¡Descarga LA ESTRUCTURA, NOMENCLATURA Y OBTENCIÓN DE ALCOHOLES y más Apuntes en PDF de Ingeniería Agronómica solo en Docsity! INSTITUTO TECNOLOGICO DE URSULO GALVAN EXTENSION TLAPACOYAN CARRERA: INGENIERIA EN AGRONOMIA MATERIA: AGROQUIMICA I TEMA: LA ESTRUCTURA, NOMENCLATURA Y OBTENCIÓN DE ALCOHOLES ALUMNO: GUSTAVO GALINDO MENDEZ NUMERO DE CONTROL: 20884455 SEMESTRE: 1 MODALIDAD: SABATINO CATEDRATICO: JUAN FRANCISCO VAZQUEZ HERNANDEZ LUGAR: TLAPACOYAN, VER. FECHA 12 DE NOVIEMBRE DE 2020 Instituto Tecnológico de Úrsulo Galván 2 INDICE: Introducción……………………………………………………………………..………….3 Contenido…………………………………………………………………………..……….3 • Alcoholes de interés industrial ………….…………………………………..……3 o Alcoholes inferiores………………………………………………………..3 o Alcoholes amílicos…………………………………………………………4 o Alcoholes superiores………………………………………………………4 • Otros alcoholes.………………………………………………………………........4 • Estructura ………………………………………………………..…………………4 • Nomenclatura………………………………………………………………………5 • Obtención de alcoholes…………………………………………………..……….6 Conclusión…………………………………………………………….……………………7 Bibliografía………………………………………………………………………………….8 5 En el agua el ángulo del enlace H-O-H es de 104.5º y el ángulo que forman los dos pares de electrones no compartidos es de 114º. Estos ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de oxígeno. Ahora bien, no hay ninguna razón para que un átomo (oxígeno, nitrógeno, carbono, etc) forme un conjunto de orbitales híbridos equivalentes cuando no todos los orbitales se van a utilizar del mismo modo. En el agua los orbitales híbridos sp3 que se van a emplear en los enlaces con los átomos de hidrógeno tienen un menor carácter s, lo que explica la disminución del ángulo de enlace tetraédrico desde 109.5º a 104.5º. Por otra parte, los dos orbitales híbridos sp3 , que contienen a los dos pares de electrones no enlazantes, tienen un mayor carácter s, lo que explica el aumento del ángulo de enlace desde 109.5º a 114º. El aumento del ángulo de enlace entre los pares de electrones no compartidos tiene un efecto estabilizante al disminuir la repulsión electrónica entre los mismos. En el metanol el ángulo del enlace C-O-H es de 108.9º. Este ángulo es mayor que en el agua debido a la presencia del grupo metilo, mucho más voluminoso que el átomo de hidrógeno, que contrarresta el efecto de compresión del ángulo de enlace que provocan los dos pares de electrones no enlazantes. Las longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el agua que en los alcoholes, pero la distancia de enlace C- O es bastante mayor (1.4 Å) debido al mayor radio covalente del carbono en comparación con el del hidrógeno. En el siguiente diagrama de interacción orbitálica se representa la formación del enlace C-O en los alcoholes y las energías de enlace en el metanol:1 NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES. Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la terminación –o del alcano por –ol. 1 CH3-CH-CH3 OH 2-propanol CH3CH2CH2-CH-CH2OH CH2CH3 2-etil-1-pentanol -CH-CH2CH3 OH 1-ciclopropil-1-propanol 6 Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes según su grado de sustitución: 1 Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario OBTENCIÓN DE ALCOHOLES Existen diferentes métodos para la obtención de alcoholes. Las fuentes principales de donde se obtienen los alcoholes son las siguientes: • Cracking del petróleo: El cracking o graqueo el es rompimiento de moléculas del petróleo para obtener productos derivados. Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes.3 CH3 – CH =CH2 + H2O CH3 – CH2 – CH2 – OH Propeno propanol • Fermentación de Carbohidratos: Los azucares y almidones, que a su vez provienen de los vegetales-caña de azúcar, cebada, maíz, etc, al fermentar por acción de las levaduras producen alcohol etílico.3 C6H12O6 Levadura C2H5OH + CO2 H H R-C-OH CH3-H-OH (Etanol) H H R´ CH3 R-C-OH CH3CH2-C-OH (2 BUTANOL) H H R’ CH3 R-C-OH CH3-C-OH (2-metil-2-propanol) R’’ CH3 7 • Reducción de los aldehídos y cetonas: La reducción de un aldehído lleva a la formación de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formación a un alcohol secundario.3 CH3 – CHO + H2 CH3 – CH2 – OH Etanol Etanol CONCLUSIONES: Los alcoholes primaros son grupos OH, unidos a un carbono que al oxidarse forman lo siguiente: CH3-CH=O, es decir los alcoholes primarios cuando se oxidan se obtienen aldehídos. Los alcoholes secundarios, al estar unido a dos átomos de carbono, la oxidación produce una cetona. Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.
