¡Descarga N-acetilación: obtención de la acetanilida y más Tesinas en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! 1) UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO FACULTAD DE QUÍMICA Laboratorio de Química Orgánica lll ACADEMIA DE QUIMICA GRUPO 503 Fecha de realización de la práctica: 16 de enero del 2017 Fecha de entrega del reporte: (revisar en programa) Experimento No. 2 “Obtención de la Acetanilida” ELABORADO POR: Xolalpa Vargas Brenda Itzel Rodríguez Rivera Andreina REACCIÓN QUÍMICA Una amina puede ser tratada con anhídrido de ácido para formar una amida. En éste experimento se utilizó la anilina, La reacción que ocurre es la siguiente: La amina se reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida y ácido acético. PROPIEDADES FISICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS Anilina Anhídrido Acético Acetanilida Ácido Acético PM 93.13 g/mol 102.09 g/mol 135.17 g/mol 60.05 g/mol Peso (g) 0.765 g 1.35 g 0.6486 g --- Volumen (mL) 0.75 mL 1.25 mL 0.635mL --- Mmoles 8.2146 mmol 13.2238 mmol 4.7984 mmol --- Densidad 1.02 g/mL 1.08 g/mL 1.22 g/mL 1.05 g/mL Punto de fusión -6.3 °C -73.1 °C 114.3 °C 17 °C Punto de ebullición 184.1 °C 139.8 °C 304 °C 118.1 °C6 DESARROLLO DE LA PRÁCTICA En un matraz Erlenmeyer de 25 mL se colocó 1.25 mL de anhídrido acético y 0.75 mL de anilina, se hizo una agitación (en la campana de gases) donde se pudo observar una integración parcial; Enseguida, se colocó en un horno de microondas (MOD. KOR-100FB) con una potencia de salida de 900 W, por 1 min. 1) UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO FACULTAD DE QUÍMICA Laboratorio de Química Orgánica lll ACADEMIA DE QUIMICA GRUPO 503 A continuación se sometió a baño de hielo y la solución paso a formar un precipitado y luego a solidificarse casi totalmente con una coloración menos intensa que cuando estaba en estado líquido. A estos cristales formados se les agregó agua caliente para hacer un lavado y retirar reactivo sin reaccionar, luego se colocó en un plato caliente por 1 min y se observó la presencia de una mezcla heterogénea, esta se separó por decantación siendo la fase incolora la de interés. Por último se colocó en hielo y se formaron los cristales brillantes los cuales se separaron de sus aguas madres por filtración al vacío. Se obtuvo un rendimiento del 58.75%; se considera un rendimiento alto en consecuencia a las pérdidas de reactivo debido al proceso. ANEXOS MECANISMO DE REACCION (Pavia, D. L., Lampman, G.M., Kritz, G. S. and Ángel, R.G. INTRODUCTION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES. 2005.) El anhídrido acético es el método preferido para esta síntesis; Su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento, pero no es útil para desactivar aminas (bases débiles) tales como las orto y para-nitroanilinas. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres, porque son menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido.
