Glúcidos nivel 2 Bachillerato, Apuntes de Biología

¡Descarga Glúcidos nivel 2 Bachillerato y más Apuntes en PDF de Biología solo en Docsity! BIOLOGÍA 2º Bachillerato 1 TEMA 3. GLÚCIDOS. 1. Definición y clasificación 1.1. Definición de glúcidos. 1.2. Clasificación 2. Los monosacáridos. 2.1. Composición y nomenclatura. 2.2. Propiedades de los monosacáridos 2.3. Isomería. 2.4. Actividad óptica o isomería óptica. 2.5. Fórmulas lineales. 2.5.1. Fórmulas cíclicas 2.5.2. Principales monosacáridos ♦Glucosa. ♦Fructosa. ♦Ribosa. ♦Desoxirribosa. 3. Los oligosacáridos. El enlace o-glucosídico. 3.1. Enlace o-glucosídico. 3.2. Disacáridos ♦Sacarosa. ♦Maltosa. ♦Lactosa. 4. Polisacáridos ♦Almidón ▪ Amilasa. ▪ Amilopectina. ♦Glucógeno. ♦Celulosa. ♦Quitina. 5. Funciones principales de los glúcidos. ► Energética. ► De reserva. ► Estructurales. 1. DEFINICIÓN Y CLASIFICACIÓN 1.1. DEFINICIÓN DE GLÚCIDOS. Los glúcidos, también denominados azúcares, son compuestos químicos formados por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O). Su fórmula empírica es parecida a Cn H2n On , es decir (C H2 O)n . Por ello, se les suele llamar también hidratos de carbono o carbohidratos. Este nombre es en realidad poco apropiado, ya que no se trata de átomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a moléculas de agua, sino de átomos de carbono unidos a grupos alcohólicos (-OH), llamados también hidroxilos, y a radicales hidrógeno (-H). Además, siempre tienen un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace (C=O). El grupo carbonilo puede ser un grupo aldehído (-CHO), o un grupo cetónico (-CO-). Así pues, los glúcidos pueden definirse como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, o como moléculas formadas por la unión de éstos. BIOLOGÍA 2º Bachillerato 2 Aunque, como se ha comentado, los glúcidos responden generalmente a la fórmula empírica (C H2 O)n , algunos pueden contener átomos de otros elementos químicos, como nitrógeno (N), fósforo (P) y azufre (S). En el cuadro que sigue se muestran las características de polihidroxialehídos y polihidroxicetonas (tomado de Biología 2º Bachillerato Ed. Anaya) Los glúcidos suponen hasta un 90% de las biomoléculas orgánicas en algunos organismos, de ahí su importancia biológica. Se les ha llamado azúcares por su sabor dulce, aunque algunos, como la celulosa o el almidón, no tienen dicho sabor. BIOLOGÍA 2º Bachillerato 5 La glucosa y la fructosa son isómeros de función. Imagen tomada de Biología 2º Bachillerato. Ed. Anaya ISOMERÍA ESPACIAL. Los isómeros espaciales, o estereoisómeros, se producen cuando la molécula presenta uno o más carbonos asimétricos (carbono unido a cuatro radicales químicos distintos). Los radicales unidos a estos carbonos pueden disponerse en el espacio en distintas posiciones. Cuantos más carbonos asimétricos tenga la molécula, más tipos de isomería se presentan. (El número de estereoisómeros que presenta un monosacárido depende del número de carbonos asimétricos, de tal forma que una molécula con n carbonos asimétricos puede tener 2n estereoisómeros). El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional sirve como referencia para nombrar la isomería de una molécula. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su derecha en la proyección lineal se dice que esa molécula es D. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su izquierda en la proyección lineal se dice que esa molécula es L. Ejemplo: Observemos el caso del gliceraldehido (aldotriosa), la aldosa más sencilla. Contiene solamente un C asimétrico y, por tanto, puede presentar 21 estereoisómeros diferentes. El isómero D, que lleva el –OH a la derecha, y el isómero L, que lleva el –OH a la izquierda. Imagen tomada de Biología 2º Bachillerato. Ed. Anaya Imagen tomada de Biología 2º Bachillerato. Ed. Editex ♦ Enantiómeros, son moléculas que tienen los grupos -OH de todos los carbonos asimétricos, en posición opuesta, reflejo de la otra molécula isómera. Por tanto, si dos estereoisómeros son imágenes especulares uno del otro, se dice que son enantiómeros. La posición del grupo –OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo permite diferenciar ambas moléculas: o La forma D, cuando el OH está a la derecha o La forma L, cuando el OH está a la izquierda ♦ Epímeros, a las moléculas isómeras que se diferencian en la posición de un único -OH en un carbono asimétrico. Los epímeros no son imágenes especulares. Imagen toma de Biología 2º Bach. Ed. SM Los estereoisómeros se diferencian en la disposición espacial de sus átomos. Si se disponen las cuatro valencias del carbono asimétrico hacia los cuatro vértices de un hipotético tetraedro, vemos que ambos estereoisómeros son imágenes especulares una de otra. No se pueden superponer. BIOLOGÍA 2º Bachillerato 6 Imagen tomada de Biología 2º Bachillerato. Ed. Anaya Actividad: Señala qué moléculas son D y qué moléculas son L 2.4. ACTIVIDAD ÓPTICA o ISOMERÍA ÓPTICA. La presencia de carbonos asimétricos determina una importante propiedad de los monosacáridos en disolución: la actividad óptica. Esta es la capacidad que poseen estas moléculas para desviar el plano de polarización de un haz de luz polarizada que atraviesa la disolución. Cada molécula efectúa una rotación del plano de polarización; un ángulo concreto hacia la derecha o hacia la izquierda. Por tanto, cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolución de monosacáridos que poseen carbonos asimétricos el plano de luz se desvía. Si la desviación se produce en el sentido de las agujas del reloj, se dice que el isómero es dextrógiro y se representa con el signo (+). Si la desviación es contraria a la agujas del reloj, se dice que el isómero es levógiro y se representa con el signo (-). Estos isómeros ópticos no se corresponden necesariamente con las moléculas estereoisómeras D y L; puede ocurrir que un estereoisómero D sea levógiro o dextrógiro y lo mismo ocurre con un estereoisómero L. Imagen toma de Biología 2º Bach. Ed. SM La desviación se debe a la ausencia de planos de simetría en la molécula. Los enantiómeros y los epímeros son dos tipos de estereoisómeros. BIOLOGÍA 2º Bachillerato 7 2.5. FÓRMULAS LINEALES. Las fórmulas con estructura en forma de cadena abierta de los monosacáridos se denominan "proyección de Fischer", se sitúa el grupo funcional principal en la parte superior y los grupos hidroxilos a la derecha o a la izquierda. Los enlaces simples entre los átomos forman ángulos de 90o, resultado de proyectar en el plano las estructuras tetraédricas de los carbonos. En la naturaleza, salvo raras excepciones, los monosacáridos se presentan en la forma D. ALDOSAS CETOSAS 2.5.1. FÓRMULAS CÍCLICAS Las aldopentosas y las hexosas en disolución no presentan estructura lineal, sino que presentan estructuras cerradas o cíclicas llamadas “proyección de Haworth”. El enlace de ciclación se genera entre el grupo carbonilo (=O), y el hidroxilo (-OH) del carbono asimétrico más alejado del grupo funcional, el carbono 4, en las aldopentosas, o del carbono 5, en las hexosas. Si la reacción es entre un alcohol y un grupo aldehído el enlace se llama hemiacetal, y si es BIOLOGÍA 2º Bachillerato 10 2.5.2. PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS Los monosacáridos tienen interés por ser los monómeros constituyentes de todos los glúcidos. También se presentan libres, y actúan como nutrientes de las células para la obtención de energía, o como metabolitos intermediarios de importantes procesos biológicos, como la respiración celular y la fotosíntesis. TRIOSAS El gliceraldehído y dihidroxiacentona, que participan en el metabolismo de la glucosa y de las grasas. No forman estructuras cíclicas. PENTOSAS Las más importantes son: ●Ribosa y su derivado, la desoxirribosa, son componentes estructurales de los ácidos nucleicos ARN y ADN, respectivamente y, de los nucleótidos en estado libre (por ejemplo, del ATP). ●Xilosa: es el componente del polisacárido xilana, presente en la madera. ●Arabinosa: es uno de los pocos monosacáridos que en la naturaleza se presenta en la forma L. Se encuentra en la goma arábiga. ●Ribulosa: (cetopentosa) actúa como sustrato para la fijación del CO2 durante la fotosíntesis. HEXOSAS ●Glucosa: se encuentra en forma libre (en muchas frutas, en la sangre, …) o forma polisacáridos de reserva (almidón, glucógeno) o estructurales (celulosa). En la molécula en la que mayoritariamente se almacena la energía solar captada durante la fotosíntesis y es el principal combustible metabólico de las células (los organismos obtienen la energía de la glucosa mediante el proceso denominado respiración celular). Imagen tomada de Biología 2º Bach. Ed. SM BIOLOGÍA 2º Bachillerato 11 ●Galactosa: no se encuentra libre. Forma parte de la lactosa (disacárido), presente en la leche. También forma parte de heteropolisacáridos y de heterósidos. ●Manosa: es un componente de polisacáridos presentes en vegetales, bacterias, levaduras y hongos. Forma parte de la estreptomicina, una sustancia con actividad antibiótica. ●Fructosa: se encuentra en las frutas (libre o unida a la glucosa) formando el disacárido sacarosa. Actúa en el líquido seminal como nutriente de los espermatozoides. Las células hepáticas la transforman en glucosa, por lo que tiene un valor nutritivo equivalente.o Imagen tomada de Biología 2º Bach. Ed. SM LOS DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS Son moléculas de gran interés biológico, que se originan por procesos de reducción, sustitución u oxidación de los monosacáridos. ● Por reducción se forman los desoxiazúcares, que pierden el oxígeno en alguno de los carbonos. Es el caso de la desoxirribosa, componente del ADN. ● Por oxidación se forman azúcares ácidos, como el ácido glucurónico, que presenta un grupo carboxilo en el carbono terminal y que facilita la expulsión de sustancias poco solubles. Otro ejemplo, es la vitamina C (ácido ascórbico), indispensable en la dieta. ● Por sustitución de un grupo alcohol por un grupo amino, se forman los aminoazúcares. No suelen encontrarse aislados, sino formando polímeros. Por ejemplo, la D-glucosamina forma parte del cartílago, y la N-acetil- glucosamina y N-acetil-murámico forman parte de la pared bacteriana. Imagen tomada de Biología 2º Bachillerato. Ed. Anaya. BIOLOGÍA 2º Bachillerato 12 3. LOS OLIGOSACÁRIDOS. EL ENLACE O-GLICOSÍDICO. Los oligosacáridos están formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico. Los más abundantes son los disacáridos. Los oligosacáridos con tres o más unidades de monosacáridos no suelen encontrarse libres, sino que se unen a lípidos y proteínas. Los oligosacáridos son hidrolizables, de sabor dulce, cristalizables y solubles. 3.1. Enlace O-glucosídico. Se establece entre dos grupos hidroxilos (OH) de diferentes monosacáridos, en esta unión se pierde una molécula de agua y los dos monosacáridos quedan enlazados por un átomo de oxígeno. La unión de los monosacáridos puede dar origen a oligosacáridos o polisacáridos. ● Si en el enlace interviene el hidroxilo del carbono anomérico del primer monosacárido y otro grupo alcohol del segundo monosacárido, se establece un enlace monocarbonílico. Como el carbono anomérico de la segunda osa queda libre, se mantiene el poder reductor. ● Si intervienen los dos grupos hidroxilos de los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, será un enlace dicarbonílico. En este caso el disacárido resultante pierde el poder reductor. Estos enlaces pueden ser α o β -glucosídicos, dependiendo de la posición que ocupa el grupo -OH del primer carbono anomérico (en la posición α el grupo -OH del primer carbono está hacia abajo en la representación de Haworth, y en la β, hacia arriba). Actividad: Realiza el enlace O-Glucosídico entre las siguientes moléculas: Maltosa [dos α-D- glucopiranosas (1-4)]; Lactosa [β-D- galactopiranosa (1-4) β –D-glucopiranosa]; Celobiosa [dos β– D-glucopiranosas β(1-4)]; Sacarosa [α–D-glucopiranosa (1-2) β–D-fructofuranosa] 3.2. DISACÁRIDOS: Son oligosacáridos formados por dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico mono o dicarbonílico. Como consecuencia de la unión se forman un disacárido y una molécula de agua. Son solubles en agua, dulces y cristalizables. Pueden hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono anomérico de alguno de sus componentes no está implicado en el enlace entre los dos monosacáridos. La capacidad reductora de los glúcidos se debe a que el grupo aldehído o cetona puede oxidarse dando un ácido. Imagen tomada de Biología 2º Bachillerato. Ed. SM. BIOLOGÍA 2º Bachillerato 15 ● Glucógeno. Es la molécula de reserva energética que poseemos los animales. Se acumula en forma de gránulos en el hígado y los músculos esqueléticos, donde cuando es necesario se moviliza convirtiéndose en glucosa. Posee una estructura molecular helicoidal ramificada de hasta 30.000 moléculas de glucosa con enlaces α (1-4), y con gran cantidad de ramificaciones con enlaces α (1-6), cada 8 ó 12 glucosas. En una persona bien nutrida de 70 kg, la cantidad total de glucógeno es de 375 a 475 g; de ellos, aproximadamente el 70% corresponde al glucógeno muscular, el 25% al hepático y el 5% a glucosa sanguínea. ● Celulosa. Se encuentra exclusivamente en las células vegetales, formando parte de la pared celular (función esquelética o estructural). Es una molécula de estructura lineal, no ramificada, constituida por más de diez mil moléculas de glucosa, unidas por enlaces β (1-4). Debido al tipo de enlace cada molécula de glucosa está girada 180º respecto a la anterior. Varias cadenas paralelas se unen entre sí por puentes de hidrógeno, formando las microfibrillas, estas a su vez se unen formando fibrillas, y estas forman fibras. Esta estructura hace que las fibras sean muy rígidas e insolubles en agua, por lo que es un importante elemento estructural en las plantas. El hombre no tiene enzimas capaces de hidrolizar los enlaces β (1-4), y por lo tanto no puede utilizarla como alimento, sin embargo, la ingestión de celulosa genera residuos, que facilitan el buen funcionamiento del aparato digestivo. Los animales herbívoros tienen microorganismos como bacterias que producen celulasa, enzima que hidroliza la celulosa. Las termitas poseen protozoos en su intestino que hidrolizan la celulosa. Imagen tomada de Biología de 2º Bachillerato. Ed. SM Imagen tomada de Biología de 2º Bach. Ed Anaya Imagen tomada de Biología de 2º Bachillerato. Ed. SM BIOLOGÍA 2º Bachillerato 16 ● Quitina. Es un polímero lineal de N-acetil-β-D-glucosamina con enlaces β (1→4). Es un polisacárido que realiza una función de sostén. Se encuentra ampliamente difundido en los hongos (en los que forma la membrana de secreción), y en los artrópodos, en los que es el principal constituyente de su exoesqueleto. Es decir, desempeña en estos seres la misma acción protectora que tiene la celulosa en las células vegetales. Su estructura es similar a la de la celulosa, y, como ella, forma capas alternas. Esta cualidad le confiere a los organismos una gran resistencia y dureza. HETEROPOLISACÁRIDOS Son polisacáridos formados por diferentes monosacáridos. Los principales por su función biológica son: Pectinas: son polímeros del ácido galacturónico, que es un derivado de la galactosa. Además, presentan intercalados otros monosacáridos, la ramnosa, de la que surgen ramificaciones. Se encuentran en la pared celular de las células vegetales y forman la lámina media. Hemicelulosas: son un conjunto muy heterogéneo de polisacáridos. Están formadas por un solo tipo de monosacáridos que forman una cadena lineal de la que salen ramificaciones cortas formadas por monosacáridos diferentes. Entre sus principales componentes están la glucosa, galactosa y fucosa. Se encuentran en la pared celular de las células vegetales. Agar-agar: es un polímero de D y L galactosa que se encuentra en las algas rojas. Se utiliza como espesante en la industria alimentaria y para elaborar medios de cultivos para microorganismos. Peptidoglucanos: son polímeros de N-acetilglucosamina y N-acetilmurámico. A la cadena principal se unen cadenas cortas de aminoácidos. Forman parte de la pared bacteriana, y su función es proteger a las bacterias de la deformación o destrucción en condiciones de presión osmótica desfavorable. También reciben el nombre de mureína. Glucosaminoglucanos (antiguamente llamados mucopolisacáridos): son polímeros de N-acetilglucosamina o N- acetilgalactosamina y ácido glucorónico. Se encuentran en la matriz extracelular de los tejidos conectivos, donde cumplen diversas funciones. Existen distintos tipos: Ácido hialurónico: se encuentra en el tejido conectivo, humor vítreo del ojo y líquidos sinoviales. Condroitín sulfato: presente en el tejido cartilaginoso y óseo. Heparína: se localiza en pulmón, hígado y piel. Actúa como sustancia anticoagulante. HETERÓSIDOS Son moléculas constituidas por un glúcido unido a otra molécula no glucídica denominada aglucón. Atendiendo a la naturaleza de la fracción no glucídica se distinguen las siguientes clases: BIOLOGÍA 2º Bachillerato 17 Glucolípidos: el aglucón es un lípido denominado ceramida. Los más importantes son los cerebrósidos y los gangliósidos. Los glucolípidos son moléculas de membrana, presentes fundamentalmente en la superficie externa de las células del tejido nervioso. Glucoproteínas: la fracción no glucídica es una molécula de naturaleza proteica. Se diferencia de los péptidoglucanos y de los proteoglucanos, en que el porcentaje de proteína es mayor que el de glúcido. En este grupo se encuentran las glucoproteínas sanguíneas como la protrombina, que interviene en el proceso de coagulación, o las inmunoglobulinas, con función defensiva. También son glucoproteínas diversos tipos de hormonas, como la luteinizante o la foliculoestimulante. 5. FUNCIONES PRINCIPALES DE LOS GLÚCIDOS. Las principales funciones que realizan los glúcidos, en las que radica su importancia biológica, son: ● Energética. Constituye el material energético de uso inmediato para los seres vivos; entre ellos, la glucosa es el azúcar más utilizado para este fin. Su oxidación libera energía que nos permite la realización de los procesos vitales. ● De reserva. Actúan como material de reserva energética, como ocurre con el almidón (vegetales) y el glucógeno (animales). Cuando las células lo necesitan, movilizan estas reservas, liberando moléculas de glucosa. ● Estructurales. Algunos azúcares forman parte esencial de las paredes celulares de los vegetales (celulosa, pectina, hemicelulosa), de las paredes bacterianas (peptidoglicanos), del exoesqueleto de los artrópodos, de los caparazones de los crustáceos (quitina) y de los ácidos nucleicos (ribosa y desoxirribosa).