INFORME DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO, Guías, Proyectos, Investigaciones de Química Orgánica

¡Descarga INFORME DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! UNIVERSIDAD TÉCNICA PARTICULAR DE LOJA La Universidad Católica de Loja ÁREA BIOLÓGICA Y BIOMÉDICA TITULACIÓN DE INGENIERÍA QUÍMICA INFORME DE LABORATORIO DE SÍNTESIS DE ASPRIRINA INTEGRANTES: Lisseth Inmaculada Cabrera Pineda Erick Daniel Calderón Delgado Guisella Patricia Cuenca Medina Yajaira Lizbeth Quevedo Quevedo DOCENTE: Dr. Juan Carlos Romero Benavides ASIGNATURA: Química Orgánica LOJA – ECUADOR 2018 – 2019 INFORME DE LA PRÁCTICA DE SÍNTESIS DE ASPIRINA Cabrera Pineda Lisseth Inmaculada, Calderón Delgado Erick Daniel, Cuenca Medina Guisella Patricia y Quevedo Quevedo Yajaira Lizbeth. RESUMEN En el presente informe, la síntesis del Ácido Acetilsalicílico, ocurre a partir del ácido salicílico (con un punto de fusión de 158,6 °C) y el anhídrido acético (con un punto de fusión de -73,1 °C). La reacción se logra a partir de un catalizador, en este caso ácido fosfórico al 85%; en la que se obtiene cristales blancos de aspirina; pero esta a su vez, es sometida a cambios brusco de temperatura, para la purificación y recristalización de sus cristales a través del etanol. El porcentaje de humedad es de 21.08 %, pero al momento de secarlo en la estufa, su porcentaje de rendimiento es 64.06 %; en la cual su peso varía. La formación del ácido acetilsalicílico se lo establece por medio del punto de fusión, que va desde 135 a 140°C; en la que establece que el punto de fusión de una sustancia pura es más alto que una sustancia impura. ANTECEDENTES La aspirina es un compuesto que pertenece a la familia de los salicilatos, derivados del ácido 2-hidroxibenzoico o ácido salicílico, aunque este compuesto se encuentra en diversos vegetales, actualmente los salicilatos empleados son obtenidos de forma sintética. La Aspirina o ácido acetilsalicílico es un derivado del ácido salicílico, con el que se ha conseguido aumento de la efectividad analgésica con menores efectos irritantes sobre el aparato digestivo. El ácido salicílico es un sólido blanco cristalino. Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y más soluble en alcohol, éter y cloroformo. La molécula de aspirina contiene 9 átomos de carbono, 4 de luna de reloj. Además, el peso húmedo que se obtuvo del ácido fue alto, pero luego al secar la muestra en la estufa se redujo un gramo aproximadamente. Tabla 2. Porcentaje de humedad y rendimiento, y punto de fusión del ácido acetilsalicílico % de humedad % de rendimiento Punto de fusión 21.08 % 64.06 % 135 – 140 ºC Como se observa en la tabla 2, el porcentaje de humedad fue de 21,08. Para ello se utilizó la siguiente ecuación: Ecuación 1: %  =  ú −    ú ×  En cambio, el porcentaje de rendimiento fue de 64,06 % y se lo conjeturo con la siguiente fórmula: Ecuación 2: %  =      ó ×  El rendimiento fue bajo debido a la pérdida del producto al filtrar y dejar secar el mismo. Otro factor que influyó fue emplear el ácido fosfórico como catalizador que tiene un pKa de 2,1 por tanto no es un ácido tan fuerte como el ácido sulfúrico que tiene un pKa de 1,99 y este ácido favorecería a la formación del éster, es decir ácido acetilsalicílico. También se evidenció la obtención de la síntesis de aspirina por el punto de fusión determinado con el aparato de Fischer- Jones fue entre el rango de 135 – 140 ºC, es decir alto con respecto al punto de fusión teórico 138º C. Lo que quiere decir que la aspirina (ácido acetilsalicílico) adquirida fue totalmente pura. Además, el punto de fusión de una sustancia pura es siempre más alto y tiene una gama más pequeña que el punto de fusión de una sustancia impura. Cabe recalcar, que un compuesto puro funde alrededor de los 1 o 2 ºC, en contraste, cuando hay impurezas presentes, el intervalo de temperatura aumenta considerablemente. Tabla 3. Costo de producción y de venta de la aspirina Costo de producción ($ / gr) Costo de venta ($ / gr) 0.25 0.92 Sabiendo que el costo de producción de la aspirina es menor en relación al costo de venta. Se concluyó que la producción es rentable ya que se obtendrá una mejor ganancia en el mercado. CONCLUSIÓN Según la metodología indicada se pudo obtener un rendimiento del 64 .06 % de aspirina; fue un rendimiento bajo ya que al momento de filtrar se perdió producto y no se dejó secar el tiempo suficiente. Sin embargo, se logró la obtención del ácido acetil salicílico producido de la reacción del ácido salicílico y anhídrido acético y se utilizó ácido fosfórico como catalizador. La formación del ácido acetilsalicílico se pudo establecer por medio del punto de fusión ya que una sustancia pura siempre va a ser más alto su punto de fusión, mientras que una sustancia impura, cuanto más impura sea más bajo va a ser su punto de fusión. En el caso de nuestra practica fue de 135 -140ºC por lo que se puede concluir que nuestro producto fue bastante puro. Es importante tomar en cuenta de que a pesar de que el rendimiento de aspirina fue bajo, se puede decir que la inversión nos dio una rentabilidad bastante eficiente, dicho en otras palabras, la inversión o capital tuvo un crecimiento. REFERENCIAS Beunza, J., & Martínez, M. (2010). Aspirina, analgésicos y riesgo de hipertensión arterial. Revista española de cardiología, 286-293. Fieser, L. F. (1982). Ácido Acetilsalicílico (Aspirina). En L. F. Fieser, Experimentos de Química Orgánica (pág. 445). Reverte, S.A. H. Dupont Durst, G. W. (1985). Química Orgánica Experimental. Reverte, S.A. Weininger, S. J., & Stermitz, F. R. (1988). Química Orgánica. Reverte, S.A. CÁLCULOS Moles reales del ácido acetilsalicílico 5.0009 ! Á#. $#%&'()$('#í('#+ × 1 -+( Á#. $#%&'()$('#í('#+ 180.16 ! Á#. $#%&'()$('#í('#+ = 0.0278 -+( Á#. $#%&'()$('#í('#+ Moles teóricas de los reactivos (ácido salicílico y anhídrido acético) 6 ! Á#'2+ )$('#í('#+ × 1 -+( Á#'2+ )$('#í('#+ 138.121 ! Á#'2+ )$('#í('#+ = 0.0434 -+( Á#'2+ )$('#í('#+ 12 -( 56ℎí. $#é&'#+ × 1.082 ! -( × 1 -+( 56ℎí2!'2+ $#é&'#+ 102.09 ! 56ℎí. $#é&'#+ = 0.1272 -+( 56ℎí2!'2+ $#é&'#+ Moles teóricas del ácido acetilsalicílico 0.0434 -+( Á#'2+ )$('#í('#+ Reactivo limitante y en exceso 0.0434 -+( Á#'2+ )$('#í('#+ × 1 -+( Á#. $#%&'()$('#í('#+ 1 -+( Á#'2+ )$('#í('#+ = 0.0434 -+( Á#. $#%&'()$('#í('#+ 0.1272 -+( 56ℎí2!'2+ $#é&'#+ × 1 -+( Á#. $#%&'()$('#í('#+ 1 -+( 56ℎí2!'2+ $#é&'#+ = 0.1272 -+( Á#. $#%&'()$('#í('#+ - Reactivo limitante: Ácido salicílico - Reactivo en exceso: Anhídrido acético Rendimiento global %  =      ó ×  % 9%62'-'%6&+ = 0.0278 -+( Á#. $#%&'()$('#í('#+ 0.0434 -+( Á#. $#%&'()$('#í('#+ × 100 % 9%62'-'%6&+ = :;. : Peso húmedo y seco de la Aspirina  ú < = =  ú −     >  ú < = = 54.3502 − 48.0139  ú < = = 6.3363 gr   < = =   −     >   < = = 53.0148 − 48.0139   < = = 5.0009 ! Humedad %  =  ú −    ú ×  % AB-%2$2 = 6.3363 − 5.0009 6.3363 × 100 % AB-%2$2 = C. D E F;