Reacciones generales de síntesis, Resúmenes de Química Farmaceútica

¡Descarga Reacciones generales de síntesis y más Resúmenes en PDF de Química Farmaceútica solo en Docsity! 9. SÍNTESIS DE TETRALINA DE DARZENS La tetralina (1,2,3,4-tetrahidronaftaleno) es un hidrocarburo que tiene la fórmula química C 10 H 12. Es un derivado parcialmente hidrogenado de la naftalina. Es un líquido incoloro que se utiliza como disolvente donante de hidrógeno. La tetralina se utiliza como disolvente donante de hidrógeno, por ejemplo, en la licuefacción del carbón. Funciona como fuente de H, que se transfiere al carbón. El carbón parcialmente hidrogenado es más soluble. La Síntesis de tetralina de Darzens es un método de síntesis orgánica donde se obtienen derivados de la tetralina por una reacción de ciclización intramolecular de 1- aril-4-penteno con ácido sulfúrico concentrado. Fue desarrollada por el químico ruso (Auguste George Darzens1867–1954) El medio ácido provoca que la doble ligadura se polarice y se protone en el carbono terminal, formándose el carbocatión más estable según la regla de Markovnikov esta regla establece que, con la adición de un reactivo asimétrico del tipo H X(regularmente un hidrácido) a un alqueno o alquino, el átomo de hidrógeno lábil se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el mayor número de átomos de hidrógeno, y el grupo halogenuro (X) se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el menor número de átomos de hidrógeno.3 luego el anillo aromático, a través de una sustitución electrófila aromática, promueve el cierre del anillo atacando al carbocatión electrofílico. 10. Reacción de Acoplamiento diazoico Un acoplamiento diazoico (o acoplamiento azoico o copulación diazoica o copulación azoica) es una reacción de sustitución electrófila aromática entre una sal de diazonio y un anillo aromático activado, como pueden ser una anilina o un fenol, siendo el producto de la reacción un azoderivado. Esta reacción es importante en la producción de colorantes (colorantes azoicos) e indicadores de pH, tales como la tartracina o el anaranjado de metilo. Paso 1. Formación de la sal de diazonio Etapa 2. Ataque de bencenos activados sobre el nitrógeno de la sal. 13. Reacción de Ferrario La reacción de Ferrario es un método en síntesis orgánica para convertir éteres fenílicos en fenoxatina por la acción de azufre elemental y cloruro de aluminio. Fenoxatina se utiliza en la producción de poliamidas y poliimidas (son polímeros termoplásticos amorfos que tienen excepcionales propiedades de resistencia mecánica, térmica y química. Estas propiedades pusieron, a las poliamida-imidas, en la parte superior de la pirámide de precio y rendimiento) CELECOXIB (AINE) 14. Síntesis de oxazoles de Fischer Un método de síntesis orgánica para obtener anillos de oxazol (Se trata de un azol con un oxígeno y un nitrógeno separados por un carbono) a partir de cianohidrinas y aldehídos en presencia de ácido clorhídrico anhidro. Este método fue descubierto por Hermann Emil Fischer en 1896. La principal limitante de la reacción es que sólo se obtienen derivados sustituidos en las posiciones 2 y/o 5. (LINEZOLID ANTIBIOTICO) El tratamiento de las tuberculosis multidrogorresistentes (TBC-MDR) se basa en esquemas de fármacos con diseños muy variables, durante los últimos años han aparecido nuevos medicamentos, (bedaquilina, delamanid y pretomanid), que están demostrando ser de real utilidad. 15. Transposición de Fischer-Hepp Es una reacción orgánica en donde una N-nitrosoanilina (Una N-fenilnitrosamina) se convierte en una para-nitrosoanilina N-sustituida. su trascendencia radica en que el sustituyente nitroso- no es muy viable para ser introducido directamente en posición para de un anillo aromático.La transposición se lleva a cabo por la reacción de la nitrosamina precursora con ácido clorhídrico. El rendimiento en general es bueno en estas condiciones, pero a menudo disminuye significativamente si se utiliza un ácido diferente. El mecanismo de reacción exacto es desconocido, pero hay evidencia que sugiere una reacción intramolecular. La p -fenilendiamina es un tinte que a menudo se denomina " henna artificial ". Ocurre, entre otros, en: • tintes, por ejemplo, tintes para tejidos y productos textiles ; • tintes para el cabello , tanto permanentes como lavables ; • tatuajes temporales y de henna negra ; • tintas de imprenta ; • en casos raros también en protector solar e incluso ropa negra 16. Reacción de Gomberg-Bachmann Una reacción orgánica que consiste en un acoplamiento de dos anillos aromáticos, uno que contiene un activante (por lo general un hidroxilo o un alcóxido) y el otro, una sal de diazonio. El mecanismo se puede dividir en cinco pasos: a) Adición nucleófila del hidroxilo básico al nitrógeno terminal de una molécula de diazonio para formar el (E)-1-hidroxi-2-fenildiazeno. b) Adición nucleófila del hidroxilo del compuesto formado en el paso anterior hacia una segunda molécula de diazonio, para formar el bis-(E)-fenildiazenil éter. c) Ruptura homolítica del compuesto formado en el paso anterior para producir nitrógeno diatómico, un radical libre (E)-fenildiazenilóxido y un radical libre fenilo. d) Adición homolítica del radical fenilo al anillo aromático activado. e) Sustracción de un átomo de hidrógeno por parte del radical (E)-fenildiazenilóxido, donde se restituye la aromaticidad. Proponga la síntesis de losartan usando la reacción GB 20. Síntesis de Staedel-Rugheimer El método consiste en la reacción de 2-cloroacetofenona con amoniaco para obtener la 2- aminocetona, la cual se condensa para formar la dihidropirazidina, y se forma la aromaticidad por oxidación posterior.2 sitagliptina (Se trata de un inhibidor de la dipeptidil peptidasa-4 (DPP-4) que actúa evitando la degradación de las incretinas) 21. Transposición de Wallach Es una reacción orgánica de transposición en donde un compuesto aromático azoxi se trata con ácido sulfúrico, de 60% a 100%, para producir un compuesto azo con un anillo de areno sustituido por un grupo hidroxilo en la posición para aromática. En la primera parte de la reacción, dos equivalentes de ácido forman agua como grupo saliente en el grupo azoxi. El intermediario dicatiónico 3, con un arreglo inusual R-N+:::N+-R , el cual ha sido observado por RMN de protón en un sistema de ácido fluoroantimónico y azoxibenceno a -50 °C.3 En la segunda parte de la reacción, el anión bisulfato HSO4- funciona como un nucleófilo en una sustitución nucleofílica aromática seguida de una hidrólisis ……………………………………………………Olsalazina antiinflamatorio que se usa en el tratamiento de la colitis ulcerosa 22. Reacción de Thorpe–Ziegler Es la modificación intramolecular con un dinitrilo como reactivo y una cetona endocíclica como producto de la reacción final de hidrólisis ácida. donepezilo: es un inhibidor específico y ………………………………reversible de la acetilcolinesterasa que se utiliza para el tratamiento sintomático de la enfermedad de Alzheimer leve y moderada