¡Descarga Cuestionario Informe Quimica Orgánica II Esterificacionde Fisher y más Apuntes en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! CUESTIONARIO 1. Realice el mecanismo de reacción para la síntesis del 3- nitrobenzoato de metilo Fig1.Reacción general del 3-nitrobenzoato de metilo MECANISMO: Fig2. Formación del ión nitrito Fig3.Protonación del carbonilo por parte del ácido sulfúrico. Fig4.Sustitución aromática electrofílica 2. ¿Qué características diferencia un hidrocarburo aromático de un alifático? Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan y distinguen de los alifáticos por poseer, a veces entre otras estructuras, una cadena cerrada de por lo general 6 átomos de carbono, que forma una figura hexagonal en la que hay 3 enlaces dobles y 3 simples. El ejemplo más común de un hidrocarburo aromático, y de hecho el prototipo de todos es el benceno, un compuesto que contiene 6 átomos de carbono formando un hexágono. (Ramos 2015) HIDROCARBURO ALIFÁTICO HIDROCARBURO AROMÁTICO • Son de cadena abierta y cíclicos • Pueden dividirse en alcanos, alquenos y alquinos. Pueden ser saturados o no saturados • Los hidrocarburos alifáticos, carecen de anillo aromático. • Son cadenas de carbono cíclicas, que presentan anillos conjugados • Provenientes del benceno • Son compuestos conformados como mínimo una estructura cíclica y que cumplen con la regla de Hückel. 3. ¿Qué tipo de reacciones se da de un hidrocarburo aromático, como actúa el hidrocarburo? SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA. Constituye la reacción más característica del anillo aromático. Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromático tenemos(Ege 2000): a. Halogenación. b. Nitración c. Sulfonación. c) Reducción de acilbencenos a alquilbencenos (Reducción de Clemmensen). REACCIONES DE LOS ALQUENILBENCENOS. Cuando sobre el anillo aromático tenemos una cadena insaturada con dos centros de reacción, uno será el anillo aromático y otro el doble enlace. En condiciones normales el primero en reaccionar para las reacciones de adición será el doble enlace ya que la reacción sobre al anillo aromático requiere condiciones más enérgicas al estar estabilizado por resonancia. Por ello podemos decir que los alquenilbencenos experimentan reacciones de sustitución en el anillo y de adición en la cadena(Wade, 2004). SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILICA AROMÁTICA. Los nucleófilos desplazan fácilmente a los iones haluro de los haluros de arilo cuando hay grupos atrayentes de electrones (desactivantes) en las posiciones orto ó para con respecto al haluro(Torres 2013). 4. ¿Qué efectos tienen los grupos sustituyentes en el anillo durante una segunda sustitución? Los efectos de los grupos sustituyentes en el anillo durante la segunda sustitución es la velocidad y reactividad de la reacción del anillo como pueden ser más o menos reactivos, también estos dependen de la posición que adopten ya que son consideradas regioselectivas dependiendo el grupo funcional en orto, meta o para con respecto al que ya esta presente. (Ege 2000) 5. Analice qué tipo de grupo es el presente en el benzoato de metilo. El tipo de grupo presente en el benzoato de metilo es el grupo éster. 6. ¿Qué efecto tendrá en la segunda SEA? El efecto que tiene es aquel en donde el grupo metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige la sustituciónen la posición meta. (Vogels 2015) 7. ¿Por qué no salió producto en la práctica anterior y en esta sí? El reactivo que se debía usar era el Benzoato de metilo, pero no se utilizó debido a que “Es necesario que el benzoato de metilo sea de alta pureza y se disuelva en ácido sulfúrico sin color”(Organic Syntheses 1949) es por esta razón que al momento que se añadió el benzoato al ácido este tomó un color amarillento, por lo que no salió ningún cristal y se tuvo que optar por usar un compuesto que cumpla con los requisitos para una sustitución electrofílica aromática que en este caso fue el benzaldehído. Bibliografía Ege, Seyhan. Química orgánica: estructura y reactividad, Volumen 2. Barcelona: Reverte ,S.A , 2000. Organic Syntheses. m-NITROBENZALDEHYDE DIMETHYLACETAL. 1949. http://orgsyn.org/ demo.aspx?prep=CV3P0644 (último acceso: 20 de 11 de 2017). Ramos, Tony. Hidrocarburos . 2015. http://orgaquimica.blogspot.com/p/compuestos-linfaticos- y-aromaticos.html. Torres, Mariana. «MECANISMO DE REACCION benzaldehido.» 2013. http:// www.quimicaorganica.org/foro/21-benceno/4623-mecanismo-de-reaccion- benzaldehido.html. Vogels. Textbook of Practical Organic Chemistry. 5. Longman, 2015.
