Síntesis de ácido acetilsalicílico: Obtención, caracterización y análisis de rendimientos, Guías, Proyectos, Investigaciones de Química Orgánica

¡Descarga Síntesis de ácido acetilsalicílico: Obtención, caracterización y análisis de rendimientos y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! 1 ESPOL - FCNM – DCQA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II PAO I 2022 SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO Integrantes: Brithany Loor – José Orellana 1. Objetivo General Evaluar los resultados de la síntesis de ácido acetilsalicílico, mediante el análisis de los datos obtenidos, para el aprendizaje sobre los procesos de recristalización, y su efectividad como técnica de purificación. 2. Objetivos Específicos  Aplicar el método de síntesis mediante una reacción de esterificación para la obtención de ácido acetilsalicílico.  Calcular los rendimientos de la síntesis de ácido acetilsalicílico para el análisis de las fuentes de error.  Determinar la pureza del producto final de la reacción de esterificación mediante el análisis del espectro infrarrojo, cromatografía en capa fina y punto de fusión. 3. Marco Teórico 3.1. Reacción de esterificación Se denomina reacción de esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Aunque un éster es un producto de la reacción entre ácido carboxílico y un alcohol, también se pueden formar en principios ésteres de prácticamente todos los oxiácidos inorgánicos. En una reacción de esterificación el oxígeno de la molécula de alcohol realiza un ataque nucleofílico al carbono del grupo carboxílico, el protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. (Bazán et al, 2018) 3.2. Recristalización como método de purificación La recristalización es una técnica instrumental común en los laboratorios, llevada a cabo con la finalidad de purificar una sustancia sólida que tiene pequeñas cantidades de impurezas. La técnica se basa en el principio de solubilidad, la mayoría de los compuestos tienen la tendencia de incrementar su solubilidad acorde a la temperatura, por lo cual se disuelve la muestra es un solvente o grupos de solvente cerca de su punto de ebullición, y en un baño de hielo la mezcla se enfría se genera una disolución del compuesto sobresaturada, lo que favorece a la formación de cristales. (Valerín & Salazar, 2015) 3.3.Cromatografía de capa fina La cromatografía de capa fina (CCF) es una técnica analítica similar a la cromatografía en papel con la diferencia de que la CCF es más rápida, dándole una ventaja, además de que, proporciona separaciones y permite escoger entre diferentes absorbentes. El objetivo de la CCF es el análisis de una mezcla de componentes. Es utilizado a menudo en los laboratorios de química orgánica porque permite monitorizar las reacciones químicas y también para el análisis cualitativo de los productos de una reacción, porque se puede conocer de forma rápida y simple los componentes que hay en una mezcla (Rodriguez, 2020). 3.4.¿Qué es la aspirina? En La verdadera historia de la aspirina se expresa que la aspirina es el fármaco más popular del mundo, y que existe una variedad de formas en la que se encuentra este medicamento. (Braña et al., 2011). Los mismos autores explican que la aspirina fue registrada por los laboratorios Bayer y que, el principio activo de esta es el ácido acetilsalicílico. De acuerdo con los cuadernos de investigación de los laboratorios Bayer, el descubrimiento de la aspirina se debe a Arthur Eichengrun. De acuerdo con Marco González (2002), la aspirina es suministrada como un analgésico antiinflamatorio, antipirético y antiagregante plaquetario. Esto debido a que los salicilatos de la aspirina inhiben la actividad enzimática de la ciclooxigenasa para disminuir la formación de precursores de la prostaglandinas y tromboxanos a partir del ácido araquidónico. 3.5. Caracterización Según el informe del Centro de control médico (1999) la caracterización de una sustancia puede ser química y físico química, la información de la  Ácido salicílico  Anhídrido acético  Ácido fosfórico  Agua destilada  Metanol  Bromuro de potasio  Glicerina  Hexano  Acetona 5. Metodología Síntesis 1. Pesar aproximadamente 3,0 g de ácido salicílico y colocarlo en un matraz Erlenmeyer. 2. Añadir 10 mL de anhídrido acético y 2 mL de ácido fosfórico al 85%. Antes de continuar, leer la sección de cromatografía. 3. Colocar en la solución un agitador magnético, después ponerlo agitar durante 45 minutos en la plancha de agitación magnética hasta que se disuelva el ácido salicílico. 4. Ubicar el matraz en un baño de hielo (únicamente si no se han formados cristales durante la agitación) y adicionar 25 mL de agua destilada helada. 5. Cortar un pedazo de papel filtro a la medida del diámetro del embudo, colocar el papel filtro en el embudo y mojar con agua destilada hasta que se pegue. 6. Filtrar al vacío la solución e ir colocando paulatinamente 25 mL de agua destilada helada, limpiando las paredes del matraz Erlenmeyer y el agitador magnético. Cromatografía en capa fina (TLC) 1. Preparar la capa cromatográfica, dividiendo la sección inferior (1 cm de altura) en 5 partes. 2. Colocar una gota de la solución con ayuda de un tubo capilar sobre la placa cromatográfica previamente preparada en los siguientes tiempos: I. Al inicio de la reacción, 0 minutos de agitación. II. A 2/3 de la reacción, 30 minutos de agitación. III. Al final de la reacción, 45 minutos de agitación. IV. Después de la purificación. V. Sección de referencia. 3. En la sección de referencia colocar una gota de Aspirina. 4. Preparar una solución 70:30 entre Hexano y Acetona. 5. En un vaso de precipitación colocar la placa cromatográfica y colocar un poco de la solución hasta que toque la parte inferior de la placa. 6. Esperar hasta que el frente movible del solvente se encuentre a 1 cm aproximadamente del borde superior de la placa. 7. Retirar la placa y con la ayuda de un lápiz marcar hasta donde llega el frente movible. 8. Secar la placa cromatográfica dentro de la soborna. 9. Emplear un método de revelado con luz UV y marcar los puntos que se encuentran sobre la placa. 10.Medir las distancias migradas por los componentes y el solvente. Purificación 1. Colocar los cristales de ácido acetilsalicílico (aspirina) en un vaso de precipitación. 2. Agregar 10 mL de metanol al vaso de precipitación y 15 mL de agua destilada. 3. Colocar el vaso de precipitación en una plancha de calentamiento hasta que llegue al punto de ebullición y se disuelvan los cristales. 4. Enfriar el vaso de precipitación en un baño de hielo y cuando se observe un enturbiamiento en la mezcla con un agitar raspar las paredes del vaso hasta que se recristalice la aspirina. 5. Cortar un pedazo de papel filtro a la medida del diámetro del embudo, colocar en el vidrio reloj y pesarlo. 6. Colocar el papel filtro previamente cortado en el embudo y mojarlo con agua destilada hasta que se pegue. 7. Filtrar al vacío la aspirina, lavando los cristales paulatinamente con agua destilada helada, una vez eliminada la mayor parte del agua se colocar el producto restante con el papel filtro en el vidrio reloj. 8. Llevarlo a la estufa a secar por 3 horas y, después al desecador hasta que la masa final del ácido acetilsalicílico se mantenga constante. 9. Pesar la cantidad de aspirina obtenida después de la recristalización y el secado. 10.Disolver una pequeña cantidad de la muestra purificada en el solvente y colocar una gota en la placa cromatográfica (Como se explica en la sección de Cromatografía en capa fina). Caracterización: Espectro infrarrojo. 1. Limpiar la celda del espectrofotómetro con ayuda de acetona, colocar la celda en su lugar correspondiente y correr el fondo para conocer las condiciones del equipo. 2. Colocar en la celda del espectrofotómetro una pequeña cantidad de muestra de aspirina previamente pulverizada. 3. Colocar la celda del espectrofotómetro e iniciar el análisis para obtener el espectro IR de la aspirina sintetizada. Caracterización: Punto de fusión. 1. En un tubo capilar, colocar la muestra de aspirina previamente pulverizada. 2. Encender el equipo y configurarlo de acuerdo con las condiciones deseadas. 3. Introducir el tubo capilar e iniciar el análisis. 4. Para la lectura del rango de fusión, se utiliza como límite inferior cuando la muestra comienza a pasar de solido a líquido y como rango superior cuando toda la muestra ya es líquida. 6. Reacciones involucradas Masa de papel filtro y el vidrio reloj con muestra [M2] (g) Frente del solvente (cm) 7.7 Distancia recorrida [P1] (cm) 1.2 Distancia recorrida [P2] (cm) 1.0 Distancia recorrida [P3] (cm) 0.6 Distancia recorrida [Control] (cm) 0.8 Tabla 2. Datos relacionados a la caracterización Punto de fusión teórico (°C) 138°C Rango de fusión [Equipo Punto de fusión] (°C) 140.8-142.2 Imagen 2. Espectroscopia infrarroja de la muestra purificada de ácido acetilsalicílico 8. Cálculos 8.1.Cálculo de la masa del ácido acetil salicílico obtenida en el ensayo: 𝑀𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎 = 𝑀1 − 𝑀2 Donde: 𝑀1 = Masa de papel filtro (g) 𝑀2 = Masa de papel filtro con muestra (g) 8.2.Cálculo de masa molar Mm= m n 8.3.Cálculo de densidad ρ= m V 8.4.Cálculo del reactivo limitante y la masa teórica del ácido acetil salicílico por medio de estequiometría: 2.98 de ácido salicílico Masa molar de ácido salicílico: 138.13 g/mol Moles de ácido salicílico: 0.02157 mol 10mL anhídrido acético Densidad del anhídrido acético a 20°C: 1.080 g/mL Masa molar de anhídrido acético: 102.1 g/mol Moles de ácido salicílico: 0.1058 mol Ácido salicílico reactivo limitante Moles de ácido acetilsalicílico: 0.02157 mol Masa molar de ácido acetilsalicílico: 180.16 g/mol Masa de ácido acetilsalicílico: 3.89 g 8.5.Cálculo del rendimiento de la reacción: %Rendimiento= M obtenidadeácido acetilsalicílico M teóricade ácidoacetil salicílico x100 8.6.Determinación del factor de retardo: Fr= Distanciamigrada por elcomponente Distanciamigrada por el frente del solvente x 100 Fr [P1] = 15.58 Fr [P2] = 12.99 Fr [P3] = 7.79 Fr [control] = 10.39 8.7.Determinación del porcentaje de error sobre el punto de fusión: %Error= |P Fteórico−PFexperimental| P FTeórico x100 Punto de fusión promedio experimental: 141.5°C Punto de fusión promedio teórico: 138°C A través de una reacción de esterificación entre ácido salicílico y anhidrido acético se obtuvo un rendimiento de 46.01%, el cual es valor relativamente bajo, por lo cual se realiza un análisis exhaustivo del proceso, y se concluyo que la mayor fuente de error del proceso fue el equipo defectuoso de la plancha de calentamiento y agitación, que realizo ambos procesos, lo cual pudo afectar la síntesis dando productos no deseados que afectaron el rendimiento de la reacción, a su vez, se tiene defectos en el proceso como pérdidas pequeñas de masas. Una vez realizada la caracterización del producto final, se concluye que, de acuerdo con el espectro infrarrojo 74.39% del producto era ácido acetilsalicílico, el cual era el producto final deseado. Por otro lado, en la cromatografía en capa fina se obtiene que los factores de retardo para 0, 30 y 45 minutos de reacción son15.58, 12.99, 7.79, respectivamente, y 10.39 para la muestra de control, observando que una vez finalizada la reacción es la más cercana al factor de retardo de la muestra de control, y finalmente, se tiene que el error del punto de fusión es un 2.47%, lo cual, al igual que el porcentaje obtenido con el espectro infrarrojo, son valores aceptables. Por lo cual, se concluye que, una vez finalizada la reacción se tenía impurezas como se demuestra con los factores de retardo de la cromatografía en capa fina, y cuando ya está purificada, el espectro infrarrojo y el punto de fusión confirman que en su mayoría el producto final es ácido acetilsalicílico. Entonces, se puede afirmar que la recristalización es un proceso efectivo para la purificación de una sustancia. 12.Recomendaciones  Se recomienda no calentar la muestra durante la agitación de la reacción debido a que se quiere evitar la disolución de los compuestos, además, de que el aumento de temperatura podría favorecer a la síntesis de productos no deseados.  Se sugiere que en las condiciones iniciales del equipo IR no indique humedad porque esto podría afectar la lectura del IR de la aspirina sintetizada.  Se propone que la temperatura inicial del equipo para la medición del rango de fusión sea la temperatura ambiente o, como última opción, que se encuentre por debajo del punto de fusión del compuesto sintetizado, de manera que, no se vea afectado el análisis de la muestra. 13.Bibliografía consultada  Ácido_acetilsalicílico. QUÍMICA. https://www.quimica.es/enciclopedia/%C3%81cido_acetilsalic %C3%ADlico.html  Bazán, I. S., Barriga, N. O., Rivera, V. J., Juárez, O. R., & Paéz, A. S. A. (2018). Esterificación del ácido acético con metanol obteniendo acetato de metilo y agua, en una columna de destilación reactiva/Esterification of acetic acid with methanol to obtain methyl acetate and water, in a reactive distillation column. Revista Electrónica sobre Tecnología, Educación y Sociedad, 5(9).  Centro de control estatal de centros médicos. (1999). QUIMICA Y MECANICA DE LOS BIOMATERIALES. http://www.eqmed.sld.cu/Documents/Documentos%20regulatorios/Guias/ gt10.pdfQUÍMICA.ES. (2018).  Fernández Braña, M., Del Río L., Trives C. & Salazar N. (2011). La verdadera historia de la Aspirina.  Gómez, R., & Murillo, R. (2006). Espectroscopía infrarroja. Universidad Nacional Autónoma de Mexico.  González, M. (2002). La Aspirina. Revista Médica de la Universidad Veracruzana, 2(2), 46-48.  UNAM. (2017). Espectro IR del ácido acetilsalicilico [Gráfico]. 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