esterificación de Fischer, Guías, Proyectos, Investigaciones de Química Orgánica

¡Descarga esterificación de Fischer y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! SÍNTESIS DEL BUTANOATO DE ETILO POR MEDIO DE ESTERIFICACIÓN DE FISCHER QUIROZ RAMÍREZ, ANDRÉS FABIÁN (ID: 0000182768) RODRÍGUEZ GARZÓN, OSCAR TOMAS (ID: 0000178265) Profesor: ROSA ERLIDE PRIETO CORREA UNIVERSIDAD DE LA SABANA FACULTAD DE INGENIERÍA INGENIERÍA QUÍMICA 2019 Tabla de contenido: A AAA Página 1 2. ODJetiVOS .ooooncoocconoconncnonnonnonnonnonnncnnanncnonnonnnannn ana nnannnnncncnnnannons Página 1 A OA Página 1 AS AAA Página 1 3. —MAarcoOteóÓriCO ...comoooncccoonocnonnonnonnncnnnnnononnonnnannc ano nnanna non no ancianos Página 2 PrOCOdiMieMto ..ooococoonconioncononnnanccnnann nro nrann nn nrannn nara nrcnaran Página 3 4.1. Preparación Matemática de la Síntesis .......oooonmmmmionncinnonn Página 3 4.2. Síntesis y purificación de la Muestra ......ocoomonccnnicnionicnnas Página 4 5. Resultados ...ooooooonconcnonnonnononconononnnnnonnonnon non nnna nro nnn aran nanenanananns Página 4 6. Análisis de ResultadoS -....ooonooninicnionionconianncnnoninncnana nn naana cnn Página 5 TY. —CONMCIUSIONES ...oococccconncnncnnononeninncnnononcncnnennnnrnnnrnnnnenreninnrnnnnnnns Página 6 8. Bibliografía ......ooommoniconnonncconicnnaniananonnonnonnonanacnnno nana no nro nenananana Página 6 1. Introducción Para los ingenieros como parte de su formación, es necesario adquirir herramientas para su desarrollo profesional. La síntesis de compuestos orgánicos es una de las aplicaciones que están tomando más relevancia a nivel industrial a causa los variados campos que aprovechan cada vez más las propiedades de estos compuestos y su aplicación a la nueva conciencia ecológica.. En esta práctica se obtendrá un éster mediante la esterificación de Fisher, la misma que consiste en reaccionar un ácido carboxilico y un alcohol, en donde su producto principal es un éster, así mismo aplicar las técnicas de purificación para evaluar la metodología de la sintesis. Por último determinar las características principales para la identificación del éster mediante la determinación de sus caracteres organolépticos, siendo la más importante su olor y sus propiedades químicas. 2. Objetivos: 1. General: Aplicación de la esterificación de Fischer en la síntesis de un Éster aromático. 2. Específicos: - — Sintetizar butanoato de etilo (Aroma a piña) a partir de ácido butírico y alcohol etílico catalizado con ácido sulfúrico por medio de esterificación de fischer. - — Determinar la efectividad del procedimiento enfocado a sintetizar 5 g de muestra. - — Aplicar las técnicas de laboratorio en la purificación de la muestra. basados en el rendimiento teórico de 70 % se procede a determinar las equivalencias estequiométricas requeridas para la síntesis de 5 gramos de Butanoato de etilo. [Tabla 1]. Datos Determinados a rendimiento de 70% Ecuación O 0 (base) AA mon + HO Reactivos y | Ácido Butírico Alcohol Etílico Butanoato de Agua Ácido Sulfúrico productos (1) (3) exceso etilo (Catalizador) (Relación 1:3) Fórmula C¿H¿O. C,H¿OH C¿H,,0 H,O H,SO condensada 482 225 67122 2 2 4 peso molecular 88.11 g/mol 46.07 g/mol 116.084 g/mol 18 g/mol 98.079 g/mol moles 0.0615 mol 0.185 mol 0.0431 mol 0.0431 mol 0.0188 mol gramos 5.429 8.59 59 0.7758 y 1.84 g mililitros 5.62 mL 10.78 mL 5.69 mL 0.7758 mL 1mL densidad (g/ml) 0,964 g/mL 0,789 g/mL 0.879 g/mL 1 g/mL 1.84 g/mL T*C ebullición 163.5 “C 78 121 100% 337 “C 760 mmHg T"C ebullición | Aprox. 153.3“C | Aprox. 69.7 %C | Aprox. 111.7 %C | Aprox. 91.3%C 322.7 C 560 mmHg Síntesis y Purificación de la muestra A partir de la relaciones estequiométricas determinadas se lleva a cabo la reacción en un montaje de reflujo por aproximadamente 45 min, para posteriormente aplicar tecnicas de separacion y purificacion. Dicha purificación se lleva a cabo en 5 etapas, agregar agua fria para separar el ácido sulfúrico en una fase acuosa, agregar bicarbonato de sodio para separar el ácido acético subproducto de la reacción, agregar solucion saturada de cloruro de sodio para retirar todos los residuos, secar la fase organica con sulfato de sodio anhidro para finalmente destilar. (Breña, J. y otros (2012)), 5. Resultados: Terminado el procedimiento se procedió a la recolección de datos del éster sintetizado en el laboratorio, Butanoato de etilo. [Tabla 2]. Cantidad de Producto Peso Recipiente Peso recipiente más éster Peso éster 18.2494 y 20.2065 g 1.9571 g Como parte de la caracterización de la muestra se determinan mediante dos pruebas su pureza. La primera por índice de refracción y la segunda por espectro infrarrojo. [Tabla 3]. Índice de Refracción Índice de refracción (Registrado laboratorio) 1.3901 Índice de refracción (Literatura) 1.3890 - 1.3990 [Imagen 2]. Espectro infrarrojo del butanoato de etilo (registrado en el laboratorio) e 70, 80. 00 Transmittance 6) TT EA OEA A aos EY dador 1. ' 3500 3000 2500 2000 1500 1000 Wavenumber (cm-1) 6. Análisis de Resultados En la práctica de esterificación de fischer, tras la aplicación de las diversas técnicas de sintesis y de purificación se procede a discutir los resultados obtenidos. En primer lugar lo que se notó principalmente fue un fuerte olor característico a piña proveniente del éster sintetizado, Butanoato de etilo, desde que se comenzó el procedimiento de reflujo se sentía un fuerte olor a piña característico del éster sintetizado, Butanoato de etilo. La síntesis arroja una producción de 1.9571 gramos de Butanoato de etilo, como se evidencia, no se cumple el objetivo de sintetizar 5 gramos, son muchas las posibles causas de este resultado como los son lo errores de los practicantes, incertidumbres en los equipos O intervenciones del entorno de trabajo. Es muy probable que la mayor parte del producto se halla perdido en las pruebas de purificación, en cuanto al aplicar cada una de las etapas se es susceptible a perder muestra, ya que el éster sintetizado era algo soluble en agua. purera Jer RRA RS e A Rida especifica de los compuestos resulta útil para obtener a primera vista un resultado fiable de la muestra que se compara con el real, donde la muestra presenta un índice de 1.3901 el cual está en concordancia con el índice de refracción real de 1.3890 - 1.3990. Se procede a apoyar la caracterización del Butanoato de etilo empleando la espectrofotometría, es una prueba muy precisa y de gran eficiencia que no solo se basa en la refracción de la sustancia, sino que también en la disposición de los grupos funcionales de los compuestos, por consiguiente es una prueba con gran exactitud pertinente en el análisis de la muestra. Se puede observar en el espectro infrarrojo tomado en el laboratorio un pico entre los 1700 y 1800 cm”! indicando la presencia del enlace C=0 del grupo carboxilo pertinente del éster sintetizado, butanoato de etilo. A su vez se observa un pico entre los 1100 y 1200 cm”! haciendo referencia al C-O del grupo carboxilo del éster sintetizado. Los resultados arrojados por la prueba dan certeza del alto nivel de pureza de la sustancia sintetizada, donde se confirma la estructura del compuesto y el bajo nivel de contaminación. A partir de la comparación con el espectro teórico del compuesto y de cada uno de sus componentes se apoya la efectiva purificación realizada en la práctica. Con base en esto, se evidencia un bajo nivel de rendimiento con un alto grado de pureza. Ajustando el producto real a lo cálculos estequiométricos se observa que el rendimiento experimental de la práctica es de 27 %, sin embargo cabe resaltar que corrigiendo las posibles causas del error, se puede obtener los 5 gramos con el rendimiento esperado. 7. Conclusiones: Al cabo de la práctica se pueden concluir varios aspectos importantes del desarrollo de la práctica. Se siguió como indicaba la literatura el procedimiento de esterificación de fischer, este consistía en la síntesis de un éster a partir de un ácido carboxilico y un alcohol primario en este caso. El procedimiento de síntesis demuestra ser un proceso altamente exigente, esto se evidencia en el bajo nivel de rendimiento obtenido experimentalmente, aunque se obtuvo el producto esperado, no se cumple el objetivo de sintetizar 5 gramos, sino 1.9571 gramos, lo que es indicativo de la presencia de errores producto de la inexperiencia y de las incertidumbres. Por otro lado, a pesar de incumplir con la cantidad, se tiene éxito en la calidad y pureza del butanoato de etilo, índice de refracción y espectro infrarrojo muy acertados, un característico y fuerte olor a piña dan certeza de la aplicación exitosa de las técnicas de purificación. Por ende se concluye, que el proceso tuvo un bajo nivel de efectividad sintetizando muy poco producto, con la excepción de que es de muy alta calidad, sustentado a su fuerte olor a piña y por su espectro infrarrojo. Así mejorando la metodología aplicando de manera detallada las técnicas el éxito de la práctica se pueden asegurar. 8. Bibliografía: Femández, G. (sf). Síntesis de Ésteres. Recuperado el día 16 de Abril de 2019, del sitio web: Breña, J. Neira, E. Viza, C. (2012). Química lll. Recuperado el día 16 de Abril de 2019, del sitio web: http://www.eduni.uni.edu.pe/3cera_edi 5 Quimica lll ultimo.paf. Anónimo. (s.f). Esters. An Introduction. Recuperado el día 16 de Abril de 2019, del sitio web: https: le.chem.umass. mal/2 r.pdf Basa, C. (2015). Espectroscopía. Recuperado el día 16 de Abril de 2019, del sitio web: hitos://sliden! lide/3528146 Pérez, G. (sf). Espectrometría infrarroja. Recuperado el día 24 de Abril de 2019, del sitio web: hitos: : _infrarroj Jiménez, E. (s.f). La esterificación de fischer. Recuperado el día 24 de Abril de 2019, del sitio web: hitps://es.scribd.com/doc/55446803/La-esterificacion-de-Fischer vgAlbert. (s.f). Síntesis de ésteres. Recuperado el día 24 de Abril de 2019, del sitio web: https://es.. a (463377 INTESIS-DE-ESTERE.