Propiedades y reacciones generales de los alcoholes, Monografías, Ensayos de Química Orgánica

¡Descarga Propiedades y reacciones generales de los alcoholes y más Monografías, Ensayos en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! EXPERIMENTO 7 PROPIEDADES Y REACCIONES GENERALES DE LOS ALCOHOLES 1. Materiales, cristalería y reactivos para realizar las pruebas cualitativas. 2. Determinación de cada prueba Mediada de Ph: Materiales Cantidad Capacidad Cronómetro 1 ------- Gotero 5 ------- Gradilla 1 ------- Plancha 1 ------- Policial 1 ------- Vasos Químicos 3 50 mL Tapón de corcho 1 ------- Termómetro 1 ------- Tubos de ensayo 5 ------- Reactivos Cantidad Concentración Toxicidad NaOH 10 gotas 3N Irritación y daño al tracto respiratorio. Extremadamente corrosivo a la vista y quemaduras en boca. 1-butanol 10 gotas ------ Ligera irritación y enrojecimiento. 2-butanol 10 gotas ------ Líquidos y vapores inflamables, irritación, somnolencia o vértigo. 2-propanol 1.5 mL ------ Muy inflamables, irritación ocular grave, somnolencia o vértigo. Ácido acético glacial ( CH₃COOH) 10 gotas ------ Puede provocar bronconeumonía, edemas en el tracto respiratorio; quemaduras; transtornos de visión,etc. Alcohol tert- amílico 10 gotas ------ Nocivo en contacto con la piel e inhalación, inflamables y lesiones oculares graves. Etanol 10 mL ------ Inflamable, puede causar tos y lagrimeo H2SO4 2.15 mL Concentrado Puede provocar quemaduras en piel, dificultad respiratoria, tos, náuseas, sofocación y sed. HCl 23 mL 5 % Enrojecimiento en piel y ojos, visión borrosa, vómitos y dolor abdominal. K2Cr2O7 1 mL 5% Neumonitis química y edema pulmonar. Presenta cancerigenocidad y metagenidad Lugol 4 mL ------ Quemaduras de boca y garganta, también causa dolor abdominal, diarrea, fiebre, vómitos y choque. Na (metálico) ------ ------ Inflamable, irritante y corrosivo. NaCl (saturada) 2 mL ------ Irritación, tos, nausea y vómito. Puede afectar los órganos sensoriales, el metabolismo y sistema cardiovascular. Tert-butanol 5 mL ------ Quemaduras, vértigo, somnolencia, náuseas, dolor de cabeza y vómitos. ZnCl2 34.0 g Concentrado Irritación de ojos, piel y vías respiratorias, náuseas, vómito y diarréa. 1. Introducir con la ayuda de una pinza la tira reactiva de pH en el . 2. Anotar el valor de pH. 3. Se trabajará con las muestras de pH Prueba con sodio metálico: identificación del grupo funcional hidroxilo Oxidación de alcoholes Esterificación 1. Añadir en 5 tubos de ensayos 1 ml (20 gotas) de cada alcohol estudiado. 2. Agregar a cada tubo de ensayo, uno por uno un pequeño trozo de sodio metal . 3. Debe oberservar el burbujeo que desprende. Calcule que transcurre en desaparecer el trozo (velocidad de la reacción). 4. Al término de la reacción, medir el pH. Solo las muestras positivas presentan el grupo funcional. 3. Observe el cambio de color (amarillo a verde), tome el tiempo de oxidación. los alcoholes terciarios no se oxidan. 2. Adicionar 0.5 ml de una solución de K2Cr2O7 al 5% y una gota de H2SO4 mezclar y calentar. 1. En un tubo de ensayo agregue 0.5 ml de alcohol primario, 0.5 ml de alcohol secundario y 0.5 ml de alcohol terciario. CH3CH2OH+CH3COOH-→CH3CH2OOCCH3+H2O CH3CH2OOCCH3+H2SO4→CH3CH2(OH)2CCH3 5.Reacción con yodoformo: Cuadro 5: prueba con yodoformo. 6.Prueba de Lucas: Cuadro 6: prueba de lucas. 2-propanol CH3CH(OH)CH3+HCl+Zn(Cl)2 CH3C(Cl)CH3+H2O 5.Dicusión A. Solubilidad Según Morales,Guevara,Chacón,2013 los fenoles son compuestos de fórmula general Ar-OH donde Ar es un grupo fenilo o cualquier otro grupo arilo y los alcoholes llevan en su molécula una o varias veces el grupo hidroxilo (OH), unido a un átomo de carbono, que a su vez hace parte de una cadena hidrocarbonada, alifática y saturada, por lo que se ve los alcoholes y los fenoles presentan el grupo OH-, por lo que ambas familias se parecen; sin embargo en la mayoría de sus propiedades químicas y métodos de síntesis son diferentes. Por lo que se crearon las pruebas para diferenciar dichas propiedades de ambas familias. Donde se te utilizó la prueba de solubilidad en la muestra de Propanol. 2-Propanol, T-Butanol, Ciclohexanol, Ácido Acetilsalicílico; ya que estos son alcoholes y fenoles, dio como resultado lo presentado en el cuadro1, esto se debe a que la solubilidad se explica Sustancia + NaOH 3N + lugol Observaciones Etanol Color transparente Amarillo claro Precipitado 1-propanol Transparente Transparent e Sin precipitado Butanol 12s Turbio 2-Propanol 30s Turbio T-Butanol 22s Turbio entre el alcohol y el agua, a medida que aumenta el número de carbonos disminuye la solubilidad, a medida que aumenta el número de OH aumenta la solubilidad, a mayor peso molecular mayor solubilidad, al aumentar el peso molecular, aumentan los puntos de ebullición, son muy polares y forman puentes de hidrogeno al aumentar el grupo OH. El grupo OH es el formador de los puentes de hidrogeno. En los demás disolventes se puede decir que se disuelve debido a la presencia de agua y se forman los puentes de H. (Durts & Gokel, 1985) B. Oxidación de Alcoholes La siguiente parte es la reacción de oxidación el cual se empleó la prueba de Baeyer o permanganato de potasio es usada en química orgánica como una prueba cualitativa para identificar la presencia de insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes, donde también indica que la propiedad más importante de un alcohol es la oxidación para producir compuestos carbonílicos. Los alcoholes primarios producen aldehídos o ácidos carboxílicos, los alcoholes secundarios producen cetonas, pero los alcoholes terciarios por lo general no reaccionan con la mayor parte de los agentes oxidantes como describe (Mc Murry, 2009). En esta prueba se logró demostrar de oxidación de alcoholes los datos obtenidos en la experimentación demuestran que la oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. C. Reacción con sodio metálico En esta prueba con sodio metálico se busca la formación de los alcóxidos metálicos derivados de metanol y etanol se suelen generar mediante la reacción del correspondiente alcohol con sodio metálico. Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reacción con el sodio metálico es relativamente rápida. Los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente que los primarios. Con los alcoholes terciarios, como el t-butanol, la reacción con el sodio es muy lenta y por ello se emplea potasio, más reactivo que el sodio, para generar el anión t-butóxido. D. Prueba de esterificación La esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol. Con formación de agua, para que se lleve a cabo la reacción es necesaria además la presencia de un ácido como el ácido sulfúrico, que funciona como catalizador. Esta reacción se lleva a cabo a partir del ácido correspondiente, orgánico o inorgánico, debido a que el átomo central de los diversos ácidos tiene tantos oxígenos a su alrededor que queda con una importante deficiencia electrónica. Por ello, puede ser atacado por los pares no compartidos del oxígeno alcohólico,obteniendo la formación de un carboxilato de alquilo (éster) (Anónimo, 2017). E. Prueba con yodoformo La prueba del yodoformo indica si un alcohol contiene o no una unidad estructural determinada. Se trata de alcohol con yodo e hidrógeno de sodio (hipoyodito de sodio, NaOI). La prueba se trata de un alcohol con yodo e hidróxido de sodio, los alcohol primarios y secundarios dan positivo ante esta prueba formando un precipitado de yodoformo CHI3 de color amarillo; la reacción comprende una oxidación de NaOI que oxida al alcohol a cetona, la mezcla produce I2/NaOH luego halogenación de la posición alfa de la cetona desprendiéndose y degradación formándose acetato (Fernández, 2011). En la prueba con 1-propanol dio negativo ante la prueba siendo el resultado de color transparente sin precipitados, En el caso de alcoholes en posición 2 de la cadena se forman cetonas metílicas que dan la reacción del yodoformo (Rius,2013). F. Prueba de Lucas Por último la prueba de Lucas que es una solución de ZnCl2 disuelto en HCl concentrado. Se usa para la identificación de alcoholes, por lo general de bajo peso molecular. La reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo hidroxilo. Un ensayo positivo es indicado por un cambio desde una solución limpia y sin color a una turbidez, que se trata de la formación de un cloroalcano. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente. De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres clases de alcoholes: no hay reacción visible: alcohol primario, la solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario, la solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol terciario, bencílico o alílico(Lamarque, Zygadlo, Labucacks, Lopéz & Torres, 2008). CONCLUSIONES • En la presente investigación podemos concluir lo siguiente: Que a partir de las pruebas y las reacciones observadas estas sirven para identificar y diferenciar los alcoholes y fenoles. Se Pudo comprobar que los alcoholes son solubles en agua cuando tienen menos de cuatro carbonos, además que un compuesto aromático es insoluble en agua. Hay compuestos que son pocos solubles en agua, pero son solubles en medio alcalino (por qué su parte polar es mayor que su parte no polar, por lo tanto al estar en un solvente polar es soluble). • Las propiedades físicas de un alcohol y fenol se basan principalmente en su estructura, sin embargo, aunque ambos presenten el grupo hidroxilo -OH tienen diferentes propiedades químicas, así como también la diferencia en sus estructuras, sus principales reacciones que permitan su distinción entre alcoholes y fenoles. • Además en los alcoholes se hizo la prueba para identificar y diferenciar un alcohol primario, secundario y terciario; estas reacciones tienes velocidades y tiempos bastantes predecibles por la reactividad de los distintos tipos de alcoholes. Las pruebas con yodoformo, reactivo de Lucas y ácido sulfúrico son útiles para la identificación de estos los cuales se muestra respectivamente con precipitados, cambios de color de verde a azul, turbidez en la reacción y cambios de temperatura que determinaran el orden de reactividad. • Por los resultados analizados tendemos a decir que el H2SO4 es un buen solvente para los alcoholes trabajados y estudiados como lo son el etanol, isopropanol, terc-butanol, porque tiene gran capacidad de formar puentes de hidrógenos intermoleculares con estos por su grupo OH. Al comparar los resultados mostrados en la prueba de Lucas dados por el n- butanol y terc-butanol, como era de esperarse el terc-butanol no reaccionó por que el grupo OH lo posee en un carbono terciario que lleva, en cambio el n-butanol reacciono de manera casi inmediata. BIBLIOGRAFÍA Informe obtenido de: Guevara, D.; Nuñez,K. Informe de Química Orgánica Propiedades y reacciones generales de los alcoholes y fenoles.UNACHI. Escuela de Química. • Morales, V., Guevara, V., & Chacón, O. (2013). MANUAL DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA BASICA. • McMurry, J. (2009). Química Orgánica. México D.F: Cengage Learning.