Ejercicios de quimica orgánica alquenos, Apuntes de Química Orgánica

¡Descarga Ejercicios de quimica orgánica alquenos y más Apuntes en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO EJERCICIOS TEMA: ALQUENOS (II)B QUÍMICA ORGÁNICA I CLAVE (1311) POR : FEDERICO J. JIMÉNEZ NOMBRE: Abril-Mayo de 2020 1. La reacción del (2E)-pent-2-eno con Br2 en CCl4 genera una mezcla de enantiómeros que son a su vez diastereoisómeros de la pareja de enantiómeros generada por la reacción del (2Z)-pent-2-eno con el mismo reactivo. Escriba las reacciones involucradas en cada caso, las estructuras con la configuración absoluta involucradas. (Sugerencia: los productos obtenidos son el (2S,3R)-2,3-dibromopentano, (2R,3S)-2,3-dibromopentano, (2R,3R)-2,3- dibromopentano y (2S,3S)-2,3-dibromopentano) 2. La reacción de (3E)-3-metilhex-3-eno con Br2 disuelto en agua con genera una mezcla enantiomérica de dos bromhidrinas. A su vez el (3Z)-3-metilhex-3-eno al reaccionar con el mismo reactivo genera sus correspondientes bromhidrinas. Los posibles productos, 4- bromo-3-metilhexan-3-ol 1 a 4 y 4-bromo-4-metilhexan-3-ol 5 a 8, se muestran a continuación: OH H Br Br H OH OH Br H Br OH H OH Br H OH H Br Br OH H Br H OH 1 2 3 4 5 6 7 8 Cuáles de estos regioisómeros y estereoisómeros corresponden a los productos de cada reacción y justifique su respuesta. 3. Justifique mediante una propuesta de mecanismo la siguiente transformación: H2O H2SO4 OH y en una muy menor proporción: OH 4. Para la preparación del 2-metilpentan-2-ol mediante la reacción de oximercuriación- demercuración, que alqueno se propone como materia prima. Escriba la reacción.