¡Descarga Esterificacion de Fisher y más Apuntes en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! ESTERIFICACIÓN DE FISHER María Gabriela Quezada, Maritza Ochoa. Universidad de Cuenca, Facultad de Ciencias Químicas, Carrera de Bioquímica y Farmacia. Asignatura: Análisis y Química Orgánica II, Cuenca – Ecuador, Fecha de entrega: 04-04-2016 1. Presentación de la Práctica En esta práctica vamos a obtener ésteres mediante la esterificación de Fisher, la misma que consiste en reaccionar un ácido carboxílico y un alcohol etílico o metílico, en donde su producto principal es un éster. Una de las características principales para identificar un éster es mediante la determinación de sus caracteres organolépticos, siendo el más importante el olor. Por ende, dentro de la práctica vamos a percibir el olor los diferentes ésteres obtenidos. 2. Requisitos, precauciones y evaluación Requisitos Para el presente informe se tomó como referencia las fuentes bibliográficas de los siguientes libros: “Química Orgánica Experimental” de Durst y Gokel; “Química Orgánica Moderna” de Griffin y “Química Orgánica” de Wade. Precauciones En todo laboratorio se debe tomar en cuenta las medidas de bioseguridad, como son: el uso de guantes de nitrilo, mandil, gafas de protección y respirador. La manipulación del equipo y reactivos debe ser correcta, resguardando la seguridad del personal. También debemos considerar el estado de los materiales de laboratorio, especialmente los de vidrio. Evaluación Conocimientos básicos para la ejecución de la práctica: - Manejo de materiales y equipo. - Concepto de Esterificación de Fisher, en qué consiste y cuál es su producto. - Determinación de caracteres organolépticos. 3. Objetivo - Obtener ésteres mediante la Esterificación de Fisher, para posteriormente determinar sus caracteres organolépticos. 4. Equipos, materiales y reactivos Tabla 1: Equipos Materiales Reactivos - Balanza analítica - Equipo de bioseguridad (guantes, mascarilla, respirador y mandil) - Soporte universal - Vaso de precipitación - Lámpara de alcohol - Pipeta serológica - Tubos y pinza para tubos - Ácido butírico - [H2SO4] - Alcohol metílico y etílico Autora: Ma. Gabriela Quezada 5. Exposición La Esterificación de Fisher es la reacción directa entre el ácido carboxílico y un alcohol, en donde se obtiene un éster con eliminación de agua. Ésta reacción se da por medio de una sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo. Para esta reacción se necesita exceso de alcohol y un ácido mineral como catalizador. (Durst & Gokel, 1985) (Wade, 2004) Estudiante de cuarto nivel de Bioquímica y Farmacia – mariag.quezadaz@ucuenca.ec Reacción General H+ R – COOH + R’ – OH R – COOR’ + H2O (Griffin, 1981) La Esterificación de Fisher se da en dos mecanismos: (Wade, 2004) 1. Adición catalizada por un ácido del alcohol al grupo carbonilo. 2. Deshidratación catalizada por ácido. La Esterificación de Fisher es una reacción reversible, por lo que se necesita un exceso de alcohol para favorecer el desplazamiento hacia la formación del éster. Además, el ácido mineral en la reacción actúa como un catalizador. (Durst & Gokel, 1985) (Griffin, 1981) Los ésteres confieren olores característicos a ciertas plantas y frutos según su maduración. Cabe destacar que los olores claramente se van a intensificar según la maduración del fruto; por ejemplo la uva, sabemos que en la fermentación de esta fruta el producto principal es un alcohol, por ende si se produce cada vez mayor cantidad de alcohol (relacionando con el exceso de alcohol en la Esterificación de Fisher) se va a dar lugar a la formación irreversible del éster, dando el olor característico al vino. Tabla 2 Olor Éster Olor Éster Acetato de isopentilo 2-aminobenzoato de metilo Butirato de metilo Benzoato de etilo Acetato de octilo Silicilato de metilo (menta) Butirato de etilo Formiato de metilo (ron) Estudiante de cuarto nivel de Bioquímica y Farmacia – mariag.quezadaz@ucuenca.ec (Wade, 2004) (Wade, 2004)
