Laboratorio 4 de quimica organica, Ejercicios de Química Orgánica

¡Descarga Laboratorio 4 de quimica organica y más Ejercicios en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! UNIVERSIDAD DE PANAMÁ FACULTAD DE ENFERMERIA LICENCIATURA EN CIENCIAS DE LA ENFERMERIA CURSO: LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA Grupo #2 PROFESOR: ESTUDIANTES: ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO I. OBJETIVOS a) Conocer algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que se basa el análisis cualitativo elemental orgánico. b) Identificar, a través de reacciones específicas, los elementos más comunes que constituyen a los compuestos orgánicos. c) Adiestrarse en el manejo de pequeñas cantidades de sustancias que requiere este tipo de trabajo analítico. II. MATERIAL Agitador de vidrio 1 Vidrio de reloj 1 Pipeta de 5 ml * 1 Frascos “viales” 3 Vaso de pp. de 250 ml * 2 Espátula 1 Vaso de pp. de 100 ml * 1 Pinzas para tubo de ensayo 1 Tubos de ensayo de 16 x 150 mm. 9 Pinzas de tres dedos con nuez 1 Tubo de desprendimiento 1 Mechero con manguera 1 Embudo de vidrio 1 Gradilla 1 * graduado III. SUSTANCIAS Sodio metálico Acido sulfúrico conc. Etanol Acido clorhídrico conc. Oxido cúprico (CuO) Acetato de plomo Nitroprusiato de sodio Hipoclorito de sodio, sol. comercial Nitrato de plata Tetracloruro de carbono Hidróxido de bario Acido nítrico conc. Sulfato ferroso Hidróxido de amonio Acido acético Dióxido de plomo Para las muestras problema, utilizar diversas sustancias que contengan C, H, 0, N, S, Cl, Br, I. IV. INFORMACION a) Los elementos más comunes que se encuentran en los compuestos orgánicos son C, H, O, N, S, y X (halógenos). b) La identificación de carbono e hidrógeno se logra si el compuesto problema se hace reaccionar con óxido de cobre (CuO) a alta Entonces hemos determinado la presencia de Carbono que tenía la muestra, porque se generó CO2 y ese CO2 reacciono con el hidróxido de calcio formando carbonato de calcio, que es una sal blanca. Y el Hidrogeno es la formación de agua que obviamente contiene el hidrogeno. Propiedades físicas de las sustancias Característica s Calcio Hidróxido de Calcio Oxido cúprico Carbonat o de Calcio Carbono Hidrógen o Color Blanco Blanco Polvo pardo a negro Blanco Carbón vegetal Blanco Punto de ebullición 1440º C 580ºC 2000ºC 1339ºC 4830ºC -253ºC Punto de fusión 838ºC 318ºC 1326ºC 899ºC 3727ºC -259ºC Solubilidad Es soluble en agua que conteng a dióxido de carbono. Es soluble en agua Es soluble en agua Es soluble en agua Es soluble en agua cuando la presión se mantiene constante Es insoluble, en su estado pro, en el agua. Densidad 1,55 g/cm3 2211Kg/ m3 6315Kg/ m3 2711 Kg/ m3 2,26Kg/ m3 0,0899 Kg/m3 Conclusión Podemos decir que durante la realización del experimento en la búsqueda de carbono e Hidrogeno por oxidación. Llegamos a la conclusión que si hay Carbono, porque quedo una sustancia blanca en el tubo de ensayo. Y hay Hidrogeno porque quedan unas gotas de agua en el tubo. Sustancias 2).- Identificación de nitrógeno, azufre y halógenos. Método de la fusión alcalina (Prueba de Lassaigne) En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 200 mg de sodio metálico en trozos pequeños (nota 2). Con las pinzas lleve el tubo a la flama del mechero (Fisher) y caliéntelo moderadamente hasta que funda el sodio (se forma un glóbulo metálico). En ese momento y fuera de la flama, agregue 100 mg de la muestra problema. Caliente el tubo de manera uniforme para que todo el contenido se carbonice y manténgalo en la flama hasta que alcance el rojo vivo; continúe así durante 10 a 15 minutos. Retírelo entonces de la flama y déjelo enfriar. Agregue luego 1 ml de etanol gota a gota y agitando con el fin de disolver el sodio que no reaccionó. Esta disolución origina desprendimiento de burbujas. Remueva el fondo del tubo con el agitador y si es necesario agregue más etanol, hasta 3 ml. Al terminar el burbujeo agregue 10 ml, aproximadamente, de agua destilada y vuelva a calentar (ahora con el mechero Bunsen) a fin de solubilizar completamente las sales de sodio formadas. Filtre, por filtración rápida, el contenido del tubo (primero humedezca el filtro con agua destilada); el filtrado deberá ser transparente y traslúcido y de pH alcalino. REACCION C, H, O, N, S, X + Na NaCN, NA2S, Na X, NaOH Con el filtrado se harán las siguientes pruebas: a) Identificación de nitrógeno: b).- Identificación de azufre. Pueden hacerse las dos pruebas siguientes: b1) En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con gotas de ácido acético diluido (1:1) agregue gotas de solución de acetato de plomo y caliente. La aparición de un precipitado oscuro indica la presencia de azufre en forma de ion sulfuro. REACCION: Na2S + (CH3COO)2Pb PbS + 2 CH3COONa sulfuro de plomo oscuro b2) En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado y agregue gotas de solución de nitroprusiato de sodio. La aparición de una coloración púrpura indica la presencia de azufre en forma de ion sulfuro. REACCION: Na2S + Na2 Fe(CN)5NO Na3 Fe(CN)5NaSNO Púrpura c).- Identificación de halógenos. En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con ácido nítrico diluido (1:1) y caliente hasta ebullición para eliminar a los sulfuros en forma de ácido sulfhídrico y a los cianuros como ácido cianhídrico (nota 3). Añada entonces gotas de solución de nitrato de plata hasta la aparición de un precipitado de halogenuro(s) de plata. Si la muestra contiene solamente uno de los halógenos, se podrán observar los siguientes precipitados: Por Cloruro.- El cloruro de plata es un precipitado blanco caseoso que acción de la luz o el calor toma un color violeta oscuro. precipitado es soluble en hidróxido de amonio y vuelve a precipitar si se agrega ácido nítrico REACCION: NaCl + AgNO3 AgCl + 2 NH3 Ag(NH3)2Cl + HNO3 AgCl + NaNO3 Cloruro de plata Ag(NH3)2 Cl AgCl + 2 NH4NO3 Bromuro.- El bromuro de plata es un precipitado amarillo crema. Es parcialmente soluble en hidróxido de amonio. REACCION: NaBr + AgNO3 AgBr + NaNO3 Bromuro de plata Yoduro.- El yoduro de plata es un precipitado amarillo que es insoluble en hidróxido de amonio. REACCION: NaI + AgNO3 AgI + NaNO3 Yoduro de plata d).- Cloro, bromo, yodo. Determinación conjunta. Si en el filtrado se encuentran los tres aniones, se procede de la siguiente manera para su identificación: En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con gotas de ácido sulfúrico diluido (1:1), enfríe y añada 1 ml de tetracloruro de carbono. Añada lentamente una gota de agua de cloro y agite (nota 4). Si el yoduro está presente, éste se oxida rápidamente por el agua de cloro y pasa a yodo elemental que se deposita en el tetracloruro, impartiéndole una coloración violeta rojizo o El gas cloro se desprende en forma de pequeñas burbujas. b).-Pese 0.3 g de clorato de potasio (KCl03), disuelva con 5 ml de agua destilada y agregue 5 ml de HCl concentrado, poco a poco y con agitación (en la campana). VI. ANTECEDENTES. a) Pruebas generales de identificación en el análisis cualitativo elemental orgánico. b) Pruebas de identificación de carbono e hidrógeno. c) Método de la fusión alcalina. Identificación de nitrógeno, azufre, cloro, bromo, yodo. d) Reacciones que se efectúan en cada caso. e) Interferencias más comunes en estas pruebas de identificación. f) Otros métodos de análisis elemental. VII. CUESTIONARIO a) ¿Cuál es el principio en el que se basa el análisis cualitativo elemental orgánico por el método de fusión alcalina?. El método más frecuente usado en el análisis cualitativo es el de fusión alcalina, en dicho método se convierte en los elementos en sales sódicas orgánicas. Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus propiedades fisicoquímicas a causa de la naturaleza química. b) ¿Cuál es el principio en el que basa la determinación cualitativa de carbono e hidrógeno en estas pruebas de laboratorio? . La identificación d carbono e hidrogeno se logra si el compuesto problema se hace reaccionar con oxido cúprico a alta temperatura para formar productos de oxidación característicos. c) ¿Cuál es el principio en el que se basa el análisis conjunto de yodo y bromo en presencia de agua de cloro y tetracloruro de carbono ? El principio es oxidación de Schöniger: s una método de análisis elemental desarrollado por Wolfgang Schöniger.1 La prueba se realiza en un matraz Erlenmeyer, o en un embudo de separación. Este involucra la combustión de una muestra en oxígeno puro, seguido de la absorción de los productos de combustión en una disolución de hidróxido de sodio. c) Mencione 5 propiedades y/o características de las sustancias, que contribuyan a su identificación cualitativa elemental. SUSTANCIAS: Sulfato ferroso : 1- polvo cristalino 2- Inodoro, verdoso, amarillo-marón o blanco. 3- Se utiliza en el tratamiento de agua. 4-Elaboracion del compuesto de hierro. 5- Se encuentra casi siempre em forma de sal heptahidratada. Acido acético: 1- Se puede encontrar en forma de ion acetato. 2- principal responsable del sabor y olor a agrio del vinagre. 3- es el segundo acido carboxilo después del ácido fórmico. 4- Sistemáticamente se denomina ácido etanoico. 5- utilizado como un conservante previniendo el crecimiento de bacterias y hongos. Etanol: 1- sustancia psicoactiva. 2- miscible en agua. 3- líquido incoloro y volátil. 4- Tiene una densidad de 789kg/m3 5- Masa molar de 46,07g/mol Nitrato de plata: 1- es una sal inorgánica mixta. 2- detecta la presencia de cloruro en otras soluciones. 3- tiene un punto de ebullición 4- es soluble en agua y glicerol. 5- es un sólido cristalino incoloro. Acetato de Plomo: 1- Se usa como reactivo para generar otros compuestos de plomo.2- Es una sustancia muy tóxica. 3-Color blanco o incoloro. 4- Punto de fusión de 348 K. 5- Se usa en el teñido de textiles, impermeables, barnices e insecticidas. d) ¿Qué otro tipo de análisis podría realizarse para confirmar la información obtenida en estas pruebas de laboratorio?. El análisis cuantitativo tiene por objeto contar o enumerar los objetos de estudio y verificar la regularidad con que se presenta un fenómeno. Este tipo de análisis nos permite también comparar los objetos de estudio sean estos individuos, grupos, instituciones o sociedades. La traducción de fenómenos sociales a cifras y símbolos hace posible su manipulación técnica. Los elementos que se encuentran comúnmente en los compuestos orgánicos: carbono, hidrogeno, nitrógeno, oxigeno, si al calentarse cierta cantidad d una muestra desconocida con la llama luminosa; dejando un pequeño residuo es casi seguro que es un compuesto orgánico, que contiene carbono, con excepciones estables, por ejemplo el Tetracloruro de carbono los compuestos orgánicos son combustibles en tanto que los inorgánicos no lo son. De hecho, esta propiedad puede emplearse como un sencillo estado experimental para determinar si un compuesto es orgánico o inorgánico. El conocimiento de los elementos que constituyen los compuestos orgánicos es esencial al tratar de caracterizarlos. Sin embargo, y antes de oler realizar los ensayos cualitativos pertinentes, hay que transformar los elementos de su forma covalente, en el que interviene normalmente los compuestos sencillos, para los que existen análisis cualitativos de una rutina. e) ¿Cuál es la forma correcta de eliminar desechos de ácido sulfúrico, ácido nitrico y ácido acético?. • Ácido sulfúrico: Los residuos sólidos tales como tierra, arcillas, arena etc., contaminados con ácido sulfúrico pueden ser neutralizados adicionándoles lentamente una solución de hidróxido de sodio o cal apagada hasta obtener valores de pH entre 6 y 9. • ácido nítrico: Los ácidos usados que contienen ácido nítrico (p. ej., mezclas nitrantes) deben neutralizarse y después eliminarse como “Aguas de lavado y aclarado”. También se puede absorber el derrame pueden utilizarse mezclas de bicarbonato de CUESTIONARIO INFO!! Partiendo del supuesto de que estamos en el laboratorio de química orgánica haciendo el análisis elemental de los siguientes compuestos: a) cisteína b) diazepam c) sulfadiazina d) acetaminofén e) hidroxicloroquina  A todos estos compuestos le hacemos la prueba para determinar carbono e hidrógeno.  A todos estos compuestos le hacemos la fusión con sodio y posteriormente las respectivas pruebas para determinar la presencia de azufre, nitrógeno y halógenos. 1. Investigue las fórmulas condensadas y estructurales de cada uno de estos compuestos. 2. Sobre la base del punto 1, indique cuáles serían las evidencias obtenidas al hacerle las respectivas pruebas a cada compuesto.  Cisteína: Los aminoácidos azufrados como Metionina, Cisteína y cistina se reconocen por la formación de precipitados de sulfuro de plomo de color gris oscuro o negro que se forman cuando reacciona con acetato de plomo en medio de un alcalino.  Diazepam: En la identificación realizada con este compuesto mezclada con el reactivo dio como resultado un color verde grisáceo.  Sulfadiazina: ˖Se obtuvo un producto sólido, cristalino, color blanquecino que corresponde (p- acetamido bencensulfonamido) pirimidina.  Acetaminofén: La reacción del p-aminofenol con anhídrido acético, produce la acetilación del primero, obteniéndose como productos el paracetamol y ácido acético, aparición de un precipitado amarillo claro, que se filtra en un Büchner, se pasa unos minutos una corriente de aire.  Hidroxicloroquina: En la identificación realizada con este compuesto mezclada con el reactivo dio como resultado un color rojizo claro. Compuestos F. Condensad as F. Estructural es Cisteína C3H7NO2S C3H7NO2S Diazepam C16H13N2Cl O C16H13ClN2 O Sulfadiazina C10H9AgN4 O2S C10H10N4O 2S Acetaminofén C8H9NO2 C8H9NO2 Hidroxicloroq uina C18H26ClN3 O C18H26ClN3 O 3. Explique por qué algunas pruebas darían positivas y otras negativas. En las reacciones de los compuestos de carbono, dado el carácter covalente de los enlaces, las energías de activación de las reacciones organicas son elevadas, logrando que los procesos sean lentos y de bajo rendimiento. Que sean positiva o negativa depende de las moléculas organicas , si tiene átomos de carbono con carga positiva o con carga negativa (-OH) determinado que los primeros sufran un ataque de reactivos con carga negativa, reactivos nucleótidos y los segundos con carga positiva, reactivos electrolitos.