¡Descarga PRACTICA 10 SÍNTESIS DE ACETANILIDA y más Apuntes en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! PRACTICA 10 SÍNTESIS DE ACETANILID I. OBJETIVOS. a) Efectuar la acetilación del grupo amino como ejemplo de reacción de protección de un grupo funcional. b) Sintetizar acetanilida, como precursor en la síntesis de otros productos. 11. INTRODUCCIÓN. Las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos y sus derivados para formar amidas. Las amidas de los ácidos carboxílicos se pueden hidrolizar, regenerando las aminas que las formaron. La amida formada por una amina y el ácido acético sirve como grupo protector para evitar que la amina se descomponga al someterla a reacciones en condi: jones fuertes. El anhídrido acético es muy irritante e inflamable. Debe manejarse con precaución. PRE — REPORTE. 1. Reacciones de aminas con: anhídridos, ésteres y cloruros de ácido para formar amidas. , O O Amina Cloruros de acilo Amida o. 0 a o A O mo So Soma Ñ R oh Amina Anhídridos Amida ¡He —ate Lom —= mol 4 H0—0H HaC” NH=R Amina Ésteres Amida 2. Comparar los rendimientos al utilizar los diferentes reactivos para la síntesis de amidas. 5.18 anhídrido acético (1 mol AA/ 102.9 g/m AA) (1 mol acetanilida / 1 mol AA) (137.17 g/m acetanilida/ 1 mol acetanilida) = 6.85 g acetanilida 3. Toxicidad y manejo de aminas, anhídridos, amidas y cloruros de acilo. Aminas- + Tóxico por inhalación, ingestión y por vía dermal. Moderadamente tóxico para organismos acuáticos y aves, muy toxico para abejas. Puede causar daños al ambiente acuático. + Manipulación y almacenamiento. Usar gafas, respiradores tapa boca, guantes, botas y delantal impermeables durante manipulación de la droga técnica. Almacenar lejos de materiales altamente ácidos o alcalinos. Almacenar lejos de materiales oxidantes y reductores. Almacenar solamente los contenedores cerrados. No almacenar cerca de superficies calientes o espacios con riesgo de fuego. Anhidridos- e Nocivo en caso de ingestión. Provoca quemaduras graves en la piel. Poco nocivo en contacto con la piel. Mortal en caso de inhalación. Provoca lesiones oculares graves. + Conservar el producto alejado de fuentes de calor y fuentes de ignición. Conservar el producto alejado de materias combustibles. agentes de oxidación. ácidos (fuertes). bases (fuertes). metales. materias orgánicas. alcoholes. aminas. peróxidos. agua/humedad. Conservar en un lugar seco. Conservar a temperatura ambiente. Proteger contra la luz directa del sol. Ventilación a nivel del suelo. Local protegido contra el fuego. Se necesita una cubeta para recoger desbordamiento. Conexión de la cisterna a tierra. Edificio aislado. Almacenamiento tolerado sólo en cantidad limitada. Cumple las normas aplicables Amidas- + Nose conocen efectos significativos o riesgos críticos. e Usar un equipo de protección personal adecuado. Conservar de acuerdo con las normativas locales. Almacenar en el contenedor original protegido de la luz directa del sol en un área seca, fresca y bien ventilada, separado de materiales incompatibles y comida y bebida. Mantener el contenedor bien cerrado y sellado hasta el momento de usarlo. Cloruros de acilo- e Toxicidad a la vista de los datos disponibles, no se cumplen los criterios de clasificación e Llevar equipo de protección individual/máscara de protección. Evitar el contacto con los ojos, la piel o la ropa. Usar sólo bajo un protector contra humos químicos. No respirar la niebla/los vapores/el aerosol. No ingerir. En caso de ingestión, buscar inmediatamente asistencia médica. Evitar el contacto con el agua. Manipular en una atmósfera inerte. Mantener alejado de llamas desnudas, superficies calientes y fuentes de ignición. Utilizar únicamente herramientas que no produzcan chispas. 4. Haga un diagrama de flujo de la obtención de la síntesis y separación de la acetanilida. 3mL f anilina 5 ml de poo acético Agitar vigorosamente durante 5 minutos A-A-$y- y 208 de hielo picado Filtrar PROCEDIMIENTO. Poner en un matraz Erlenmeyer de 125 mL (NOTA 1), 3 mL de anilina, enseguida agregar lentamente y con agitación 5 mL de anhídrido acético (NOTA 2), enfriar con agua exteriormente para mantener la reacción a temperatura ambiente y agitar vigorosamente durante 5 minutos. Dejar reposar la mezcla de reacción de 5 a 10 minutos y transferirla a un vaso de precipitados que tenga 20 g de hielo picado. Agitar vigorosamente y dejar reposar por 5 minutos. Filtrar y lavar con una pequeña cantidad de agua fría. Secar (NOTA 3 y 4), pesar, determinar su punto de fusión y calcular el rendimiento de la reacción.
