¡Descarga Informe 3 - Laboratorio Química Orgánica - Propiedades Químicas de Alcoholes y Fenoles y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! Propiedades químicas de los alcoholes y fenoles Fecha:06/10/2020 Laboratorio de química orgánica Integrantes: Valeria Giraldo Agudelo, Daniel Lorenzo Claros Peña y Juan José Agudelo Alzate Tubo Prueba Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4 1. Acidez en medio básico Ciclohexanol Negativo B-naftol Positivo No Aplica No Aplica 2.Acidez con sodio metálico n-butanol Positivo 2-butanol Positivo t-butanol Positivo Fenol en Tolueno Positivo 3. Lucas n-butanol Negativo 2-butanol Positivo t-butanol Positivo No Aplica 4. Jones n-butanol Positivo 2-butanol Positivo t-butanol Negativo Fenol en Agua Negativo 5.Cloruro férrico para fenoles Fenol en Agua Positivo Solución de ácido salicílico Positivo n-butanol Negativo No Aplica Análisis: Acidez en medio básico: En esta prueba se pudo evidenciar que el tubo 1 reaccionó, ya que hubo una formación de mezcla heterogénea lo que indicaba que el ciclohexanol (insoluble en agua), no reaccionó. En el tubo 2 (B-naftol) se obtuvo una reacción que se evidencio por la formación de una solución homogénea, esto es porque al ser los fenoles más reactivos que los alcoholes reaccionan con mayor facilidad en presencia de una base (NaOH), formando así una sal y disolviéndose en agua. Prueba de acidez con sodio metálico: Se pudo observar que hubo reacciones en los 4 tubos, la evidencia fue reacción exotérmica y la liberación de gas (H2). En el tubo 4 (fenol en benceno), fue r la reacción de mayor velocidad por la acidez del aromático debido a la resonancia del anillo, en el resto de tubos el orden de la velocidad de la reacción es primario>secundario>terciario debido a los hidrógenos activos en la molécula. Prueba de Lucas: Los resultados obtenidos fueron reacción inmediata para el alcohol terciario (t- butanol). Al aplicar calor a los dos tubos restantes reacciono el alcohol secundario (2- butanol), mientras que en el n-butanol no reacciono. Estos resultados coinciden con los esperados. La reacción inmediata del alcohol terciario se debe a la formación del carbocatión más estable debido al efecto inductivo producido por los 3 radicales enlazados, así mismo se explica la reacción del alcohol secundario solo que se adecuaron las condiciones experimentales para la reacción. Prueba de jones: Se presentó cambio en la coloración y liberación de calor en los tubos 1 (n-butanol) y 2 (2- butanol), pasando de naranja a verde. En el tubo 3 (t- butanol) no hubo ningún cambio visible, lo que indica que no hubo reacción. Lo anterior se explica porque al adicionarle CrO3/ H2SO4 presenta una reacción de oxidación, llevándose a cabo con mayor facilidad en los carbonos primarios y secundarios por tener hidrógenos disponibles, mientras que en el terciario no hay disponibilidad de hidrógenos entorno al carbono del grupo funcional, por lo tanto, no da lugar a una oxidación. Por otro lado, el tubo 4 que contenía fenol (solución de fenol en agua) también hubo cambio de coloración de naranja inicial a café oscuro, este se da porque los fenoles oxidan con facilidad dando lugar a quinonas que presentan esta coloración. Prueba de Cloruro Férrico para fenoles: Se pudo evidenciar un cambio de color, de amarillo inicial a violeta indicando así la presencia de fenol, esto se da porque los fenoles reaccionan con FeCL3, mientras que para los alcoholes no. Para los otros dos tubos no se observó cambio de coloración: En el tubo 3por tratarse de un alcohol y en el tubo 1 se esperaba lo contrario por ser este un fenol, la posible causa de error se debe a la mala realización del experimento. Preguntas 1. Escriba una ecuación para la reacción de ciclohexanol con sodio metálico. C6H12OH + NaOH -----------> C6H12NaO + H2O 2. Escriba el mecanismo de la prueba de Lucas. ¿Qué papel desempeña el ZnCl2 en el reactivo de Lucas? El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo SN1. El reactivo de Lucas es una disolución de ZnCl2 disuelto en HCL concentrado que se usa para clasificar alcoholes de bajo peso molecular. La reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo hidroxilo. Un ensayo positivo es indicado por un cambio desde una solución limpia y sin color a una turbidez, que se trata de la formación de un cloro alcano. El papel que desempeña el ZnCl2 es de catalizador de la reacción porque acelera la velocidad de la reacción, sin embargo, no participa en la reacción porque no reacciona con ninguno de los reactivos. 3. Cuál de los siguientes alcoholes no es oxidado por el ácido crómico: isobutanol, 1- metilciclopentanol, 2-metilciclopentanol, explique. El 1-metilciclopentanol, porque en este caso el alcohol es terciario y su oxidación se dificulta demasiado, en varios casos termina con la ruptura de la molécula si es que se pudiera llevar a cabo. El isobutanol es primario y el 2-ciclometilpentanol es secundario.
