practica 09 salicilato de metilo, Guías, Proyectos, Investigaciones de Química

¡Descarga practica 09 salicilato de metilo y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química solo en Docsity! UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I RESUMEN Sintetizacion de salicilato de metilo a partir de una reacción de esterificación en medio acido, además de estudiar las propiedades medicinales del producto obtenido y determinar el rendimiento de la misma sustancia liquida. Para llevar a cabo la práctica se procedió a pesar un compuesto sólido y colocarlo en un balón de destilación junto con un alcohol, añadiendo la solución del ácido escogido como catalizador, posteriormente se lo llevo a calentamiento por reflujo añadiendo núcleos de ebullición, seguido a esto, un proceso de separación que una vez visualizado el ester de forma clara se procedió a separarlo por decantación. Se obtuvo un líquido generalmente incoloro de salicilato de metilo y por medio de este se realizaron los respectivos cálculos. En conclusión, la sustancia ligeramente viscosa obtenida en esta práctica pasa por una reacción que al no ser llevada a cabo bajo las condiciones necesarias puede ser reversible, por lo tanto, el empleo de la técnica de reflujo permite el aumento de temperatura sin perder el alcohol ya que este debe estar presente en la reacción. DESCRIPTORES: SALICILATO_DE_METILO/NÚCLEOS_DE_EBULLICIÓN/DECANTACIÓN/ TÉCNICA_DE_REFLUJO. UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I PRÁCTICA 9 SÍNTESIS DE SALICILATO DE METILO 1. OBJETIVOS 1.1. Sintetizar salicilato de metilo a partir de una reacción de esterificación en medio acido. 1.2. Estudiar las propiedades medicinales que posee el salicilato de metilo. 1.3. Determinar el rendimiento en la obtención de salicilato de metilo en el laboratorio. 2. TEORÍA 2.1. Salicilato de metilo. El salicilato de metilo es una sustancia química, de naturaleza orgánica, considerada como el compuesto con mayor toxicidad entre los salicilatos conocidos, a pesar de su apariencia incolora y de olor agradable con un ligero toque dulce. Esta especie es mejor conocida por el nombre aceite de gaulteria. Su fórmula es C8H8O3. (Muhye, 2021). 2.1.1. Usos y aplicaciones. Generalmente se utiliza en cremas o ungüentos para el dolor, ya que tiene un olor agradable y estimula el flujo sanguíneo de la piel. (Ramírez, 2021). Es un auxiliar para el alivio de los dolores reumáticos, dolor de espalda, traumatismos o contusiones, así como esguinces, trastornos musculares y torceduras de leves a moderadas. (Ramírez, 2021). UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I Fuente: A. (2022a, enero 30). Esterificación de Fischer – Síntesis del acetato de etilo. Quimicafacil.net. 2.3. Calentamiento a reflujo. 2.3.1. Definición. La técnica de reflujo, es utilizada en la mayoría de las reacciones químicas realizadas en un laboratorio que precisan un calentamiento, lo que quiere decir, precisan llegar a la temperatura normal en la cual el disolvente en cuestión entra en ebullición, siendo dicha temperatura algo superior en la mezcla que en el disolvente. (Reflujo | La Guía de Química, 2010) 2.3.2. Usos y aplicaciones. El montaje del reflujo en un laboratorio, nos permite la realización de procesos químicos usando una temperatura bastante superior a la temperatura ambiente, como es el caso por ejemplo, de las reacciones de recristalización, u otras, en las cuales, a través de este mecanismo se puede evitar perder disolvente en el transcurso del proceso, y por lo tanto, sin que se libere éste a la atmósfera. (Reflujo | La Guía de Química, 2010) UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I El reflujo es útil para evitar que se pierda disolvente a través de la evaporación, y es de gran utilidad saber, que un matraz que contenga una reacción, no puede ser calentado si éste se encuentra cerrado, pues la sobrepresión a la que se sometería, lo haría explotar.. Esta técnica es especialmente importante para realizar reacciones bajo condiciones controladas que requieren un tiempo sustancial para ser completadas. (Reflujo | La Guía de Química, 2010) 2.3.3. Equipo y procedimiento. Se emplea un matraz de fondo redondo con boca de vidrio que se sitúa sobre una una fuente de calor (placa calefactora o manta calefactora). El matraz se fija a la rejilla o soporte de hierro con una pinza y nuez. (Reflujo, 2020) A continuación, se acopla el refrigerante de reflujo mediante la unión de esmerilado y se fija a mitad de altura del refrigerante otra pinza y nuez para conseguir una mejor sujeción. (Reflujo, 2020) Opcionalmente, cuando las condiciones de la reacción lo requieran, se utilizará una torre de secado con un agente desecante que impide que entre humedad en el interior de la reacción. (Reflujo, 2020) La disolución con los reactivos se coloca en el matraz y se le añade también un imán o trozo de plato poroso. Por último, se conectan las tomas de agua del refrigerante al circuito de agua. (Reflujo, 2020) Cuando el disolvente empieza a evaporarse, estos ascienden al refrigerante, donde se UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I enfrían, condensan y vuelven a caer por gravedad al matraz, consiguiendo de esta manera dos efectos:  El volumen de la solución no varía.  La temperatura de reacción se mantiene constante, correspondiente al punto de ebullición del disolvente a la presión a la que se realiza el experimento. Por lo tanto, la reacción se puede calentar de forma segura durante largos períodos de tiempo. La ebullición debe ser homogénea para evitar salpicaduras; para esto, se usa agitación magnética (o se le añade un trozo de plato poroso). (Reflujo, 2020) Cuando finalice la reacción, no retire el refrigerante hasta que el reflujo ha cesado. (Reflujo, 2020) Figura 2.3.3-1 Equipo de calentamiento por reflujo. UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I 3.3.1. Pesar 1,5 gr de ácido salicílico en una balanza y colocarlo en el balón de destilación de 100 ml. 3.3.2. Medir y añadir 5 ml de alcohol metílico al balón de destilación. 3.3.3. Cuidadosamente agregue 1ml de ácido sulfúrico concentrado (catalizador) por las paredes agitando ligeramente el matraz de manera manual. 3.3.4. Preparar el equipo de calentamiento por reflujo, adaptando la entrada de agua por la parte inferior del tubo refrigerante. 3.3.5. Añadir núcleos de ebullición al balón de destilación, acoplarlo al equipo de reflujo y abrir el ingreso de agua al tubo refrigerante. 3.3.6. Calentar a reflujo durante 40 minutos, el calentamiento debe ser moderado para que no se evapore la mezcla y el tiempo de calentamiento comienza cuando se observe gotas cayendo sobre las paredes del balón de destilación a la mezcla. 3.3.7. Separación: Retirar el balón de destilación del equipo de reflujo y dejarlo enfriar al ambiente, una vez frío verter la mezcla en un embudo de separación que contenga 5 ml de agua destilada fría. Se enjuaga el matraz de reacción con 2 ml de agua fría y se adiciona al embudo de separación agitándolo varias veces. Se separan dos fases. Descartar la fase acuosa (superior). 3.3.8. Regresar la capa orgánica (inferior) al embudo de separación y se adiciona una solución de NaHCO3 al 5% hasta un pH neutro o ligeramente alcalino (aprox. 4ml), repetir la operación 2 veces, siempre descartando la capa acuosa. 3.3.9. Agregar a la solución orgánica 3ml de agua. Cuidadosamente separe nuevamente la capa acuosa y descártela. UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I 3.3.10. Vierta la capa orgánica en un vaso de precipitados de 50ml, agregar 0.1g de CaCl2 anhidro para secar el éster. Agitar suavemente, dejar reposar hasta que el éster esté completamente claro y separarlo por decantación 4. DATOS 4.1. Datos Experimentales Tabla 4.1-1. Datos Cualitativos Parte Observaciones Parte 1 (Síntesis) Se observó la condensación del producto mediante el mecanismo de reflujo, en el cual se admiró como las gotas caían en el balón de destilación. Parte 2 (Separación) Sé realizo la filtración mediante el embudo de decantación, para visualizar en el tubo de decantación la fase acuosa la cual se quedó arriba y la fase orgánica la cual se quedó al fondo y con un color amarillo, posterior a esto se observó la formación de cristales lo cuales tienen un color amarillo brillante. Fuente: Universidad Central, Centro de Química, Laboratorio de Química Orgánica, Grupo 7. Tabla 4.1-2. Datos Cuantitativos Fuente: Universidad Central, Centro de Química, Laboratorio de Química Orgánica, Grupo 7. Volumen (ml) Salicilato de metilo 1.10 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I 4.2. Datos Adicionales Tabla 4.2-1. Datos adicionales metanol T (metanol ), C ρ(metanol), g/ml 20°C 0.7915 Fuente:(Tamayo,2006) Tabla 4.2-2. Datos adicionales salicilato de metilo T (salicilato de metilo), C Densidad 20°C 1.18 Fuente:(INSST,2018) Tabla 4.2-3. Datos adicionales salicilato de metilo T (salicilato de metilo), C Solubilidad, g/100g H2O 20°C 0,07 Fuente: (INSST,2018) 5. CÁLCULOS 5.1. Cálculo del reactivo limitante Utilizando los valores de los reactivos gastados en la práctica con la estequiometria de la ecuación, expresar los cálculos en moles. Datos 1,5 g C7 H6 03 5 ml C H 3 OH .ρC H 3OH=0,792 g ml UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I W C8 H 8 O3 =1,10 mlC8 H 8 O3∗1,18 g ml C8 H 8O3=1,3 g C8 H8 O3 5.4. Calculo del rendimiento % %r= W experimental W teorico ∗100 %r= 1,3 1,65 ∗100=78,78% 6. RESULTADOS Tabla 6-1. Resultados de síntesis de salicilato de metilo W (teorico), g W (experimetal), g %rendimiento 1,3 1,65 78,78 7. DISCUSIÓN UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I En esta práctica se utilizó el método cualitativo para a la obtención de datos para su análisis, en esta ocasión, se obtuvo datos con respecto a las observaciones que hubo en cada parte del procedimiento con referencia a la primera parte que es la síntesis y la segunda parte que es la separación, de esta forma se observó las características de coloración en la reacción y las fases al momento de separar el producto obtenido. Además del método cuantitativo para el cálculo del peso teórico y experimental del compuesto, como se evidencia en la sección 5. Se presentó errores sistemáticos en el literal 5 al momento de calcular los pesos, a más de que es recomendable usar otro ácido mientras este sea un ácido fuerte como catalizador debido a su facilidad de producción. Posteriormente, en la segunda etapa de separación se puede usar otros secantes como sulfato de magnesio y sulfato de sodio, los cuales no reaccionan químicamente con el salicilato de metilo. Así, otro método de sintetizar salicilato de metilo es hacerlo en una estufa en vez de un mechero, aunque no es muy recomendable hacerlo en estufa ya que se está tratando con líquidos y si se realiza en estufa es más fácil que se evapore el producto, mientras que si se realiza con mechero no sucede eso debido a que es más fácil controlar el sistema. 8. CONCLUSIONES UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I 8.1. En resumen, la primera fase acuosa se debe a la presencia de agua proveniente de la reacción y del agua añadida para disolver el ácido sulfúrico sobrante, dicha fase se produce debido a las diferencias de solubilidad entre el ácido sulfúrico, el ácido salicílico y el salicilato de metilo, este último además no produce una reacción apreciable debido a su baja reactividad. 8.2. En síntesis, la práctica se llevó acabo con un proceso de esterificación, el cual nos ayuda a sintetizar un éster. En este caso el grupo hidroxilo (OH) del metanol que ataca al grupo carboxilo (COOH) del ácido salicílico y se esterifica, debido a que se remueve la molécula de agua presente entre los reactivos de la práctica, mientras que los demás reactivos que reaccionan son condensados con el fin de obtener el salicilato de metilo puro. 9. APLICACIONES. 9.1. INDUSTRIA FARMACEUTICA El salicilato de metilo es un líquido incoloro o amarillento, tiene un fuerte olor característico es miscible en etanol, en dietil éter y ligeramente soluble en agua. Actúa como analgésico, rubefaciente, queratolítico y antiinflamatorio. (Ayala. A, 2021) 9.2. INDUSTRIA ALIMENTICIA El salicilato de metilo se utiliza en bajas concentraciones (0,04% o menos) como agente saborizante en la goma de mascar y las mentas. Cuando se mezcla con azúcar y se seca es una fuente potencialmente entretenida de triboluminiscencia, ganando la tendencia a acumular carga eléctrica cuando se aplasta o se frota. (Química fácil, 2020) UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I 11. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 11.1.Bibliografía Muhye, A. (2021, 12 mayo). Salicilato de metilo. Lifeder. Recuperado 23 de febrero de 2022, de https://www.lifeder.com/salicilato-metilo/ Ramírez, B. (2021, 13 agosto). Salicilato de metilo: ¿Qué es y para qué sirve? Prixz. https://prixz.com/salud/salicilato-de-metilo-que-es-y-para-que-sirve/ A. (2022a, enero 30). Esterificación de Fischer – Síntesis del acetato de etilo. Quimicafacil.net. Recuperado 23 de febrero de 2022, de https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/esterificacion-de-fischer-sintesis-del- acetato-de-etilo/ Reflujo | La Guía de Química. (2010, 15 septiembre). La Guía de Química. Recuperado 23 de febrero de 2022, de https://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/reflujo Reflujo. (2020, 13 abril). De Química. https://www.dequimica.info/reflujo Ayala, A. (2021). repositorio.upch.edu.pe. Obtenido de https://repositorio.upch.edu.pe/bitstream/handle/20.500.12866/9307/ Implementacion_AyalaQuiroz_Allison.pdf?sequence=1&isAllowed=y Díaz, M. (26 de octubre de 2015). Obtenido de https://www.interempresas.net/Poscosecha/Articulos/145697-La-aplicacion-de- salicilatos-en-campo-puede-aumentar-la-calidad-en-cereza.html Muhye, A. (12 de mayo de 2021). Obtenido de https://www.lifeder.com/salicilato-metilo/ Químicafacil. (03 de marzo de 2015). Obtenido de https://quimicafacil.net/compuesto-de- la-semana/salicilato-de-metilo/ 12. ANEXOS ANEXO 1 Figura 12.1 Diagrama del equipo Fuente: Universidad Central del Ecuador, Centro de Química 2022. Laboratorio de Química Orgánico, Grupo 7 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I 12.1. Diagrama del equipo Nombre Fecha Universidad Central del Ecuador Facultad de Ingeniería Química Laboratorio de Química Orgánica 1 Dibuja: Grupo N° 7 03/03/2022 Revisa: TEMA: Síntesis de salicilato de metilo Lámina: 01 ANEXO 2 Figura 12.2 Diagrama del equipo Fuente: Universidad Central del Ecuador, Centro de Química 2022. Laboratorio de Química Orgánico, Grupo 7 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I 12.2. Diagrama del equipo Nombre Fecha Universidad Central del Ecuador Facultad de Ingeniería Química Laboratorio de Química Orgánica 1 Dibuja: Grupo N° 7 03/03/2022 Revisa: TEMA: Síntesis de salicilato de metilo Lámina: 02