EACCIONES DE DISUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA. SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA, Monografías, Ensayos de Farmacia

¡Descarga EACCIONES DE DISUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA. SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA y más Monografías, Ensayos en PDF de Farmacia solo en Docsity! “Año de la unidad, la paz y el desarrollo” UNIVERSIDAD NORBERT WIENER FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA -PC PRACTICA - XII REACCIONES DE DISUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA. SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA DOCENTE MG. QF. DANIEL ÑAÑEZ DEL PINO CICLO: III SECCION: FB3N4 NOMBRES: WINNY SHOAME CONOVILCA QUISPE Lima – Perú 2023 – I ÍNDICE I. INTRODUCCIÓN...............................................................................................................1 II. OBJETIVOS.......................................................................................................................2 III. MARCO TEÓRICO............................................................................................................3 3.1. Clasificación.............................................................................................................3 3.1.1. Mecanismo SN1:..............................................................................................3 3.1.2. Mecanismo SN2...............................................................................................3 3.2. Características de los Mecanismo SN1 Y SN2.................................................4 3.3. Usos y aplicaciones de hidrocarburos...............................................................5 IV. PARTE EXPERIMENTAL.................................................................................................6 4.1. Competencias...........................................................................................................6 4.2. Materiales y equipos...............................................................................................6 V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL...........................................................................10 V.RESULTADOS.....................................................................................................................12 VI. CONCLUSIONES............................................................................................................13 VII. CUESTIONARIO.............................................................................................................14 1. ¿Qué es un mecanismo de reacción? Ejemplos..................................................14 2. Indique los pasos a seguir y las consideraciones que se debe tener para realizar un mecanismo de reacción...............................................................................14 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS....................................................................................15 aromático. La síntesis de la p-Nitroacetanilida mencionada anteriormente es un ejemplo de sustitución para. II.2. Características de disustitución electrofilica Las reacciones de disustitución electrofílica aromática son un tipo de reacción química que involucra la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno en un anillo aromático por grupos funcionales electrofílicos. Estas reacciones tienen varias características distintivas:  Sustitución selectiva: Las reacciones de disustitución electrofílica aromática tienden a ser altamente selectivas, lo que significa que los grupos funcionales electrofílicos se añaden preferentemente en posiciones específicas del anillo aromático. Estas posiciones pueden ser orto (posiciones adyacentes), meta (posiciones intermedias) o para (posiciones opuestas) en relación con los grupos existentes en el anillo.  Estabilización por resonancia: El anillo aromático en sí mismo es altamente estable debido a la estabilización por resonancia, lo que contribuye a su reactividad característica. La resonancia permite la distribución electrónica deslocalizada en el anillo, lo que lo hace más accesible a los ataques electrofílicos.  Electrófilos: En las reacciones de disustitución electrofílica aromática, los reactivos electrofílicos actúan como agentes de sustitución. Estos electrófilos son átomos o grupos funcionales que poseen deficiencia electrónica y tienen una afinidad por los electrones pi del anillo aromático.  Grupos activantes y desactivantes: La presencia de grupos funcionales en el anillo aromático puede tener un impacto significativo en la reactividad de la molécula. Los grupos activantes aumentan la reactividad del anillo aromático, facilitando la sustitución electrofílica, mientras que los grupos desactivantes disminuyen la reactividad, dificultando la sustitución. II.3. Usos y aplicaciones de hidrocarburos a) Síntesis de productos farmacéuticos: La p-Nitroacetanilida y otros compuestos derivados de las reacciones de disustitución electrofílica aromática son utilizados como intermediarios en la síntesis de medicamentos y productos farmacéuticos. Estos compuestos pueden aportar propiedades terapéuticas específicas y mejorar la actividad de los fármacos. pág. 3 b) Síntesis de colorantes: Muchos colorantes sintéticos se obtienen mediante reacciones de disustitución electrofílica aromática. Estos colorantes se utilizan en la industria textil, alimentaria y cosmética para dar color a diversos productos. c) Síntesis de productos químicos industriales: Los compuestos obtenidos a través de las reacciones de disustitución electrofílica aromática pueden ser utilizados como materias primas en la producción de productos químicos industriales. Estos productos químicos se emplean en la fabricación de plásticos, resinas, aditivos y otros materiales utilizados en diferentes sectores industriales. d) Investigación científica: Las reacciones de disustitución electrofílica aromática son ampliamente estudiadas en la investigación científica para comprender los mecanismos de reacción, optimizar la selectividad y mejorar la eficiencia de las síntesis orgánicas. Estos estudios contribuyen al avance del conocimiento en química orgánica y permiten el desarrollo de nuevas metodologías sintéticas III. PARTE EXPERIMENTAL III.1. Competencias - Estudiar las propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos. - Realizar reacciones de disustitución en hidrocarburos aromáticos. - Sintetizar nitroacetanilida y reconocer III.2. Materiales y equipos NOMBRE MATERIAL O EQUIPO Vasos de precipitado pág. 4 Baguetas Mechero Pinzas Espátula Papel de filtro pág. 5 pág. 8 V.RESULTADOS El experimento consistió en la síntesis de p-Nitroacetanilida a partir de la acetanilida mediante una reacción de disustitución electrofílica aromática. A continuación se presentan los resultados obtenidos: 1) Observación de la reacción: Durante la adición de la disolución de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado a la acetanilida disuelta en ácido sulfúrico concentrado, se pudo observar que la mezcla adquirió un color amarillento, indicando la formación del producto de interés, p-Nitroacetanilida. 2) Obtención del precipitado: Después de enfriar la mezcla en un baño de hielo y dejarla a temperatura ambiente durante cinco minutos, se obtuvo un precipitado de color amarillo. Este precipitado corresponde a la p-Nitroacetanilida. 3) Filtración y lavado: El precipitado de p-Nitroacetanilida se recogió mediante filtración en un Büchner. En el mismo filtro, se lavó el precipitado con dos porciones de 50 mL de agua fría, asegurándose de prensar bien el filtro para eliminar impurezas. 4) Caracterización: Una pequeña porción del precipitado se separó para su recristalización en etanol. El punto de fusión de la muestra recristalizada se determinó y se obtuvo un valor de 216 ºC. Este punto de fusión coincide con el valor esperado para la p- Nitroacetanilida, lo que confirma la identificación del producto obtenido. V. CONCLUSIONES En conclusión, el procedimiento descrito en el texto permite la síntesis de p- Nitroacetanilida a partir de la acetanilida mediante una reacción de disustitución electrofílica aromática. Al realizar la mezcla de reacción con ácido sulfúrico concentrado y acetanilida, seguida de la adición controlada de una disolución de ácido nítrico en ácido sulfúrico concentrado, se forma la p-Nitroacetanilida. El enfriamiento de la mezcla en un baño de hielo es necesario para controlar la temperatura y evitar reacciones no deseadas. La adición gradual de la mezcla de reacción y la regulación de la temperatura aseguran una síntesis controlada y eficiente. Después de la adición completa de la mezcla de reacción, el vaso se retira del baño de hielo y se deja reposar a temperatura ambiente, lo que permite que la reacción se complete. Posteriormente, la solución de acetanilida nitrada se vierte en un vaso con agua y hielo, lo que provoca la formación de un precipitado de anilina de color amarillento. pág. 9 VI. CUESTIONARIO 1. Realice el mecanismo de reacción de la sulfonación, nitración, halogenación. Mecanismo de reacción por Sulfonación: I. El ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) actúa como un ácido fuerte y dona un protón (H+) al oxígeno del grupo amino (-NH2) de la acetanilida, generando un ión sulfonio. II. El ión sulfonio se estabiliza mediante resonancia, formando una especie intermedia altamente reactiva conocida como ión arenio. III. El ión arenio ataca al ácido sulfúrico concentrado, formando una especie intermedia de diazonio estabilizada por resonancia. Mecanismo de reacción porNitración: I. El ácido nítrico (HNO3) actúa como un ácido fuerte y dona un protón al grupo amino (-NH2) de la especie intermedia de diazonio, generando un ión nitronio. II. El ión nitronio se estabiliza mediante resonancia, formando una especie intermedia altamente reactiva conocida como ión arenio nitrado. III. El ión arenio nitrado ataca a la molécula de acetanilida, sustituyendo el hidrógeno en la posición para del anillo aromático y formando la p- Nitroacetanilida. Mecanismo de Reacción de Halogenación: La halogenación implica la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno en un anillo aromático por átomos de halógeno. I. Protonación de la acetanilida: En presencia de ácido sulfúrico concentrado, una molécula de ácido sulfúrico dona un protón al átomo de nitrógeno de la acetanilida, formando un catión arenio (arenio protonado). II. Ataque nucleófilo del halógeno: El arenio protonado es altamente reactivo y es atacado por una molécula de halógeno (Cl2 o Br2). El halógeno reemplaza un átomo de hidrógeno en el anillo aromático, formando el arenio halogenado. III. Desprotonación: El intermedio arenio halogenado se desprotona, liberando un protón y formando la acetanilida halogenada. pág. 10