifáticos y aromáticos reaccionan con halogenuros de hidrógeno (HBr y HI) ESTERES PROPIEDADES FÍSICAS Los puntos de fusión y ebullición de los ésteres aumentan al incrementarse el peso molecular de los mismos; en una molécula de éster con muchos átomos de carbono, la parte del hidrocarburo tiene un efecto dominante sobre la función carboxilo. Por esta causa, los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena hidrocarbonada, los ésteres disminuyen la solubilidad en agua y son más solubles en disolventes orgánicos como acetona, hexano, éter o benceno, etcétera. PROPIEDADES QUÍMICAS Cuando los ésteres reaccionan con otros compuestos, la cadena del éster se rompe siempre en un enlace sencillo, puede ser entre el oxígeno y el radical R' para formar ácidos carboxílicos. Los ésteres llevan a cabo reacciones de hidrogenación. Algunos ésteres son sumamente inflamables. AMINAS PROPIEDADES FÍSICAS Las amin que tienen un peso molecular bajo se presentan en estado gaseoso, luego son líquidas y se hacen sólidas conforme va aumentando el peso molecular Las primeras dos aminas se identifican por su olor parecido al del amoniaco, como la metilamina y la etilamina. La dimetilamina y la trietilamina tienen un olor a pescado. Las aminas son muy solubles en agua, esta solubilidad disminuye al aumentar el número cadena de átomos de bono de la PROPIEDADES QUIMICAS Tienen la propiedad de ser combustible, ya que a diferencia del amoniaco, las aminas arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono. Además las aminas tienen la propiedad de reaccionar con los ácidos carboxílicos formar amidas MÓDULO 1 INTRODUCCIÓN *; + QUÍMICA ORGÁNICA. 1.GENERALIDADES la Química orgánica, que se encarga de estudiar las estructuras, el comportamiento, los usos y las propiedades de los compuestos que están formados por carbono, ya sean de origen natural o artificial; es decir, la Química orgánica estudia las moléculas que contienen carbono y son capaces de formar enlaces covalentes carbono-hidrógeno (C-H), carbono-carbono (C-C), pero excluye de su estudio los óxidos y sales de carbono, así como los compuestos de cianuro (CN) y algunos derivados, Propiedades químicas: Basado en competencias Composición química: principalmente formados por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Un ejemplo de un compuesto con esta propiedad es la sacarosa. Enlaces químicos: debido a que el carbono tiene la capacidad de enlazarse con el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, entre otros no metales, presentan enlaces de tipo covalente. Un ejemplo es el enlace C-C, C-H. Reactividad: las reacciones de los compuestos orgánicos suelen ser lentas y complicadas, a diferencia de las de los compuestos inorgánicos que suelen ser sencillas y casi instantáneas. Estructuras químicas: forman estructuras complejas de alto peso molecular. Un ejemplo es la estructura de ADN, que es sumamente larga y compleja con peso molecular elevado. Estabilidad química: poco estables, ya que se descomponen fácilmente. Por ejemplo la descomposición de una fruta (alto contenido de fructosa). Aplicaciones: Plastico Alimentos Medicamentos Combustibles Compuestos Orgánicos se clasifican en: Naturales: son aquellos que los seres vivos pueden descomponer mediante diferentes procesos biológicos (carbohidratos, lípidos, proteínas, ácidos nucleicos) o que existen de manera natural, como el petróleo. Artificiales: son aquellos que no están presentes de manera natural, pero que por diversos procesos químicos pueden ser creados, por ejemplo los plásticos, fármacos, cosméticos, textiles, entre otros. Propoedades físicas: Estado físico: se pueden presentar en estado sólido, líquido o gaseoso. Un ejemplo de esta propiedad lo tenemos en estado sólido en los plásticos (PET), en estado líquido se encuentra el ácido acético (presente en el vinagre), y en estado gaseoso, el gas propano. Punto de fusión: son relativamente bajos debido a la presencia de enlaces covalentes (menos de 300 *C); por ejemplo, el punto de fusión de la acetona es de -95C. Punto de ebullición: son relativamente bajos debido a la presencia de enlaces covalentes (menos de 700 *C); por ejemplo, el punto de ebullición de la acetona es de 56 *C. Densidad: la mayoría de los compuestos orgánicos tiene densidades menores a las del agua, por lo que flota sobre ella. Un claro ejemplo es el aceite, que flota en el agua. Soluilidad: son insolubles en agua, pero solubles en compuestos como el benceno (Co) Conductividad eléctrica: en estado líquido y en solución, no conducen la electricidad debido a que no forman electrolitos. Veagre(0410) EaOLICHON, Acleno (CHA) Acotora CHO) 4 Sale ns U== go. os gan 00 108) at 0 1 Dai Oran y crees ne pata. ¡alcarbono y el carbono tieno. ¿Oo qu más 1 ns dz atra ner 290 queta por qué estudia. a e a a ca o | y e ep mea a ri con e nc Ea 7 14 E ro os cc caros oa vo Levorcor as cien a Om cc daa cónpinra ee 5 ED 27 of 117 ss e e cs os or Creacion as E pa Sr tc Toodeorc S Seconina con cdo cr nera Cometa sha y cab ori un 5 epacono tarta cal nc Acme cop ros uy Harcnturar rss on pray ec oc arica de cotrosepa coc, = 1. Tera spucdac de omar ceras CCA, 10, ue trar cano. AA 2. castor tensa capacidad de uvas algo Sumando ros (OA CMC) dao Diseno ima hidrocarburos 4-0 re ESOO po a un ari e l ques organ crees de enlace O Aa combustible