¡Descarga Práctica de aislamiento del ácido acetilsalicílico y más Ejercicios en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! Universidad Autónoma de Coahuila Facultad de Ciencias Químicas LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II PRACTICA 5 JUDIT MICAL ZAPATA MENDEZ Dr. José Guadalupe Fuentes Avilés QUIMICO FARMACOBIOLOGO PRÁCTICA AISLAMIENTO DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO OBJETIVO Aislar el principio activo de una tableta de aspirina y compararlo con el sintetizado en el laboratorio. INTRODUCCIÓN. El ácido acetil salicílico (ácido 2-acetoxibenzoico) se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Actúa como antipirético, agente antiinflamatorio y fundamentalmente como analgésico. El ácido acetilsalicílico es el éster del ácido acético (ácido etanoico) y el grupo hidroxilo del ácido salicílico. La aspirina contiene ácido acetilsalicílico, que es el principio activo de medicamento, actuando reduciendo el dolor y la fiebre. Este medicamento está indicado en el alivio sintomático de los dolores ocasionales leves o moderados, como dolores de cabeza, dentales, menstruales, musculares (contracturas) o de espalda. (Electr, s/f) Composición de aspirina 500 mg comprimidos. Cada comprimido de aspirina contiene: - Como principio activo: ácido acetilsalicílico, 500 miligramos. - Los demás componentes (excipientes) son: celulosa en polvo y almidón de maíz. (Electr, s/f) Aplicaciones y uso de la aspirina. La aspirina se emplea para reducir el dolor, la inflamación (hinchazón) y la fiebre. Los médicos también pueden recetar aspirina a sus pacientes para tratar o prevenir la angina de pecho, los ataques cardíacos, los ataques isquémicos transitorios y los ataques cerebrales (o accidentes cerebrovasculares). (Electr, s/f) 5 6. Determinar el punto de fusión del producto y registrarlo para posteriormente compararlo con el ácido acetilsalicílico. DIAGRAMA DE FLUJO OBSERVACIONES Y RESULTADOS. Se colocó en un mortero una pastilla de aspirina posteriormente a su trituración se pasó el sólido formado a un matraz Erlenmeyer ya antes pesado para pesar junto con la pasilla triturada. Se añadieron 15 mL de acetona al matraz, se colocó un corcho y se agitó fuertemente por 5 minutos hasta que disolvió la pastilla triturada con la acetona. Se pasó la mezcla por un embudo con un papel filtro previamente fijado y se recolectó la acetona con el ácido acetil salicílico en un matraz bola de 50 mL previamente pesado. La disolución obtenida de la filtración se colocó en el rotavapor para eliminar el disolvente y posterior a esto se pesó el matraz bola con el sólido extraído. Por último, se determinó el punto de fusión del compuesto. CONCLUSIONES. Se aisló el principio activo de una tableta de Aspirina. El catalizador más efectivo fue el ácido sulfúrico y es el utilizado en las síntesis comerciales. CUESTIONARIO. 1. ¿Cuál es el nombre IUPAC para el ácido acetilsalicílico? Acido-4-(acetiloxi)-benzoico. 2. Mencionar en una tabla los nombres registrados para la comercialización de este compuesto y especificar las diferencias en sus formulaciones. Aspirina 71% Cafiaspirina 91% 3. Describa la historia de este medicamento. Tal día como hoy del año 1897 el joven químico alemán Félix Hoffmann descubrió una de las sustancias que más dolores de cabeza ha aliviado en el mundo, el ácido acetilsalicílico. Hoffman, dio sus primeros pasos en el mundo de la ciencia en el ámbito de la Farmacia, a partir de la cual descubrió su fascinación por la Química. Graduado y doctorado en Química por la Universidad de Múnich, comenzó a trabajar en el laboratorio de química de la Compañía Bayer en 1894. Fue allí, mientras trabajaba con otra sustancia, donde logró obtener ácido acetilsalicílico en una forma químicamente pura y estable. La sustancia demostró tener efectos analgésicos, antipiréticos y antiinflamatorios. En 1899, la Compañía Bayer la lanzó al mercado bajo el nombre de Aspirina. Cuando en 1928 Hoffmann se retiró, su descubrimiento se había convertido en un éxito a escala mundial. 4. ¿Cuál es el mecanismo de acción terapéutica? Analgésico y antipirético. Inhibe la síntesis de prostaglandinas, lo que impide la estimulación de los receptores del dolor por bradiquinina y otras sustancias. Efecto antiagregante plaquetario irreversible. 5. ¿Cuáles son los posibles efectos adversos? • Accidentes cardiovasculares • Tintineo en los oídos • Reacciones alérgicas • Sangrado gastrointestinal. 6. ¿Cómo puede determinarse la pureza del compuesto aislado? Con varias pruebas como la titulación o la prueba de infrarrojo Mediante la cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC), la cromatografía en capa fina (TLC) y la cromatografía de gases (GC). REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS. ABC Sociedad, (2013). El descubrimiento de la Aspirina: De la corteza de sauce a fábrica de tintes. Recuperado el 6 de junio del 2013 https://www.abc.es/sociedad/20130606/abci- aspirina- historia-investigación-bayer- 201306051131.html?ref=https%3A%2F%2Fwww.abc.es%2Fsoci edad%2F20130606%2Fabci-aspirina-historia-investigacion- bayer- 201306051131.html Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo. Fichas Internacionales de Seguridad Química, Ácido acetilsalicílico. Recuperado de http://www.insumos- labcentral.unlu.edu.ar/sites/www.insumos- labcentral.unlu.edu.ar/files/site/Acetilsalic%C3%ADlico%20%C3 %81cido%20%28Aspirina%29.pdf McMurry, J., (2012). Química Orgánica, 8ª edición. Cengage Learning. Química Suastes, S.A. de C.V., (2018). Hoja de datos de seguridad, Ácido acetilsalicílico. Recuperado el 11 de enero del 2018 de https://reactivosmeyer.com.mx/datos/pdf/materias/hds_5200.pdf ▪ Química, UNAM, (2016). Hoja de seguridad IV, Acetona. Recuperado el 2016 https://quimica.unam.mx/wp-
