¡Descarga Resumen de Química Orgánica: Unidades 2 y 3 - Guzmán Morales Brenda y más Apuntes en PDF de Matemáticas Aplicadas solo en Docsity! TÉCNOLOGICO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE CHIMALHUACÁN “TESCHI” Ingeniería Química RESÚMEN: Unidad 2 y 3 Alumna: Guzmán Morales Brenda 3IQ11 Profesor: Q. F. B. Julio Jiménez Espejel Materia: Química Orgánica
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cavacter apolar aumenta lod 08
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cadena carbonada, AE ra
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el momero! de hidroxilos en la molécula.
[| De ME Ue los idracar buros, Mn el su dl
-O.,por -ol. más de un grupo hidsoxlo en la mis
EA Se dea ne el Alp da, tray de dra...
medianie Un ero d que carbono esla unido cada
-OH. Los alcoholes pueden ser pramarós, secondaxios o”
nos. segun la naturaleza del carbono, Que ¡sustenta la Áu
Tos condensación de das funciones ¡alcohol con la péxcida ;
Una molecula de agua (se obtiene la función éter. Según ev A
de estas radicales los | etercs| pueden! ser) Anfalicos , ax
maj1cos nudos | Sel Mes! Mama simédcicas]| coñrds los YO
dicales Bon iguales | Y, ASIMEÍrIcCOS , el son dish | 4
La nomenclatura Sistemática de los cala e bra
riumera la, cadena hidrocarbonada más sencilla y ed
a 4erminación del. respecihwo drococ boro POr Ox
do si es preciso 35U posicion con. Un!
Le hombre el hidiocarburh | comes; (aL 1a
mdiende a la okra cadena, es moy da]
común , dombién nombro « los éderes Ll
mediante [los nombres de Jos dos | 1.
rrolan a al FEA A 2 |
das de ob: 5 eter.
leculas 1 os éxeres a E za
de 0H ¿no pueden asociar
es enlaces. de Imdróg
bilidad en agua es dE
de los alcohibles de esta
mesanle Y el peso ole
FECHA (Dare >]
020
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too, phHmarios, secondarios herciarios «
ypos orgánicos umdos al carbo e
l Lario! y
Ae 0H 0H Rp om
NE RICA ME as
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PROS R AN:
¡alcohol primario. Alcohol Secundario Alcohol Testa 10.
dos alcoholes sencillos 3e nombron por el lalala] L0PAC
como denvados del aleano principal, vhlizando el. so fyo
Existen reglas para rombrar O las alcoholes. y: son
e. siguientes:
. Oe nombra la cadena más laraa de carbonos ld con
ne al átomo de anlazado con el grupo -DH. En la;
minación “ano”, Meño" lo! “-1mo" l sé sushhoye la a!
la cadena de Dal (mas larga), se obababrk | q
zando por el exfremo más cercano al EEN -04.*
o hidcóxmlo hiene preferencia sobre los bles 9 1]
enlaces”. A
—Numerc los soshluges de acuerdo con su poxición. El
cadena escribe " holando a los sust doyenkes. en e í
den alfabéhco e idenhficando la posición en.
di -0H. Nótese Que _aÍ nombrar el cis =1, % Ciclohe- 34
odiol no se borra el Fimal -o del ciclohezano debas
4 que la siguien de lelra d, mo es 'Uóa vocal | Las. feto E
y es más nuevas para la ¡nomendolura: de la wtac cb-l]
| prareociopa especifica la Pa ón E oda menk.
ASTUR ¿e ds de antes y >
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que pueden ec AE Ares ormas . La
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nombra el. ¡frefyo -oxa sd del nombre del cx o
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cional formado por e azufre
Se radical, K=SH, donde Pa iróbrescado Ego al
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otro susfduyente orgánico. Se nombran de Pa
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erminando el nofibre en:
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en on. ciclo La Mumeración ComienzQ o el oxí de
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0xatrdeprápalno p£y E
hidrogeno e 140
a. forma 1IWPac de “los alcoholes (-0H), al po
De le] llamo solFhdrlo. Tambien se puede E E
¡para indicar un compuesto. cn ue se
loba ¡de oxígeno por azufre. pa 1 Ta
Para. podes ppt hombre, Del sigue ¡a Me 3
1, La cadena | que les mas ka pe ente (E
se ni como Tesderjal e 3 Hp
2, Numéeramos ceba cadena de God ola ele
a 5H lerga los: AAUMeros. E ra fosibles,
3, me esperificand
de ON a CalohoJds. de aha ¿o
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de idenhfica pe EE =5m con 3uS 1respeciwos
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Cenar h1o1)
benceno t101)
2.3 "Alcoholes como Acidos y, como bases! ]
2.
E | alcoholes son especies anfóteras ContipróHicas), goeden
E Huay como ácidos o bases. En disolución acuosa se € p
e un equilibrio ET el alcohol, y sus bases. Conyu
| H¿01+H.0 == CHa07* Hs0'
Escribiendo la constante de equilibrio (ka)
E: Ha0* DE Ha 07 | 2s Ops
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ECH30H1
pequeño valos de la constando. ee 0 9 as
ibero cambiado de signo de la al loole e ao
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Del ceiy del meJanol parámetro que indica + el grad
un compuesto opoppdos bd |
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A aumento de pKka supone una dis ¿noción de.
Así el metanol Con un pra de. 51 20M
a “ácido e el crorol con pa de 1 Qi.
pka d los alcoholes se ve InFluenciodl a
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pas, dalnb son el famaño de la cadena;
ca pIpeos eleckronega was 1d dd aaa
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Dldación de los alcoholes
dación de alcoholes pamanos a
y utilizando clorocromalo de
a
l oxidor alcoholes primarios
oxtlico cen es del a
dicromala de sodí
o (C(03) oxidaran un: oReoro!
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Es0purate,
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primarios a aldchidos -
mezcla de Óxido de crow
El PCC es copaz de oxidor alcoba
Eababa pero cost siempre se uhliza po
a aldeíidos.. ]
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aldehidos Se puede
piridinio, (PCC) Como
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Aldchido 1]
re fentse al w E
sales ! y e + el anión Hosilado ey Un
herpsolEblall por exh
sal
Los estéres de Acidos solfomcos
la reacción de los aleoho S ¡
cloruros de ácidos sulfónicos. Los Josilados se p
Gireclamente, a porlw de Ja reacción entre el correspond
alcohol, (orden de Yeachwidad: primario > secundario,
con tercioa no vá bien), y cloruro de foso, en precenál
de tra base, hablualmente Una amina como la Amebas
ola pridina, que neutraliza el wWCL que se forma.
R-OH + Ts-C1 > R- 0Ts + HCl
Mm refacciones de sosiución nual
se ob
Las estructuras del Acido p- +olvensulfónico:
metanosolfonico ¿así como la de 3us corres
clororas : cloruro. p-dolvensolfonto , denomina
cloruro He tosilo,y. el cloruro de o den
do tombién Ada de mesilo sen los aL eS:
E
Atido £ id
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H4CuS ¡DH E ?
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we elimma mediante neróna-||
a alquenos .
Halo 4 1108
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¡Facilidad de desradealación de alcoholes en medos 1 LU
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A ulciads Herciario > aleohol secondario > alcohol primano
ME 4
¡ae - = A
AEIÓ |
* Deshidratación |biomole colar para formar éteres E
UNOS pozos yn alcohol prolonado pude ser ataca
una mólecola de dicohol mediante un mécanis
2. Esta reacción Hhiene pe y cuando la
Cefeciva ¡obre ale eE] EÓMartos o 1dOs..
resultado Í proceso es la formación de a da
do sinteas, indosirial del pas éxer y del
' pi e modo. mediante | los +18
PROS de .|Ha90401- 14
PRRUgE OH O CN
1 dl dl E ES
4
Ñ
2.8.3 Oxidación de alcoholes
6 e. pps de oxidación de los Abdhblas! produ
alde hidas , celonas DR: corboxmld1cos dependiendo de
¡ po de alcohol relende Oxidar. De pao. MON
la dada de de alcohol Pramara puede pp Mm.
o e Un ácido carbomlico, dependiendo de la. tor dale
del agente Gubonte; los alcoholes Secundarios 3e A de
oxdar a cedonas y los. alcoholes lerciaros no se duda
* Oxidación de 1lcoholes: ¡primarios * De muesiran las ye a
mes. alobales de cxdación de E Primarios; de
o dsinka vn agente oxdante q picas pe
crómico, el dicromado de potosio,.o de
axudantes presentar un ico rnvemtende conato
normalmente oxidan los chicles. Cum
EPCriIMO y acido . Por el conirario, el Clo
Puidinio (PCC), Un complejo de oxido de las e
Piidin a 9 HC], oda la mayoría de los. ys des
Q Hd ti
Eos a se fespectiwo aldehído ;
» 7 ÁS Oxidante
ASI ITA
¿Alcohol primono
7 IA] de A | TAS + |
ate de alcoholes sec larios: Re,
oholcs. secunda os As emos 04)
Sadantes | Er [sé
mMarios.. |
| |
a - oxidante NN harina +
/ AAA ! AE: ER ]
0H 1] OA
E Bn Ka2alr203
Ha 804
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lcohol Secund.
Or
l
É
Celona
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iBaclón lde lalosholes E Los l alcoholes aba
¡géneran reacciones de oxidación debido a lo ausencia.
Un enlace C-H para ser oxidado, Un mel umpor-
ne pora diferenciar alcoholes frmartos y secunda 1105 de
erciarios, es la prueba Con ácido cxémico. En esta prue
e somele al alcohol a una qa de ácido ciómaco
en ella el color naranja de sh disolución avlomalcamak
re
E
0?
de
imbia a azulo verde: conkario cuando éste Ore=
i (alcohol en medio b
¿Para Preparar cteres. Es
: An ¡de WMlliamson.
Cambio inmediado de color.
A | oleada 3 No ha acid E
añ om 0 Ha80y ya E
vado se adiciona pos JerGiario , NO 5e Observa nl
2.4. 4 Sintesis de Willamson. para ¿Eldndidn de éNeres.
qe reacción entre un haloalcano Primario
asico) es el
la
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método” más impodianke
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Emplear alcómdos
impedidos. no rinde
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Los “e rocarboros aromaticas y sos der
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- €skucduras “de anMlo estables del Jim an
den Considerarse derwados del benceno de acuerdo con de
Prdsar básicos,
Por sushkación de pes atomos de hdrogeno por radical
ld Indrocor boros aa Bos ||
2. Por la unión de dos lo mas amos, de benceno, -ga
dwecktamente O medianle ¿Cadenas ahíahcos y eos
les micumedios.
3 Ya la: proto de] los eri de benceno
icipales fuen de mdrocarboros ostia
la bibi de Ea dEl Yna seme de
químicas, , eto.
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nia, cañ Un Ciro ada en lel
hexAgano . Ey vérlace mo hedagaro poe
no nm Un drógeno unico a el
Propiedades quimicas ¿La sostloción aromalica ¡puede 5
+Hres caminos ici nucleoflico y de ¡radical
as reacciones de sustitución aremalicas más corcie
sam Originadas por reactwos electroflicos, Sy Capac
para adivor coma un dador de electranes se
a polarización del nmudeo Bencénico. Las fe
Bash del. benceno som las de sushtución.. de ag
vshitoción mús £xecuentes vhlizadas son el cloró
áudo. nÁnco acida soulfurico concentrad
* halonepdción. El cloro y el Bromo dan di
sushtutión Que Eta el dombre de halur
C¿HoeIDIS — E yace HE
CH Bos Hs 8 Gre 7
La hdd. esta E
y un “catalizador La
lumtnto , Q NOS polariza.
encidi camente
a pap ese
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his s ben el nombre. de
+) «Me SO.Hi+H0
Rudo bencina! Lal Tel
Wración: El ácido mitrico Fámante o dadbidk luna!
Z2zcla de ácido niárico y aulfórico ona parke de 47
do sulfónoo absorbe el “ag exoducida enla mira:
ly así [se | cana No («e ociri0nL toNcrsal 1
H150%, ] ] |
CeHe +HONO, — (¿Hs NO, + H20
NITO IDENCIE,n
notan osa.
KlHidrogenación: El| nucleo Bencénico , por catalisis, Ehya:
| Sets ronos de hidrogeno formando 2 ¿idaha-10p 15%)
L teniendo así la estructura de la cadera cenoda, LN
| CoHer 3H — CoMia
l Propiedades Físicas Por. ser moleculas de baja polandad;
yS Propiedades físicas son muy semejomtes ala de los
mpuestos ya estudiados. Son insolubles en agua, muy
as lubles en disolventes: no polares , como el éter, el toy,
seliéter de petroleo, etc., cas: Siempre son Imeno3 densos.
en el ano sus puntas de ebullición aumentan conforme
incrementa su Peso molecular. Los puntos de fusión: no
maen Unicamente del Peso molealar, So de la es-
| in A 19 reacción que cite entre la estcjora y lo
- Punto e FosiOón,/es muy compleja... 14 b
PEL MNCENo sus derwados "e conhenen hasta 106
12 ¡atomos de corbono son Pnedimente ¿Mgo¡dos los
que henen wós ¡Ótomos de cArbono , som. solidos.
mA hidrocarburos aromóficas qué Henen Varios am-
los bencénicos, como el naftaleno y el amtraceno , Son
sólidos . El maftaleno y el antraceno son compueslos in
' amllós. condensados. [| REMITA bl
| |
A A o e nc cb
3.3 Wal ldel bintanál 3 Sus Aids. A 1 Le
La 1 hb do al: Bego Como so luenke “en la iodo:
Y pesca tca y No somo material de nierm
nu es de dAwer quimicos y como aduwo en
( mncipal AA del percena som en
do le Afben ceño 4 COMeno y caclohext o. Tam
¡fabricación de | Awntorass, detergente Pepo
Caucho, plasticos y. pra uctos farmace 0Ncos,
yá ACER. es una! sostancta Quimica extra
| A soda que se daga anto de procesos hawrales as
a dades fumaras | 1 1,1 FP L1] 11 AAA
E
rr
de usa extensamente En paises como Es )
agan nas nidos al lo ; para mano cia a
neias químicas Utilizados para fabrcar p
resis, nylon yotros Eiras sintelticas, El benceno:
| bién se vhliza e ¡Falbricar cier
E as hipos cawcho lubri mies, tun:
Horas, detergentes y medial menke )
ye plag ieidas. Ae
Los oicahés h los. inc eps
detatolel son! en es na
| de | benceno, IEA ¡Sexicono A sé!
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slo! ias asolna NOLTE YmOo
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de” benceno son los Alaisha ds:
tios E Arioles. Los mweles or
el al re onedeno 3 endo OY. PA (
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LP
_la combos Món |d pad pelrokeo , ope
volocram: Ne siduvoS! E Imacendye benceno
¡Be Ajos eq. 1-1 e 7
A
AL _ Reacoones del Benceno.. | E]
Le q assimución drbriolhco! puede seguir Me ICAMANOS
E lico y mucleoFilico, y de radicales lvbres, Los reco |
! Mes de 3ushlución! Aromahcas, más comentes son a
ginadas por reachvos electrofilicos. Su copacidad
ACMUar como yn dador de electrones se debe ala po 0
rización del nucleo Bencémico. Los praoroneh Kpicos dl
Benceno, son las (de sushluaión . Los a mhes de ocio
+ mn mó - frecuentemente uhhzados són el cloro, bromo,
A ado múrico y Bardo sulfÓnco concentrado y cotente. * |
1. Suskkucjón nucleofilica oro matica: Considuge la
oo lada cana ers ica del anillo aromático.
pendiendo del electrófilo que se wmcorgora al amilo
'QYOMmatico tenemos!
eS Halogenac 14h La: Pórtico la bpmación del kencero-
se efectúa en Presencia On A ot dal |
el Hrihatogenoro , ferrico Crespeciio Un, ejemplo es clo- |
rar el ben eno uh lizando +Hrcloruro E Y para bro- |
mar Serú necesario el ¡el Hnbromuro ferrico . El mecanumo |
de estas halomenactones se desarrolla ql igual Que Na
máractón en dos etapas: Primero, el a o ue ldellelec-
Arofilo sobre cl anillo para | for Y un miermediano |
Com la pérdida to blolned de la aromalicidad del ba
lceno En una etapa lenta!
L lento,
FeCl a ESE
|
El. cotión intermediario es un híbrido de nia
| en el cual indervienen +res eskructoras conkrmboyen El
an
p-que dezlocalizan la Carga pos ihwa alrededor del
la seg prida etapa rópida, la base con ¿Eco
o e) Plo ión desde re carbono 0 de SEN Noa
así e Cuperar el corocter. oromahco en el Es
Okiwamente | semeyonte ¡de (o
to, la! Beración pan mbién las lrosir
IO yermien as eneraehicos,
O dl logenación pe | favorecida gor la Jerga!
algún “alalizador, como el hierro o Aradordro.
ve “polariza al hal Xi para que se pro
-famente ta reacción.” los catalizadores sue
netas que, presentón deficiencia de ejido
Sulfbnación: ES una reacción de aran 1
Hal edo en el Campo de los de teracnt y
abdratá rio! ell benceno! sul fonado con aox q
Y A aiacidn poe God + el E
E e en elecktrofilico se neraría ay
ii del Aci o A ae a no
_Cclidón de cda es 1e _eroto a h LIT
| A, E
2 H2504 =— ía 054 0371
|
de forma. de la Sd Eo dia
O
H35041==-H30.+ 803 ¿ll 1.108
MESE electrófilo 503. Avene el 'ó4omo. de olaa altame
deficiente en electrones debido a la mayor el n
+widad de los oxigenos: UMdos a él, «lo
el Gtomo' de azufre” el que olacará y 3é Sá
bono del anillo oromático. ol a AS
de EE Fror A
e OS
Cheo olpc y
lab ARbo
j nO, | —
| fizoftre altan sente. 1 ¡DIA
paca A a E Lo 1 (18 7
laa dl | | dz
La sul Fonación se dishirgue de la nh 4
NACIÓN +. Y la e nka de >
+ fOrmaelón ire ¡Q- El FA lo, mía
Qrojón | en. la segunda. ela ph. ut , a
e cello EA did
(a | | | | | LM pe A (50
9 os promos JON OM ha ¡ Y de, | Y
'n UNO emm o piccteoñ Ue tán l
uE a Enlor S 1 Aral O aremalicó [
P ll Malecón. dol o ye Coma Un “predio de sushlución
$ | LEA
có al o: sl IS | 2e pueden Ma colmo
( na mezcla de ócida| nífrica ado SolfoOnoo concentra:
A mí 2 ¡piensa Que el clectrófilo es el 10n nárinio , NOa;
Y SeEnera del ¡30d om d: ¡por pro Homación y er-
dd Pas Aqua. Este 'lón qenera Un carbocalión Ante r-
mediano, cuando este pierde un prolón se genera el meo:
mo como producta de sustitución .
Es Proceso es realmente impo «ante pora lO imdustra |
- de PROSwOS, pigmentos y! Cora.
an | Sy NO
L t Mibobeo rene 11] E
Ll toman dcómalabal: Los “anillos aromálicos pueden
sul Fonarse por reacción con dado sulfurico ¡Fumande. El
leckrófilo reachwo reaciwo es MH80s+ 0 303 ¡dependiendo
e Mas condiciones de o |
Este proceso ocurre simular | a la) bromación y ala nibro-
le: péro hene la coracteríaias de que es reYersible, Esta
Min hene tmportanaia enla: Abaracidn de colorantes
y productos farma CÉOheoS.
. A
HEN Algorlación de anillos lobaHab: La doll de Fredel
Cra+ es una soshlución eleckroFdioa aromatica en el
Ena le) anillo ataca en coxbocaMón elechrofllo, Este
e e ión se aenera euando ¡el catalizador AlCl3,a
4 Ml do A de algulo a 1 arse. LA reacción Eima-
A Lo bird!" de un A. Mm. ESÁO reacción posee
Ares! no Des fundamenta ¡
11. ¡Solo se puede usaw halogenuro s de olguila
2, Lo reocuón es mefizaz cuando los anillos axomá:.
Hcos se encuentran pruias o grupos fuertemente.
desachpado res | i Ly O
A AAA o O
4. Ml:
CM 41.9] “Halogenoción le os Ben
con halógeno
| ácidos de Lewis! po pos
El | benceno! ecdctonkik
|
4 + 4d 4
| le dad
El iio de la haloogroaón pene ho a
Aa halo: ga
Y Utdpo 1. po hdd ee ia
con el derdo Celada El lala EN
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X Etapa iz Pecuperción e laa
LA ¿ab
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ha bla se pued:
muy poco Frecuentemen
es díficil de | controlar
j fónicaria, el Yado real
El e a
| catalizador inter
dido bd EN A
Quiere lA. suficiente pola.
atacado. por el benceno
consiste q (ecup
por perdida de un proló
a la bromación . La cea o
ne
rd li ya ca uc dardo dedos
Pl qe
he mE + AlBr — 148 JE
|
mi
zado decia adi para formar el caló e
y
El 3
dl o cof
3 Algodación de Fredel- Crafts.
reacción de al quilación de: Friedel- Crafk de compu |
e ICI
A Pd eS ora de las Piedras Angulares de la
rgánica . Implica la interacción de” un compuesto
iaa Un reachwo elechóflo que presema Un wmv-
a Les deficiencia elecirónica, en presencial de un dedo | |
- ¡5 0 ' Bránsted como colalzodores . La iisicado !
das. pac Epi e ción ge el inter
rder Un protón genera la aro-
¿qEiDAS al oroducia leal ciguiod oa |
Catalizador y e O:
+ Ro
os calalizadores +radicionales uhlzados para hfrdida |
una reacción de F-Ciison par un lado dedos de Lewis Com.
Bra ALCIs, Gola ,, FeClo, Spa, Sb0 y + Tilly y Zola, SrClas
BOls 8 BF3, y por oko! lado ácidos de Bronsted - LOwry como
qa SO, ña H3PO y j
Aba: de lbs estrategias para llevar acabo reacciones F-l, |
enanhoselectwoas se Fon A desorrollado directamente 0 par
estos catalizadores tradicionales. La primera de Estas:
so de acidos de Lewis uwwrales yen los cuales |
qual se coordina al ¡acido de Lewis y la:
“implica el uso Je ácidos Brensted quwalés La
e vación del reachwo elechrofiico | por el cotolizador Se
basa en la interacción del acido de lewis o Bronsted
con el par de cteckrones del ORIgeno o nibrogeno del reoc-
davO, AS de ese modo | se morementa er carboier- electro”
o. del reachwo y haciendolo | más penas al Frente del
sotrato aromalico. Estas dos ES paletas dependen de los |
3 no cosolentes entre el ji Abd. Ak Y.
cto | 310 el. dusiato..-1El éxrbar po de AWaACIOn
E oso en mberaceiones covalentes, aguí el colalr ador, -
FÓmaria e secondaria goral, Fe OCciona COn.
a B-insatorado, FOrmardo Un An-
ÍnAC el tual la CS gebota
Melon. Vds oteofilico del Vamp as aromahhco,
|
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3. ¡Bore ando Mod ¡se ha roliza cl e lejo., do el.
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ara estabilizan el forbocation. ¡eriréd dde E
a a de adnacón Para su formación.
h alcoxido, amo. son po
éroso efecko Aé reso hara donado! dedo
debil efecto dock ly donado de 5 dsd lor de
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Sustalugentes desaclivadores. | Palrl8
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EN
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Jrupos hdroxlo ; alcoxdo Y
to” pora, pero [A
ieachwo al anillo aromál higo. Col tando Con tl
Una caracieristica comun'de: 5 os grupas:, que
aen electrones al anillo , E lo! que la he al SAO |
bre! en elecirones, desestabiliza A sribcleah 6d inde hol
€ imorementa la energía de aclwación para so forma.
e
Los grupos carbonilo, cianuro y ho son desqcivadores
ebido a que sos efectos Inducwos y de' resonancia
r A de elecirones. Los poe enos són desachvodores
a 30 poderoso! efecho m eS alractor de elec -
es | sopera su debil efecto dl HEOnAncIa q ata dd
rones." |
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Laterales del Benceno:
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denas Nal andla Ar abia y (y
e una cadéna 18 hal oe de ob .
OXMAACIÓn Migorasa Tall. ermanaanalo de cad
en de ácido 0. -co LL AER es ob Á
eparar derwados de e o silos dem
os del anillo ano son resistentes ja la
UliLas os ent MEIOnn en coches de
naciones por radicales bres mucho más fácimenie,
“AlaNos, porque la suslracción de un Álomo de hw
no dela posiuión: bencilica genera Un radical ben
Establizando por resonancia . Póx ezemplo, el edlbenceno
Gécciona con bromo, en ausenaa ¡de Andos de Lewws y
wradiación Fotoquimica para formor el PT
CH3 Ha
|
o Formación de este compuesto se
mecanismo radicalano. En la elapa de
: se descuibe homo hicoam
Q bromo. En la ecltopa de.
abatrac Un átomo de Paros
grand on radical bencilie
o.
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