GUIA No 2. ANALISIS CUALITATIVO Y CUANTITAVO DE COMPUESTOS ORGANICOS E HIDOCARBUROS, Apuntes de Química

¡Descarga GUIA No 2. ANALISIS CUALITATIVO Y CUANTITAVO DE COMPUESTOS ORGANICOS E HIDOCARBUROS y más Apuntes en PDF de Química solo en Docsity! GUIA No 2. ANALISIS CUALITATIVO Y CAUNTITAVO DE COMPUESTOS ORGANICOS E HIDOCARBUROS INTEGRANTE DIOSA BOLAÑO VILLAZON ddbolano@unicesar.edu.co DOCENTE: JIMMY HENRY LÓPEZ LÓPEZ QUIMICA AMBIENTAL LICENCIATURA EN CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR VALLEDUPAR – CESAR 2021-1 INTRODUCCION El Laboratorio de química orgánica hoy estudiaremos acerca del Análisis orgánico empezar debemos considerar que el análisis orgánico se encarga de estudiar a los compuestos orgánicos obvio recordemos compuesto orgánico tiene su estructura química basada en esqueletos de carbono e hidrógeno al estudiar una muestra podemos determinar En qué cantidad o porción se encuentra determinado elemento y molécula esto es el análisis cuantitativo generalmente se expresa en términos de porcentaje por ejemplo determinado alimento tiene x porcentaje de carbohidratos x porcentaje de proteína x porcentaje de grasa en la sangre hay x mililitros de alcohol es producto de un análisis cuantitativo el análisis cualitativo por otro lado se centra en determinar la presencia y estudiar el comportamiento de algunos átomos o moléculas observar algunas propiedades físicas como el punto de fusión de ebullición solubilidad densidad polaridad actividad óptica y otras químicas como la reactividad son importantes en este tipo de análisis así sabemos que los lípidos son insolubles en agua o que los hidrocarburos son sustancias inflamables. En nuestro laboratorio virtual estudiaremos algunas propiedades físicas y veremos algunas pruebas o reacciones para identificar la presencia de algunos elementos de manera específica carbono hidrógeno oxígeno nitrógeno azufre y los halógenos. MARCO TEORICO El carbono, hidrógeno y oxígeno son los principales elementos que se encuentran en los compuestos orgánicos además pueden contener los siguientes elementos en orden de importancia que son nitrógeno, halógeno, azufre y fósforo en la identificación de compuestos orgánicos el análisis desempeña un papel de Vital importancia el análisis químico cualitativo sirve, para la investigación de la naturaleza de los elementos que constituyen la molécula del compuesto y posteriormente determina la proporciones de estos elementos, así como la presencia de grupos funcionales existentes en la sustancia de consideración. Ya se ha mencionado que, en los compuestos orgánicos, los elementos que en general se encuentran presentes junto con el Carbón, el Hidrógeno y el Oxígeno son: Nitrógeno Halógenos (Flúor, Cloro, Bromo e Yodo) Azufre Fósforo. La identificación de estos elementos en la muestra se basa en su conversión en compuestos iónicos solubles en agua y en la aplicación de pruebas específicas para llevar a cabo su detección. Los hidrocarburos son una numerosa familia de compuestos formados principalmente por carbono e hidrógeno. Su presencia en el medio ambiente puede tener dos orígenes: Hidrocarburos derivados del petróleo, provenientes del uso y almacenamiento habitual o derrames accidentales de productos como el petróleo, gasóleo, gasolina, keroseno, aceites lubricantes, aceites de transformador, fuels, asfalto, etc. los hidrocarburos para ponerlos en contexto definimos son los hidrocarburos como moléculas orgánicas compuestas de carbono e hidrógeno únicamente pueden tener tamaño variable a hidrocarburos de un carbono hidrocarburos formados por cadenas de carbono grandes teóricamente un hidrocarburo Podría tener cientos de carbonos en su estructura musical puro se clasifican en dos grupos los aromáticos Qué son sustancias derivadas del benceno el vecino el benceno es como se observa en la estructura una molécula cíclica formada por seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno entre los átomos de carbono hay tres enlaces dobles o sigmas que constantemente están en una especie de rotación produciendo el fenómeno de la resonancia que le da mucha estabilidad a la molécula y la hace menos reactiva que los demás hidrocarburos en el benceno cualquier hidrógeno puede ser sustituido por algún grupo funcional dando origen a una gran variedad de compuestos derivados de los aromáticos Por cierto su nombre se debe a que la mayoría de estos compuestos presentan olores agradables alifáticos por su parte también están formados por carbono e hidrógeno y se diferencian de los anteriores porque en su mayoría Son estructuras lineales o ramificadas pueden presentar estructuras cíclicas pero no serán iguales al anillo aromático en los hidrocarburos alifaticos encontramos cadenas que tienen enlaces sencillos te llamamos hidrocarburos saturados alcanos mientras que otros presentan enlaces dobles y triples los llamamos insaturados alquenos con dobles enlaces y alquinos con triples enlaces. PROCEDIMIENTO ❖ Práctica de laboratorio-Análisis Orgánico Estudiamos el punto de fusión de algunas sustancias para ello sumamos tres muestras una de urea, otra de naftaleno y otra de sodio Qué es inorgánica. ACTIVIDAD 1 En nuestro laboratorio virtual estudiaremos algunas propiedades físicas y veremos algunas pruebas o reacciones. para identificar la presencia de algunos elementos de manera específica carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Calentar en una cápsula de porcelana la urea y el naftaleno sustancias orgánicas espira hidrocarburo son una y la otra pertenece a la familia amidas. de las Calentamos muestras las y medimos el tiempo que tardan en fundirse tomemos en cuenta que las muestras calentadas tener peso. el deben mismo El cloruro de sodio no pasara nada esperaremos Eternamente A qué su punto de fusión anda alrededor de los 800 grados Celsius. Es decir, un gramo de cada muestra por ejemplo el naftaleno debe fundir más rápido que todas las muestras. Al repetir la prueba cambiando de solvente benceno en este caso veremos un campeón. Los resultados la urea haciendo soluble en agua no se mezclaría benceno con el Mientras que el naftaleno y el hexano siendo insolubles en agua si se mezclaría con el benceno ACTIVIDAD 2 SOLUBILIDAD La solubilidad En este caso utilizamos tres muestras naftaleno urea y hexano esta últimas es líquidas. Vamos a mezclar con agua y agitamos de las tres muestras esperemos que sólo la urea se solubiliza en agua el naftaleno y el hexano no ACTIVIDAD 3 DE C Y H Consiste en determinar la terminar la presencia de carbono e hidrógeno en una sustancia. La solución se torna de color morado en el tubo con alcohol observaremos un cambio de tonalidad tirando hacia un color café esta será evidencia de determinación oxígeno. la la de ACTIVIDAD 5 DETERMINACION DE N Produce amoníaco para ello vamos a calentar una muestra de urea en un tubo de ensayo debemos colocar en la boca del tubo un trozo de papel tornasol litmus rojo Rosa que cambia de color. Determinaremos la presencia de nitrógeno en una muestra en este caso tomaremos en cuenta que la descomposición térmica de toda sustancia nitrogenada. El amoníaco reacciona con el agua en el papel litmus produciendo un viraje de color pues es un papel indicador de pH en el papel litmus. Calentamos cuidadosamente la muestra la urea se fundirá y aparte de ella se evaporara produciendo amoníaco y agua en estado gaseoso. En presencia de una sustancia pasa del trozo de papel lo humedecemos y lo colocamos como ya mencionamos en la boca del tubo. El hidróxido de amonio una base provoca el cambio de color en el papel. Nos ocurre la siguiente reacción el nitrógeno reaccionando con el agua produce hidróxido de amonio. . ACTIVIDAD 6 DE X Consiste identificar presencia en la de halógenos en una muestra podemos que los halógenos aquellos elementos grupo 7a son del de la tabla periódica. Que podemos fabricarlo a partir de un trozo de alambre de cobre de un buen calibre para que no se funda a la llama del mechero. Lo primero purificar el que cobre para es hasta juego Colocamos es asta a la llama eliminar debemos es impurezas y restos de otras sustancias luego humedecemos la asta con la muestra a analizar. poner la muestra a la llama algunos segundos mientras ocurre la reacción. Cuando estás tan combustiona produce coloración azulado o se una verde azul verdosa en la llama a lo que decimos que una sustancia es positiva a la prueba de beilstein. Un compuesto orgánico halogenado en el calor reacciona con el cobre formándose un haluro de cobre yoduro de cobre. Observar coloración una característica para llevarla a cabo necesitamos claro la muestra x que debe ser una sustancia orgánica halogenados y necesitamos un mazo de cobre. Identificar utilizamos reacción beilstein consiste exponer sustancia llama. en los la de qué en una a la Obstante este reaccionó ocurrirá si la muestra analizada no posee halógenos. ACTIVIDAD 7 DETERMINACION DE S Es determinación azufre para utilizaremos reacciones acetato de la de ello las con plomo analizaremos una muestra de clara de huevo que contiene proteínas. Agregamos hidróxido de sodio y calentamos la muestra en baño de María durante unos minutos el baño de hace unos minutos el baño de María. Con importante proporción aminoácidos azufrados de para romper la compleja estructura proteína. de la Es con agua a ebullición al tubo de ensayo después de haberlo calentado agregamos una gota de acetato de plomo. Que reaccionara con el azufre de la muestra produciendo sulfuro de plomo un sólido de color negro en el tubo. Porque se requiere un medio alcalino elementos adicionales un par de aspectos primero relacionando el material o son los reactivos utilizados. Son el elemento en específico que identificamos en las distintas pruebas realizadas en nuestra práctica virtual descansar en práctica virtual y segundo mostrando algunos pares de compuestos. Para considerar en esta prueba valoremos las condiciones requeridas que ocurra reacción propósito para esta el de someter la muestra calor. En los tubos donde no habrá reacción el permanganato de potasio debe conservar su color violeta La general prueba reacción a alqueno reaccionar esta el al con permanganato de potasio rompe el doble enlace Esta reacción debe hacerse con cuidado porque el sulfúrico concentrado recordemos adicionar ácido es que al ácidos debemos hacerlo por las paredes del tubo Gota a gota Nuevamente nuestras muestras de hidrocarburos hexano-hexano y benceno un mililitro de cada una de ellas en tubos por separado vamos agregarle 3 gotas de ácido sulfúrico. Y se adicionan dos grupos oh a la molécula formando lo que conocemos Como diol o glicol La evidencia como lo mencionamos hace un momento es el óxido de manganeso de color café. ACTIVIDAD 3 REACCION CON ACIDO SULFURICO Utilizaremos la reacción con ácido sulfúrico también para distinguir a los hidrocarburos insaturados de los saturados Como señalamos la reacción con ácido sulfúrico tiene como propósito identificar insaturaciones por lo que el compuesto. A reaccionar y es el hexeno al adicionar cuidadosamente el ácido sulfúrico podemos observar la reacción. Haremos reacción una de halogenación esta reacción consiste en adicionar un halógeno o más a una orgánica caso molécula en este a un hidrocarburo. Muestras de hidrocarburos 2 ML de hexano 2ML de hexeno y 2 ML de benceno en tubos por separado antes de iniciar secuencia reacciones. la de Haremos prueba beilstein comprobar nuestros la de para que Observamos que al poner el asa con la muestra a la llama el asa de cobre no hay Hidrocarburos no tienen halógenos. formación de una llama color azul verde lo que indica una reacción negativa beilstein. en efecto ha habido una reacción de halogenación agregamos un mililitro de solución de bromo a cada tubo el bromo tiene una coloración rojiza. Nuestros hidrocarburos son esos hidrocarburos formados por carbono e hidrógeno únicamente ACTIVIDAD 4 HALOGENACIO N En el tubo de en medio correspondiente al hexeno el producto formado Sal un ácido Es un sulfato Por Rompimiento de la insaturación O del doble enlace. Confirmamos con la prueba de beilstein que en efecto ha habido halogenación el tubo alcano bromo y la llama azul verde. Lo que indica una reacción negativa beilstein nuestros hidrocarburos son esos hidrocarburos formados por carbono e hidrógeno únicamente la prueba de beilstein. nos confirma que con el catalizado r logramos sustituir un hidrógeno por un halógeno en la cadena del hexano alqueno con bromo que no necesito catalizador la llama azul verde nos confirma que sí hubo reacción Por último el tubo benceno con bromo no se decoloró la solución. Por último el tubo benceno con Bromo no se Decoloró la Solución sin embargo la llama nos confirma la reacción de halogenación sustituimos un hidrógeno del anillo aromático por un halógeno. Observamos el tubo con el alqueno de Colorado el hexano y el benceno No sé decoloraron lo que significa que no hay reacción positiva. Necesitamos un catalizador el Alcano la Reacción es catalizada con luz cercana a una fuente de luz en este caso luz natural. ACTIVIDAD 5 DESHIDRATACI O N DE ALCOHOLES Alcoholes ya no compararemos más el comportamiento de los hidrocarburos esta reacción se centra en los alquenos uno de los métodos de síntesis de alquenos es la deshidratación de alcoholes. Una reacción provocada por un alcohol orgánico y un ácido fuerte inorgánico sin el ácido orgánico se genera otro producto en esta reacción utilizaremos el alcohol terbutilico en alcohol de 4 carbonos con su grupo H, RESULTADOS naftaleno debe fundir más rápido que todas las muestras; el cloruro de sodio no pasara nada. se producirá cloruro de bario soluble en agua significa que el sólido desaparecerá y se liberará CO2 gaseoso. Que reaccionara con el azufre de la muestra produciendo sulfuro de plomo un sólido de color negro en el tubo. PREGUNTAS DE LOS RESULTADOS practica de laboratorio análisis – orgánico ACTIVIDAD N°1 PUNTO DE FUSIÓN ¿Por qué el naftaleno tiene el punto de fusión más bajo? Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno. (En la química orgánica, los anillos se funden, por dos o más átomos comunes.) En consecuencia, naftaleno está clasificado como un hidrocarburo aromático policíclico (HAP). Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuación, la versión beta y posiciones son las posiciones 2, 3, 6, y 7. ¿Por qué el cloruro de sodio tiene el punto de función más alto? Tiene compuestos iónicos, es decir, sustancias diferentes, compuestas por un número igual de positivos de sodio, y con iones negativos en el cloro. Cuando estos caen en agua se disuelven, de tal manera que el cloruro de sodio es un conductor de electricidad y puede hacer que corrientes eléctricas pasen a través de él. Punto de fusión 801ºC Siendo ambos compuestos orgánicos ¿porque funde más rápido el naftaleno que la urea? El naftaleno funde de manera rápida a diferencia de la urea y esto es debido a que el naftaleno posee en punto de fusión de 80,26°C y la urea posee un punto de fusión de 133°C. ¿Qué factores inciden en el punto de fusión de las sustancias’ La Temperatura o Punto de fusión de una sustancia se define como la temperatura en la cual ésta se encuentra completamente fundida. Es una propiedad intrínseca de las sustancias, la cual es utilizada, junto a otros ensayos, para la confirmación de identidad de la misma; así como indicador de pureza. En caso de sustancias que funden con descomposición la temperatura o punto de fusión será la temperatura a la cual comienza la fusión. Rango de fusión de una sustancia se define como el rango comprendido entre la temperatura en la cual la sustancia comienza a fluidificarse o a formar gotas en las paredes del tubo capilar y la temperatura en la cual la sustancia está completamente fundida. Una transición de fusión puede ser instantánea para un material altamente puro, pero por lo general se observa un intervalo desde el comienzo hasta el final del proceso. Hay distintos factores que influyen en esta transición y deben ser estandarizados cuando se describe el procedimiento. Estos factores incluyen: cantidad de la muestra, tamaño de partícula, eficiencia en la difusión del calor y la velocidad del calentamiento entre otros. DETERMINACIÓN DE OXIGENO ¿Por qué se vuelven café la solución con compuestos oxigenados? En el caso del aromático, se observó que la molécula del benceno es relativamente poco reactiva. Esto se demuestra con la adición del bromo, que transcurre mucho más lentamente que en los compuestos alifáticos insaturados (Beyer. Et al 1987). Para nuestra muestra problema, al reaccionar con el bromo se observó que se puso de color medio marrón; lo cual nos dio un indicio de que sería un alcano, pero para estar seguros se hizo las demás reacciones. En el caso del hidrocarburo insaturado, vemos que el resultado de la reacción fue de color marrón; esto es porque en esta prueba las olefinas se transforman en glicoles por oxidación con permanganato de potasio diluido y frio. En ausencia de otros grupos fácilmente oxidables (que también reaccionarían con el KMnO4), esta reacción sirve como ensayo. ¿Por qué se vuelve violeta las soluciones no oxigenadas? En esta práctica se torna de color violeta el tubo que contiene C6H14 al agregarle el iodo siendo este un compuesto orgánico halogenado. ¿todos los compuestos orgánicos oxigenados reaccionan igual? El compuesto orgánico oxigenado en este caso reacciona al ser sumergido en el alcohol dando una coloración café. ¿Cuál es el papel del MnO2? El MnO2 es la muestra a analizar en este punto del laboratorio. Influye en la identificación de la presencia de carbono e hidrogeno. DETERMINACIÓN DE NITRÓGENO ¿Cuál es el gas formado en la descomposición térmica de la urea? Al ser la urea evaporada provoca la salida de un gas de amoniaco el cual es un gas fuerte e incoloro. ¿A qué se debe el viraje de color en el papel litmus? El cambio de color o el viraje del papel litmus se debe a que este nos indica la formación de la base, al reaccionar el gas producto de la combustión del compuesto nitrogenado con agua. En este caso nos está indicando la presencia de la base hidróxido de amonio que es el producto que obtenemos del nitrógeno con agua. ¿Cómo se comprueba la presencia de nitrógeno en esta reacción? La presencia de nitrógeno se comprueba ya que el cambio de color en el papel litmus indica la formación de la base, al reaccionar el gas producto de la combustión del compuesto nitrogenado con agua. DETERMINACION DE X ¿Para qué sirve el asa en esta prueba? El asa de cobre nos brinda dos funciones; primero la ponemos al calor para así eliminar impurezas o muestras de otras sustancias y luego con la muestra a analizar colocándola al calor es la que nos permite identificar la coloración. ¿Una solución de cloruro de sodio daría positivo a esta prueba? La prueba de beilstein es una prueba química para los halogenuros y en este caso el cloruro de sodio forma parte de ella siendo un haluro por lo tanto daría positivo a esta prueba. a. Considerando las siguientes muestras, indique cuales serían identificados con la prueba de beilstein No son identificadas con la prueba beilstein ✓ C6H14 ✓ C2H6O son aquellas que serían identificadas con la prueba de beilstein. C6H13Br Cl2 KBr MgCl2 CCl4 C2F4 CHCl3 (C2H3Cl) n DETERMINACIÓN DE AZUFRE 1. ¿Qué condiciones requiere la determinación de azufre? Una condición que requiere la determinación del azufre en esta prueba es que la albumina no cumpla con su estructura completa de proteína. El azufre requiere el calentamiento de la muestra ya que de lo contrario no reaccionaria de manera correcta al agregarle la gota de acetato de plomo. ¿Por qué se calienta la muestra? La muestra es llevada al baño de maría con agua en ebullición para que la muestra se caliente y el azufre pueda reaccionar de manera correcta. ¿Qué papel juega el NaOH en esta prueba? El hidróxido de sodio cumple un papel principal en esta prueba el cual es poder romper la estructura completa de la proteína. PRACTICA DE LABORATORIO HIDROCARBUROS ACTIVIDAD N°1 SOLUBILIDAD ¿Qué aspectos inciden en la solubilidad de los compuestos? La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del solvente y del soluto, así como de la temperatura y la presión del sistema, es decir, de la tendencia del sistema a alcanzar el punto máximo de entropía. ¿cuál es la densidad de los hidrocarburos? Deberían flotar o hundirse al mezclarse con el agua A medida que aumenta el número de carbonos, las fuerzas intermoleculares son mayores y por lo tanto la cohesión intermolecular. Esto da como resultado un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Solubilidad Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes Nuevamente, ¿Por qué el benceno no reacciona, aunque presenta enlaces dobles en su estructura cíclica? El ácido sulfúrico identifica insaturaciones, y benceno presenta falta de reactivad frente a estas pruebas por lo tanto no reacciona. HALOGENACIÓN ¿por qué el alcano y el aromático requieren condiciones especiales para reaccionar? ¿por qué el alcano no? los alcanos, estas se caracterizan por tener solo enlaces simples (saturados), y no formar anillos o cíclicos, entonces el tipo de reacción de los alcanos es de sustitución ya que estas moléculas no son tan reactivas. Cabe resaltar que los compuestos aromáticos también hacen reacciones de sustitución esto debido a su grado de estabilidad lo cual hace que presente una menor reactividad. También tenemos a los alquenos y alquinos que, a diferencia de los alcanos, este si presenta grupos funcionales, enlace doble y triple respectivamente, lo cual los hace moléculas insaturadas, y muy reactivas haciendo así que estas moléculas den reacciones de adición. ¿cuáles serían las ecuaciones químicas correspondientes a cada una de las pruebas del alcano, alqueno y el benceno en el procedimiento de halogenación? DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES ¿todos los alcoholes se deshidratan produciendo alquenos? Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos. Síntesis de alquenos por eliminación de alcoholes y derivados Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos ¿Qué tipo de alcohol es terbutano? El terbutanol (también llamado 2-metil-2-propanol) es un alcohol terciario de fórmula (H3C)3- C-OH. Los isómeros de este compuesto son el metilpropan-1-ol, el butan-1-ol y el butan2- ol. El alcohol terbutílico es un compuesto orgánico cuya fórmula es (CH3)3COH o t-BuOH. Se trata del alcohol terciario más simple de todos. Dependiendo de la temperatura ambiental, se presenta como un sólido o líquidos incoloros Escriba las ecuaciones de la cadena de reacciones ocurridas en esta prueba el alcohol terbutilico en alcohol de 4 carbonos con su grupo H, En un carbono terciario y utilizaremos ácido sulfúrico concentrado como el agente deshidratante la reacción entre el ácido sulfúrico y el alcohol terbutilico tarda un par de minutos lo que esperamos es que el grupo OH. NITRACIÓN DEL BENCENO ¿Qué es la sustitución aromática electrofílica? La sustitución electrófila aromática es una reacción perteneciente a la química orgánica, en el curso de la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófila. ¿para que se requiere el acido sulfúrico en la reacción de nitración del benceno? El ácido sulfúrico es soluble en agua y tiene un gran efecto deshidratante, por lo que puede utilizarse para el secado de gases y líquidos. Además, es un potente agente oxidante y, a altas temperaturas, reacciona con muchos metales. ¿escriba la ecuación de la reacción ocurrida?