Reporte de practica síntesis de urea, Apuntes de Química Orgánica

¡Descarga Reporte de practica síntesis de urea y más Apuntes en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! UVM México Escuela de Ciencias dela Salud 1 UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICO Práctica número 8: “Síntesis De Urea"  Díaz Bárcenas Fátima.  Gaytán Ledezma Diana Laura.  Gómez López Regina Estefanía.  Mendiola Espinoza Lizbeth Ariadna. Asignatura: Química Orgánica Licenciatura QFBT Periodo: 2020-01 Fecha de Entrega: 29 Marzo 2020 Docente: Dr. Eduardo Pizaña Macias RESUMEN Durante la práctica “Síntesis De Urea” se abordaron conceptos básicos en relación a las reacciones primarias, que darían paso a las reacciones finales para la síntesis de urea, como por ejemplo el ciclo de la urea asociado al metabolismo del organismo, así como las reacciones y enzimas que intervienen en dicho proceso, además de definir cada compuesto del cual proviene dicha síntesis; de esta forma se supo que el cianuro es un reactivo toxico que requiere de muchos cuidados en su manejo, al igual que el origen del mismo, pues el cianato de amonio es un compuesto base para la obtención de la urea, hecho comprobado experimentalmente primero por Fredrich Wӧhler al obtener accidentalmente una serie de reacciones que el mismo Wӧhler planteo en 1828. UVM México Escuela de Ciencias dela Salud 2 INTRODUCCIÓN Friedrich Wöhler (1800–1882) logró sintetizar un compuesto orgánico a partir de un compuesto inorgánico, poniendo fin de esta manera a la teoría vitalista de Jöns Jacob Berzelius. Precursor en el campo de la química orgánica, Wöhler es famoso por su síntesis del compuesto orgánico denominado urea, que no fue el primero que sintetizó, ya que el primero fue el oxalato de amonio. Wohler era un joven muy entusiasta y algo rebelde, que no estaba convencido de la existencia de la “fuerza vital”. En 1824 concluyó sus estudios en Estocolmo con Berzelius y cuatro años después, en Berlín, logró sintetizar en el laboratorio un producto elaborado por los organismos vivos, la urea. Esta sustancia, también llamada carbodiamida ( NH2 – CO – NH2), aparece en la orina humana y de muchos animales, aunque también se encuentra en algunos vegetales. Con esta síntesis, Wohler derrumbó los principales argumentos de los vitalistas, y en particular los de su profesor, que en un principio se negó a admitir el hecho científico. Wöhler estudiaba las sales del ácido ciánico. Al mezclar cianato de potasio con cloruro de amonio, ambos en solución, luego calentar y luego enfriar, obtuvo cianato de amonio. El cual, al calentarse, sufre una "transposición", convirtiéndose en urea: Como alternativa, la reacción se puede realizar con cianato de plomo y amoníaco. Se trata de una reacción de doble desplazamiento que forma cianato de amonio: El cianato de amonio se descompone en amoníaco y ácido ciánico, que a su vez reaccionan para producir urea por adición nucleofílica seguida por UVM México Escuela de Ciencias dela Salud 5 hecho científico. 2. Explica el proceso metabólico de la síntesis de urea en el organismo humano. Globalmente el ciclo consiste en: Metabolitos iniciales: +NH3 UVM México Escuela de Ciencias dela Salud 6 NH3 + HCO3- + -OOC-CH2-CH-COO- ASPARTATO Con la utilización de 3ATP, generando 2ADP + 2Pi + AMP + PPi y formando: Urea + -OOC-CH=CH-COO- FUMARATO 5 reacciones están involucradas en el ciclo 2 mitocondriales y 3 citosólicas.  A.- Carbamoil fosfato sintasa Cataliza la condensación y activación de amoníaco y ácido carbónico (HCO3) para formar carbamoil fosfato, en donde se encuentra ya el primer nitrógeno de los dos que tendrá la urea; esta reacción, necesita de la hidrólisis de 2 ATP. Los eucariontes tienen 2 formas de CPS, una mitocondrial (CPS I que usa amoniaco y participa en la biosíntesis de urea) y una citosólica (CPS II que usa glutamato y participa en la biosíntesis de pirimidina). El mecanismo de la enzima consta de 3 pasos: 1.- Activación del ácido carbónico por ATP para formar carbonil fosfato y ADP. 2.- Ataque del amoniaco al carbonil fosfato, desplazando el fosfato, formando carbamato y Pi. 3.- Fosforilación del carbamato por el segundo ATP para formar carbamoil fosfato y ADP. 2ATP + HCO3- + NH3 reaccionan para dar H2N-C-OP32- + 2ADP + Pi. La reacción es esencialmente irreversible y es el paso limitante del ciclo. UVM México Escuela de Ciencias dela Salud 7  Ornitina transcarbamilasa ORNITINA + CARBAMOIL FOSFATO reaccionan para dar CITRULINA La ornitina se transporta de mitocondria a citoplasma; La citrulina se transporta de mitocondria a citoplasma.  Arginosuccinato sintasa UVM México Escuela de Ciencias dela Salud 1 0 OBJETIVOS General Sintetizar urea a partir de compuestos inorgánicos simples con la finalidad de recrear las condiciones del experimento de Wöhler. Específicos  Comparar los diversos métodos industriales que existen actualmente para sintetizar urea con el método establecido por Wöhler.  Emplear métodos físicos de separación de muestras. HIPÓTESIS ¿Es posible sintetizar un compuesto orgánico a partir de otro compuesto inorgánico? Al calentar el cianato de amonio y evaporar el agua, a condiciones adecuadas se obtiene urea. PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA Al trabajar con varios reactivos nocivos para la salud se encuentra presente el riesgo de que ocurra algún accidente; por lo que hay que presentar las medidas de seguridad correspondientes para prevenir algún inconveniente durante la práctica. JUSTIFICACIÓN La síntesis de urea que se basa principalmente en la obtención de urea a partir de compuestos inorgánicos, por lo que la presente práctica es para comprobar dicha afirmación; esto siguiendo la metodología correspondiente. La síntesis de urea le ha traído al mundo grandes beneficios, pues además de comprobar que efectivamente se pueden sintetizar compuestos orgánicos a partir de compuestos inorgánicos, lo que se busca es plantear que dicha síntesis puede beneficiar al ser humano en diversos aspectos, desde investigación hasta inclusive fabricación de fertilizantes. UVM México Escuela de Ciencias dela Salud 1 1 METODOLOGÍA Material  1 Cápsula de porcelana.  1 Pinzas de 3 dedos con nuez.  1 Cristalizador.  1 Varilla de vidrio.  1 Soporte universal completo.  1 Refrigerante  1 Matraz redondo de fondo plano de 100 mL  1 Embudo Buchner  1 Matraz kitasato  2 Vasos de precipitados de 100 mL.  1 Embudo con papel filtro.  3 Pipetas de 10 mL.  1 Propipeta.  1 Portaobjetos  1 Espátula.  1 Termómetro.  2 Mangueras para agua.  1 Embudo para polvos talle corto. Equipo  Balanza analítica.  1 Bomba de vacío.  1 Parrilla eléctrica.  1 Bomba de recirculación.  1 Microscopio   Sustancias  8 g Cianato de potasio (KCNO) o de amonio  13 g Sulfato de amonio ((NH4)2SO4)  30 ml Metanol (CH3OH)  Hielo. UVM México Escuela de Ciencias dela Salud 1 2 Procedimiento  Limpiar con ántrax, benzal y alcohol. 1. Disolver en un vaso de precipitados de 100 mL, 8 g de cianato de potasio con 20 mL de agua caliente (60°C). 2. Disolver en un vaso de precipitados de 100 mL, 13 g de sulfato de amonio con 20 mL de agua. 3. Agregar a una cápsula de porcelana las dos soluciones preparadas en el paso 1 y 2, mezcla y evapora a sequedad (Baño de aceite). 4. Desprender y pulverizar con una espátula o varilla de vidrio, la costra formada en la cápsula de porcelana y transvásala a un matraz redondo. UVM México Escuela de Ciencias dela Salud 1 5 RESULTADOS Y ANALISIS Los siguientes resultados fueron consultados como base teórica experimental Figura 1 Figura 2 Figura 3 Figura 4 Se disolvió cianato de potasio en agua caliente. Se disolvió sulfato de Se mezclaron las 2 Se colocó el residuo de amonio en agua. soluciones en una la cápsula en el matraz cápsula de porcelana balón y se agregó y se evaporó a metanol y se hirvió a sequedad. reflujo. Figura 6 Figura 8 Figura 5 Figura 7 Al terminar el reflujo se filtró y los residuos del El filtrado se enfrió en Se formaron los papel filtro se lavaron con metanol caliente. baño de hielo. cristales de urea y se determinó el punto de fusión (127°C). UVM México Escuela de Ciencias dela Salud 1 6 Propiedades Físicas de Sustancias Sustancia Color Olor Consistencia Cianato de Potasio Blanco -- Sólida Sulfato de Amonio Blanco -- Sólida Metanol -- Alcohol Líquida Agua -- -- Líquido Peso del Vaso (vacío) = 18.6440g Peso del Vaso (con residuo) = 20.4100g Residuo= 20.4100g - 18.6440g = 1.766g A continuación se muestra una ilustración dibujada en comparación al observar al microscopio los cristales de urea resultantes. UVM México Escuela de Ciencias dela Salud 1 7 DISCUSIÓN DE RESULTADOS La formación de los cristales de urea solo es posible cuando se calienta la solución neutralizada en los primeros segundos de la reacción para permitir que se genere la hidrólisis, a medida que este se forma, Wöhler logró sintetizar un compuesto orgánico con a partir de un compuesto inorgánico y así realizar la síntesis de urea, en el agua y metanol la urea se solubilizo más, aumentándola. Sin embargo se utilizó un baño de aceite y pudimos llegar a sequedad muy bien sin pasarnos de temperatura y en muy buen tiempo, al momento de filtrar no teníamos agua solo metanol, y por eso logramos obtener mayor rendimiento, esto es importante para hacer bien la sequedad para llegar a un resultado correcto. CONCLUSIÓN Para poder obtener y realizar de una manera satisfactoria cada uno de los procedimientos determinados en la práctica se deberá observar cada uno de los materiales adecuados y predeterminado para así agilizar el proceso de cristalización, cómo lo es en lugar de utilizar un baño María común, será de mayor facilidad utilizar un baño de aceite con ayuda de una parrilla; de esta forma agilizar el proceso. REFERENCIAS • Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química orgánica. P 256. • Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). P 4. • Recio, D. B. F. H. (2009). Química orgánica (3a. ed.). P 135.