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ACADEMIA ESPECIALIZADA
V/ESALIUS
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
A) OBTENCIÓN DE ALCANOS
1. HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS:
Pt, Pd o Ni raney (hidrogenación catalica).
CH2=CH2+Hz —M_y, CH; - CHa
Alqueno Alcano
2. REDUCCIÓN DE HALUROS ALQUILOS:
R-X > R-H
Halogenuro Alcano
alquílico
a. REDUCCIÓN DIRECTA:
Catalizador: Zn/HCI o LiAlH;:
2n/ HCl
R-X —— RH+ XCb
Halogenuro alcano
alquílico
A). REDUCCIÓN INDIRECTA:
EA
Haloaénure Reactiva de
regu rua e
alquílico Grignard
RM9X + 420 —————P R=H + XOH
Reactivo alcano
de Grignard
3. ACOPLAMIENTO DE HALUROS ALQUILICOS CON
REACTIVO DE GRIGNARD:
RMgX + R'-X —ÉlCISeGO Re + MgXa
Reactivo alcano
de Grignard
4. SINTESIS DE WURTZ:
(acace ja Especializada vEsaLIus|
2. COMBUSTIÓN:
an+1
2
Cara + ( JO —+ nCO2+(n+1) H20
C) REACCIONES QUIMICAS DE ALQUENOS
4. ADICIÓN DE HIDRÓGENO (HIDROGENACIÓN)
Catalizadores: Ni, Pd,Pt o la mezcla (Ni - Raney).
ALQUENO + Ha CAPLZADOR, ALCANO
2. ADICIÓN DE HALÓGENO
pa CC 1 1
C=C + XX — -C-C-
IN] Pon
x Xx
alqueno halógeno — dihalogenuro
vecinal
3. ADICIÓN DE HALUROS DE HIDRÓGENO
IN) vos
0=0 + H=X —=> -C=G-
IN] mor
qH ox
alqueno. halogenuro
de alquilo
REGLA DE MARKOVNIKOV
“el hidrógeno del ácido se adiciona al carbono del doble
enlace que contiene el mayor número de álomos de
hidrógeno”
4. ADICIÓN DE AGUA
R-cH= ch + Ho — PSN RH ch
Alqueno 1
oH
alcohol
5. REACCIÓN O PRUEBA DE BAEYER
AR - X) + 2Na ——» R- Ros NaX
Haluro alquílico Alcano
B) REACCIONES QUÍMICAS DE ALCANOS
1. HALOGENACIÓN:
R-H+Xo lizocalr R-X+H-X
Alcano halogenuro
de alquilo
Reactividad: F2> Cl2> Br2> l2
Estabilidad del carbocatión: -CH > -CH2 > -CHa
v1 LA
C=C + KMnO: diluido / OH ——+ -G-C- + MnO,+
KOH 1/4
Alqueno OH OH (Glicol)
6. REACCIÓN DE OZONÓLISIS
A CH = Cha + 05 figs R- CHO + HOHO + HO
aldehido aldehído
RG = CH +01 Age» R=C= O + HCHO + Ha0s
I |
R R
cetona — aldehído
VJESALIUS
7. OXIDACIÓN DEGRADATIVA
R-CH=CH2 EMO, 2 coo + 00:
alqueno Ac. carboxilico
R-=c=cH, nO, 2 co + 00,
I !
R R
alqueno cetona
KMnO+
R-CH=C=R' > RCOOH +0=C=R'
I I
R rr
Alqueno Ac. Carboxllico Cetona
D) OBTENCIÓN DE ALQUENOS
1. DESHIDROHALOGENACIÓN DE HALUROS
ALQUÍLICOS
Metanel
R-CH-CH2+KOH > R-CH=CH2 +KCl
INHa
alqueno
Bases Fuertes: KOH, sodamida (NaNFb) o potasamida
(NIH)
regla de
Se forma el doble enlace más sustituido, mayor es su
estabilidad.
la de saytzert
Se forma el doble enlace más sustituido, mayor es su
estabilidad.
2. DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
180%
R-CH-CH-R+ H2S04 ——> R-CH=CH-R + H20
11
OH H
Alcohol alqueno
3. DESHALOGENACIÓN DE DIHALUROS
VECINALES
R-CH=CH=R +2n——> R=CH=CH=R+
ZnXz
pol
Xx Xx
Dihalogenuro de alquilo
alqueno
4. REDUCCIÓN DE ALQUINOS
R-C=C-R'+H2 —PA(PD), RO= cr
Load
HH
Alquino cis
Na/NH3
R-C=C-R e > HC = CR
po
RH
Alquino TRANS
E) REACCIONES QUIMICAS DE ALQUINOS
1. ADICIÓN DE HIDRÓGENO
R-C=C-R+ HL ROH =CHR
Alquino alqueno
R-CH=CH-R+H2 PL, ROH CHAR
Alqueno alcano
2. ADICIÓN DE HALÓGENOS.
+ N2 a».
Alquino
También procede la adición anti - Markovnikov de HBr,
en presencia de peróxidos.
Peróxido
CHs-CH-C=C-H + HBr——> CHa-CH2-CH = CH=Br
4. ADICIÓN DE AGUA
5. REACCIONES DE ACIDEZ DE LOS 1 - ALQUINO
R-C=CH+Na — R=-C
Alqui
6. REDUCCIÓN DE ALQUINOS
=C- Nat + 1/2 He
Acetiluro de sodio.
R
Pa(Pb)
—R + NY
alquino H H
qu CIS
—R + Yy=
LioNa/ NIG
HN NY
mM A
ji h
alquino TRANS
