Reacciones Químicas de Alcoholes: Oxidación, Ésteres y Sustitución, Guías, Proyectos, Investigaciones de Química Orgánica

¡Descarga Reacciones Químicas de Alcoholes: Oxidación, Ésteres y Sustitución y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! Propiedades Quimicas de los Alcholes Departamento de Química, Universidad del Valle. Fecha:06/06/2022 Resumen En esta práctica se llevó a cabo diferentes reacciones para entender las propiedades químicas que poseen los alcoholes. Las reacciones consistieron en la oxidación de alcoholes, formación de ésteres y reacciones de sustitución entre los compuestos que tienen uno o varios grupos hidroxilo. La reacción de oxidación del alcohol con permanganato de potasio formo ácido etanoico en forma de 2 fases la superior correspondiente al ácido etanoico y la inferior correspondiente al precipitado color café y olor característico a vino, en la formación de acetato de isopentilo se formó ésteres en apariencia de una reacción de sustrato de color café y una fase aceitosa de olor característico a banano, La reacción de alcohol alilico con agua de bromo y pergamanato de potasio da como resultado una decoloración de la mezcla dando origen a una cadena carbonada con dibromo en su estructura, la reacción con pergamanato de potasio forma compuesto glicerol y un sustrato con precipitado color café, la reacción de etilenglicol con sodio da origen a el compuesto glicolato de sodio con apariencia de un líquido color amarillo que libera calor y vapor, la formación de glicolato y glicerato de cobre da una reacción exotérmica empelando tres reactivos diferentes. Para finalizar se compararon los datos obtenidos y se analizaron sus reacciones como las ecuaciones de las reacciones químicas y en lo que se concluye que el carácter ácido de los alcoholes depende del tamaño de su grupo alquilo que lo conforman. Palabras clave: reacciones químicas, alcoholes, oxidación, ésteres, grupo hidroxilo Introducción Los alcoholes son compuestos con fórmula R-OH donde R puede ser cualquier cadena orgánica y OH corresponde al grupo hidroxilo, este grupo OH es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno. La formación de puentes de hidrógeno permite que los alcoholes sean solubles en los mismos alcoholes y en agua. Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno, los grupos hidroxilos presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular, en los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.1 Figura 1. Estructura básica de los alcoholes monohidroxílicos Por medio de los grupos hidroxilos se pueden clasificar los alcoholes en monohidroxílicos y en polihidroxílicos dependiendo del número de grupos OH; Los alcoholes monohidroxílicos a su vez se pueden clasificar en alcoholes primarios, secundarios y terciarios según el número de sustituyentes que tenga el carbono al que se encuentra enlazado (Figura 1); pueden ser en cadena abierta o cíclicos, las variaciones de los tipos de alcoholes difieren por la cadena (R) a la que esté enlazada el grupo hidroxilo; los polihidroxilicos se clasifican en dioles o glicoles, trioles o gliceroles, etc (Figura 2).2 Figura 2. Estructura básica de los alcoholes polihidroxílicos Los alcoholes presentan dos tipos de reacciones: ● Reacciones que implican la ruptura del enlace oxígeno-hidrógeno. ● Reacciones que implican la ruptura del enlace carbono-oxígeno. Metodología experimental Oxidación de alcohol con permanganato de potasio En un tubo de ensayo se adiciono 1.0 ml de etanol y 0.5 ml de solución acuosa de permanganato de potasio al 1%. Calentamos suavemente durante un minuto y observamos la reacción. Formación de acetato de isopentilo En un tubo de ensayo se adiciono 1.0 ml de ácido acético glacial, 1.0 ml de alcohol isopentílico y 0.2 ml de ácido sulfúrico concentrado. Calentamos hasta el punto de ebullición y transferimos la sustancia a un vaso con agua fría, así podremos observar que las gotas aceitosas formadas en la superficie del agua corresponden al acetato de isopentilo. Reacción de alcohol alílico con agua de bromo En un tubo de ensayo se adiciono 1.0 ml de agua de bromo al 0.1% y 5 gotas de alcohol alílico. Agitamos y observamos la reacción. Reacción de alcohol alílico con permanganato de potasio En un tubo de ensayo se adiciono 1.0 ml de solución de permanganato de potasio al 0.1% y 5 gotas de alcohol alílico. Agitamos y observamos la reacción. Reacción de etilenglicol con sodio En un tubo de ensayo se adiciono 0.5 ml de etilenglicol y un trocito de sodio limpio y correctamente secado. Observamos la reacción. Formación de glicolato y glicerato de cobre En tres tubos de ensayo se adicionaron (en cada uno) 1.0 ml de solución de hidróxido de sodio al 10% y 5 gotas de solución de sulfato de cobre al 0.2%. Observamos la reacción Posteriormente a los tres tubos adicionamos: Tubo 1. 5 gotas de alcohol etílico Tubo 2. 5 gotas de etilenglicol Tubo 3. 5 gotas de glicerina Agitamos vigorosamente los tres tubos de ensayo y observamos las reacciones. Datos, cálculos y resultados Tabla 1. Resultados de reacciones con alcoholes Reacción Reactivo 1 Reactivo 2 Observación reacción Oxidación Etanol con KMnO4 1.0 ml etanol 0.5 ml de solución acuosa de KMnO4 Cuando se mezclan las sustancias la solución pasa de un color púrpura a un café oscuro y precipita Formación acetato isopentílico 1.0 ml Ácido acético glacial + alcohol isopentílico 0.2 ml o (4 gotas) ácido sulfúrico concentrado Cuando se mezclan las sustancias la solución se torna amarilla con un olor característico a banano al agregar el alcohol Ecuación 3. Reacción de permanganato de potasio y Alcohol alílico En esta reacción ocurre una hidroxilación de alqueno, esta solución es de tipo Syn es decir que ocurre una adicción de dos sustituyentes en el mismo lado o cara de un enlace doble. La hidroxilación del alqueno, se realizó mediante una solución de permanganato de potasio que fue adicionada a una solución de alcohol alílico, a condiciones iniciales y en medio básico el KMnO4 oxida el enlace del alqueno dando lugar a que dos oxígenos del permanganato formen enlaces con los carbonos que conforman el enlace doble del alcohol alílico. el alcohol alílico es un propeno con un grupo OH en su estructura, debido a la hidroxilación se adiciona dos grupos hidroxilo uno a cada carbono donde ocurre la ruptura del doble enlace obteniendo de esta forma glicerina por presentar tres grupos hidroxilos, el dióxido de magnesio formado generalmente se presenta en de color café que después de un tiempo precipita, al dejar estabilizar la solución resultante se logran apreciar dos fases una superficial correspondiente a la glicerina e hidróxido de potasio y la segunda fase corresponde al precipitado de MnO2, esta reacción se observa en la ecuación 4. La hidroxilación se llevó a cabo agitando la solución combinada por unos minutos y a una temperatura ambiente. Ecuación 4. Reacción de etilenglicol y Sodio. El etilenglicol es un compuesto con dos carbonos unidos a dos hidroxilos, al iniciar la reacción se observó que al adicionar sodio a la solución, inmediatamente se genera una reacción exotérmica debido a la formación de burbujas y liberación de calor en forma de gases correspondiente a hidrógeno gaseoso, además la solución se torna amarilla esto debido a que el sodio tiene un carácter básico que al reaccionar con etilenglicol forma una sal sódica en estado acuoso, al adicionar la fenolftaleína la solución se torna de un color fucsia debido a que este compuesto reacciona de esta forma en soluciones básicas, esta reacción se observa en la ecuación 5. Ecuación 5. Formación de Glicolato y glicerato de cobre. La reacción entre el hidróxido de sodio y unas gotas del sulfato de cobre produjeron hidróxido de cobre y sulfato de sodio debido a que ocurre una reacción de doble desplazamiento donde el sodio desplaza al hidróxido y el cobre al sulfato para producir hidróxido de cobre y sulfato de sodio respectivamente. En la solución de hidróxido de cobre mezclado con etanol no se observa ningún cambio en la coloración de la solución ya que permanece de color verdoso, no hay cambio de coloración porque no se produce reacción entre el etanol y el hidróxido de cobre debido a que el alcohol etílico es un ácido débil, esta reacción se observa en la ecuación 6. En la solución de hidróxido de cobre mezclado con etilenglicol se observa que la solución cambió de azul celestes a anaranjado debido a que se produce una reacción entre el glicol y el hidróxido de cobre formando un compuesto complejo de glicolato de cobre más agua como se observa en la ecuación 7. En la solución de hidróxido de cobre mezclado con glicerina se observa que la solución cambió de azul celeste a verde oscuro debido a que se produce una reacción entre el glicerol y el hidróxido de cobre formando un compuesto complejo de glicolato de cobre, pero con una cadena carbonada más larga como se observa en la ecuación 8. Solución de hidróxido de cobre mezclado con etanol Ecuación 6. Solución de hidróxido de cobre mezclado con etilenglicol ecuación 7. Solución de hidróxido de cobre mezclado con glicerina. Ecuación 8. Solución al cuestionario 1. ¿Cómo se diferencia experimentalmente los alcoholes primarios secundarios y terciarios? R//Para diferenciar experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, se utiliza una prueba de Lucas, que consiste en adicionar el reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para poder observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase. El reactivo de Lucas está formado por y𝐻𝐶𝐿 , este reactivo reacciona con los𝑍𝑛𝐶𝑙 2 alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades bastantes predecibles, y estas dichas velocidades se pueden aprovechar para distinguir los tres tipos de alcoholes. En esta prueba hay que observar el tiempo de reacción, ya que, en los alcoholes terciarios la reacción es casi instantánea, esto se debe a la formación de carbocationes terciarios que son muy estables, porque su reacción se da por el mecanismo SN1. En los alcoholes secundarios reaccionan aproximadamente entre 5-10 min, ya que de igual manera forman carbocationes, pero al ser secundarios no son tan estables como los terciarios. No obstante, los alcoholes primarios, por su mecanismo de reacción de tipo SN2, no pueden formar carbocationes y la reacción es mucho más lenta, puede tardar de 30 min e incluso varios días, eso se debe a que el alcohol primario debe esperar a que el ion cloruro lo ataque.5 2. Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre (II), ¿qué se debe observar? Escriba la ecuación de la reacción. R// Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre observamos un precipitado color rojo-pardo, que esto se debe al cobre separado del oxígeno. También obtenemos una formación de un aldehído como se muestra en la,6 siguiente reacción: Ecuación 9. Cuando hacemos reaccionar el óxido de cobre II con un alcohol secundario, se produce una cetona, como se puede observar a continuación: Ecuación 10. 3. ¿Cómo se prepara industrialmente el alcohol? R//Existen tres procesos para poder obtener industrialmente el alcohol: Hidratación de etileno: este método es uno de los más importantes mundialmente. Consiste en pasar una mezcla de etileno y vapor de agua a una temperatura de 300°C y a unas altas presiones sobre un catalizador sólido. Ecuación 11. Fermentación del azúcar o del almidón: con la ayuda de la levadura, la cual contiene catalizadores biológicos denominados enzimas o fermentos que estimulan complejas reacciones en donde los carbohidratos se transforman en etanol. Luego de cumplido el proceso de fermentación, el alcohol se separa y se purifica por destilación. Este alcohol obtenido consiste de una mezcla azeotrópica de 95.8% de alcohol y el resto de agua. Si se requiere un etanol puro simplemente hay que eliminar el agua al alcohol por vía química, como el calentamiento de óxido de calcio y la destilación del alcohol seco para separarlo del hidróxido de calcio producido. Hidratación de etileno: este es el método menos utilizado, ya que no es tan económico, pues implica la preparación de acetaldehídos mediante la hidratación del acetileno.7 Conclusiones Los alcoholes presentan diferentes reacciones dependiendo de la cantidad de grupos OH que estén unidos a la cadena carbonada, además las variaciones en la estructura del grupo carbonado, pueden afectar la velocidad de ciertas reacciones e incluso afectar la solución. Por medio de oxidación de los alcoholes se puede generar aldehídos y ácidos carboxílicos. La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en medio ácido puede producir ésteres. La reacción de etilenglicol y Sodio genera una reacción exotérmica que libera gas en forma de Hidrógeno gaseoso.