Reporte de Práctica 1, Esquemas y mapas conceptuales de Química Orgánica

¡Descarga Reporte de Práctica 1 y más Esquemas y mapas conceptuales en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! Facultad de Química Farmacéutica Biológica Región Xalapa Químico Farmacéutico Biólogo Laboratorio de Química Orgánica II Título de la práctica: 1.Obtencion de Cloruro de Ciclohexilo a partir de Ciclohexanol Equipo 4: Yvette Moreno Jiménez Mariel Vásquez Carmona Carlos Emilio Ornelas Acosta María Fernanda Suárez Hernández Sección: Xalapa “Lis de Veracruz: Arte, Ciencia, Luz” Objetivos • Preparar un halogenuro de alquilo secundario a partir del alcohol correspondiente, mediante una reacción de sustitución nucleofílica. • Obtener el cloruro de ciclohexilo por reacción de ciclohexanol con ácido clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de calcio, aislar y purificar por destilación Fundamento Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de formula general R-X derivados de hidrocarbonos, donde R es un grupo alquilo y X es un halógeno (Cl, Br, I, At) y éste esta unido a un carbono sp3. Uno de los diversos métodos para la obtención de haluros de alquilo consiste en la transformación de alcoholes en R-X usando varios procedimientos. Con los alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente reactivos como el cloruro de tionilo o haluros de fósforo; también se puede calentar el alcohol con HCl concentrado y cloruro de zinc anhidro, o usar ácido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio. Los alcoholes terciarios se convierten al haluro de alquilo correspondiente sólo con ácido clorhídrico y en algunos casos sin necesidad de calentamiento, debido a que la transformación ocurre vía un mecanismo SN1. La sustitución nucleofílica SN1, tiene requerimientos como lo son: un medio ácido, es unimolecular (la rapidez de la reacción depende del sustrato ), y tiene un sustrato terciario (como lo puede ser un carbocatión terciario) para su desarrollo, sucede en etapas, donde primero se ioniza el sustrato por la pérdida del grupo saliente ( en este caso el alcohol) formándose un carbocatión, siguiendo un nucleófilo ataca al carbocatión previamente formado para obtener un producto final (en este caso un halogenuro de alquilo. Observaciones Para esta práctica se utilizó la mitad de las cantidades que se indicaba en el manual de laboratorio debido a que íbamos a utilizar mucho originalmente. Comenzamos armando el sistema de destilación colocando el refrigerante de manera vertical para refluir, una vez armado nuestro sistema, pesamos nuestros reactivos y se agregaron de acuerdo al diagrama de procedimiento, sólidos primero y líquidos después. En la salida de nuestra trampa para gases se colocó hidróxido de sodio diluido en 50ml de agua como base para neutralizar el gas saliente. El producto se dejó enfriar a temperatura ambiente para posteriormente transferirlo a un embudo de separación. La fase acuosa se desechó y la fase orgánica se lavó con soluciones saturadas y se guardó en un frasco para continuar el siguiente día de práctica. Para finalizar se juntaron las muestras de todos los equipos en un matraz de destilación con una barra de agitación magnética y uno de los equipos fue el encargado de realizar la destilación simple mientras los demás observábamos, se envolvió en papel aluminio para acelerar el proceso y calentó a 200°c, mientras purificaba se liberó cloroformo. Resultados Nota: No se pudo calcular el rendimiento debido a que se desechó el producto final antes de medir la cantidad obtenida. Hipotéticamente se obtuvieron 2g/ml. W=2.76g/(1g/ml) = 2.76 – 100% 2g/ml – 72.46% En el siguiente diagrama se muestran el procedimiento que se siguió: Conclusión A lo largo de la práctica cumplimos con los objetivos esperado ya que, prendimos y conocimos que es un halogenuro de alquilo y de manera simultánea pudimos sintetizar un halogenuro de alquilo secundario a partir de un alcohol (el ciclohexanol), mediante una reacción de sustitución nucleófila, que se desarrollo en la explicación de la teoría para la práctica. Del mismo modo desarrollamos su mecanismo de reacción y obtuvimos cloruro de ciclohexilo como se esperaba al combinar el ciclohexanol con ácido clorhídrico concentrado, el cual se añadió con los demás productos de los demás equipos, debido a que cada equipo obtuvo muy poco producto y así, en presencia de cloruro de calcio se aisló, para purificarlo mediante la destilación, la cual fue realizada por el equipo numero 1. Rerencias UNAM. (2021). Facultad de Química. Departamento de Química Orgánica II. Reacciones de SN1.En:https://amyd.quimica.unam.mx/pluginfile.php/11322/mod_resource/content /1/Manual-1407-2021-2.pdf Centros Xunta. (s.f.). Química Orgánica. Tema 4. Haluros de alquilo. En: http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/moodledata/2/personal/archivos/qo/apunte sword/grupfuncion/halurosalquilo.pdf Bacca,W. (2019). ACADEMIA. Reacciones de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1): Síntesis de cloruro de T-butilo. En: https://www.academia.edu/40570853/Reacciones_de_sustituci%C3%B3n_nucleof %C3%ADlica_unimolecular_SN1_S%C3%ADntesis_de_cloruro_de_T_butilo ROTH. (22 de noviembre de 2019). Ácido sulfúrico ROTIPURAN® 90-91 %, para la determinación de grasas. En: https://www.uv.mx/pozarica/cq/files/2021/02/28.- Acido-Sulfurico.pdf DIRICOM. (s.f.). Hoja de datos de seguridad del cloruro de calcio sólido. Recuperado el 18 de septiembre de 2023 de: https://diricom.com.mx/img/portfolio/ClorurodeCalcio- HojaSeguridad.pdf ROTH. (17 de enero de 2020). Ciclohexanol ≥99 %, para síntesis. En: https://www.uv.mx/pozarica/cq/files/2021/02/56.-Ciclohexanol.pdf Thermo Fisher Scientific. (s.f.). Cloruro de ciclohexilo, + 98 %, Thermo Scientific Chemicals. Recuperado el 18 de septiembre de 2023 de: https://www.fishersci.es/shop/products/cyclohexyl-chloride-98-thermo- scientific/10325840 UNAM. (s.f.). HOJA DE SEGURIDAD VII CLOROFORMO. Recuperado el 18 de septiembre de 2023 de: https://quimica.unam.mx/wp- content/uploads/2016/12/7cloroformo.pdf ROTH. (22 de julio de 2019). Sulfato de sodio ≥99 %, anhidro. En: https://www.uv.mx/pozarica/cq/files/2021/02/370.1-Sodio-sulfato-hidratado.pdf