Módulo 1 Introducción a las química, Apuntes de Química

¡Descarga Módulo 1 Introducción a las química y más Apuntes en PDF de Química solo en Docsity! . Alanis CARS CONTENIDOS Unidad 1 La estructura del átomo de carbono: Modelos moleculares. Masa molar, cantidad de sustancia. Cantidad de enlaces y propiedades del átomo de carbono. Cadenas carbonadas, clasificación. Compuestos orgánicos: hidrocarburos. Clasificación. Fórmulas molecular, desarrollada y condensada. Nomenclatura lUPAC. Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos. Fuerzas intermoleculares. Reacciones químicas de los hidrocarburos: sustitución, adición y combustión. Problemas estequiométricos relacionados. Isomería. Unidad 2 El petróleo como recurso: Demandas de energía a lo largo del tiempo. Requerimientos energéticos de las sociedades en la actualidad. Destilación y cracking del petróleo. Derivados. Octanaje. Proyección de usos y reservas de combustibles fósiles. Análisis Nacional y mundial. Combustibles alternativos. Unidad 3: Compuestos orgánicos oxigenados: Funciones oxigenadas: Alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres, esteres y ácidos carboxílicos. Estructura y nomenclatura. Unidad 4: Biomoléculas: Lípidos. Clasificación. Grasas y aceites: triésteres del glicerol. Solubilidad. Las grasas como reserva de energía. Ácidos grasos comunes: denominaciones y representaciones. Micelas y bicapas. Jabones y detergentes. Carbohidratos: mono, oligo y polisacáridos. Los carbohidratos como fuente de energía. Enlace glicosídico. Representación mediante fórmulas de Haworth y Fisher. Proteínas: Estructuras, función y propiedades. Desnaturalización. Aminoácidos esenciales. Unidad 5: Alimentos, actividad y energía. Energía necesaria para los procesos vitales de acuerdo a la actividad. Metabolismo basal. Sustancias presentes en los alimentos: Vitaminas, minerales, aditivos. Diario nutricional. Unidad 6: Procesos químicos. Molaridad como expresión de concentración. Procesos de equilibrio. Constante de equilibrio, cociente de equilibrio y sus usos operacionales. Estequiometría. Pureza de los reactivos y cálculo de pureza. Rendimiento de las reacciones químicas. Proceso Bosch, Haber y Ostwald. La obtención de hierro: Metales y Metalurgia. Minerales Escribir las fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas y molecular de: Octano Hexadecano Nonano Decano Eicosano Hexadecano g) Tridecano GRUPOS ALQUILO O RADICALES ALQUILICOS 22028232 Son el resultado de que un alcano “pierda” un átomo de hidrógeno. No son compuestos por sí mismo, sino que forman parte de moléculas más grandes. Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo —ano por lo. Se emplea el símbolo R para representar un grupo alquilo cualquiera. Por ejemplo, el alcano CH4 metano le corresponde el radical metilo -CHz. Los hidrocarburos ramificados surgen a partir de la unión de grupos alquilo a átomos de carbono “internos” en una cadena principal. La cadena principal es el butano y las ramificaciones (grupos alquilo) son dos metilos. CH; | CH,-CH,-C-CH, | CH; Si bien en el ejemplo anterior, es relativamente fácil deducir cual es la cadena principal, no siempre es así. Miremos el siguiente ejemplo: Seguiremos ciertas reglas que nos ayudaran a la hora de CH I nombrar, identificar la cadena principal y las ramificaciones de CH5— CH.,— C— CH.— CH — CH, este tipo de alcano ramificado y, por lo general, cualquier tipo 3 2 2 3 l l de hidrocarburo lineal ramificado: CH CH a oa l 2 Regla 1: la cadena principal y las ramificaciones pueden CH adoptar distintas formas en el espacio, no necesariamente 3 tienen que ser absolutamente lineales. Regla 2: una ramificación nunca puede estar en un extremo de la cadena carbonada, ya que si está en esa ubicación sería una prolongación de la cadena principal. Regla 3: la cadena principal será la más larga posible, es decir la de mayor cantidad de carbonos. En el caso de haber más de una cadena con la misma longitud, se elige como principal la que posea mayor cantidad de ramificaciones. Regla 4: se numera la cadena principal desde el extremo más cercano a las ramificaciones. Si estas equidistan de los extremos, se numera de forma tal de obtener los menores localizadores posibles. En caso de que ambos sentidos de numerar la cadena produzcan idénticos localizadores, se numerara desde el extremo más cercano a la ramificación más pequeña. Teniendo en cuenta estas reglas y analizando el ejemplo anterior podemos decir que: - La cadena principal posee 6 carbonos, - Tenemos 3 ramificaciones: en el carbono 2 hay un metilo y en el carbono 4 hay anclados un metilo y un etilo. Regla 5: para indicar el nombre de un alcano ramificado, primero se nombrar las ramificaciones y luego la cadena principal Regla 6: las ramificaciones se nombran CH en orden alfabético, sin la Í última letra, y anteponiendo el localizador. CH La primera letra de la ramificación es la 1 3 pete que establece el orden alfabético, por HG CH—G Cc c ejemplo, el etil se escribe primero que el CH3—0 A H H—CH Hs metil. : 4-etil-2-metil octano Regla 7: si el compuesto presenta dos o más ramificaciones idénticas, se mencionan toda una sola vez, anteponiendo prefijos de cantidad e indicando los respectivos localizadores. El prefijo de 2 es di, el CH Chs de 3 estri, etc. Dichos prefijos no se tienen en cuenta en el orden alfabético. Los localizadores se separan entre sí por medio de CH3—CH-—CH—CH2—CH3 comas y de las ramificaciones por medio de guiones. 2,3-dimetil pentano ACTIVIDADES 1- Nombrar los siguientes alcanos ramificados: ch CH os CH pH CH—OH-OH:-0H:—CH—OH CHO, CH—CH2—CH7—CH—CH—CH7—CHy EH . CHy—CH—CH—CHz peo CH CH CH3—CH-—CH7—CH2—CHa 2- Escribir las fórmulas semidesarrolladas y taquigráficas de los siguientes hidrocarburos: 2 — metil hexano 2,2 — dimetil pentano 2,2,4 — trimetil octano 4 — etil — 2 - metil- octano 4,4 — dipropil undecano 5 — butil — 4 — etil - 2,3 — dimetil — 6 — propil decano See z. =0oxn.0 Ramificaciones complejas: La nomenclatura : = sistemática es la Mo | —cHCH) Radicaletilo E pa ASES recomendada por —CH,—CH—CHa Radical propilo : Nombre sistemático: la IUPAC ya que mad radical metil-etilo permite nombrar CHs Nombre común: todas las ! En radical isopropilo ramificaciones. E amiicaciones —OH—CH7—CH¿—CHs Nombre sistemático: . se —CH2 -CH—CHz radical 2- metil-propilo Regla 8: los prefijos Radical butilo | “sec” y “ter” no se Ch Nome com - radical isobutilo tienen en cuenta en A Ps sE el orden alfabético. Nombre sistemático CHa o Por ejemplo, en el O radical metil-propilo ll e sec-butilo se tiene CHy Nombre común: PE en cuenta la “b” de radical sec-butilo CHs Nombre común: radical. ter-butilo butilo y no la “s” de sec. Lo mismo ocurre con el prefijo ter-. Pero en el caso del prefijo “iso” si se tiene en cuenta. Regla 9: cuando se utiliza la nomenclatura sistemática, las ramificaciones se escriben entre paréntesis y en estos casos si se tiene en cuenta los prefijos di, tri, etc., en el orden alfabético. ACTIVIDADES: 1. Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes hidrocarburos: a) 4-etil-2,3-dimetil decano b) 3,4 - dietil — 5- isopropil — 2, 2- dimetil octano c) 5-sec-butil-3-etil-4,4,5,6-tetrametil nonano d) 3-meti-5-(metil-propil)- dodecano e) 5-(dimetil-etil)-4-etil-3,3,4-trimetil decano f) 4-ter-butil-2,3,3-trimetil-4-propil heptano g) 6-etil - 2,3,5,7,8- pentametil -4-(metil-etil) undecano h) 3,6,7-trietil — 5 — isobutil-2,4,8 -trimetil dodecano ALQUENOS Son hidrocarburos insaturados porque se caracterizan por tener al menos un doble enlace entre carbono- carbono. Su representante más sencillo es el eteno CH». Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación eno. Los sistemas más complicados requieren adaptaciones y extensiones de las reglas de nomenclatura de los alcanos. El alqueno más pequeño conserva su nombre común etileno. Regla |. Para nombrar la raíz, se busca la cadena más larga que incluya los dos carbonos del doble enlace. La molécula puede presentar cadenas más largas, pero se ignoran. Regla Il. Cuando sea necesario, se indica la posición del doble enlace en la cadena a mediante un número, empezando por el extremo más cercano al doble enlace, es decir, el doble enlace debe de tener el número más bajo. Regla lll. Los sustituyentes y sus posiciones se añaden delante del nombre del alqueno. Si hay más de un doble enlace, se indica con la terminación dieno, trieno, etc. a) hex-2-eno CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 Entonces, en casos como este se puede aplicar otro tipo de nomenclatura en lugar de cis-trans: el sistema EZ. El sistema de isómeros EZ fue desarrollado por los químicos Chistopher Kelk Ingold (1893-1970), Vladimir Prelog (1906-1998) y sus colaboradores. En esta nomenclatura, ya que, como en presencia del doble enlace, no hay fenómeno de rotación, es posible dividir el ella en un plano superior e inferior. La letra E proviene de la palabra alemana entgegen, que significa "opuesto", y Z viene de la palabra alemana zusammen, que significa "juntos". En esta nomenclatura, tenemos en cuenta la diferencia en el número atómico de las ramificaciones. Cuando tenemos la ramificación con el mayor número atómico en el mismo plano, es un isómero Z. Si las ramificaciones con el mayor número atómico están en planos diferentes, tenemos un isómero E. ACTIVIDAD d) Nombrar el alqueno del ejemplo anterior según la nomenclatura EZ. Propiedades físicas en los alcanos: + Punto de ebullición y fusión: El punto de ebullición es la temperatura en la cual la sustancia cambia de encontrarse en estado líquido a gaseoso, y el punto de fusión es la temperatura en la que la materia, o las sustancias cambian de estado, en este caso, pasan del sólido al líquido. En el caso de los alcanos, dichos puntos de la temperatura se ve aumentados según aumenta el tamaño del alcano. Esto es debido a las fuerzas intermoleculares, las cuales son mayor cuanta mayor superficie hay en la molécula. Así los puntos de ebullición, y fusión aumentan con el aumento de átomos de carbono dentro de la molécula de alcanos. En el caso de los alcanos ramificados, dichos puntos son más bajos que en los alcanos no ramificados, debido a que son menores las fuerzas intermoleculares (van de Waals y London), de igual manera se esperará un punto de fusión menor en los alcanos que se encuentren formados por una cantidad de átomos de carbono impar. + Densidad: La densidad aumenta también cuanto mayor sea la molécula, pues al ser mayores las fuerzas intermoleculares, lo serán también las cohesiones intermoleculares, lo que se traducirá como un aumento de la proximidad de las moléculas, y por ello, de la densidad. + Solubilidad: Los alcanos son sustancias apolares, por lo tanto, no son solubles en agua, pero si en disolvente no polares, como por ejemplo el benceno, o el éter entre otros. Propiedades químicas de los alcanos: + Oxidación completa: También conocida como combustión. Los alcanos se ven oxidados cuando se encuentran en presencia de oxígeno, de aire, o cuando se ve presente una fuente de calor (o llama), viéndose desprendido dióxido de carbono. + Pirolisis o cracking: Este proceso es utilizado en la industria del petróleo, y se trata de hacer pasar un alcano a través de tubos calientes (hasta 800%C), haciendo de este modo, que la sustancia se descomponga, formándose alquenos y desprendiéndose hidrógeno. + Halogenación: Los halógenos reaccionan con los alcanos cuando se encuentran en presencia de luz del sol o UV, obteniéndose compuestos derivados de los halógenos cuando se sustituyen átomos de hidrógeno del alcano, por átomos de halógeno. Este tipo de reacciones tiene lugar en tres etapas distintas. + Nitración: Los alcanos gaseosos pueden reaccionar con los vapores del ácido nítrico, a unos 420%C de temperatura, produciéndose compuestos nitroderivados. El ácido nítrico posee una acción oxidante bastante fuerte, lo que hace que se transforme la mayoría del alcano en dióxido de carbono y también en agua. Propiedades físicas y químicas de los alquenos: Los alquenos poseen propiedades físicas muy similares a las de los alcanos, dependiendo en gran parte de la polaridad de la molécula de alqueno, la cual depende de la estereoisometría de éste. Los isómeros Cis, generalmente poseen un punto de ebullición mayor, y un punto de fusión menor que los isómeros Trans, debido a que son más polares. En cuanto a las propiedades químicas de los alquenos, destacan sus propiedades ácidas con respecto a los alcanos. Propiedades físicas y químicas de los alquinos: Las propiedades físicas de los alquinos son semejantes a las de los alcanos y alquenos que posean igual número de átomos. En lo referente a las propiedades químicas de los alquinos, cabe destacar que los alquinos terminales suelen tener un comportamiento ácido, pues en presencia de ácidos fuertes tienden a ceder un protón. Actividad + Según el número de átomos de carbono y las ramificaciones, ordena los siguientes compuestos en orden decreciente del valor de sus puntos de ebullición: Etino 2-butino 3-heptino 3-hexino 3,3-dimetil-1-butino 3-metil-1-pentino Teniendo en cuenta la información anterior, ordenar los siguientes hidrocarburos según sus puntos de ebullición creciente: Hexano Etano Dodecano Eicosano Tetradecano Butano 20282382 TPL» ¿De qué hablamos cuando hablamos de combustión? Nos referimos a una reacción química oxidativa que produce luz, calor y gases (muchas veces, además, produce humo, según el tipo de combustible que utilicemos) en el frente de una llama. La combustión es un proceso y el fuego es el resultado óptico. Esta reacción, dependiendo de la cantidad de oxígeno molecular disponible, puede ser completa (liberando dióxido de carbono) o incompleta (liberando monóxido de carbono). COMBUSTION COMPLETA DEL METANO: CH4 + 202 > CO» + 2H20 COMBUSTION INCOMPLETA DEL METANO: 2CHa + 302 > 2C0O» + 4H20 COMBUSTION COMPLETA DEL ETENO: CoHa + 3 O2 > 2C0O» + 2H20 NO COMBUSTION INCOMPLETA DEL ETENO: C2H4+ 2 O2 > 2C O; + 2H20 La mezcla inflamable de gas y aire puede recorrer grandes distancias, incluso superando las distancias que se consideran adecuadas en términos de seguridad, con el resultado de que la mezcla inflamable| puede arder por la presencia de un fuego doméstico o el motor de un automóvil situados fuera del perímetro! de la zona considerada de riesgo. El vapor puede incendiarse en una gran área, y la propagación de la] llama por esta mezcla puede realizarse con una violencia explosiva. Muchos incendios y explosiones] menores, aunque importantes, se han producido durante el uso de estos hidrocarburos gaseosos. Combustión vs explosión, ¿de qué NO hablamos, cuando decimos combustión? Combustión significa combustión y explosión significa explosión. Con esto, quiero decir que la combustión, como lo explique arriba, es un proceso químico relativamente lento que produce luz y calor, mientras que la explosión es un proceso mecánico, repentino, que causa ruptura y ruido, debido a las grandes fuerzas de presión que pueden originarse químicamente. Ahora bien, ¿una combustión puede originar una explosión? Sí, pero es preciso que quede claro que son dos procesos diferentes. ACTIVIDADES: 1. Escribir las ecuaciones de combustión completa de los siguientes hidrocarburos y balancearlas: a) Etano b) Butano c) Propano d) Propeno e) Penteno 2. Calcular que combustión liberaría más dióxido de carbono a la atmosfera (en gramos) a) 1kg de metano b) 1kg de propano Cc) 1kg octano HALOGENACION: La halogenación consiste en la reacción entre un hidrocarburo y un halógeno (grupo 17 tabla periódica) y se puede dar mediante dos mecanismos, dependiendo el tipo de hidrocarburo: E Los alcanos se halogénan mediante el mecanismo de sustitución, que consiste en que un átomo del halógeno molecular sustituya un átomo de hidrogeno del hidrocarburo. Por ejemplo, si ponemos a reaccionar metano con cloro o bromo sucedería la siguiente reacción: Al reaccionar un halógeno con un alcano de tres o más carbonos, se obtiene una_mezcla de isómeros: PRACTICA DE LABORATORIO ÁULICO Obtención y propiedades del Acetileno Introducción El acetileno (etino) es el alquino más simple, responde a la formula C2H2 y en condiciones normales se encuentra en estado gaseoso. Es altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. El acetileno se produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos. Industrialmente se obtiene por hidrólisis del carburo de calcio o por pirolisis a 1000%C del metano. El carburo de calcio (CaC2) es una sustancia sólida, grisácea que reacciona con el agua, liberando calor, produciendo acetileno e hidróxido de calcio (Ca (OH)2): CaCz (s, + 2H20 y > C2Ha (a) + Ca (OH) (s) El carburo de calcio se vende en casi cualquier ferretería ya que se usa, principalmente, en soldadura autógena. Con esta finalidad se lo introduce en un gasógeno y se le va agregando agua lentamente. Luego se mezcla el gas producido (acetileno) con oxígeno suficiente para producir una llama delgada y de alta temperatura (hasta 3000* C, la mayor temperatura producida por combustión, hasta ahora conocida). 2 C2Hz (9) + 5 O2 > 4 COz (q, + 2 H20 (w Si, en el caso de que el oxígeno no fuese suficiente, la combustión seria incompleta y no alcanza la temperatura necesaria para soldar, pero genera una llama amarillenta muy intensa. Esta reacción era utilizada para las lámparas de acetileno, que fueron muy populares antes de la llegada de las lámparas eléctricas: 2 C2He (9) + 3 02 > 4 CO q) + 2 H20 mw) OBJETIVO + Obtener etileno a partir de carburo de calcio. + Experimentar la combustión de acetileno. MATERIALES Y REACTIVOS USADOS + Tubos de ensayo con tapones agujereados e intervenidos con un tubo de aluminio de unos 2 mm. + Pinzas + Agua destilada + Carburo de calcio + Balanza + Encendedor o fósforos + Gradilla + Fenolftaleína e Vidrio de reloj PROCEDIMIENTO 1 1. Pese 10 gr de carburo de calcio y colóquelo, con las pinzas, en el vidrio de reloj. 2. Agregue unas gotas de fenolftaleína a 5 ml de agua destilada y viértala sobre el carburo. 3. Anote en su cuaderno lo que sucede. PROCEDIMIENTO 2 1. Pese 10 gramos de carburo de calcio y colóquelos en el tubo de ensayos. 2. Agregue unas gotas de fenolftaleína a 5 ml de agua. NoOo- 8. En el momento en el que la mezcla empiece a burbujear, tápela con el tapón intervenido. Agite con cuidado Con mucho cuidado acerque el encendedor al extremo del tubo de 2 mm. Anote todo lo que suceda. Si no se produce la llama, pruebe con más cantidad de reactivos. Anote todos los datos ACTIVIDADES NAO» Realice esquemas de los dispositivos utilizados Realice una explicación detallada de las experiencias realizadas Calcular cuánto acetileno teórico se tendría que haber formado según los cálculos estequiométricos ¿A crees que se debe la diferencia entre lo obtenido en la experiencia y lo calculado teóricamente? ¿Qué tipo de combustión crees que se genera? Modelos moleculares Los modelos moleculares escolares que han construido en la actividad anterior son coherentes con aquellos que usan los químicos para representar las moléculas. Por ejem- plo, los químicos utlizan, entre otros, los siguientes modelos para representar la molécula de agua: Ax 1. ¿Acuál delos modelos científicos propuestos par se asemejamásel modelo escolar construido por ustedes? tamol ladeagua 2. Elradio de unátomo de oxígeno o esprácticamente e doble quel e deunátomo de hidrógeno. ¿Les Y ) Ñ P rellejada en los modelos cienílicos? Modelo de esleras interpenetradas. —— á Modelo de varils, Modelo de palitos y esferas, El siguiente cuadro muestra, para cada una de las moléculas con las que trabajaron enla actividad anterior, la estructura de Lewis, el número total de grupos de electrones que rodean al átomo central, el número de grupos de electrones que rodean al átomo central y que participan de enlaces covalentes y la geometría molecular (figura asociada, nombre y modelo molecular de palitos y esferas) Número de grupos de electrones que PA covalentes Fórmula molecular y A AS de electrones 4 Tatrédrica NH, A 3 Piramidal H HO 4 2 Angular EN 3 3 Trangularpl co, 2 2 Lineal O OE Sitienenacceso a Internet, entren'enlasiguiente dirección: larepresentación dela geometríamol vweww.conectarigualdad.gob.ar Alliencontraránel programa "ACD/ChemSketch" (htp:/ escritoriodocentes educ.ar/datos/programas_clencias html) con el ue podrán representar moléculasaatravés de diferentes modelos. Por ejemplo, podrán armar órmulas en perspectiva. Adernás de posibilitar capítulos posteriores. Silo precisan, enel Apéndice de este losalumnos de muchas escuelas s Las sustancias: relación estr lesayuderán acomprenderel concepto d parece que esta información aparece ¡Y en los modelos moleculares que construyeronen laactividad anterior? ¡Geometría molecular > A, $ A A o 9. lecular,las fórmulas en perspectiva osteregisometría, que verán en libro, encontrarán ayuda para el uso deesteprograma, que está incluido en 'as netbook que fueron entregadas a ndarias. uctura-propiedades Capitulo 2 Enel plano A Dobajo del plano "o B, Enel paño 6 Encima dol plano Trazos que seullizan en una fórmula en perspectiva y sus signficados, Recuerden que las fórmulas de Lewis no brindan información sobre la distribución espacial de los átomos en una molécula. Delos modelos a las fórmulas Como ya saben, las fórmulas químicas constituyen una manera simbólica de repre- sentación. Pero no todas son iguales, ni pretenden representar la misma información Por ejemplo, para el caso del metano: D La fórmula molecular representa la composición atómica de una molécula D La fórmula de Lewis representa los pares de electrones compartidos entre el átomo de carbono y los átomos de hidrógeno, D La fórmula desarrollada representa las uniones covalentes entre los átomos que integran la molécula, Si so tuviera que representar la forma o geomerría de la molécula de metano, no sería adecuado usar ninguna de las fórmulas anteriores. En este caso, se usan las fórmulas en perspectiva. En estas fórmulas se utilizan distintos trazos que tienen diferentes signitica- dos. Los trazos continuos y gruesos (/) representan los enlaces que se proyectan por 'encima del plano del papel, fuera del plano y hacia adelante. Los trazos discontinuos (.-) representan los enlaces que se proyectan fuera del plano y hacia atrás, por debajo de! plano del papel. Los trazos continuos de grosor normal (/) representan los enlaces que están contenidos enel plano del papel. La información que aparece representada en las fórmulas en perspectiva proviene en gran parte del modelo de palitos y esferas que, a su vez, se construye teniendo en cuenta las hipótesis de la TRePEV acerca de la geometría molecular. Entonces, para el metano, la TrePEV predice que los cuatro grupos de electrones que rodean al carbono central se ubican en el espacio más lejano entre ellos, a fin de minimizar la repulsión mutua. Es por esto que la molécula tiene lo que se denomina geometría tetraédrica Fórmula on parspactiva para el mano. Modelo ce paltas y esferas para el metano. Cuando las moléculas están formadas por muchos átomos, es engorroso representar su geometría a través de las fórmulas en perspectiva. En este caso, se prefiere utilizar las fórmulas taquigráficas o de esqueleto. En ellas se dibuja la distribución espacial de la cadena carbonada mediante segmentos en los que cada uno representa un par de átomos de carbono unidos. Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a cada átomo de carbono. Por ejemplo, en el caso del butano: OS Fórmula taguigráfica del butano, Modalade paltos y esteras para el butano. En las fórmulas taquigráficas so representan con su símbolo químico los átomos de elementos distintos de carbono e hidrógeno. Cuando hay dobles o triples enlaces entre carbonos, estos se representan con dos y tres segmentos encimados respectivamente. Por ejemplo: o 4 propino propanona + Tintafrsca exis A |