Notas sobre nomenclatura de compuestos orgánicos Los compuestos orgánicos son , Apuntes de Química

¡Descarga Notas sobre nomenclatura de compuestos orgánicos Los compuestos orgánicos son y más Apuntes en PDF de Química solo en Docsity! Notas sobre nomenclatura de compuestos orgánicos Los compuestos orgánicos son casi infinitos, por lo que es necesaria una nomenclatura precisa. La presentada a continuación está basada en la última modificación de la IUPAC en el año 1993. A pesar de todo, se siguen admitiendo algunos nombres tradicionales para algunos compuestos. Los esquemas de nomenclatura proporcionados no agotan las posibilidades, pudiendo existir otras también aceptadas. A continuación se introducen algunas generalidades: - Se considera a los compuestos orgánicos como derivados de una estructura principal, que suele ser un hidrocarburo. - En esta estructura se sitúan, sustituyentes (cadenas laterales) y/o grupos funcionales (caracterizados por átomos o grupos atómicos distintos de carbono e hidrógeno). Nomenclatura de compuestos orgánicos. El procedimiento general para nombrar a los compuestos orgánicos involucra los siguientes pasos: 1.- Elección del elemento principal del compuesto (cadenas laterales, insaturaciones, grupos funcionales, etc.) 2.- Elección de la cadena carbonada principal 3.- Elección del sentido de numeración de la cadena 4.- Nombre del compuesto: se indican los sustituyentes junto con su localización en la cadena principal, de acuerdo con el sentido de numeración elegido. Pedro J. Salas 1 Hidrocarburos Hidrocarburos: compuestos de carbono e hidrógeno En las cadenas de los hidrocarburos se pueden situar dos tipos de elementos: sustituyentes (cadenas laterales, genéricamente R-) e insaturaciones (dobles y triples enlaces), indicando su localización en la cadena principal mediante localizadores numéricos (loc). Entre estos elementos se elige una secuencia de importancia que permite distinguir a uno de ellos como el elemento principal. Secuencia de importancia: por ejemplo, para los hidrocarburos alifáticos es: insaturaciones (dobles > triples enlaces) > cadenas laterales 1. Alcanos: Hidrocarburos saturados. 1.1 Acíclicos lineales (de cadena abierta sin ramificaciones) prefijo del número de C ano Tabla de prefijos de número de C no de C prefijo no de C prefijo no de C prefijo no de C prefijo 1 Met- 6 Hex- 11 Undec- 16 Hexadec- 2 Et- 7 Hep- 12 Dodec- 17 Heptadec- 3 Prop- 8 Oct- 13 Tridec- 18 Octadec- 4 But- 9 Non- 14 Tetradec- 19 Nonadec- 5 Pent- 10 Dec- 15 Pentadec- 20 Icos-  Ejemplo: Metano, etano, decano. Hidrocarburos Acíclicos Alifáticos (no aromáticos) Aromáticos Alicíclicos Alcanos Alquenos Monocíclicos (derivados del benceno) Alquinos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Policíclicos Núcleos aislados Núcleos condensados Pedro J. Salas 2  Ejemplo: 2-ciclohexilpropano 2.- Alquenos: hidrocarburos con dobles enlaces. Elemento principal: (uno o varios) dobles enlaces, que son más importantes que las cadenas laterales. Cadena principal: - la de mayor número de dobles enlaces - la de mayor longitud - la que tenga mayor número de cadenas laterales Numeración: - la que tenga los localizadores más bajos en los dobles enlaces. - la que tenga los localizadores más bajos en las cadenas laterales. Nomenclatura:  Ejemplo: 3-etil-2,4-dimetil-1,3-hexadieno (o bien 3-etil-2,4-dimetilhexa-1,3-dieno) • Isómeros geométricos: cis (con letra itálica) = grupos iguales al mismo lado del doble enlace trans (con letra itálica) = grupos iguales a distinto lado del doble enlace  Ejemplo: cis-2-buteno Más general es la nomenclatura Z/E. Se establece la importancia de los grupos unidos al doble enlace en base al número atómico del átomo directamente unido (o del siguiente): Z (con letra itálica) = grupos de mayor importancia al mismo lado del doble enlace E (con letra itálica) = grupos de mayor importancia a distinto lado del doble enlace  Ejemplo: Z-1-cloro-2-bromo-1-fluor-4-yodoeteno, Z-3-etil-2,2-dimetil-3-hepteno 3.- Alquinos: hidrocarburos con triples enlaces Elemento principal: triples enlaces, que son más importantes que las cadenas laterales. La cadena principal y la numeración son análogas al caso de los alquenos. prefijo de número de C de la cadena principal eno conjunto de cadenas laterales -loc, loc- de dobles enlaces prefijo de número de dobles enlaces cis/trans- nombre del alqueno Z/E- nombre del alqueno Pedro J. Salas 5 Nomenclatura:  Ejemplo: 2-butino, 3,3-dimetil-1,4-heptadiino (o bien 3,3-dimetilhepta-1,4-diino) 4. Alquen-inos: hidrocarburos con (uno o varios) dobles y (uno o varios) triples enlaces 4.1 Acíclicos Elemento principal: insaturaciones (dobles y triples enlaces), que son más importantes que las cadenas laterales. Cadena principal: - la que tenga mayor número de insaturaciones (dobles + triples enlaces). - la que sea más larga - la que tenga mayor número de dobles enlaces Numeración: - localizadores más bajos para las insaturaciones - localizadores más bajos para los dobles enlaces. - localizadores más bajos para los triples enlaces - localizadores más bajos para las cadenas laterales Nomenclatura: Se nombran las cadenas laterales con su localización, después se indica la posición de los dobles enlaces y, finalmente, los triples enlaces.  Ejemplo: 3,6-dimetil-1-nonen-4,8-diino • Sustituyentes alquenilo/inilo (univalentes): cadenas laterales con dobles y/o triples enlaces y otras cadenas laterales. Elemento principal: carbono que soporta la valencia libre. Cadena principal: - será la que, conteniendo al carbono con la valencia libre, tenga mayor número de insaturaciones. - la más larga - la de mayor número de dobles enlaces - la de mayor número de triples enlaces Numeración: - se asigna el localizador más bajo al carbono con la valencia libre - localizador más bajo a insaturaciones o cadenas laterales prefijo de número de C de la cadena principal ino conjunto de cadenas laterales -loc, loc- de triples enlaces prefijo de número de triples enlaces Pedro J. Salas 6 Nomenclatura: Nombre terminado en –il (como sustituyente) o –ilo como elemento independiente.  Ejemplo: 2-metil-3-buten-1-il(o), 4.2 Cicloalquenos/inos: hidrocarburos cíclicos con insaturaciones. Se siguen las mismas reglas utilizadas para los alquen-inos, usando el prefijo ciclo-. La numeración asigna los localizadores más bajos a las insaturaciones, con preferencia de los dobles enlaces y terminando el nombre con –ino.  Ejemplo: 1,3-ciclooctadien-6-ino • Sustituyentes cíclicos: Las cadenas laterales que provienen de eliminar un hidrógeno a estos hidrocarburos, se nombran de la forma habitual: con el prefijo ciclo- y la terminación –il(o).  Ejemplo: 1,3-ciclohexadien-5-in-1-il(o) 5.- Hidrocarburos aromáticos: derivados del benceno Cadena principal: - el benceno, que aparece como terminación. Numeración: - Se numera el ciclo asignando los localizadores más bajos a las cadenas laterales. - la que asigne los localizadores más bajos a los sustituyentes ordenados por orden alfabético. - para dos cadenas laterales: las posiciones 1,2 ≡ o- (orto), 1,3 ≡ m- (meta) y 1,4 ≡ p- (para) Nomenclatura: se nombran las cadenas laterales con sus localizadores, en orden alfabético, terminando el nombre con benceno.  Ejemplo: 1,2-dimetil-3-propilbenceno • Sustituyentes bencénicos: - cuando el anillo bencénico es un una cadena lateral: fenil - en casos más complejos, al carbono con la valencia libre se le asigna el localizador 1, siguiendo en el sentido que asigne los localizadores más bajos a las cadenas laterales.  Ejemplo: 4-etil-2-metilfenil(o) Pedro J. Salas 7 • Compuestos cíclicos: se usa la terminación –carbaldehído.  Ejemplo: ciclopentanocarbaldehído, 1,2-bencenodicarbaldehído Función secundaria: (en compuestos acíclicos de cadena lineal) -formil  Ejemplo: Ácido 3-formilpentanoico 2.4 Cetonas: R-CO-R’ Función principal: terminación -ona o bien  Ejemplo: 2-butanona, (metil etil cetona), 2,4-pentanodiona Función secundaria: -oxo  Ejemplo: 3-oxopentanodial 2.5 Ácidos carboxílicos: R-COOH Función principal: hasta dos grupos carboxilo, terminación -oico  Ejemplo: Ácido etanodioico • Poliácidos con más de dos grupos o unidos a ciclos; pueden nombrarse con la terminación -carboxílico. Para la numeración de la cadena principal no se contabilizan los carbonos de los grupos ácido.  Ejemplo: Ácido 1,2,3-propanotricarboxílico, Ácido bencenocarboxílico, Ácido ciclopentanocarboxílico. 2.6 Ésteres: R-COO-R’ Función principal: se nombra cambiando la terminación -oico del nombre del ácido de procedencia por -oato, seguida del nombre del sustituyente R’-.  Ejemplo: propanoato de metilo. Función secundaria: se usa el prefijo -alcoxicarbonil (-metoxicarbonil, etoxicarbonil,…) Ciclo R prefijo de no -carbaldehído loc,.loc- loc- prefijo de no -ona cadena principal prefijo de no -cetona R- R’- prefijo de no -oico cadena principal Ácido Pedro J. Salas 10  Ejemplo: Ácido 3-metoxicarbonilpentanoico 3.- Funciones nitrogenadas 3.1 Aminas: primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R’), terciarias (RR’R’’-N), Función principal: (para aminas primarias, secundarias y terciarias), terminación amina  Ejemplo: propilamina, etilmetilamina, trimetilamina • Poliaminas: se usa un prefijo de número de grupos -amina  Ejemplo: 2-metil-1,4-butanodiamina Función secundaria: -amino  Ejemplo: Ácido 2-aminopropanoico 3.2 Amidas Función principal: (Amidas primarias) R-CONH2 Se nombran a partir del ácido correspondiente, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación -oico por -amida  Ejemplo: etanamida Función secundaria: -carbamoil  Ejemplo: Ácido 3-carbamoilpentanoico 3.3 Nitrilos: R-CN Función principal: terminación -nitrilo  Ejemplo: etanonitrilo, 4-hexenonitrilo • Nitrilos cíclicos o polinitrilos: terminación -carbonitrilo  Ejemplo: ciclohexanocarbonitrilo, 1,1,3,5-pentanotetracarbonitrilo Función secundaria: -ciano  Ejemplo: Ácido p-cianobencenocarboxílico nombre de R- nombre de R’- nombre de R’’- amina Pedro J. Salas 11 3.4 Nitro: R-NO2 Se les considera siempre como cadenas laterales y se citan por orden alfabético con el prefijo nitro-  Ejemplo: nitroetano, 3-nitro-2-penten-4-ino, 1,2-dinitrobenceno (o-dinitrobenceno) GRUPOS FUNCIONALES, SUSTITUYENTES Y SU ORDEN DE PREFERENCIA Orden Función/ sustituyente Grupo funcional Grupo principal Grupo secundario 1 Ácido R-COOH -oico carboxi- 2 Éster R-COOR’ -oato/ -carboxilato alcoxicarbonil- 3 Amida R-CONH2 -amida carbamoil- 4 Nitrilo R-CN -nitrilo ciano- 5 Aldehído R-CHO -al formil- 6 Cetona R-CO-R’ -ona oxo- 7 Alcohol R-OH -ol hidroxi- 8 Fenol R’-OH -ol hidroxi- 9 Amina R-NH2 -amina amino- 10 Éter R-O-R’ -éter alcoxi- 11 Insaturaciones C=C, C≡C -en, -in -en, -in 12 Halógeno R-X -halo 12 Nitro R-NO2 -nitro 12 Cadenas laterales R- Pedro J. Salas 12