¡Descarga Estructura, Características y Síntesis de Alcoholes y Tioles y más Esquemas y mapas conceptuales en PDF de Química solo en Docsity! INTRODUCCION Los alcoholes son compuestos que portan el grupo Hidroxilo (-OH). Son compuestos que nos son familiares. La palabra alcohol deriva del árabe, al-kuhl. Inicialmente quería decir <<poder>> y más tarde <<sustancia>> o <<esencia>> . Designaban así a la esencia que podían obtener de la destilación del vino. El Acohol etílico (obtenido por fermentación del vino) lo podemos encontrar en bebidas, cosméticos y fármacos. El Alcohol Metílico se utiliza como combustible o como disolvente. El Alcohol isopropílico se suele usar como desinfectante. ESTRUCTURA La estructura del alcohol es similar a la del agua, donde un hidrógeno se ha substituído por un grupo alquilo. El oxígeno tiene una hibridación sp3, pero el ángulo C-O-H es de (108.9º) mayor que el ángulo H-O-H del agua (104.5º), esto debido a que el grupo alquilo es bastante más voluminoso que el hidrógeno. Solubilidad de Alcoholes El grupo hidroxilo les proporciona solubilidad en agua (hidrofilicidad), también les convierte en solubles en agua. Los alcoholes de bajo peso molecular son miscibles con agua en cualquier proporción. Por otra parte el grupo alquilo del alcohol es hidrófobo y se disuelve en disolventes no polares. Importancia comercial de los alcoholes Metanol La mayor parte del metanol se prepara mediante reacción del monóxido de carbono con hidrógeno. La reacción se realiza a elevadas presiones y temperaturas y es un proceso industrial. El metanol es un disolvente industrial muy conocido, Con toxicidad baja salvo por ingestión y que disuleve muchos compuestos polares y apolares. Se utiliza como combustible y como materia prima para reacciones. Etanol La mayor parte del etanol se forma mediante reacción catalizada del etileno con agua.. Se utiliza como disolvente y como combustible. Isopropanol Se prepara mediante hidratación catalítica del propileno. Se conoce tambien como Alcohol de frotar. Preparación de alcoxidos de Na y K Es una reacción Redox donde el metal se oxida y el ión hidrógeno (el protón) se reduce, dando hidrógeno: Alguno alcoholes reacciona muy despacio con Na y K. En esos casos podemos utilizar Hidruro sódico en THF. SINTESIS DE ALCOHOLES • La substitución nucleófila en un haluro de alquilo • Preparar un alcohol partiendo de un alqueno • Reacción entre compuestos organometálicos y compuestos carbonílicos • Reducción del grupo carbonilo Síntesis de alcoholesn partiendo de alquenos 1. Hidratación catalizada por ácidos 2. Oximercuriación-Demercuriación 3. Hidroboracuón-oxidación 4. Hidroxilación: síntesis de 1-2 dioles partiendo de alquenos Adición de organometálicos a compuestos carbonílicos • Adición a formaldehido: alcoholes primarios • Adiciones a ladehidos: alcoholes secundarios • Adiciones a cetonas: alcoholes terciarios • Adición a cloruros de ácido y esteres • Adición a óxido de etileno
H
a N (1) eterra (disolbatzailea)_
2.9 PO (2) H,O" R OH
H H
H H
R—MgX + No (1) eterra (disolbatzailea) A 0H
/ (2) H¿O*
ñ R
R R
R——Mgx + No (1) eterra (disolbatzailea) | > | om
/ (2) H¿O" |
A R
o R
2 R-—Max + Rp | or" (1) eterra (disolbatzailea) e OH
(2) H,O*
R
0
¿ N (1) eterra (disolbatzailea)
pMgx + H¿C——CHe R—-CH,—CH,—OH
Etilen oxidoa
(2) H¿O*
Mecanismo de adición de compuestos organometálicos a carbonilos Primer paso: El reactivo de Grignard (nucleófilo) ataca al carbonilo y forma un alcóxido. Segundo paso: A continuación usamos agua o un ácido diluído para protonar el alcóxido. Fuentes de hidruros El Borohidruro de Sodio es más selectibo y reacciona con aldehidos y cetonas pero no ácidos carboxílicos y ésteres. El Hidruro de Litio y Aluminio en cambio reduce todos los carbonilos. Hidrogenación catalítica de aldehidos y cetonas Nota: Así reducimos también los dobles enlaces. Si la molécula tiene dobles enlaces mejor usar NaBH4. TIOLES (MERCAPTANOS) Parecen alcoholes, pero el grupo -SH ha substituído al - OH. La IUPAC usa el sufijo -tiol para nombrarlos . También se conocen como Mercaptanos, ya que forman derivados estables con el mercurio. Reacciones de Tioles Oxidación suave: se generan disulfuros Disulfuroa Garrantzi haundikoa proteinen kimikan! Reacciones de Tioles
Oxidación fuerte: se obtienen ácidos sulfónicos
j ES)
asp XMnO, o HNO; o _— Ga <>
O:
Zabaldutako Oktetoa
AZIDO SULFONIKOA
Azido bentzenosulfonikoa Azido p-toluensulfonikoa
