practica4 química solubilidad, Diapositivas de Química Organometálica

¡Descarga practica4 química solubilidad y más Diapositivas en PDF de Química Organometálica solo en Docsity! GUÍA DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA Proyecto Curricular de Licenciatura en Química – PhD. Edwin Fernando Sánchez López UNIDAD ACADEMICA: Proyecto Curricular de Licenciatura en Biología CURSO: Química Orgánica PRACTICA Nº 4: REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA, ELIMINACIÓN Y ADICIÓN ELECTROFÍLICA AL DOBLE ENLACE C=C  Objetivos: Identificar grupos funcionales y sus entornos mediante reacciones de sustitución nucleofílica, de eliminación y de adición electrofílica al doble enlace C=C. Soluciones y reactivos a utilizar: etanol (100mL) isopropanol (100mL) n-butanol (100mL) ter-butanol (100mL) Ketchup – a cargo del estudiante ZnCl2 20 % en HCl concentrado (REACTIVO DE LUCAS - 250mL) NaI 18% en acetona (100mL) AgNO3 1% en etanol (100mL) KOH 10% en etanol (100mL) HNO3 1N (100mL) Agua de Bromo (2 g/ 100 mL H2O) Una bolsa de hielo (una para todos los grupos – la traen los estudiantes) Diclorometano (50 mL) Agua destilada (1L) MATERIALES TUBOS DE ENSAYO (10 por grupo) Pipeta de 5mL Erlenmeyer de 50mL Pipeta de 10 - 20mL Ampolla de decantación Embudo Soporte universal Pinza con nuez Pipeta pasteur para cada reactivo Bureta Probeta de 100mL GUÍA DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA Proyecto Curricular de Licenciatura en Química – PhD. Edwin Fernando Sánchez López  Parte experimental: Primera parte: Obtención de halogenuros de alquilo Test de Lucas: Este test se utiliza para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se basa en la diferencia en reactividad de los tres tipos de alcoholes con halogenuros de hidrógeno. ZnCl2 ROH + HCl RCl + H2O Al agregar el Reactivo de Lucas (ZnCl2 20% en solución de HCl concentrado) al alcohol, el grupo -OH del mismo se protona convenientemente. Esto da lugar a la formación de un mejor grupo saliente, el H2O, (nucleófilo más débil que el -OH) que será sustituido por el nucleófilo (Cl-) con mayor facilidad. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) está favorecido. En la SN1, la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario que se forma está más estabilizado, debido a la presencia de un mayor número de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente. El reactivo disuelve al alcohol, eliminando el grupo OH, formando un carbocatión. La velocidad de esta reacción es proporcional a la energía requerida para formar el carbocatión. Así, los carbocationes terciarios, bencílicos, alílicos reaccionan rápidamente, mientras que los alcoholes más pequeños, menos sustituidos, lo hacen más lentamente. La turbidez observada se debe al carbocatión que reacciona inmediatamente con el anión cloruro, creando un cloroalcano insoluble. De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres clases de alcoholes: - No hay reacción visible: alcohol primario - La solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario - La solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol terciario. La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente. Procedimiento experimental: 1- Colocar 0.5 mL de n-butanol en un tubo de ensayo limpio y seco. GUÍA DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA Proyecto Curricular de Licenciatura en Química – PhD. Edwin Fernando Sánchez López HNO3 K Cl + AgNO3 KNO3 + AgCl Se evalúa primero la presencia del alqueno por reacción con Br2 (agua de Bromo) y luego la presencia del halogenuro (Cl-) mediante reacción con AgNO3 en medio ácido. Procedimiento experimental: 1- Colocar unas gotas del cloruro de alquilo obtenido en un tubo de ensayo limpio y seco. 2- Agregar 10 gotas (~ 500 µL) de solución al KOH 10% en etanol. 3- Tapar y agitar bien. 4- Observar la aparición de un precipitado correspondiente al alqueno. 5- Agregar agua de bromo hasta observar que color amarillo característico de dicho reactivo no desaparece y que coincide con la desaparición del precipitado observado en el punto anterior. 6- Tomar una alícuota del producto obtenido en 5- y agregar 5 gotas de HNO3 1N y luego 5 gotas de AgNO3 1%. 7- Tapar y agitar convenientemente. 8- Observar la aparición del correspondiente precipitado. 9- Repetir este procedimiento con CH2Cl2 y con el alcohol utilizado para la obtención del cloruro de alquilo. Cuarta parte: Adición electrofílica al doble enlace C=C Procedimiento experimental: Disolver 8 mL de Ketchup en 100 mL de agua destilada. Colocar en una bureta 10 mL de agua de bromo. Abrir el robinete para permitir que el agua de bromo caiga rápidamente en el recipiente que contiene la solución de Ketchup. Utilizar una varilla de vidrio para homogeneizar la capa superior de la solución. Resultados: El color rojo del Ketchup se torna verde. Luego de varios minutos se observa un degradé de colores que contiene rojo, azul, verde y amarillo. Si se agita, la solución se torna verde oscuro. Luego de varias horas se observa que la solución se torna amarilla o incolora y se observa un residuo amarillo en el fondo del recipiente. Discusión: Al igual que el ß-caroteno (pigmento que le otorga el color naranja a las zanahorias); el pigmento presente en el tomate llamado licopeno, es un polieno. La molécula del licopeno presenta 11 doble enlaces conjugados C=C. Cada enlace reduce la energía necesaria para que los electrones adquieran estados de energía más elevados, permitiendo a la molécula absorber casi todo el espectro de luz visible (por ello su color rojo-naranja). GUÍA DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA Proyecto Curricular de Licenciatura en Química – PhD. Edwin Fernando Sánchez López Licopeno Al tratar el licopeno con agua de bromo, los dobles enlaces entre carbonos son convertidos en enlaces simples (formación de bromohidrinas). De este modo disminuye la habilidad del licopeno de absorber luz visible. La variedad de colores que se va observando está dada por el número de átomos de bromo que se van adicionando a los dobles enlaces. Formación de halogenohidrinas. Cuando un alqueno reacciona con un halógeno en presencia de un disolvente nucleofílico, como el agua, el producto de la reacción contiene un átomo de halógeno y un grupo hidroxilo en átomos de carbono adyacentes. A estos compuestos se les denomina genéricamente halohidrinas (bromohidrina, clorohidrina, yodohidrina). En estas reacciones el ión halogenonio intermedio resulta atacado por el nucleófilo agua, puesto que al ser el agua el disolvente es la especie nucleofílica que tendrá más probabilidad de atacar al ión halogenonio, y, en consecuencia, el producto de la reacción incorpora el grupo OH. La orientación del proceso de formación de halogenohidrinas es Markovnikov y la estereoquímica es anti, como se aprecia en los dos ejemplos que se dan a continuación: H2C CH3 + Cl2 H H H + H2O Cl H + Br2 + H2O H O H H Br OH GUÍA DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA Proyecto Curricular de Licenciatura en Química – PhD. Edwin Fernando Sánchez López El mecanismo del proceso es similar al de la reacción de halogenación, pero con la diferencia que el nucleófilo del proceso es el H2O, en lugar de un ión haluro.  Informe de laboratorio: Realizar una breve descripción de las tareas efectuadas e informar resultados y conclusiones teniendo en cuenta tanto los objetivos planteados como los inconvenientes presentados (extensión sugerida, 1 hoja).