Cristalización, reporte, Guías, Proyectos, Investigaciones de Química Orgánica

¡Descarga Cristalización, reporte y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! Universidad de Costa Rica Escuela de Química Sección de Química Orgánica Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica QU-0211 Nombre:​ Keisy……. ​Carnet: Nombre del asistente:​ Oscar Araya ​Grupo:​ 03 Profesor:​ Óscar Sáenz Cristalización y purificación de la Acetanilida RESUMEN Para el presente experimento se busca lograr con éxito el proceso de cristalización mediante la prueba de diversos compuestos para dar con el disolvente que al final nos genere mejores resultados el cual sería el tolueno, quien nos dará una correcta eliminación de impurezas y así obtener una acetanilida lo más cercana posible al punto de fusión de la literatura. Se llevan a cabo un par de filtraciones en calor y luego se pasarán a baños en frío, al final se logran eliminar casi en su totalidad las impurezas, dando una sustancia pura casi igual a la de la literatura, resultando en un experimento considerado exitoso. INTRODUCCIÓN Un cristal es considerado como un cuerpo sólido y que tiene sus caras bien formadas y lisas, además de poseer aristas rectas, un cristal tiene una forma poliédrica y estamos en constante contacto con ellos ya que el azúcar, las monedas y demás son ricos en cristales.​1 Son considerados moléculas colosales, que contienen iones y átomos que encontramos en formas simétricas formando así, las estructuras cristalinas.​2 La cristalografía es la ciencia que estudia las propiedades de los cristales para así poder explicar su estructura interna o atómica, además de aspectos como sus formas, divisiones, sistemas, etc. También abarca las irregularidades que pueden presentar los cristales.​3 ​Puede ser una microscópica que puede ser utilizada para la observación de estructuras atómicas. Este tipo de técnicas han sido de gran ayuda para la ciencia, facilitando a descubrir diversas estructuras importantes.​4 La cristalización es el proceso mediante el cual se selecciona el disolvente correcto para poder cristalizar algún compuesto, este proceso se pone en práctica al contar con mezclas que están constituidas por sólidos que en este caso son conocidos como solutos y serán disueltos en su respectivo disolvente. Este procedimiento se realiza en un baño caliente, lo que ayuda a lograr una separación del sólido y descartar la sustancia líquida.​5 Es entonces que obtenemos las impurezas de la mezcla, lo que significa que estas no se solubilizan. Acto seguido se deben retirar dichas impurezas de la sustancia y para esto se siguen una serie de pasos, lo primero sería llevar a cabo una filtración por gravedad, siempre manteniendo una técnica de calentamiento, después pasamos al llamado baño frío para que se de una formación de cristales y de esta manera poder pasar a una filtración al vacío para eliminar las impurezas restantes y una vez lista debemos tomar los cristales que quedan en el papel filtro y secarlos y todo queda listo para poder determinar la nueva pureza en el compuesto, esto lo descubriremos haciendo una comparación de los datos obtenidos con los datos que muestra la literatura.​6​ ​​ Cabe resaltar que en este proceso de formación de cristales tiene un papel importante la disolución y que la temperatura en esta influye directamente, si el proceso es endotérmico la disolución se diluye más fácilmente ya que absorbe el calor, lo que quiere decir que ha 1 mayor temperatura mayor disolución. Y también tenemos el caso contrario que sería el exotérmico donde lo que hace el proceso es liberar ese calor y en lugar de unir, procede a separar el soluto del disolvente.​7 Cuando tenemos compuestos que ya están formados como cristal pero con impuro empleamos la técnica de la recristalización, con el fin de poder limpiar impurezas porque como ya se mencionó anteriormente las mezclas en muchos casos poseen cierto grado de “suciedad” que altera su pureza, este método se maneja de la siguiente manera: el sólido debe introducirse en un disolvente a altas temperaturas, específicamente que se encuentre ya en un estado de ebullición para que sea disuelto y así se desligue de sus impurezas, para esto se debe hacer bien la filtración, en este caso se vuelven a dejar secando los cristales obtenidos y se vuelve a cuantificar su pureza. si a pesar de su recristalización ésta sigue siendo impura, el proceso se debe de repetir y se puede hacer un cambio de disolvente por uno que pueda mostrar mejores resultados. También es importante tener el conocimiento de si el disolvente utilizado es de carácter orgánico o acuoso para evitar hacer un procedimiento erróneo y terminar bajo el riesgo de provocar algún incendio.​8 La polaridad es una propiedad que posee cada molécula y que se relaciona con la separación de las cargas que esta posee basándose tanto en su número como en sus tipo de enlaces. Un enlace de categoría covalente entre átomos puede tener la característica de ser polar o no polar, para definirlo se depende de cuales son los átomos que lo conforman, por ejemplo, si estos son iguales será apolar, caso contrario de ser átomos diferentes el enlace será polar hacia el lado con más electronegatividad. Por tanto, la solubilidad y la polaridad se encuentran relacionadas entre ellas, lo que vuelve a este término un concepto relativo.​9 La constante dieléctrica o también conocida como permitividad relativa, se refiere a una propiedad macroscópica de un medio que de hecho no presenta alguna conductividad eléctrica por tanto es usada como un aislante de la electricidad. Esta constante nos facilita la definición del grado de polarización eléctrica que presenta una sustancia al ser ​influenciada por un campo eléctrico externo. Su valor puede variar por factores como el peso molecular, la dirección de sus enlaces etc.​10 2 Para purificar la muestra de acetanilida se realizaron algunas operaciones mostradas en el siguiente esquema: Figura I. ​Esquema del proceso de cristalización de la acetanilida. DISCUSIÓN En el video recomendado para la realización de este trabajo nos queda claro que la escogencia del Tolueno como disolvente para la acetanilida se debe a sus composiciones, como bien mencionamos en el Cuadro II la acetanilida presenta un extremo polar y otro apolar, mientras que en el tolueno podemos apreciar que apolar en su totalidad lo que conlleva a que la acetanilida se disuelva bien en este disolvente ayudando a obtener una disolución sobresaturada al aplicar calor.​14 Sin embargo, aunque el tolueno es quien mejores características presenta para ser el mejor disolvente en este caso, también se hubiera podido usar el agua que es una molécula polar en su polaridad y ya sabemos que la acetanilida posee un extremo tambien polar, generando un efecto similar al tolueno pero al otro extremo, es decir que la acetanilida se disuelve parcialmente y podemos apreciar la regla de igual disuelve a igual, a pesar de esto, el agua tiene un menor efecto de disolvencia que el Tolueno y es mejor utilizar este segundo.​15 El procedimiento de cristalización de la acetanilida llevaba consigo una serie de impurezas como el NaCl y el aserrín, pero estas lograron ser eliminadas en la primer filtración realizada la cual era la filtración por gravedad, para esta filtración se hizo uso del papel filtro y ya que estas sustancias no pudieron ser diluidas quedaron atrapadas en el papel y al suceder que las impurezas queden incrustadas facilita el proceso de separación.​14 El carbón activado es muy conocido y utilizado para diversas situaciones, para este experimento se le da el uso de recoleccion y eliminacion de impurezas ya que este logra absorber sustancias que posean una gran polaridad, es un compuesto poroso y por esta razón 5 mencionada es que logra hacer la decoloración porque por medio de sus poros es que de captura las impurezas con colorante, quedando así el colorante y el carbon tambien como impurezas en la filtración.​15 Los cristales no tienen una forma única, estos pueden variar por razones como un cambio en el disolvente a utilizar para la cristalización, también la cantidad que se use, también la temperatura e incluso la acción de fuerzas externas, entre muchas otras.​16 Esta vez nos enfocaremos en el efecto del tolueno y el agua en la cristalización; el tolueno como disolvente hace que los cristales tomen formas alargadas como agujas, esto sucede de esta manera principalmente por las fuerzas intermoleculares presentes en este compuesto, las cuales son dispersión de London las cuales alteran las fuerzas que la acetanilida posee y da paso a que el cristal pueda crecer en la forma en que desee.​17 ​Caso contrario al usar el agua como disolvente de la acetanilida el resultado final son cristales en formas de hojuelas, aquí también influyen las fuerzas intermoleculares, presentando el agua puentes de hidrógeno ya que es polar y teniendo fuerzas dipolo-dipolo entre disolvente y soluto, dando como resultado cristales compactados con una mejor simetría.​1 Una vez finalizado el proceso, se procedió a hacer una medición del punto de fusión con la acetanilida pura en el Mel-Temp y este nos marcó el dato de 113-114°C, acto seguido se debe comparar este dato con el denominado por la literatura el cual es de 114,3 ° C,​18 es decir que no existe una gran diferencia que de indicios de preocupación para los resultados por tanto no es necesaria hacer el proceso de recristalización debido a que la sustancia no posee impurezas ya que estas lograron eliminarse en las filtraciones tanto de gravedad como al vacío. CONCLUSIÓN Podemos concluir que para realizar una correcta cristalización debemos tener presentes factores como las fuerzas intermoleculares del soluto y del disolvente, además de la polaridad de cada uno, también se deben conocer los detalles del disolvente de escogencia, para asegurarnos de que este no vaya a ser tóxico o no reaccione con lo que queremos cristalizar para que no nos afecte el resultado, para tener un buen resultado también es necesario ser rápido en las filtraciones calientes y se debe estar pendiente de que la comparación del punto de fusión final sea similar al de la literatura, caso contrario se debe hacer una recristalización con el mismo o con un nuevo disolvente. Bibliografía 1. Navarro, J. (2015). ​Cristal. Definición ABC. Sitio Web: https://www.definicionabc.com/general/cristal.php (accesado, septiembre 04, 2020). 2. Cristal. EcuRed. Sitio Web: ​https://www.ecured.cu/Cristal​ (accesado septiembre 04, 2020). 3. 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