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Resumen de Química Orgánica: Unidades 2 y 3 - Guzmán Morales Brenda, Apuntes de Matemáticas Aplicadas

Este documento contiene el resumen de las unidades 2 y 3 de la materia de Química Orgánica del curso de Ingeniería Química, realizado por la alumna Guzmán Morales Brenda. El profesor es Julio Jiménez Espejel. Se incluyen varias fuentes de información como libros y artículos en línea, que abordan temas como alcoholes, hidrocarburos aromáticos, catalizadores ecológicos, éteres y epoxidos, acidez y basicidad de alcoholes, nomenclatura de ésteres, química orgánica en general, activación catalítica de tosilatos y alenamidas, sintesis de Williamson y sustitución electrofílica aromática.

Tipo: Apuntes

2019/2020

Subido el 21/12/2022

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¡Descarga Resumen de Química Orgánica: Unidades 2 y 3 - Guzmán Morales Brenda y más Apuntes en PDF de Matemáticas Aplicadas solo en Docsity! TÉCNOLOGICO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE CHIMALHUACÁN “TESCHI” Ingeniería Química RESÚMEN: Unidad 2 y 3 Alumna: Guzmán Morales Brenda 3IQ11 Profesor: Q. F. B. Julio Jiménez Espejel Materia: Química Orgánica pS 2 Estudio de Snes y bless MEE A | a a] os al ¿ho 148 8 E ei era Gdslde loa A por sust 4 ea adomo de H por un : ¿laca al pnibner en da molecilo 0% Pa ay Polo ha mdro ES ! pilnde EiísicAs.! acota Bn inka 4 > idrocavburo ella Ani a vd de 2%, apolar Aumen ar con la. NA cavacter apolar aumenta lod 08 E cadena carbonada, AE ra A Aud | de la sii caxbonada , mi ae su cáracter aw menta) polar, o hudrobdico: aumen el momero! de hidroxilos en la molécula. [| De ME Ue los idracar buros, Mn el su dl -O.,por -ol. más de un grupo hidsoxlo en la mis EA Se dea ne el Alp da, tray de dra... medianie Un ero d que carbono esla unido cada -OH. Los alcoholes pueden ser pramarós, secondaxios o” nos. segun la naturaleza del carbono, Que ¡sustenta la Áu Tos condensación de das funciones ¡alcohol con la péxcida ; Una molecula de agua (se obtiene la función éter. Según ev A de estas radicales los | etercs| pueden! ser) Anfalicos , ax maj1cos nudos | Sel Mes! Mama simédcicas]| coñrds los YO dicales Bon iguales | Y, ASIMEÍrIcCOS , el son dish | 4 La nomenclatura Sistemática de los cala e bra riumera la, cadena hidrocarbonada más sencilla y ed a 4erminación del. respecihwo drococ boro POr Ox do si es preciso 35U posicion con. Un! Le hombre el hidiocarburh | comes; (aL 1a mdiende a la okra cadena, es moy da] común , dombién nombro « los éderes Ll mediante [los nombres de Jos dos | 1. rrolan a al FEA A 2 | das de ob: 5 eter. leculas 1 os éxeres a E za de 0H ¿no pueden asociar es enlaces. de Imdróg bilidad en agua es dE de los alcohibles de esta mesanle Y el peso ole FECHA (Dare >] 020 Alla! de los lalcoholes: | Los da too, phHmarios, secondarios herciarios « ypos orgánicos umdos al carbo e l Lario! y Ae 0H 0H Rp om NE RICA ME as - 4“ H a PROS R AN: ¡alcohol primario. Alcohol Secundario Alcohol Testa 10. dos alcoholes sencillos 3e nombron por el lalala] L0PAC como denvados del aleano principal, vhlizando el. so fyo Existen reglas para rombrar O las alcoholes. y: son e. siguientes: . Oe nombra la cadena más laraa de carbonos ld con ne al átomo de anlazado con el grupo -DH. En la; minación “ano”, Meño" lo! “-1mo" l sé sushhoye la a! la cadena de Dal (mas larga), se obababrk | q zando por el exfremo más cercano al EEN -04.* o hidcóxmlo hiene preferencia sobre los bles 9 1] enlaces”. A —Numerc los soshluges de acuerdo con su poxición. El cadena escribe " holando a los sust doyenkes. en e í den alfabéhco e idenhficando la posición en. di -0H. Nótese Que _aÍ nombrar el cis =1, % Ciclohe- 34 odiol no se borra el Fimal -o del ciclohezano debas 4 que la siguien de lelra d, mo es 'Uóa vocal | Las. feto E y es más nuevas para la ¡nomendolura: de la wtac cb-l] | prareociopa especifica la Pa ón E oda menk. ASTUR ¿e ds de antes y > e llos ¡ederes 1 Los] eleres bal dr que pueden ec AE Ares ormas . La pertcido es la del E ña olal ¡HON ara q Nombre A cola el 0 eno del elec. Luanc lente, ES uh a. seba 0% eE a. 1 GuIEnteS - As palas du Y amb ro! AA nombra el. ¡frefyo -oxa sd del nombre del cx o CL ICH HaCI | Cha A cional formado por e azufre Se radical, K=SH, donde Pa iróbrescado Ego al lola 7 ] En dl b | (able de Mos! holes! Los holes. pre sedidalbl 178 (0 otro susfduyente orgánico. Se nombran de Pa A 3 O y ara TA : A : AS A eo E e j HA Los olereo pen se e. Ea llo lok! decae ¿ÍCONOS . De loma la: nac con eje se a pro do al E coo ES | ; 4 a los lo Omenclatura Fu y - dedos grupos EE «piensa! as PueuS Comp erminando el nofibre en: q Los €beres cíclicos ÉSE] ino! EA yendo yn en on. ciclo La Mumeración ComienzQ o el oxí de i ds 9 17 Cba AS AN pin Mejoxi £hano 1 Buda metil eter 19 | Í | [ | 0xatrdeprápalno p£y E hidrogeno e 140 a. forma 1IWPac de “los alcoholes (-0H), al po De le] llamo solFhdrlo. Tambien se puede E E ¡para indicar un compuesto. cn ue se loba ¡de oxígeno por azufre. pa 1 Ta Para. podes ppt hombre, Del sigue ¡a Me 3 1, La cadena | que les mas ka pe ente (E se ni como Tesderjal e 3 Hp 2, Numéeramos ceba cadena de God ola ele a 5H lerga los: AAUMeros. E ra fosibles, 3, me esperificand de ON a CalohoJds. de aha ¿o Si n de idenhfica pe EE =5m con 3uS 1respeciwos Ad O de Pates: wo la EUR TONN Aci] Epa el SH Jiene paoridod. sobre de e ropas" ado 19- Il rolageods. | j j y ( Eller A Ed HERAS BLE Lai y 3 16, y 5 "A É FECHA / DATE | l IG4ut1 41 PA ¡ | | er ay PR SZtON | A Prepnoohol | | | | Albo | ada o! SH A AAA 14 | | AN O ELO Fe vol Eanllndidno ino! | Cenar h1o1) benceno t101) 2.3 "Alcoholes como Acidos y, como bases! ] 2. E | alcoholes son especies anfóteras ContipróHicas), goeden E Huay como ácidos o bases. En disolución acuosa se € p e un equilibrio ET el alcohol, y sus bases. Conyu | H¿01+H.0 == CHa07* Hs0' Escribiendo la constante de equilibrio (ka) E: Ha0* DE Ha 07 | 2s Ops m ECH30H1 pequeño valos de la constando. ee 0 9 as ibero cambiado de signo de la al loole e ao a A "n EA HE A | pe Pala Jololmente dezplazodo Ala izq JErda lb sé Del ceiy del meJanol parámetro que indica + el grad un compuesto opoppdos bd | O 7 ! Cas dE Elo log | Ka = M5] 5] | Ha pe A aumento de pKka supone una dis ¿noción de. Así el metanol Con un pra de. 51 20M a “ácido e el crorol con pa de 1 Qi. pka d los alcoholes se ve InFluenciodl a p a 4 Lido A pas, dalnb son el famaño de la cadena; ca pIpeos eleckronega was 1d dd aaa J | Í Í a AL Lt ui a DD DD UD Y WoW TS: ei | n EP T 7 EE es a la form ón. éster. 1 eS del y ed ecres amo. 14d x5e. Gracias al á MeAct a! 5 ana pa de cromo. deuddo Ts. verde - Azula: er ¡e ) Polmbción del Est mado) A] y Ñ | v] p a | lora , | hi | ] m0 y R ze 0H + H=0+0r - 0H. —> R=C-0 Cr A] MARE PJ 10% H Ea b MH LL] 9 Li [Eliminación del ester del 6 cad) co yO A o pr le EN] | ' 157.1 EN R 00 - 0d 0H RICO: [+ 157 1+0H 18 la ' AA ol | EE a E 4 MITE v Lx (91) a % Los! alcaho les pa ds! 54 EA Uno de los. er 2 <a 900 as esta cone rsión es E EE 0 ón A | dei | | me y HA A E dudo erá ra po e 8 a eee leal al o. ¿ÓLA das po agente de o E poe temente. el Ócu m3 Ca + o bien el e 047.6. ea a % En A a t 1168 1 e y 4 lizan da! E ) y Da + Ma | P / | NE ! A . e ed | 1 dación de lcoholes Ae a ácidos. Los! cda pas se a a ácido ado. El d íUICO. E É ke 'Oxidanie . 0 y piridina secundarios A 0H CHAOH pr xl melanel' Dldación de los alcoholes dación de alcoholes pamanos a y utilizando clorocromalo de a l oxidor alcoholes primarios oxtlico cen es del a dicromala de sodí o (C(03) oxidaran un: oReoro! | | Noa td da! A H2504 Ae es Una Es0purate, CHaCla Seo LUNETA ape q primarios a aldchidos - mezcla de Óxido de crow El PCC es copaz de oxidor alcoba Eababa pero cost siempre se uhliza po a aldeíidos.. ] n oxdar a ne q. a primario al qn | q] Í E 4 qa.) En aldehidos Se puede piridinio, (PCC) Como $ > c A Aldchido 1] re fentse al w E sales ! y e + el anión Hosilado ey Un herpsolEblall por exh sal Los estéres de Acidos solfomcos la reacción de los aleoho S ¡ cloruros de ácidos sulfónicos. Los Josilados se p Gireclamente, a porlw de Ja reacción entre el correspond alcohol, (orden de Yeachwidad: primario > secundario, con tercioa no vá bien), y cloruro de foso, en precenál de tra base, hablualmente Una amina como la Amebas ola pridina, que neutraliza el wWCL que se forma. R-OH + Ts-C1 > R- 0Ts + HCl Mm refacciones de sosiución nual se ob Las estructuras del Acido p- +olvensulfónico: metanosolfonico ¿así como la de 3us corres clororas : cloruro. p-dolvensolfonto , denomina cloruro He tosilo,y. el cloruro de o den do tombién Ada de mesilo sen los aL eS: E Atido £ id 0 1 Hu j ' H4CuS ¡DH E ? ul | E dea rotación, de al hee sen artos Deia nos. E HaS04 cinc | :: El 1000. EL TETAS | il + 1 | E Md ¿A nuamo de la ld Ind seafalaén de alcáholes SequA e 4 + ++ gWpo 0H y su ste rior pexdida, we elimma mediante neróna-|| a alquenos . Halo 4 1108 rt —5S Lo q MO: An ¡Facilidad de desradealación de alcoholes en medos 1 LU LEE LE A ulciads Herciario > aleohol secondario > alcohol primano ME 4 ¡ae - = A AEIÓ | * Deshidratación |biomole colar para formar éteres E UNOS pozos yn alcohol prolonado pude ser ataca una mólecola de dicohol mediante un mécanis 2. Esta reacción Hhiene pe y cuando la Cefeciva ¡obre ale eE] EÓMartos o 1dOs.. resultado Í proceso es la formación de a da do sinteas, indosirial del pas éxer y del ' pi e modo. mediante | los +18 PROS de .|Ha90401- 14 PRRUgE OH O CN 1 dl dl E ES 4 Ñ 2.8.3 Oxidación de alcoholes 6 e. pps de oxidación de los Abdhblas! produ alde hidas , celonas DR: corboxmld1cos dependiendo de ¡ po de alcohol relende Oxidar. De pao. MON la dada de de alcohol Pramara puede pp Mm. o e Un ácido carbomlico, dependiendo de la. tor dale del agente Gubonte; los alcoholes Secundarios 3e A de oxdar a cedonas y los. alcoholes lerciaros no se duda * Oxidación de 1lcoholes: ¡primarios * De muesiran las ye a mes. alobales de cxdación de E Primarios; de o dsinka vn agente oxdante q picas pe crómico, el dicromado de potosio,.o de axudantes presentar un ico rnvemtende conato normalmente oxidan los chicles. Cum EPCriIMO y acido . Por el conirario, el Clo Puidinio (PCC), Un complejo de oxido de las e Piidin a 9 HC], oda la mayoría de los. ys des Q Hd ti Eos a se fespectiwo aldehído ; » 7 ÁS Oxidante ASI ITA ¿Alcohol primono 7 IA] de A | TAS + | ate de alcoholes sec larios: Re, oholcs. secunda os As emos 04) Sadantes | Er [sé mMarios.. | | | a - oxidante NN harina + / AAA ! AE: ER ] 0H 1] OA E Bn Ka2alr203 Ha 804 | l lcohol Secund. Or l É Celona ap iBaclón lde lalosholes E Los l alcoholes aba ¡géneran reacciones de oxidación debido a lo ausencia. Un enlace C-H para ser oxidado, Un mel umpor- ne pora diferenciar alcoholes frmartos y secunda 1105 de erciarios, es la prueba Con ácido cxémico. En esta prue e somele al alcohol a una qa de ácido ciómaco en ella el color naranja de sh disolución avlomalcamak re E 0? de imbia a azulo verde: conkario cuando éste Ore= i (alcohol en medio b ¿Para Preparar cteres. Es : An ¡de WMlliamson. Cambio inmediado de color. A | oleada 3 No ha acid E añ om 0 Ha80y ya E vado se adiciona pos JerGiario , NO 5e Observa nl 2.4. 4 Sintesis de Willamson. para ¿Eldndidn de éNeres. qe reacción entre un haloalcano Primario asico) es el la Ma Ber Cna0 No! 3 CM 4940 H | ON alla dá | método” más impodianke Ye acción ES Panbada coma 1. ] na LS son mas ácid aa : EME MEC ONE AA Emplear alcómdos impedidos. no rinde AE ] Ok 0 e sechín un dez= 1 00 18 joder Na nt 1ttJ1/1 2 e o Un de an 1] genio € ES TE + $ : 1 LH bs + 14 Bro muro de de 4] 11. A L tad El + j taque SN del 1ón bromuro Eo e eber poa do. | qe SNa 7] | 1 bj para 197 CH, - cha —> CH5-CH2+ Bet pACHocon 0- 4 ij j e Fomcrsión del elanol eo] holis har Cha- O -H+ H- 0 alto -4 —> (My.CH2-Br md: BUE A A qT y. y ,. , y! ' | | | | El mos | | 00 Ha Lal CA ] Ch3 CHa CHa 3 9 diddl. 131 —BNa LES CH» =EH-OR + Luo Los ejeres idol ¿Lbencih Rh mecamsmO Sn1 ducir temperaturds mode: En e ruptora de la, É el Diogo de pones de Soho | ii lbaar En el lado] > A A A! ' | NeT po A - o Ones son : cagpido milo. Xx Sa qe califa de + cHaCHa AR Ae — dr o o e l- $1] o O 0 E A vh o'EÉ or HOtOS € 'carbocahones a As COmo ¡delulas 1] endo. estos En A ml ec Unidad 3. lo de do O 1] ? e ¿So Aqua hidro ros Q E p Profedades e | x 4 ALL | o a e qe o el Ano La >. | | sel5 s del cor 14 4 cd Motos a eo e los ver | e Un kexaqoro . Los en Je Une QA 8 ee al amllo, pres ENCIEL jy rmedios y respecla € : A E o lle los enlaces simples | bles . Así Aunque el tencenó ede fe Eciorar para formor productes « pdució sino como el iciclohexano, la reacción: del benceno Mo es una weacción de OdICION, si Pp duen e en el cual el Induggero es reempla eS Sushi a sea un clem unwalente o un Los “e rocarboros aromaticas y sos der - Poestos cuyas móleculos están fórmadas an 3 - €skucduras “de anMlo estables del Jim an den Considerarse derwados del benceno de acuerdo con de Prdsar básicos, Por sushkación de pes atomos de hdrogeno por radical ld Indrocor boros aa Bos || 2. Por la unión de dos lo mas amos, de benceno, -ga dwecktamente O medianle ¿Cadenas ahíahcos y eos les micumedios. 3 Ya la: proto de] los eri de benceno icipales fuen de mdrocarboros ostia la bibi de Ea dEl Yna seme de químicas, , eto. ' | El Lericeno sp YA westo cuolico F eN por la se e como Un exo AUS sencllos e ados, 0 UN Cn Ent el ce ea ee hexú nda E nia, cañ Un Ciro ada en lel hexAgano . Ey vérlace mo hedagaro poe no nm Un drógeno unico a el Propiedades quimicas ¿La sostloción aromalica ¡puede 5 +Hres caminos ici nucleoflico y de ¡radical as reacciones de sustitución aremalicas más corcie sam Originadas por reactwos electroflicos, Sy Capac para adivor coma un dador de electranes se a polarización del nmudeo Bencénico. Las fe Bash del. benceno som las de sushtución.. de ag vshitoción mús £xecuentes vhlizadas son el cloró áudo. nÁnco acida soulfurico concentrad * halonepdción. El cloro y el Bromo dan di sushtutión Que Eta el dombre de halur C¿HoeIDIS — E yace HE CH Bos Hs 8 Gre 7 La hdd. esta E y un “catalizador La lumtnto , Q NOS polariza. encidi camente a pap ese o. era FECHA / DATE his s ben el nombre. de +) «Me SO.Hi+H0 Rudo bencina! Lal Tel Wración: El ácido mitrico Fámante o dadbidk luna! Z2zcla de ácido niárico y aulfórico ona parke de 47 do sulfónoo absorbe el “ag exoducida enla mira: ly así [se | cana No («e ociri0nL toNcrsal 1 H150%, ] ] | CeHe +HONO, — (¿Hs NO, + H20 NITO IDENCIE,n notan osa. KlHidrogenación: El| nucleo Bencénico , por catalisis, Ehya: | Sets ronos de hidrogeno formando 2 ¿idaha-10p 15%) L teniendo así la estructura de la cadera cenoda, LN | CoHer 3H — CoMia l Propiedades Físicas Por. ser moleculas de baja polandad; yS Propiedades físicas son muy semejomtes ala de los mpuestos ya estudiados. Son insolubles en agua, muy as lubles en disolventes: no polares , como el éter, el toy, seliéter de petroleo, etc., cas: Siempre son Imeno3 densos. en el ano sus puntas de ebullición aumentan conforme incrementa su Peso molecular. Los puntos de fusión: no maen Unicamente del Peso molealar, So de la es- | in A 19 reacción que cite entre la estcjora y lo - Punto e FosiOón,/es muy compleja... 14 b PEL MNCENo sus derwados "e conhenen hasta 106 12 ¡atomos de corbono son Pnedimente ¿Mgo¡dos los que henen wós ¡Ótomos de cArbono , som. solidos. mA hidrocarburos aromóficas qué Henen Varios am- los bencénicos, como el naftaleno y el amtraceno , Son sólidos . El maftaleno y el antraceno son compueslos in ' amllós. condensados. [| REMITA bl | | A A o e nc cb 3.3 Wal ldel bintanál 3 Sus Aids. A 1 Le La 1 hb do al: Bego Como so luenke “en la iodo: Y pesca tca y No somo material de nierm nu es de dAwer quimicos y como aduwo en ( mncipal AA del percena som en do le Afben ceño 4 COMeno y caclohext o. Tam ¡fabricación de | Awntorass, detergente Pepo Caucho, plasticos y. pra uctos farmace 0Ncos, yá ACER. es una! sostancta Quimica extra | A soda que se daga anto de procesos hawrales as a dades fumaras | 1 1,1 FP L1] 11 AAA E rr de usa extensamente En paises como Es ) agan nas nidos al lo ; para mano cia a neias químicas Utilizados para fabrcar p resis, nylon yotros Eiras sintelticas, El benceno: | bién se vhliza e ¡Falbricar cier E as hipos cawcho lubri mies, tun: Horas, detergentes y medial menke ) ye plag ieidas. Ae Los oicahés h los. inc eps detatolel son! en es na | de | benceno, IEA ¡Sexicono A sé! LeLS/! un EQNrO nen slo! ias asolna NOLTE YmOo ig rrllo. Pas pre les PS de” benceno son los Alaisha ds: tios E Arioles. Los mweles or el al re onedeno 3 endo OY. PA ( ms LP _la combos Món |d pad pelrokeo , ope volocram: Ne siduvoS! E Imacendye benceno ¡Be Ajos eq. 1-1 e 7 A AL _ Reacoones del Benceno.. | E] Le q assimución drbriolhco! puede seguir Me ICAMANOS E lico y mucleoFilico, y de radicales lvbres, Los reco | ! Mes de 3ushlución! Aromahcas, más comentes son a ginadas por reachvos electrofilicos. Su copacidad ACMUar como yn dador de electrones se debe ala po 0 rización del nucleo Bencémico. Los praoroneh Kpicos dl Benceno, son las (de sushluaión . Los a mhes de ocio + mn mó - frecuentemente uhhzados són el cloro, bromo, A ado múrico y Bardo sulfÓnco concentrado y cotente. * | 1. Suskkucjón nucleofilica oro matica: Considuge la oo lada cana ers ica del anillo aromático. pendiendo del electrófilo que se wmcorgora al amilo 'QYOMmatico tenemos! eS Halogenac 14h La: Pórtico la bpmación del kencero- se efectúa en Presencia On A ot dal | el Hrihatogenoro , ferrico Crespeciio Un, ejemplo es clo- | rar el ben eno uh lizando +Hrcloruro E Y para bro- | mar Serú necesario el ¡el Hnbromuro ferrico . El mecanumo | de estas halomenactones se desarrolla ql igual Que Na máractón en dos etapas: Primero, el a o ue ldellelec- Arofilo sobre cl anillo para | for Y un miermediano | Com la pérdida to blolned de la aromalicidad del ba lceno En una etapa lenta! L lento, FeCl a ESE | El. cotión intermediario es un híbrido de nia | en el cual indervienen +res eskructoras conkrmboyen El an p-que dezlocalizan la Carga pos ihwa alrededor del la seg prida etapa rópida, la base con ¿Eco o e) Plo ión desde re carbono 0 de SEN Noa así e Cuperar el corocter. oromahco en el Es Okiwamente | semeyonte ¡de (o to, la! Beración pan mbién las lrosir IO yermien as eneraehicos, O dl logenación pe | favorecida gor la Jerga! algún “alalizador, como el hierro o Aradordro. ve “polariza al hal Xi para que se pro -famente ta reacción.” los catalizadores sue netas que, presentón deficiencia de ejido Sulfbnación: ES una reacción de aran 1 Hal edo en el Campo de los de teracnt y abdratá rio! ell benceno! sul fonado con aox q Y A aiacidn poe God + el E E e en elecktrofilico se neraría ay ii del Aci o A ae a no _Cclidón de cda es 1e _eroto a h LIT | A, E 2 H2504 =— ía 054 0371 | de forma. de la Sd Eo dia O H35041==-H30.+ 803 ¿ll 1.108 MESE electrófilo 503. Avene el 'ó4omo. de olaa altame deficiente en electrones debido a la mayor el n +widad de los oxigenos: UMdos a él, «lo el Gtomo' de azufre” el que olacará y 3é Sá bono del anillo oromático. ol a AS de EE Fror A e OS Cheo olpc y lab ARbo j nO, | — | fizoftre altan sente. 1 ¡DIA paca A a E Lo 1 (18 7 laa dl | | dz La sul Fonación se dishirgue de la nh 4 NACIÓN +. Y la e nka de > + fOrmaelón ire ¡Q- El FA lo, mía Qrojón | en. la segunda. ela ph. ut , a e cello EA did (a | | | | | LM pe A (50 9 os promos JON OM ha ¡ Y de, | Y 'n UNO emm o piccteoñ Ue tán l uE a Enlor S 1 Aral O aremalicó [ P ll Malecón. dol o ye Coma Un “predio de sushlución $ | LEA có al o: sl IS | 2e pueden Ma colmo ( na mezcla de ócida| nífrica ado SolfoOnoo concentra: A mí 2 ¡piensa Que el clectrófilo es el 10n nárinio , NOa; Y SeEnera del ¡30d om d: ¡por pro Homación y er- dd Pas Aqua. Este 'lón qenera Un carbocalión Ante r- mediano, cuando este pierde un prolón se genera el meo: mo como producta de sustitución . Es Proceso es realmente impo «ante pora lO imdustra | - de PROSwOS, pigmentos y! Cora. an | Sy NO L t Mibobeo rene 11] E Ll toman dcómalabal: Los “anillos aromálicos pueden sul Fonarse por reacción con dado sulfurico ¡Fumande. El leckrófilo reachwo reaciwo es MH80s+ 0 303 ¡dependiendo e Mas condiciones de o | Este proceso ocurre simular | a la) bromación y ala nibro- le: péro hene la coracteríaias de que es reYersible, Esta Min hene tmportanaia enla: Abaracidn de colorantes y productos farma CÉOheoS. . A HEN Algorlación de anillos lobaHab: La doll de Fredel Cra+ es una soshlución eleckroFdioa aromatica en el Ena le) anillo ataca en coxbocaMón elechrofllo, Este e e ión se aenera euando ¡el catalizador AlCl3,a 4 Ml do A de algulo a 1 arse. LA reacción Eima- A Lo bird!" de un A. Mm. ESÁO reacción posee Ares! no Des fundamenta ¡ 11. ¡Solo se puede usaw halogenuro s de olguila 2, Lo reocuón es mefizaz cuando los anillos axomá:. Hcos se encuentran pruias o grupos fuertemente. desachpado res | i Ly O A AAA o O 4. Ml: CM 41.9] “Halogenoción le os Ben con halógeno | ácidos de Lewis! po pos El | benceno! ecdctonkik | 4 + 4d 4 | le dad El iio de la haloogroaón pene ho a Aa halo: ga Y Utdpo 1. po hdd ee ia con el derdo Celada El lala EN ES EN XS IN (ALA y Br - Bale E (10 X Etapa iz Pecuperción e laa LA ¿ab ¡Br ha bla se pued: muy poco Frecuentemen es díficil de | controlar j fónicaria, el Yado real El e a | catalizador inter dido bd EN A Quiere lA. suficiente pola. atacado. por el benceno consiste q (ecup por perdida de un proló a la bromación . La cea o ne rd li ya ca uc dardo dedos Pl qe he mE + AlBr — 148 JE | mi zado decia adi para formar el caló e y El 3 dl o cof 3 Algodación de Fredel- Crafts. reacción de al quilación de: Friedel- Crafk de compu | e ICI A Pd eS ora de las Piedras Angulares de la rgánica . Implica la interacción de” un compuesto iaa Un reachwo elechóflo que presema Un wmv- a Les deficiencia elecirónica, en presencial de un dedo | | - ¡5 0 ' Bránsted como colalzodores . La iisicado ! das. pac Epi e ción ge el inter rder Un protón genera la aro- ¿qEiDAS al oroducia leal ciguiod oa | Catalizador y e O: + Ro os calalizadores +radicionales uhlzados para hfrdida | una reacción de F-Ciison par un lado dedos de Lewis Com. Bra ALCIs, Gola ,, FeClo, Spa, Sb0 y + Tilly y Zola, SrClas BOls 8 BF3, y por oko! lado ácidos de Bronsted - LOwry como qa SO, ña H3PO y j Aba: de lbs estrategias para llevar acabo reacciones F-l, | enanhoselectwoas se Fon A desorrollado directamente 0 par estos catalizadores tradicionales. La primera de Estas: so de acidos de Lewis uwwrales yen los cuales | qual se coordina al ¡acido de Lewis y la: “implica el uso Je ácidos Brensted quwalés La e vación del reachwo elechrofiico | por el cotolizador Se basa en la interacción del acido de lewis o Bronsted con el par de cteckrones del ORIgeno o nibrogeno del reoc- davO, AS de ese modo | se morementa er carboier- electro” o. del reachwo y haciendolo | más penas al Frente del sotrato aromalico. Estas dos ES paletas dependen de los | 3 no cosolentes entre el ji Abd. Ak Y. cto | 310 el. dusiato..-1El éxrbar po de AWaACIOn E oso en mberaceiones covalentes, aguí el colalr ador, - FÓmaria e secondaria goral, Fe OCciona COn. a B-insatorado, FOrmardo Un An- ÍnAC el tual la CS gebota Melon. Vds oteofilico del Vamp as aromahhco, | ir CA A ed 3. ¡Bore ando Mod ¡se ha roliza cl e lejo., do el. | h des lb pa po re 4-8 EL 5 Ly EL | 4 | lu | / , al dy A SR Hao al ÍA | | 15] | ¿ en LEER E 108 MA. pepe ld AO .Caracleríshicas vd o) ] | Ickom 1 Ene -[CraRASs|-E3 la a ph con fes Lo A la sus! goin Iguiacio o _CEgno res Hante “ico un Carbon gua] A umdo al Anillo loo mo | 1ENE ¿Se formo oalben detona libra Eo q. Alct E ES adas ma nedel - Carts ma qe il pe A deseluados y a 8 sos hhwcóÓn.. E OS 0 a dal ELN da Mn FECHA / DATE AL E T ¡E LAA PEE IN" cl S ca wyE Eonia Pal ] | 1 | HE i | ] q. a od 1 07É] que —sushtoy: stes achuodores BOP a eos . donde h eachuo. al amla aromalico compo MASmo NcEeno - nel dee ropos achwadores eleciones al lo , £ox lol a E Ao ha Ec E ye Mo hacen mos rico ara estabilizan el forbocation. ¡eriréd dde E a a de adnacón Para su formación. h alcoxido, amo. son po éroso efecko Aé reso hara donado! dedo debil efecto dock ly donado de 5 dsd lor de Máx mo Jambien son Aci Ade Irae | | | 1 Sustalugentes desaclivadores. | Palrl8 Ll | | . 1 | nen A YA opuesto Q les po lienden a ¡opt p da EN y Jrupos hdroxlo ; alcoxdo Y to” pora, pero [A ieachwo al anillo aromál higo. Col tando Con tl Una caracieristica comun'de: 5 os grupas:, que aen electrones al anillo , E lo! que la he al SAO | bre! en elecirones, desestabiliza A sribcleah 6d inde hol € imorementa la energía de aclwación para so forma. e Los grupos carbonilo, cianuro y ho son desqcivadores ebido a que sos efectos Inducwos y de' resonancia r A de elecirones. Los poe enos són desachvodores a 30 poderoso! efecho m eS alractor de elec - es | sopera su debil efecto dl HEOnAncIa q ata dd rones." | | BE | | Po Dn Vi 10] | | | | A |; pj E dl í -Qcadez del medio. 2 reacción . .L a la acidez pueden! Yeducnse | m Mol £E= Ka shner , donde ¡se em O y bon Ml Esta reacción a, amoalgam ¡Jalde hidos qee Onas y. produce! 1 CH3 | eds la! y K coa 0 E se p Ssicas. dk poso ¡de una pierde co Como. | Separa va. TAM bién de | ZAne= mercurio, MOS. imMi3mos. 0! | E A] ' | o) 1 LEN : ] apor+ Ae da , ene ee ¡Sud o ds a Fona' E el medad EA ner, pl | za), Hei e CHa MUA: 1 | JE! mecanismo de ¿ole mmne se | elec PAN HE Ppo no LJ is ra 5 land ET TE 5, 5.1.R colo e Cie Nidia : 1 E ¡3 la alo o a Lee | educe un re 3€ debe ol quiro lemme y La reducción de Po do se Apcen es SÓ ¡CA Na] as, Abión con zi efechvua. El sosk o debe ser eslob educción de € cmd hibrudaci A A e LE , z 4 o PEL El | ¿cas ——— y ? E Gi 1 A / ] 4] FoUGS Ñ 4 y >= E i—N EAS ( dad | bt e Eso | LON n= Laterales del Benceno: | | xdación, ha la 08 Alea do nd sJabMdad aora. or -taubo de denas Nal andla Ar abia y (y e una cadéna 18 hal oe de ob . OXMAACIÓn Migorasa Tall. ermanaanalo de cad en de ácido 0. -co LL AER es ob Á eparar derwados de e o silos dem os del anillo ano son resistentes ja la UliLas os ent MEIOnn en coches de naciones por radicales bres mucho más fácimenie, “AlaNos, porque la suslracción de un Álomo de hw no dela posiuión: bencilica genera Un radical ben Establizando por resonancia . Póx ezemplo, el edlbenceno Gécciona con bromo, en ausenaa ¡de Andos de Lewws y wradiación Fotoquimica para formor el PT CH3 Ha | o Formación de este compuesto se mecanismo radicalano. En la elapa de : se descuibe homo hicoam Q bromo. En la ecltopa de. abatrac Un átomo de Paros grand on radical bencilie o. hada: A e > z de E - E —p — a el am ce o El radical bs RARA l ( 1 | | cada dl E MBA: E os es 1 DE TAE Fe) py el con Er E UN A lO ger PEA LO aL ñ cr e te EL ALT MEA UN dd E | | | ya Ebald ben LE | E le] Sushi loción. vidal dnde (Sn ir a! €] y S esop Las ¡reacotop €s _$N1 loros. a im Er ldos | ys ¡AransScurren ka Avés.|. ONES le lab dos por ONANCIA. Pole bromo 1 habra Iesclla hidrolh do Ápidam: b dar lagar et. 14: cir E 4 Cfr Jl, Aa da A Om bp e md | O A Hao - OS | A de ; : | dla | d UE daa . 14|- NE De [ A 1d 1 JO 1 3 . al mecanis: a o la dá a o [7 paa PES del enlace CiBrj1 1 pu 147 "fenilelileno E al e de Setocoltns E ses Ea € un | A cn Bnal para! la formación sn 1] femtelanol. o HER ba sn del Fall Man) H 9 heart mes] il ll | A a aca abilidad ¡de lun pa Mn. en de 19 E la se Y | esta manera. pu e abilu | Ea alquilico Herciario e me 0 el colón | nono da En ll | | | SE FECHA 1 DA de Y el | número de preci Er la un y o ldución Nbcleohlca Eincidn bene Alca. Al igual 9 ve los halo cos, | bencilicos “son” 100 veces más 15 woS quel | de alga be rado ; Wi y Mn | 2 Reaccion 9N2 logenuro + E | INvc: | E -| $ A O E a A e E Cy E 120) an o 2%: . 8 be z de aL 115 CE j yr
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