INFORME DE LABORATORIO DE SINTESIS ORGANICA, Guías, Proyectos, Investigaciones de Química Orgánica

¡Descarga INFORME DE LABORATORIO DE SINTESIS ORGANICA y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! INFORME DE LABORATORIO: REACCIONES DE ELIMINACIÓN (E1) — DESHIDRATACIÓN DEL CICLOHEXANOL *Olives R, Arley M. (20172150017); Tavera M, Andrés F. (20172150044) * Estudiante Química Orgánica II. 2020-1 Licenciatura en Química. Facultad de Ciencias y Educación, Universidad Distrital Francisco José de Caldas: amolivesr(O correo. udistrital.edu.co Resumen Esta práctica de laboratorio tuvo como propósito determinar las condiciones de reacción para llevar a cabo una eliminación unimolecular (E1), mediante la cual se realizó la conversión catalítica de ciclohexanol a ciclohexeno teniendo como grupo saliente H20, es decir una reacción de deshidratación, empleando como catalizador ácido sulfúrico. El siguiente informe muestra los resultados de la síntesis del ciclohexeno, está se hizo mediante la destilación fraccionada de la mezcla entre el H2SO, y el Ciclohexanol bajo condiciones especificas como la temperatura, en un primer aspecto ya que esta síntesis depende de la diferencia entre los puntos de ebullición, en un segundo aspecto este tipo de reacciones requieren una energía de activación, es decir, es una reacción endotérmica. Como parte de la purificación del producto ya obtenido, este se lavó con una solución saturada de NaCl, luego con NaHCO; y posteriormente se secó con Na2SO4 anhidro. Se comprobó que el producto obtenido fuese el correcto a través de métodos de caracterización para la sintesis, utilizando la determinación del punto de ebullición del producto (Ciclohexeno) el cual estuvo entre los 80C a los 83%C, junto con él análisis del espectro infrarrojo que en este caso se presenta en 1654,88 cm"! para el enlace sp? (C=C), la banda de tensión de estos enlaces se desplaza hacia menor número de ondas y ocurren en la región de 1600 cm! a 1675 cm”. Palabras clave: Mecanismo de reacción, meta orientador, punto de fusión, sustitución electrofilica aromática. Abstract The purpose of this laboratory practice was to determine the reaction conditions for unimolecular elimination (E1), by means of which the catalytic conversion of cyclohexanol to cyclohexene was carried out, with H20 as the outgoing group, that is a dehydration reaction, using sulphuric acid as a catalyst. The following report shows the results of the synthesis of cyclohexene, it is done by fractional distillation of the mixture between H2804 and cyclohexanol under specific conditions such as temperature. In a first aspect since this synthesis depends on the difference between the boiling points, in a second aspect this type of reaction requires an activation energy, that is, an endothermic reaction. As part of the purification of the product already obtained, it was washed with a saturated solution of NaCl, then with NaHCO; and then dried with anhydrous Na2SO4. The product obtained was found to be correct by means of characterization methods for synthesis, using the determination of the boiling point of the product (Cyclohexene) which was between 80 *C and 83 “C. Together with it infrared spectrum analysis which in this case is presented in 1654,88 cm-1 for sp? bond (C=C), the voltage band of these bonds moves towards smaller number of waves and occur in the region of 1600 cm-1 to 1675 cm-1. Keywords: Reaction mechanism, guiding meta, melting point, aromatic electrophilic substitution. Introducción Las reacciones de Eliminación Unimolecular (E1), para este caso, son el proceso inverso a una reacción de adición o de sustitución nucleofílica. Es una reacción en la que un sustituyente, o dos sustituyentes para la E2, son eliminados de una molécula, creándose una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los grupos salientes que se eliminan están situados en átomos adyacentes, dando lugar a una nueva insaturación en la forma de un alqueno. +1: formación del carbocatión (velocidad limitante). € E -H Ilustración 1. Pasos en el mecanismo de reacción El. (Martínez, 2013) La eliminación unimolecular o El tiene lugar sobre derivados alquilicos secundarios o terciarios mediante un mecanismo en dos etapas. En la primera se produce la salida del grupo saliente para formar el carbocatión y a continuación la pérdida de un protón en el carbono f para formar un doble enlace. Características generales + Proceso de eliminación en dos etapas, ionización y desprotonación. - En la ionización: Se rompe el enlace C — X para dar un carbocatión intermedio - En la desprotonación: Se produce la pérdida de un protón vecinal. + La velocidad de reacción sólo es dependiente del sustrato, siendo la etapa determinante de la velocidad. Cinética de primer orden. Reacción secundaria de la SN donde el nucleófilo actúa como base. Por tanto, al igual que la SN1, será típica de sustratos terciarios y en algunos casos secundarios. + Temperaturas altas favorecen la El frente a la SN1. + Pueden producirse reacciones secundarias de transposición del carbocatión. El mecanismo de reacción El para la deshidratación de alcoholes, el H y el OH se pierden de los carbonos adyacentes. Es necesario un catalizador ácido. l "eN / Hon — PR + HO Alcohol Alqueno — Agua Ilustración 2. Reacción base de la deshidratación de alcoholes. (Carey, 2006) En este practica de laboratorio, dentro de los primeros pasos del procedimiento experimental desde la mezcla del ciclohexanol con el H2SOs hasta su destilación para la obtención del ciclohexeno, se identificó inicialmente que el ciclohexanol sufre una deshidratación en presencia del H2SO4 dando como resultado la eliminación de agua y obteniendo ciclohexeno. En este tipo de reacciones se puede identificar en los reactivos, al ciclohexanol como un sustrato de la reacción, ya que es una especie orgánica (hidrocarburo) que sufre una transformación en presencia de un catalizador, transformándose de ciclohexanol a ciclohexeno. Por lo anterior se identifica al H2804 como el catalizador de la reacción y tiene un comportamiento como ácido de Bronsted — Lowry, ya que es capaz de ceder un protón al grupo funcional del ciclohexanol atraido por el oxigeno presente en este Reacción 2, recordando que está unido al carbono alpha («) del ciclohexano denominado asi ya que en este carbono está unido el grupo funcional; por esto mismo se reconoce al ciclohexanol como una base, de la misma teoría anteriormente mencionada, por lo que es capaz de aceptar un protón. Obteniendo como grupo saliente, el ión bisulfato ó hidrogeno sulfato HSO4" (también conocido como la base conjugada del H>8S0s) y al ciclohexanol protonado. Luego de esto el ciclohexanol protonado sufre una ruptura en donde elimina del carbono alpha al grupo funcional (alcohol) protonado convertido en agua y obteniendo el carbono alpha una carga parcial positiva. En continuación este mismo grupo saliente deshidrogena al carbono beta (f£) del ciclohexano, denominado así por ser el carbono que forma un enlace con el carbono alpha; ya que un par de electrones presentes en el oxigeno del grupo saliente forma un enlace con uno de los hidrógenos del carbono beta y asi provocando que se forme posteriormente el doble enlace entre el carbono beta con el carbono alpha parcialmente positivo. Formando el ión hidronio H30* y al ciclohexeno. Posterior a esto el ión hidronio interacciona rápidamente con la base conjugada del ácido sulfúrico o ión bisulfato en donde este último, forma un enlace con un hidrogeno del ión hidronio por un par de electrones presentes en el oxígeno con carga parcial negativa del ión bisulfato, obteniendo ácido sulfúrico nuevamente y eliminando agua. Continuando con el procedimiento experimental, se pasa a purificar el producto obtenido que en este caso es el ciclohexeno, lavándolo inicialmente con una solución saturada de cloruro de sodio la cual realiza un proceso de solvatación siendo capaz de separar, del producto obtenido por la destilación, la fase polar de la apolar, y a su vez reacciona con las moléculas presentes de ácido sulfúrico formando la sal sulfato de sodio y agua, esta sal no se precipita de manera sólida ya que es soluble en el agua que se forma y que está presente en el ciclohexeno evidenciando una separación de fases inmiscibles, obteniendo en la parte superior el ciclohexano y en la parte inferior la sal disuelta, la cual se deshecha. Después se lava con una disolución de bicarbonato de sodio al 5% para eliminar los restos de ácidos que en el proceso de neutralización generan dióxido de carbono. Por tanto, hay que tener una especial precaución al realizar la adición, y abrir la llave del embudo repetidas veces en tiempos cortos mientras se agita, con el fin de evitar una sobre-presión excesiva en el embudo. Se pasa a la etapa de secado del producto, a través del uso de sulfato de sodio anhidro, en donde este permitirá deshidratar el ciclohexeno retirando las moléculas de agua presentes que lo contaminan. Por último, se hizo uso de dos pruebas de caracterización del producto obtenido, que permitirán establecer si se realizó de manera adecuada la práctica. La primera prueba de caracterización es la determinación del punto de ebullición del ciclohexeno, el cual al realizarse se obtuvo una temperatura de ebullición cercana presente entre los 80C a 83%C. La segunda prueba aplicada es el análisis del espectro infrarrojo del ciclohexeno, el cual indica la absorción por estiramiento del enlace carbono-hidrógeno (C-H) y doble enlace carbono-carbono (C=C), estando relacionada con la hibridación del átomo de carbono. En este caso el ciclohexeno presenta enlaces sp* caracterizados por la vibración de estiramiento del enlace (C-H) que ocurre en un rango entre 3000 cnr! y 3300 cm”; para un enlace sp? (C=C) la banda de tensión de estos enlaces se desplaza hacia menor número de ondas y ocurren en la región de 1600 cm! a 1675 cm”, a menudo son bandas débiles. (UNAM, 2016) 100.0 90 80 2659.39 70 1654.88 60 %T 50 40 30 20 E cry 10 2 2860.04 3.8 2839 50 4000.0 3000 2000 1500 1000 500 245.0 1 enY Ilustración 5. Espectro Infrarrojo del ciclohexeno. (UNAM, 2016) Conclusiones La deshidratación de alcoholes como el ciclohexanol es catalizada por ácidos fuertes, en este caso el ácido sulfúrico para convertir el alcohol en una especie protonada que puede sufrir heterólisis para perder la molécula de agua débilmente básica. En ausencia de ácido la heterólisis requerirá la perdida de un ión hidróxido, fuertemente básico, y así optener como producto el ciclohexeno. El mecanismo usado en este proceso es la Eliminación Unimolecular (El), incluidos procesos de purificación como la destilación y el secado de la muestra. Un compuesto obtenido como producto puede identificarse, como alqueno, ya descrito a partir de sus propiedades fisicas, incluidos el espectro infrarrojo y mediante la determinación del punto ebullición. Referencias biblio gráficas Anal, A. S., Basadas, T., Espectroscopia, E. N., 8 Petroqu, L. A. 1. (2002). Metodologías analíticas basadas en espectroscopia de infrarrojo y calibración multivariante. aplicación a la industria petroquímica. Universidad Autónoma de México. (2016). Manual de Experimentos Química Orgánica 1]. (1407). Retrieved from http://depa. fquim.unam.mx/amyd/archivero/ManualLaboratoriodeQuimicaOrganicalI(1407) _32169.pdf Carey, F. A. (2006). Química Orgánica (6th ed.; Mc. Graw Hill, ed.). Castro, M., 8 Miranda, C. (2017). Determinación del punto de ebullción de sustancias orgánicas. 17-23. Retrieved from https: //www.rua.unam.mx/portal/Descargas/index/70785 CRUZ, F., LOPEZ, I., HARO, J., BARBA, J. Manual de prácticas de laboratorio de química orgánica. Universidad Autónoma Metropolitana y Universidad Iztapalapa. División de ciencias biológicas y de la salud. México, 2012. Disponible en línea en: [http://www.izt.uam.mx/cewpublicaciones/MQOl/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA 1. pdf]. Elimination I. 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