QUIMICA ORGANICA RESUMEN Y EJERICICIOS, Guías, Proyectos, Investigaciones de Química

¡Descarga QUIMICA ORGANICA RESUMEN Y EJERICICIOS y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química solo en Docsity! QUÍMICA ORGÁNICA En 1928 el químico alemán Friedrich Wöhler, logró la síntesis de un compuesto orgánico, la úrea, a partir de otro inorgánico, el cianato de amonio síntesis conocida como la Síntesis de Wöhler. La química orgánica es una parte muy importante de la química; estudia las sustancias constituyentes de los seres vivos. Se le ha definido como la “Química del Carbono”, ya que este elemento es base en la estructura de todos los compuestos orgánicos. El análisis de compuestos orgánicos revela que los elementos fundamentales de los componentes son: C, H, O y N llamados “ELEMENTOS ORGANÓGENOS”, aunque también pueden intervenir en pequeñas proporciones otros elementos como el S, halógenos, (Cl; Br; I), metales (Ca, Mg, Fe, Zn, K, Na, etc), llamados BIOGENÉTICOS o biogenésticos La abundancia relativa de los elementos de los compuestos orgánicos es: EL ÁTOMO DE CARBONO: El número atómico del carbono es 6 y su número de masa 12; su núcleo está constituido, por 6 protones y 6 neutrones. Alrededor del núcleo giran 6 electrones distribuidos en 2 niveles de energía (capas): 2 electrones en el nivel 1(capa K) y 4 electrones en el nivel 2 (capa L) Z = 6 A = 12 Distribución electrónica 6C : 1s2 2 s2 2 p2 Nivel o capa de valencia Hibridación o hibridación de Orbitales Con 6 electrones, la configuración electrónica es su estado fundamental es: De acuerdo a esta estructura sólo existen dos electrones desapareados y, por lo tanto, el átomo de carbono deberá ser únicamente bivalente, como lo es en algunos compuestos inorgánicos como el CO. Actualmente se acepta que, cuando el átomo de Carbono se combina con otros átomos, presenta mayor tendencia a usar orbitales híbridos, los que se originan de la siguiente forma: El electrón promovido produce una reestructuración de los orbitales p, originándose nuevos orbitales de forma y orientación distinta. Este proceso se llama HIBRIDACIÓN. Se forma así cuatro orbitales con igual energía, con un electrón en cada uno de ellos, lo que explica la TETRAVELENCIA del carbono. TIPOS DE HIBRIDACIÓN. 1, Hibridación sp3. (enlace sencillo entre carbonos): Resultan de la combinación de un (1) orbital sp con tres (3) orbitales 2p. dando lugar a los orbitales híbridos sp3.. Esta hibridación está relacionada con la geometría molecular y, debido a la repulsión mutua de sus electrones, se orientan en el espacio como dirigidos hacia los vértices de un tetraedro regular, formando ángulos de 109,5º, en cuyo centro, hipotéticamente, está situado el átomo de Carbono. 2. Hibridación sp2 (Enlace doble entre carbonos): Se obtienen al combinar un (1) orbital 2s con dos (2) orbitales 2p; quedando un orbital 2p “puro” sin combinar los orbitales híbridos resultantes presentan una geometría trigonal planar con un ángulo de 120º entre ellos; con el orbital p “puro” perpendicular al plano. 3. Hibridación sp (Enlaces triples entre carbones): Aquí se combina un (1) orbitales 2s con un (1) orbital 2p, quedando dos (2) orbitales 2p “puros”. Esta hibridación presenta una geometría lineal con un ángulo de 180º entre orbitales hidridos PROPIEDADES DEL CARBONO. 1. LA TETRAVALENCIA El átomo de carbono es tetravalente. En sus diversos compuestos tiene una capacidad de combinación (valencia) muy fija e igual a 4. Como presenta 4 electrones externos, cuando reacciona con otros átomos, no pierde ni gana electrones, tiende a compartirlos formando enlace covalente. En la Unión C – C el enlace covalente es apolar, mientras que para otras uniones se genera una relativa polaridad por las diferencias de electronegatividades. 2. LA FORMACIÓN DE CADENAS CARBONADAS. El carbono puede unirse a otro átomo de Carbono formando cadenas simples o ramificadas. Esta propiedad, unida a la tetravalencia, permite comprender la variedad y el tamaño de las moléculas de sustancias orgánicas. 3. LA AUTOSATURACIÓN. Al unirse entre sí varios átomos de carbono se originan CADENAS que pueden tener diferentes formas y longitudes, en las que podemos encontrar enlaces simples, dobles y triples. Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple Lo que explica la existencia de una enorme cantidad de compuestos orgánicos TIPOS DE CARBONOS Los carbones pueden ser: Carbonos Primarios. Es aquel que está unido mediante un enlace simple a un solo carbono. Carbono Secundario. Es aquel que está unido mediante enlaces simples a 2 carbonos. Carbono Terciario. Es aquel que está unido mediante enlaces simples a tres carbonos. Carbono Cuaternario. Es aquel que está unido mediante enlaces simples a otros carbonos Ej. Indicar los tipos de carbono en el siguiente compuesto: TIPOS DE FÓRMULAS Un Compuesto orgánico se puede presentar mediante tres tipos de fórmulas Fórmula Desarrollada o estructural. Cuando se indican todos los enlaces que unen los átomos de una molécula. Fórmula Semidesarrollada o Funcional. Donde únicamente se indican los enlaces que existen entre los átomos de carbono. Fórmula Global o Sintética. Es aquella que indica los elementos que forman la molécula y la cantidad de átomos de cada uno.  Ácido sulfúrico concentrado y caliente. Halogenación El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo. La halogenación está favorecida por las bajas temperaturas y algún catalizador, como el hierro, el tricloruro de aluminio u otro ácido de Lewis, que polariza al halógeno para que se produzca la reacción. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como catalizador. Sulfonación Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico concentrado, que es una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos característicos que reciben el nombre ácidos sulfónicos. El electrófilo que reacciona puede ser HSO3 + o SO3. Es la única reacción reversible de las que estamos considerando. Nitración El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico, denominada mezcla sulfonítrica, (una parte de ácido nítrico y tres de sulfúrico), produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico protona al ácido nítrico que se transforma en el ion nitronio positivo (NO2 + ) que es el agente nitrante efectivo: Este proceso se efectúa haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico y usando como catalizador ácido sulfúrico, mezcla que se conoce como sulfonítrica, generándose el ion nitronio NO2 + , que actúa como agente electrofílico a una temperatura entre 50 a 60 °C, produciéndose en este proceso el nitro benceno y agua Combustión El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono Hidrogenación El anillo de benceno puede ser reducido a ciclohexano, con hidrogenación catalítica (por ejemplo, usando níquel Raney) a alta presión, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada. La reducción parcial se puede llevar a cabo por medio del método de Birch para formar ciclohexadienos. Síntesis de Friedel y Crafts (alquilación) El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homólogos. El ataque sobre el anillo bencénico por el ion +CH3 es semejante al realizado por el ion Cl+ en la cloración. DERIVADOS DEL BENCENO 1. Monosustituidos 2. Disustituídos 3. Trisustituidos ALCOHOLES R – OH “Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo, es decir, un — OH.” A partir de los alcoholes, también se pueden obtener muchos compuestos con diferentes grupos funcionales. Su estructura, es similar a la del agua, solo que se reemplaza uno de los átomos de hidrógeno del agua, por un grupo alquilo. Como todo en la vida, los alcoholes también tienen categorías, ya que encontramos los grupos hidroxilo unidos a diferentes estructuras; una forma de organizarlos, es basándose en el tipo de átomo de carbono al que está unido, por ejemplo, si es un carbono primario, obviamente tendremos un alcohol primario. Si está unido a un carbono secundario, será un alcohol secundario, por lo tanto un alcohol terciario está unido a un carbono terciario. REGLA DE LA IUPAC PARA NOMBRAR ALCOHOLES Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo - OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por –ol 2 – PROPIL – 1 – OCTANOL Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol. ALDEHIDOS R - CHO Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" CH=O, que tiene un doble enlace y por tanto hibridación sp2 en el carbono, en un carbono primario. Su fórmula general es: Ejemplos: metanal o formaldehido (CH2O) y etanal (CH3CHO). Versión espacial El Metanal es una sustancia polar, por eso es muy soluble en agua; una disolución al 40% de formo aldehído en agua es el FORMOL  Modo de nombrarlos: Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación - ano del alcano correspondiente por - al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo - dial. Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o - formil. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído. Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-. * Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. - carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente. Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son: CETONAS Una cetona es un compuesto orgánico OXIGENADO que se caracteriza por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). fórmula general de las cetonas: R – (CO) – R’ La propanona (comúnmente llamada acetona) es la cetona más simple. Nomenclatura sustitutiva: Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, añadiendo la terminación ona e indicando la posición del grupo carbonilo, — CO —, mediante los localizadores más bajos. La función cetona es prioritaria sobre los alcoholes, fenoles, radicales e instauraciones, pero no frente a los aldehídos. Cuando se encuentra en una cadena con un aldehído, se considera la cetona como sustituyente, y para indicar el átomo de oxígeno del grupo carbonilo de la cetona se emplea el prefijo oxo. Si existieran varios grupos carbonilo en la molécula se utilizarán las terminaciones repetitivas diona, triona, etc. Ej Nombrar: 01) 02) 03) 04) 05) ÁCIDO CARBOXÍLICO Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (–OH) y carbonilo (–C=O). Se puede representar como –COOH o –-CO2H. Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido: Ejemplo. Nombrar 01) CH3-CH2-COOH 02) CH3CH2CH2CH2COOH 03) 04) Indique la fórmula molecular del ácido oxálico. A) C2H3O4 B) C3H4O4 C) C4H4O4 D) C2H2O4 E) C2H4O4 Resol: Ácido Oxálico o ácido etanodioico: COOH – COOH  H2C2O4 El ÁCIDO LÁCTICO, o su forma ionizada, el lactato (del lat. lac, lactis, leche), también conocido por su C) ácido benzoico – anilina – fenol D) benzaldehído – anilina – ciclohexanol E) bencina – amina – alcohol 10) (AGRARIA 2018 II) En la monobromación del cloruro de isopentilo, usando: Br2/luz; como producto final se forma: A) 3 – bromo – 1 – cloro – 3 – metilbutano B) 1 – bromo – 4 cloro – 2 – metilbutano C) 2 – bromo – 1 – cloro – 2 – metilbutano D) 3 – bromo – 1 – cloro – 2 – metilbutano E) 1 – bromo – 1 – cloro – 3 – metilbutano 11) (AGRARIA 2018 II) ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto oxigenado? A) 3 – Hidroxipentanal B) 3 – Formil – 3 – metil – 2 – propanol C) 3 – Metil – 3 – hidroxibutanal D) 3 – Hidroxi – 2; 3 – dimetilpentanal E) 3 – Hidroxi – 2 – metilbutanal 12) (AGRARIA 2018 II) El compuesto orgánico denominado acetato de pentilo, le da el aroma característico al plátano. ¿Cuál es ese compuesto? A) CH3 – COO – C2H8 B) CH3 – COO – C5H11 C) CH3 – COO – C5H9 D) CH3 – COO – C5H12 E) CH3 – COO – C5H10 13) Determinar el número de carbonos primario, secundarios, terciarios y cuaternarios en la siguiente estructura orgánica: además coloque el nombre que le corresponde según la IUPAC 2352232 ))(()( CHHCCCHCHCH  14) (UNAC 2018 II) Nombre el siguiente compuesto: A) 4; 4 – dinitro – 2 – cloro – 3 – bromo-octano B) 4; 4 – dibromo – 2 – cloro – 7 – nitro-octano C) 2 – cloro – 4; 4 – dibromo – 7 – cloro-octano D) 2 – nitro– 5; 5 – dibromo –7 – cloro-octano E) 3; 3 – dibromo – 2 – cloro – 7 – nitro-octano 15) Nombre el siguiente compuesto: A) Butano B) 2; 2; 3; 3; 4 – pentametilbutano C) tetrametilbutano D) 2; 2; 3; 3 – tetrametil pentano E) 2; 3 – metilbutano 16) ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente hidrocarburo? A) 2; 2; – dimetil – 4 – etilpentano B) 4 – etil – 2; 3 – dimetilpentano C) 2 – etil – 3; 4 – dimetilhexano D) 3; 4 – dimetil – 2 – etilpentano E) 2; 3; 4 – trimetilhexano 17) Según IUPAC, indique el nombre del hidrocarburo: A) 2 – metil – 1 – penteno B) 2 – etil – 1 – penteno C) 3 – etil – 2 – penteno D) 2 – etil – 2 – penteno E) 3 – etil – 2 – penteno 18) Dado el siguiente hidrocarburo: Indique el nombre según IUPAC: A) 3 – metil – 4 – pentíno B) 3 – metil – 1 – pentíno C) 2 – metil – 2 – pentíno D) 3 – metil – 3 – pentíno E) 3 – metil – 4 – hexíno 19) Respecto al siguiente hidrocarburo, marque verdadero (V) o falso (F) I. Su fórmula molecular es: C10H18 II. Es un hidrocarburo saturado. III. su nombre IUPA es: 3; 3; 5 – trimetil – 1; 6 –heptadieno. A) FFV B) VVF C) VFV D) FFF E) VVV 20) Aplicando las reglas de la IUPAC, señale el nombre correcto: A) 3 – metil – 6 – etil – 4 – 0ctíno B) 2; 5 – dietil – 3 – heptíno C) 3 – 3til – 4 – 4 – octíno D) 3 – etil – 6 – metil – 4 – octíno E) 3; 3 – dietil – 4 – octíno 21) No es un material orgánico: A) celulosa B) sacarosa C) lípido D) vidrio E) proteína 22) Señale verdadero (V) o falso (F) según corresponda: I. El etino (C2H2) también es llamado acetileno. II: Los alcanos poseen solo enlaces simples. III. La fórmula general de los alquenos es CnH2n. A) VVF B) VFV C) VVV D) FFV E) FFF 23) Determine la fórmula del hidrocarburo cuyo nombre sistemático es: 3; 5 – dimetil – 4 etil oct – 2 – eno A) C12H30 B) C5H12 C) C8H16 D) C12H24 E) C14H28 24) Determine la formula global del: 2; 3 – dimetil butano A) C4H15 B) C5H12 C) C8 H16 D) C6H18 E) C6H14 25) Determine la atomicidad del: 3 – metil but – 1 – eno A) 12 B) 15 C) 16 D) 14 E) 10 26) Determine la fórmula global siguiente alquíno: 3 – etil pent – 1 – íno A) C7H12 B) C6H10 D) C5H12 D) C5H8 D) C7H14 27) Indique el nombre IUPAC del siguiente olefínico: A) 2 – metil pent – 2 – eno B) 1 – metil pent – 3 – eno C) 4 – metil pent – 2 – eno D) 6 – metil hexíno E) 1 – isopropil – 1 – propíno 28) Determine la relación incorrecta: 29) Indique el nombre IUPAC del siguiente dieno: A) 2; 3 – dietil hex – 1; 4 – dieno B) 3; 6 – dimetil prop – 1; 4 – dieno C) 3 – etil – 4 – metil hept – 3 – íno D) 10 – etil – 6 – oct – 1 – íno E) 2 – etil – 3 – etil hex – 1; 3 – dieno 30) Dar el Nombre oficial a los siguientes hidrocarburos: 31) Dé el nombre del siguiente compuesto según la IUPAC. A. ácido – 4 – hexenoico B. ácido – 4 - metil pentanoico C. ácido – 4 – metil – pentenoico D. ácido – 4 – metil – 4 – pentenoico E. 4 – metil pentenoico 32) Señale el Nombre IUPAC del siguiente compuesto orgánico. A. 2-etil-7-isopropil-6-metil4- dicen-8-0l B. 4-isopropil-5-metil-9-etil-6- decen-3-ol C. 4;5-dimetil-9-undecenol D. 4-isopropil-5;9-dimetil-6- undecen-3-ol E. 8-isopropil-3;7-dimetil-5- undecen-9-ol 33) Indique la relación incorrecta respecto a los grupos funcionales oxigenados: A. RCO2H : ácido carboxílicos B. RCHO : alcohol C. RCOR’ : cetona D. ROR’ : éter E. RCO2R’ : éster 34) ¿Cuántos carbones primarios, secundarios terciarios y cuaternarios, hay en la siguiente estructura: CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH2CH3 A) 1 ; 1 ; 2 ; 5 B) 1 ; 2 ; 5 ; 0 C) 5 ; 2 ; 1 ; 1 D) 5 ; 2 ; 2 ; 0 E) 5 ; 1 ; 1 ; 2 35) Dar el nombre del siguiente compuesto: CH3 – (CH2)2 – C(CH3)2 – CH2(CH3) A. 2 – etil hexano B. 3 – etil hexano C. 4 – etil hexano D. 3;3 – dimetil hexano E. 4;4 – dimetil hexano 36) Dar el nombre del siguiente compuesto orgánico: A. 2;4 – dietil – 6 – metal nonano B. 6;8 – dietil – 4 – meil nonano C. 5 – etil – 3;7 – dimetil decano D. 6 – etil – 4,8 – dimetil decano E. tetradecano 37) ¿Cuál es el nombre de: CH(CH3) = CH[CH-(CH3)2] A. 2 – metil – 2 – penteno B. 2 – metil – 3 – penteno C. 4 – metil – 2 – penteno D. 3 – metil – 3 – penteno E. neo penteno 38) ¿Cuál es el nombre de: A. 2 – metil – 3 – pentino. B. 2 – metil – 2 – pentino C. 3 – etil – 2 – hexino D. 2 – metil – 3 – hexino E. 4 – metil – 2 – pentino 39) ¿Cuál es la fórmula del acetileno: A) C2H4 B) C2H6 C) C2H2 D) CH4 E) C3H8 40) ¿Qué alternativa representa un isómero del 2 – dimetil – 3 – heptino? A) 3;3 – dimetil - 1 – heptino B) 3;3 – dimetil cicloheptano C) 1;1 – dimetil cicloheptano D) 1;3 – 0ctadieno E) N.A. 41) ¿Cuál es la propiedad química del carbono que permite que existan más compuestos orgánicos que inorgánicos? A. Covalencia B. Oxidación C. Autosaturación D. Tetravalencia E. Reducción 42) Respecto a las siguientes proposiciones, indique verdadero (V) o falso (F) según corresponda: ( ) El grafito y el diamante son alótropos del carbono. ( ) La hulla y la antracita son amorfos. ( ) El coke, negro de humo, son carbonos naturales A) VVV B) VVF C) VFF D) FFF E) FVF 43) ¿Cuál es el nombre oficial del siguiente hidrocarburo saturado? A. 2; 4; 4; 5 – tetrametil hexano B. Isodecano C. 2; 3; 5 – trimetil heptano D. 2; 3; 3; 5 – tetrametil hexano E. 2; 3; 3 – trimetil heptano 44) Nombre según IUPAC el siguiente hidrocarburo olefínico A. 3; 5 – dimetil – 5 – hepteno B. Neohepteno C. 2; 3 – dimetil hexano D. 3; 5 – dimetil – 2 heptano E. Isoheptano 45) Nombre según IUPAC el siguiente hidrocarburo insaturado: 46) Nombre según IUPAC el siguiente hidrocarburo: C(CH3)2=C(CH2–CH3)–CH2– CH(CH3)-CH = CH(CH3) 47) Nombre según IUPAC el siguiente hidrocarburo: 48) ¿Qué hibridación le corresponde al átomo de Carbono del grupo carbonilo en la dimetilcetona? Números atómicos: H = 1; C = 6; O = 8 A) sp B) sp2 C) sp3 D) sp y sp2 E) sp2 y sp3 49) Indique la alternativa que señala algunos grupos funcionales presentes en la siguiente estructura, correspondiente a un dipéptido A) amina, amida, aldehio B) amina, cetona, aldehido C) amida, cetona, alcohol D) amina; cetona, ácido carboxílico E) amina, amida, ácido carboxílico 50) La fermentación de la glucosa es un proceso utilizado en la manufactura del vino, según: C6H12O6  C2H5OH + CO2 Glucosa Etanol Si se empieza con 540 g de glucosa, ¿qué volumen de etanol, (en litros) se obtendrá en este proceso?(detanol = 0,79 g/mL) A) 0,31 L B) 0,32 C) 0,33 D) 0,34 E) 0,35 51) La utroficación o envejecimiento de los lagos consiste en: A. aumento de agua y oxígeno para la respiración de los peces. B. Descenso del nivel de agua por evaporación. C. Aumento de nutrientes (NO3 –1; PO4 –3 ) y de vegetación. D. Vaciado del agua por filtración a través de un suelo permeable E. Aumento de acidez de agua por lluvias ácidas 52) Un disolvente común para ciertos pegamentos es el acetato de etilo, el cual se prepara por reacción entre ácido acético y etanol. Si en un experimento se hicieron reaccionar 40 g de ácido y 40 g de etanol, produciéndose 34 g de acetato de etilo, ¿cuál fue el rendimiento del proceso? CH3COOH + CH3CH3OH  CH3COOCH2CH3 + H2O A) 82% B) 92% C) 58% D) 45% E) 72% 53) ¿Cuál de las siguientes sustancias orgánicas tiene orbitales híbridos sp? A) I y II B) I y III C) II y III D) Solo II E) Solo III 68) Dar el nombre IUPAC de la siguiente sustancia: CH(CH3)2 – C  C(CH3) 69) Indique la masa molecular del: 5 – etil – 3;5- trimetil – 1 - heptino A) 140 uma B) 160 uma C) 146 uma D) 16 uma E) 152 uma 70) Determine el nombre, según la IUPAC que corresponde a cada uno de los siguientes compuestos: A. (CH3)2CH(CH2)3CH(CH2CH3)CH3 B. )()())(( 33352 CHCCCHCCHHCC  71) Coloque el nombre IUPAC correspondiente a cada uno de los siguientes compuestos: A) C(CH2 – CH3) (CH3) = CH – CH2 – COOH B) CH(CH(CH3)2)(C2H5)-CH(OH)- (CH2)2-CH(CH3)2 C) D) E) F) 72) ¿Qué fórmula corresponde a un ácido orgánico? A) R – OH B) R – COOH C) R –CONH2 D) R – CHO E) R – CO – R’ 73) ¿Cuál es el nombre del HC acetilénico que durante la combustión completa genera una contracción volumétrica igual a 2/5. (Considerar que el agua se condensa) 74) Completar convenientemente según convenga: A) Son formas alotrópicas del Carbono : ..................... y ................... B) El nombre de HC sin ramificaciones que presenta 74 carbones es : ........... C) A los .................................., cuya fórmula general es D) C2H2n + 2 se les llama ......................... E) La forma amorfa del carbono con mayor impurezas se denomina: ........................ 75) (CEPRE UNAC 2014 – II) Señale la alternativa Donde la fórmula del compuesto no lleva el nombre de la función oxigenada correspondiente. A) CH3 – CH2 – COO – CH3: ester B) CH3 – CHOH – CH2 – CH3: éter C) CH3 – CH2 – CH2 – COOH: ácido carboxílico D) CH3 – CH2 – CH2 – CHO: Aldehido E) CH3 – CO – CH2 – CH3: cetona 76) (Cepre UNI Prueba de Selección) La autosaturación es la propiedad de los átomos de carbono que consiste en combinarse contigo mismo formando cadenas carbonadas explicando así la existencia de millares de estos compuestos. Identifica el compuesto orgánico en el cual no se cumple la propiedad de autosaturación del carbono. A) C2H6 B) CH3COOH C) C2H2 D) HCOOCH3 E) CH3(CH2)2COOH 77) (CEPRE UNAC 2014 – II) Determine el producto principal de la reacción entre el ácido etanoico y el etanol. A) Metanoato de etilo B) Etanoato de etilo C) Etanoato de metilo D) Etanoato de propilo E) Metanoato de metilo 78) (CEPRE UNAC 2014 – II) Señale la alternativa Donde la fórmula del compuesto no lleva el nombre de la función oxigenada correspondiente. A) CH3 – CH2 – COO – CH3: ester B) CH3 – CHOH – CH2 – CH3: éter C) CH3 – CH2 – CH2 – COOH: ácido carboxílico D) CH3 – CH2 – CH2 – CHO: Aldehido E) CH3 – CO – CH2 – CH3: cetona 79) (Cepre UNI Prueba de Selección) Nombre el siguiente alcano ramificado. A) 2–etil-5;7–diisopropil–4– metilnonano B) 4–etil–5;6–diisopropil–2– metildecano C) 2;2–dietil–4;6–diisopropil nonano D) 3–etil–5;7–diisopropil–3– metildecano E) 3–etil–5;7–isopropil–3– metildecano 80) (Cepre UNI Prueba de Selección) La autosaturación es la propiedad de los átomos de carbono que consiste en combinarse contigo mismo formando cadenas carbonadas explicando así la existencia de millares de estos compuestos. Identifica el compuesto orgánico en el cual no se cumple la propiedad de autosaturación del carbono. A) C2H6 B) CH3COOH C) C2H2 D) HCOOCH3 E) CH3(CH2)2COOH 81) (San Marcos 2016 I) Las pinturas, los removedores de pinturas y las soluciones limpiadoras contienen, como disolvente, hexano o ciclohexano. Respecto al hexano, marque con V (verdadero) o F (falso)cada una de las siguientes proposiciones y luego señale la respuesta correcta: I. Es un alcano. II. Su combustión es exotérmica. III. Es un hidrocarburo de cadena cerrada. A) FVF B) VFF C) VVV D) VFV E) VVF 82) (UNMSM 2007 – I) Indique la fórmula molecular del ácido oxálico. A) C2H3O4 B) C3H4O4 C) C4H4O4 D) C2H2O4 E) C2H4O4 83) ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene el mayor punto de ebullición? A) CH3CH2CH3 B) CH3(CH2)2CH3 C) CH4 D) CH3CH(CH3)CH3 E) C2H6 84) (San Marcos 2016). Las fórmulas de los compuestos orgánicos se pueden representar en forma global, desarrollada y semidesarrollada el nombre del compuesto: Es: A) 2 – cloro – 2 fluor – 3 – metil – 5 – etilhexano. B) 2 – 2til – 4 – metil – 5 colo – 5 – fluorhexano. C) 2 – cloro – 2 – fluor – 3; 5 – dimetilheptano. D) 6 – coloro – 6 – fluor – 3; 5 – dimetilheptano. E) 3; 5 – dimetil – 6 – cloro – 85) Coloque el nombre IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos: A. C(C2H5)(CH3)= C(CH3) – C  C(CH3) B. CH2(Br)CH(Br)CH2CH=CH(CH3) 86) Determine la ecuación balanceada de combustión completa del: 2 – metil – 2;3 – pentadieno 87) Indique el nombre del siguiente derivado disustituido del benceno A. o – cloro fenol B. p – cloro fenol C. m – clorofenol D. Hidroxibenceno E. m - cloro benceno 88) Indique el nombre del siguiente compuesto: 89) Se relaciona correctamente: I) CH2OH – CH3: alcohol II) CH3 – COOH : ácido III) CH3 – CO – CH3: cetona A) I; II y III B) II y III C) I y III D) Sólo II E) Sólo III 90) Durante la combustión de 232 g de acetona (o propanona) ¿Qué volumen de gas carbónico se obtiene a C.N., sabiendo que la RxQ tiene una eficiencia del 75%? 91) Determine la relación incorrecta formula – nombre: 92) (CEPRE UNI 2007 – II) ¿Cuál de los siguientes posibles nombres de alcano está correctamente escrito? A) 4;6 – dietilhexano B) 2; 4; 4 – trimetilpentano C) 2; 5; 5; 6 – tetramentilheptano D) 2 – etilheptano E) 3 – etil – 4 – metilheptano 93) (UNAC 2014 II) La reacción de esterificación entre el ácido fórmico y el etanol genera: A) CH3COCH3 B) CH3CH2COOH C) HCOOCH2CH3 D) HOOCCH2COOH E) CH3COOCH3 94) (CEPRE UNAC 2014 – II) Determine el producto principal de la reacción entre el ácido etanoico y el etanol. A) Metanoato de etilo B) Etanoato de etilo C) Etanoato de metilo D) Etanoato de propilo E) Metanoato de metilo 95) Si un hidrocarburo acetilénico: (CnH2n – 2) posee una masa de 1 300 gramos y contiene 3x1025 moléculas, determine la fórmula de dicho hidrocarburo. P.A.(uma) C = 12; H = 1 A) CH B) C2H2 C) C3H4 D) C3H8 E) C6H6 96) De los siguientes radicales alquilo, indique quién o quiénes tienen el nombre correcto. A) I y II B) Solo III C) I, II y III D) I y III E) Solo I 97) Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, la mayoría de ellos son sintetizados en forma natural por los organismos vivos. Indique la especie química a la cual se hace referencia. A) CH3COCH3 B) CH3CH2COOH C) CH3 –CH(OH)–CH3 D) CH3 –COO–CH3 E) CH3CH2CHO 98) ¿Cuántos litros de aire, en condiciones normales, serán necesarios para lo combustión completa de 10 L de gas propano (C3H8) A) 4 800 B) 5 200 C) 3 600 D) 7 200 E) 5 600 99) El nombre del siguiente aminoácido es: A) Ácido hexanoico B) Ácido – 4 – amino hexanoico C) Ácido – 2 – amino hexanoico D) Ácido – 2 – amino- 4 – metil pentanoico E) Ácido – 5 – metil – 3– amino hexanoico 100) Según la ecuación: ¿Cuántos gramos de oxígeno se necesitaran para realizar la combustión de 11,5 g de alcohol etílico (C2H6O)? M.A.: C = 12; O = 16; H = 1 A) 16 B) 24 C) 36 D) 48 E) 52 101) Señale la alternativa que corresponde a un éster: A) CH3 – CH2 – CH2 – NH2 B) CH3 – CH2 – CHO C) CH3 – CO – CH3 D) CH3 – CHOH – CH3 E) CH3 – COO – CH3 102) Señale verdadero (V) o Falso (F) según corresponda: ( ) Existen muchos más compuestos orgánicos que inorgánicos. ( ) Los compuestos orgánicos presentan el fenómeno e isomería. ( ) Todo compuesto químico que presenta carbono en su estructura es orgánico. ( ) Los compuestos orgánico son esencialmente covalentes y conductores de electricidad en solución acuosa generalmente. A) VVFF B) VVVF C) FFFF D) VFVF E) VFFF 103) Con respecto al átomo de carbono, indique ¿cuál de las siguientes alternativas no corresponde a su comportamiento en la constitución de compuestos orgánicos: A) tetravalencia B) autosaturación C) hibridación: sp; sp2; sp3 D) covalencia E) fomación de enlaces iónicos 104) Determinar el número de carbones: primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios que existen en el siguiente alcano, respectivamente. CH3CH(CH3)CH2CH2C(CH3)2CH3 A) 5; 1; 2; 1 B) 4; 2; 1; 2 C) 5; 2; 1; 1 D) 5; 2; 0; 2 E) 5; 3; 0; 1 105) Indique cuál de los siguientes compuestos presenta 6 carbones primarios: A) 2; 2; 3; 3 – trimetibutano B) 2 – metil hexano C) 2; 3; 3 – trimetilpentano D) metilciclopentano E) 2; 2; dimetilhexano 106) La fórmula molecular de: A) C2H2 B) C2H10 C) C7H16 D) C7H14 E) C7H12 A) 3 – bromo – 5 – cloro – 4 – etil – 3; 6 – dimetil octeno. B) 4 – cloro – 5 – bromo – 3 – etil – 2; 4 – dimetil octano C) 2 – bromo – 4 – cloro – 5 – etil – 3; 6 – dimetil octano. D) 2 – bromo – 4 – cloro – 3; 6 – dimetil – 5 – etil octano E) 7 – bromo – 5 – cloro – 4 – etil – 3; 6 – dimetil octano. 127) Nombre según IUPAC el siguiente alqueno: A) 3 – etil – 3; 6 – dimetil – 7 – propil – 8 – noneno. B) 7 – etil – 4; 7 – dimetil – 3 – propil – 1 – noneno. C) 3 – etil – 3; 6 – dimetil – 7 – vinil – decano. D) 4 – vinil – 5; 8 – dimetil – 8 – etildecano. E) 4; 7 – dimetil – 3 – propil – 1 – eno. 128) Determinar el nombre IUPAC de la siguiente estructura: A) 3 – metil – 4 – isopropilhexano B) 2; 4 – dimetil – 3 – etilhexano C) 3 – isopropil – 4 – metilhexano. D 3 – etil – 2; 4 – dimetilhexano. F) 4 – etil – 3; 5 – dimetilhexano. 129) Nombre según IUPAC el siguiente alcano. A) 3 – 1sopropil – 5; 5; 6 – trimetil octano B) 6 – etil – 3; 4; 7 – trimetil octano. C) 6 – isopropil – 3; 4; 4 – trimetil octano. D) 3 – etil – 2; 5; 6 – trimtil octano. E) 3 – isopropil – 2; 3; 7 – trimetil octano. 130) ¿Cuál es la atomicidad del siguiente dieno? 4 – etil – 6 – metil nona . 2; 7 – dieno. A) 42 B) 38 C) 26 D) 30 E) 34 131) (UNAC Dic 2021) Identifique el compuesto que no es ácido carboxílico A) Ácido palmítico. B) Ácido acético. C) Ácido benzoico. D) Ácido muriático. E) Ácido fórmico. 132) La, 1,1-dimetilbiguanida, llamada también melformina, es un medicamento que se utiliza para combatir la diabetes tipo 2. Su estructura es la siguiente: La metformina se consume a razón de dos cápsulas por cada día. Determine el número total de moles de hidrógeno contenidos en la metformina consumida durante diez días. Asuma que una cápsula contiene 774 mg de metformina. Datos: masa molar de metformina: 129 gmol A) 0,50 B) 2,64 C) 1,95 D) 3,46 E) 1,32 133) Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos incoloros volátiles y pueden tener olor agradable o no. Determine la alternativa con el valor de verdad correcto de las proposiciones referidas al etanoato de etilo I. Se obtiene a partir del ácido acético y alcohol etílico. II. Su fórmula global es C4H8O2. III. Tiene elevado punto de ebullición. IV. Es muy soluble en agua por su grupo polar. A) VVFF B) VFFV C) VVVF D) FVFF E) VVVV 134) El betaceroteno es una sustancia que se encuentra en muchos vegetales y pertenece al grupo de pigmentos llamados carotenoides, los cuales, al metabolizarse, se convierten en vitamina A. Respecto de la siguientes estructura, marque la alternativa correcta. A) Corresponde a una molécula plana en toda su extensión. B) Tiene 20 carbonos sp3 y es un compuesto alifático. C) Posee estructura ramificada y tiene 22 electrones pi(π). D) Es una molécula lineal no ramificada y tiene resonancia. E) Presenta 22 carbonos sp2 y 10 carbonos sp3 135) El aspartame es una sustancia que se encuentra en bebidas y refrescos dietéticos (no calóricos). Su estructura molecular contiene restos de ácido aspártico, fenilalanina y metanol. Respecto de su estructura y sus propiedades, establezca la relación correcta. I. Tiene propiedades ácidas. II. Es soluble en agua. III. Tiene e– p deslocalizados. a. Anillo aromático b. Grupo carboxilo c. Forma puente de hidrógeno A) Ib, IIa, IIIc B) Ia, IIb, IIIc C) Ic, IIa, IIIb D) Ib, IIc, IIIa E) Ia, IIc, IIIb 136) En el siguiente compuesto, indique el número de enlaces sigma y pi A) 20σ, 4π B) 20σ, 3π C) 18σ, 4π D) 26σ, 4π E) 30σ, 4π 137) Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, la mayoría de ellos son sintetizados en forma natural por los organismos vivos. Indique la especie química a la cual se hace referencia. 138) De los siguientes radicales alquilo, indique quién o quiénes tienen el nombre correcto. A) I y II B) Solo III C) I, II y III D) I y III E) Solo I 139) (UNI 2022 II) Para el siguiente hidrocarburo: Indique cual es el nombre IUPAC correcto. A) 3,4 - dietil - 5 - isopropil - 2 - metil - 5 - hexeno B) 3,4 - dietil - 2 - isopropil - 5 - metil - 1 - hexeno C) 3 - etil - 2,4 - diisopropil - 1 - hexeno D) 3 - etenil - 4 - etil - 5 - isopropil - 2 - metilheptano E) 3,4 - dietil - 2,4 - diisopropil - 1 – buteno 140) (UNI 2022 II) Determine el número de carbonos secundarios que existen en la molécula de: 3,3-dietil-5-isopropil-4- metilnonano. A) 2 B) 3 C) 4 D) 5 E) 6 141) Identifique la molécula que carece del enlace pi (). A) C2H4 B) C4H6 C) C2H2 D) C3H6 E) C2H6 142) (UNAC 2018) Nombre el siguiente compuesto: A) 4, 4-dinitro-2 cloro-3-bromo- octano B) 4, 4-dibromo-2-cloro-7-nitro- octano C) 2-cloro-4, 4-dibromo-7-cloro- octano D) 2-nitro-5, 5-dibromo-7-cloro- octano E) 3, 3-dibromo-2-cloro-7-nitro- octano. 143) (San Marcos 2023) El naftaleno es un compuesto orgánico de tipo aromático. Es un sólido blanco, muy inflamable y se sublima; aunque es usado comúnmente como repelente de polillas y es tóxico para los humanos. Se obtiene a partir del alquitrán de hulla. Su estructura química es: Con respecto a la estructura del naftaleno, seleccione la alternativa que contenga el número de carbonos híbridos sp2 y enlaces sigma carbono - hidrógeno, respectivamente. A) 10 y 12 B) 10 y 10 C) 12 y 8 D) 10 y 8 E) 12 y 10 144) (San Marcos 2023) La cicutoxina es un compuesto orgánico oxigenado, presente en plantas como la cicuta. Es una sustancia tóxica que, una vez consumida, puede causar dolor abdominal, temblores e incluso la muerte. La estructura química de la cicutoxina se presenta a continuación: Con respecto a la cicutoxina, indique la alternativa que contenga su nombre correcto. – A) heptadeca – 5; 7; 9 – trieno – 11; 13 – diino – 4; 17 – diol B) hexadeca – 5; 7; 9 – trieno – 11; 13 – diino – 4; 17 - diol C) hexadeca – 8; 10; 12 – trieno – 4; 6 – diino – 1; 14 – diol D) pentadeca – 5; 7; 9 – trieno – 3; 4 – diino – 1; 12 – diol E) heptadeca – 8; 10; 12 – trieno – 4; 6 – diino – 1; 14 – diol 145) (San Marcos 2023) El arándano es una planta cuyo fruto contiene 32 μg de β – caroteno por cada 100 gramos del fruto. De acuerdo con los estudios realizados por Takeshita (2009) se estableció que el β – caroteno es una molécula poliénica y hidrocarburo con electrones pi (p) deslocalizan originando su color característico e interviene en el metabolismo celular. Al respecto, determine en valor de verdad (V o F) de los siguientes enunciados: I. La molécula del β – caroteno presenta, en total, 11 enlaces π. II. La estructura orgánica presenta, en total, 10 sustituyentes de tipo etil. III. En 200 gramos de arándanos están presentes 64 μg de β – caroteno. A) VFV B) VVV C) FVF D) FFV E) VVF 146) (San Marcos 2023) El butadieno es un compuesto orgánico etilénico, base para la síntesis de polímeros (llantas, plásticos, etc.). A continuación, se muestra una estructura derivada del butadieno. Respecto del gráfico mostrado, determine el valor de verdad (V o F) de las siguientes proposiciones: I. Posee cuatro átomos de carbono en su cadena principal. II. Es un compuesto insaturado y su nombre es 2,3 – dimetilbuta – 1,3 – dieno III. La estructura orgánica posee en total cuatro electrones pi (p). A) VVF B) FFV C) VFV D) VVV E) FVV Prof. PEDRO CANGA GUZMÁN