PRESENTACION PRACTICA 7 SINTESIS DE ÁCIDO FUMARICO, Diapositivas de Química Orgánica

¡Descarga PRESENTACION PRACTICA 7 SINTESIS DE ÁCIDO FUMARICO y más Diapositivas en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! PRACTICA N° 7 SÍNTESIS DE ÁCIDO FUMÁRICO LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2QV1 equipo N° 7 INTEGRANTES: Jimenez Rodriguez Isis Citlalli & Vidal Lugardo Ariel 1 ISOMERÍA La isomería es la propiedad estructural de las moléculas orgánicas de tener la misma composición y ser diferentes moléculas entre si, es decir tener diferentes propiedades químicas y físicas. 2 CLASIFICACIÓN Esto origina dos tipos de estereoisómeros: DIASTEREÓMEROS O DIASTEREOISÓMERO S 02 ENANTIÓMEROS 01 Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros 5 ISÓMEROS GEOMÉTRIC OS Deben su existencia a la imposibilidad de rotación a través de un doble enlace o de un anillo. Al bisectar un doble enlace con un plano que pase por el núcleo de los dos átomos de éste, dos grupos diferentes entre sí pueden ubicarse de dos maneras con relación al doble enlace. 1. Ambos del mismo lado del plano. 2. Uno a cada lado del plano. El primer arreglo da lugar a la isomería cis- (del latín: a este lado), en tanto que el segundo origina la isomería trans- (del latín: al otro lado). 6 ISÓMEROS ópticos Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molécula carece de plano de simetría, y por lo tanto se pueden distinguir dos isómeros que son cada uno la imagen especular del otro El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos. Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico. Para diferenciar los isómeros ópticos entre sí se pueden utilizar dos procedimientos: ● La nomenclatura D-L (en la proyección de Fischer), cuando sólo hay un carbono asimétrico ● La nomenclatura R-S según la convención, cuando hay uno o más carbonos asimétricos 7 OBJETIVOS ❖ Convertir un isómero cis- en un isómero trans. ❖ Diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico. 10 ÁCIDO MALEICO El primer arreglo da lugar a la isomería cis- (del latín: a este lado) Se emplea en la fabricación de resinas sintéticas y síntesis orgánicas Actúa como conservante de grasas Materia prima para la producción de ácido glioxílico Se utiliza mucho para la síntesis de Via diels- Alder 11 ÁCIDO FUMÁRICO El segundo arreglo se origina la isomería trans- (del latín: al otro lado). Es un ácido de origen natural presente en muchas frutas y vegetales, ademas de intervenir en varias rutas del metabolismo natural Este ácido se destaca por su participación en el ciclo de krebs 12 Propiedades 15 Ácido Fumárico PM: 116.07 g/mol Insoluble en Agua PF: 287 °C Densidad: 1.64 g/mL Propiedades Propiedades 16 Ácido Clorhídrico PM: 36.36 g/mol Soluble en Agua Densidad: 1.63 g/mL Propiedades HCl Propiedades 17 Ácido Maleico PM: 116.07 g/mol Soluble en Agua PF: 130.5 °C Densidad: 1.59 g/mL Propiedades Procedimiento 20 2.- Una vez preparada hay que cerciorarse que esté perfectamente disuelto Procedimiento 21 3.- Hecho lo anterior se ensambla el equipo de sostén que ayudará a fijar y mantener el equipo de reflujo durante la reacción de la síntesis del ácido fumárico Procedimiento 22 4.- El equipo de microdestilación es donde se llevará a cabo el reflujo entre el ácido maleico el ácido clorhídrico Procedimiento 25 7.- Medir 2mL de ac. Clorhidrico y adicionarlo al matraz balon, de preferencia hacerlo en una campana de extracción Procedimiento 26 8.- Hecho lo anterior hay que ensamblar el condensador en posición de reflujo, conectándolo al matraz y fijarlo en las pinzas para evitar que caiga Procedimiento 27 9.- Prendemos el mechero bunsen y esperamos a que la mezcla haga ebullición por 30 minutos Con el paso del tiempo la mezcla cambiara de color DESCRIPCIÓN RESULTADOS Peso de ácido maleico 12 gr Peso del papel filtro 1.85 gr Peso del papel filtro con los cristales 25191 Peso de los cristales obtenidos 0.72 gr % de rendimiento 60 % % de error en 40 rendimiento Punto de fusión 287” teórico Punto de fusión o experimental 260 % de rendimiento del ácido fumárico dbrendimiento = 2 2XPerimental . , yy grinicial o rendimiento = a x 100=609% % rendimiento con base al dato teórico Obrendimiento =L-Petimental 199 grteorico 0729 100=¿ 60% derendimiento = 1.2gr % de error rendimiento % gr teorico— gr expert imental 100 grteorico —12gr-0.72gr =40% 9 error 12gr ( 30 Conclusiones 31 El ácido maleico es un compuesto cis el cual no es muy estable, usando HCl como catalizador se deslocalizan lo selectrones y así puede dar el giro de laestructura, a ácido fumárico el cual es un compuesto trans teniendo sus grupos funcionales de diferentes lados de ladoble ligadura. Aprovechando su inestabilidad del ácido y de la resonancia del compuesta la reacción pudo generar el isómero del ácido maleico.La insolubilidad del ácido fumárico, se debe a que su momento dipolar es igual a cero. Dos compuestos, aunque tengan misma fórmula y peso molecular, tendrán distintas propiedades físicas y químicas si su estructura es distinta Biobliografias 32 Introducción a estereoquímica y síntesis de ácido fumárico. Dr. Jesus Morales ENCB https://www.youtube.com/watch?v=W0xmfnH9F_0 L. G. WADE, Jr.: “QUÍMICA ORGÁNICA”. 2da. Edición. Editorial Prentice-Hall Hispanoamericana (1993) R. T. MORISON Y R. N. BOYD: “QUÍMICA ORGÁNICA”. 5ta. Edición. Editorial Addison Wesley Longman de México S. A. de C.V. (1998) FOX, M. A.; WHITESELL, J.K.: “Química Orgánica”. 2da Edición. Editorial Pearson Education