Reporte de sintesis de p-nitroanilina, Resúmenes de Química Orgánica

¡Descarga Reporte de sintesis de p-nitroanilina y más Resúmenes en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! Equipo 1: Michelle Morales Ramírez Abigail Pérez Tizatl José Luis Hernández Ríos Elsy Magali Trejo De La Rosa Sandra Paola Xochihua Méndez Daniela Paola De La Rosa Meza Analin Aztatzi González Thais Julianne Morales Gomez  Grado y Grupo: 1° “B”  Turno: Matutino  Docente: Sandra Ma. Cruz Cruz  Fecha de Entrega: Reporte de práctica de laboratorio: Preparación de p-nitroanilina Índice 1. Introducción 2. Objetivo 3. Sustento Teórico 4. Materiales y reactivos 5. Parte Experimental 6. Manejo de residuos 7. Diagrama de flujo del desarrollo experimental 8. Memorias de cálculo 9. Resultados y Discusión de Resultados 10.Cuestionario 11.Conclusiones 12.Referencias bibliográficas reconocer una sustancia por sus características y propiedades, tanto físicas, como químicas y probar su total similitud con una muestra idéntica y pura del compuesto. La búsqueda de elementos constitutivos y el tipo de compuestos por sus grupos funcionales y la obtención de derivados, deberá llevar a fórmulas su estructura correctamente y sin ambigüedades. Es recomendable evitar la realización de pruebas innecesarias, ya que no solo es un desperdicio de tiempo, sino también aumenta la posibilidad de confusión de error. Por lo que no tiene sentido empezar las pruebas de grupos funcionales de un compuesto básico que contiene nitrógeno, con pruebas para determinar el grupo alcohol y cetona. Un buen camino a seguir, cuando el trabajo preliminar no ha dado ningún indicio, es ensayar primero las pruebas más sencillas y confiables. Así varias de las pruebas para las cetonas y aldehídos son en general, más fáciles de efectuar y de más precisión, que las pruebas para otras funciones con oxígeno. Por lo tanto se recomienda que en la clasificación de un compuesto neutro que se sospecha contiene oxígeno, se empiece con las pruebas de carbonilo. AMINAS Prueba de Hinsberg. Con la utilización del cloruro de p~toluensulfonilo o cloruro de p~bencensulfonilo, se puede identificar a las aminas aromáticas primarias, secundarias y Terciarias Colocar en un tubo 0.3 mL del compuesto problema y adicionar 0.4 mL de solución de cloruro de tosilo, agitar y posteriormente adicionar 4 mL de NaOH al 10% (p/v). Las pruebas se observan abajo. Nota: cabe resaltar que con agua y ácido clorhídrico y calentamiento se recupera la amina. El Cloruro de bencensulfonilo también reacciona con las aminas y con los alcoholes. Prueba con ácido nitroso (formación de sales de diazonio) para identificar aminas aromáticas primarias, secundarias, terciarias y alifáticas. Colocar en un tubo 0.5mL del compuesto problema y adicionar 5.0mL de solución HCl 25.0% y 1.0mL de NaNO2. Toda la reacción deberá llevarse a cabo entre 0 a 4ºC de temperatura, porque se desconoce el tipo de amina. Si la reacción se llevara a cabo a temperatura ambiente, la anilina podría liberar nitrógeno (N2) y formar el fenol correspondiente, los que nos haría llegar a una conclusión errónea, ya que las aminas alifáticas también liberan nitrógeno. Reacción de copulación con de fenoles y sales diazonio. En un tubo de ensaye colocar 2 mL de solución helada de diazonio y añadir unas gotas de 0.1 g β-naftol en 2 mL de solución de NaOH al 10% (p/v) y en 5.0 mL de H2O AMIDAS Prueba de hidrólisis básica para la identificación de amidas ALQUENOS Y ALQUINOS Prueba con Permanganato de potasio (identificación de insaturaciones). Disolver 0.1g o 2.0 mL de muestra problema en 2.0 mL de agua o etanol. Posteriormente se agrega gota a gota una solución de KMnO4. La desaparición de color en una prueba positiva. Prueba de bromo en tetracloruro de carbono (identificación de insaturaciones). Para El caso de esta prueba se lleva a cabo de la manera anterior con permanganato, pero sin disolver la muestra. Nota: Las metil cetonas y algunos aldehídos pueden dar la prueba positiva, debido al equilibrio cetoenol, además debe hacerse la aclaración de que la reacción con Br2, es de adición para el caso de instauraciones oleofinicas, a diferencia de las instauraciones aromáticas, donde la reacción es de sustitución. FENOLES Prueba de Permanganato de Potasio o Bromo en tetracloruro de carbono para identificar fenoles y anilinas. Nota: las anilinas llevan a cabo la reacción análoga a la mostrada para los fenoles. Para el caso de agua de bromo no existe liberación de gas, ya que en el agua el ácido bromhídrico se ioniza Prueba con solución de cloruro férrico. A 1.0 mL de solución diluida del compuesto problema, se adiciona una gota de solución de cloruro férrico. Nota: El cambio de color depende del fenol y sus sustituyentes, además que no es permanente, por lo que se debe observan con atención al momento de agregar el reactivo. Otros fenoles no dan la prueba positiva debido a sus sustituyentes, por lo si la prueba es negativa, no es un indicio de la ausencia de fenoles. ALDEHÍDOS Y CETONAS Prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina (carbonilos). Disolver cinco gotas de la muestra en 2.0 mL de etanol, posteriormente añadir 2.0 mL de reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina de gas se deba a la contaminación por humedad. Prueba de esterificación (alcoholes alifáticos). Mezclar 6.5mL del alcohol problema y añadir 5.5mL de ácido acético glacial, junto con 2.0 mL de H2SO4 concentrado y calentar la reacción a ebullición constante. Dejar enfriar la reacción y adicionar agua fria. La aparición de una fase etérea y la presencia de un olor dulce o afrutado, distinto al olor del compuesto inicial, y un cambio de color, indica que la prueba es positiva. Nota: Si persiste el olor a vinagre, entonces se agrega NaHCO3, hasta que éste desaparezca. Esta prueba es subjetiva y no debe tomarse como positiva al menos que se noten los cambios ya mencionados. HALÓGENOS Y GRUPOS NITRO Prueba de Nitrato de Plata en etanol (halógenos). Añadir unas gotas de la solución de nitrato de plata, al probable clorhidrato. El precipitado deberá de formarse inmediatamente, si en verdad existe la presencia de una sal de amina. Nota: La prueba no es exclusiva para identificar clorhidratos, ya que también se utiliza para identificar estructuras más complejas, donde existen reacciones de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) o sustitución nucleofílica bimolecular (SN2), y dependiendo del tipo de reacción que se lleve a cabo, la aparición del precipitado puede variar. Puede obtenerse a temperatura ambiente o bien presentarse con ligero calentamiento o no presentarse del todo, pero no es objetivo de esta guía el profundizar esta prueba. Prueba de zinc y cloruro de amonio (grupos nitro). La muestra es disuelta en una solución de 10mL de etanol al 50% (p/v), a esta se le adicionan 0.5 g de NH4Cl y 0.5 g de zinc. Agitar y calentar hasta ebullición. Dejar reposar la reacción por 5 minutos y filtrar. Al filtrado se le adicionan gotas del reactivo de Tollens. Nota: Esta prueba no puede llevarse a cabo si el compuesto original reduce el reactivo de Tollens, como es el caso de algunas anilinas y fenoles) Identificación de fenoles y anilinas nitrados por activación de su sistema de resonancia. A una pequeña muestra, se le adiciona 1.0 mL de NaOH al 5.0% (p/v) y se observa la aparición de color amarillo. Si se acidifica la misma reacción se invierte la reacción y desaparece el color amarillo característico de los compuestos aromáticos con un grupo nitro como sustituyente en el anillo. Nota: este método también es utilizado para titulaciones y porque los compuestos feniloconitrados se utilizan como indicadores, por su capacidad de cambiar de color debido al cambio de pH 4. Reactivos y Materiales Reactivos  Acetalinida 2.25g  Ácido sulfúrico concentrado 7ml  Ácido nítrico 2ml  Ácido clorhídrico concentrado 11.5ml  Hidróxido amónico  Agua – Hielo  Anilina 1ml  Anhídrido acético 1ml  Ácido cítrico Materiales  1 Embudo Büchner  1 Espátula  3 Vasos de precipitado de 50ml  3 Matraces de 250ml  1 Gotero  1 Vaso de precipitado de 500ml  1 Pipeta graduada  1 Propipeta  2 Matraces de bola de 10 ml  1 Cristalizador  1 a 2 perlas de ebullición  1 Agitador magnético  1 ml de anilina  1 ml de anhídrido acético  1 Embudo de separación  Papel Filtro  Placa de CCT 5. Parte experimental. Procedimiento experimental. Todas las cantidades mencionadas fueron reducidas a la cuarta parte. Síntesis de p-nitroanilina. Pesar 2.25r de acetanilida en la balanza analítica y medir 5ml de ácido sulfúrico concentrado. Imagen 1.1 medida de ácido sulfúrico e imagen 1.2 y 1.3 pesado de acetanilida En un vaso de precipito de 50mL se vierten 2.25 g de acetanilida y se añaden 5 mL de ácido sulfúrico concentrado en pequeñas porciones y con agitación constante. Imagen 1.4 y 1.5 Mezcla de acetinalida y ácido sulfúrico Preparar una disolución de 2 mL de ácido nítrico en 2 mL de ácido sulfúrico concentrado. Imagen 1.6 Medida de ácido sulfúrico y 1.7 Medida de ácido nítrico Tan pronto como toda la acetanilida se haya disuelto, introducir el vaso en un baño de hielo picado y añadir gota a gota, una disolución La mezcla se añade gota a gota, agitando suavemente y regulando la adición de tal forma que la temperatura de la mezcla no pase de 35 °C. Imagen 1.8 y 1.9 Mezcla en baño de hielo. Cuando se ha añadido todo el ácido nítrico, sacar el vaso del baño del hielo y dejar Imagen 1.3. Imagen 1.2. Imagen 1.1. Imagen 1.4. Imagen 1.5. Imagen 1.6. Imagen 1.7. Imagen 1.9. Imagen 1.8. Prueba de solubilidad. Tomar 5 tubos de ensayo, y agregar 1 ml de cada uno de los disolventes en tubos diferentes (un disolvente diferente por cada tubo de ensayo). Imagen 1.22 y 1.23 Tubos de ensayo con disolvente Agregar con pipeta 0.5ml del compuesto a estudiar si es líquido, en el caso de ser sólido pesar 0.1gr (agitar). Imagen 1.24 Adición acetanilida y 1.25 Adición de p-nitroanilina. Observar si se produce formación de dos fases o cambios que indiquen insolubilidad de un compuesto en otro. Imagen 1.26 observación de precipitado con acetanilida y 1.27 observación de precipitado con p-nitroanilina. Imagen 1.22. Imagen 1.23. Imagen 1.25. Imagen 1.24. Repetir desde el paso 1 con p-nitroanilina. 6. Manejo de residuos. Manejo de Residuos En el proceso de la práctica se estuvo desechando varios residuos que en su gran mayoría fueron ácidos e inorgánicos estos se desecharon en un garrafón etiquetado con “acido” o “inorgánico”. Para llevar a cabo este proceso se pusieron en práctica unos cuantos pasos para no provocar accidentes. Identificación de las sustancias para llevarlas a su área de desecho. En base a las hojas de seguridad de las sustancias usadas, se tomaron las medidas preventivas para la manipulación y desecho de los residuos de la práctica. Usando el equipo adecuado nos dirigimos al área y ubicamos los recipientes en donde se colocarían los residuos. Desecho del ácido o inorgánico en su contenedor con cuidado y tratando de no tirar la sustancia. Algunos de los residuos desechados fueron: Ácido Sulfúrico: En el garrafón de ácidos Acetanilida: Es un compuesto neutro así que este se puede desechar en la tarja P-nitroanilina: En el garrafón de orgánicos Pruebas de solubilidad: En el garrafón de orgánicos Ácido Nítrico: En el garrafón de ácidos 7. Diagrama de flujo. Imagen 1.26. Imagen 1.27. ¿Qué preparamo s inicialment FIN Se lava con 2 porciones de 10 ml de agua y se escurre al vacío. El producto se purifica por cristalización (el disolvente será el Ocupamos el desecador para secar el producto y pesamos, calculamos rendimiento y medimos punto de fusión Se alcaliniza con hidróxido amónico y el precipitado de p-nitroacetanilida se filtra con buchner Terminado la hidrolisis el matraz se enfría y la reacción se vierte en un vaso de 400 ml se añade 20 g de hielo y se precipita la p- La mezcla se hierve a reflujo durante 35 minutos La p-nitroacetanilida se pasa a un matraz se añade 50 m l de agua y 11.5 ml de ácido clorhídrico y se adapta a un refrigerante de reflujo La mezcla se agita y el precipitado de la p-anitanilidad se recoge por filtración con embudo buchner Nota: se agita suavemente y la temperatura no tiene que pasar de 35°c La disolución de acetalinilida nitrada se vierte en un vaso que tenga 30 ml de agua y 10 g de Una vez añadido el ácido nítrico sacamos el vaso del baño y dejamos reposar 5 minutos Una vez disuelta la acetanilida el vaso se pone en un baño de hielo y añadimos gotas de la disolución de 2 ml de ácido nítrico en 2 ml de ácido sulfúrico En un vaso precipitado se vierten 5 ml de ácido sulfúrico y 2.25g de acetanilida, con agitación contante P-NITROANILINA 0.5 ML de reactivo y 1 ml de agua esto es nuestro HCl Ácido clorhídrico 0.5 ML de HCl reactivos y 1.5 de agua esto porque se requería que estuviera al 25% de concentración Sin embargo, esta no se pudo realizar e investigamos que se realizó en este caso La síntesis de la p-nitroanilina concluye con la desprotección del grupo amino. Para ello, la p-nitroacetanilida húmeda se coloca en un vaso de precipitados de 400 ml, y se forma con ella una pasta fina, añadiendo 100 ml de agua y agitando. Esta mezcla se pasa a un matraz de 250 ml, se le agregan 35 ml de HCl (conc.) y se le adapta al matraz de fondo redondo un refrigerante de reflujo. A continuación, se calienta a ebullición durante 35 min. Se deja enfriar el crudo de reacción a temperatura ambiente. Una vez enfriado el crudo de reacción, se vierte sobre un vaso de precipitados de 500 ml, con aprox. 50-75 g de hielo picado. La p-nitroanilina precipita alcalinizando la disolución mediante adición de amoniaco. El precipitado se filtra a vacío en un Büchner, lavando con pequeñas porciones de agua. Se recristaliza en agua, decolorando con carbón activo (aprox. 0.5 g de sustancia en 40-50 ml de agua). Se seca, se pesa y se determina los rendimientos (parciales y totales). Observaciones de nuestra síntesis: Nosotros nos damos cuenta que obtuvimos nuestra muestra de p-nitroanilina porque esta tiene una apariencia de color amarillo-marro, es un sólido cristalino, Insoluble en agua. La sustancia se hunde en agua. Soluble en acetona. Soluble en etanol. Soluble en éter. Soluble en cloroformo. Soluble en metanol. Soluble en ácidos minerales En esta práctica se nos dificultó hacer que la mezcla evaporara debido a que está tardó casi 30 minutos en la parrilla tras estar en reflujo, también tuvimos complicaciones con la toma de temperatura porque estaba algo alto y una compañera tuvo que subirse al banco para que esta se tomara bien y no hubiera fallas con el resto de la práctica por otro lado nuestra muestra se sometía al baño helado y este ya estaba preparado para que cuando ya estuviera la muestra solo hiciéramos transferencia de matraz y este ya estuviera frío para ahorrar tiempo sin embargo tuvimos complicaciones con el hielo ya que este se comenzaba a derretir por qué ya era demasiado tiempo fuera de un refrigerador entonces se derretía más y más , pero se logró con éxito la evaporación y el baño , lo siguiente qué se nos dificultó más era la precipitación de la sustancia pues está tardó más tiempo del que teníamos pensado emplear para este, pero pensamos qué no lo íbamos a conseguir hasta que logramos ver sólido al fondo de la sustancia y con mucha dificultad pero en este punto la complicación no fue por qué no hubiéramos hecho la práctica bien si no fue por el reactivo que añadimos el que hizo que no se logrará el precipitado adecuado, pero se logró realizar las pruebas de solubilidad , también al hacer la prueba de identificación de grupo funcional se requería una cierta temperatura en la muestra pero al no poder lograr la temperatura requerida no se pudo realizar con éxito está prueba , para realizar los reactivos que emplearíamos en esta prueba tuvimos que cambiar la cantidad para tener medidas más exactas fue el caso del ácido clorhídrico que debía estar al 25% de todo eso logramos hacer una exitosa práctica A continuación, se presenta la tabla de solubilidad de la acetanilina siendo todavía nuestra materia prima. Observaciones para comparar nuestra practica este bien: Se hace la combinación de ácido nítrico y ácido sulfúrico, se desprenden unos gases espesos blancos, parecidos a la neblina. Se hace la combinación de ácido nítrico y acetanilida, no toda la acetanilida se disuelve. Al hacer la combinación de los obtenidos en los puntos anteriores, se observa un cambio de color, y formación de un precipitado blanco Al precipitar la acetanilida en agua helada, precipita de un color pistache muy claro y espeso. La filtración del producto obtenido antes, nos da como resultado un filtrado líquido transparenté y de color verde, sobre el filtrado se observa un sólido de textura pastosa color verde pistache. Se forma una mezcla espesa con agua y adicionamos ácido clorhídrico, es en este momento de la adición del ácido clorhídrico que cambia ligeramente a color amarillo claro. Al empezar a calentar, tarda aproximadamente 10 minutos llega a punto de ebullición, es en este momento donde nuestra mezcla toma una coloración amarillo intenso, (como sirviéramos espuma amarilla hervir.) Cinco minutos antes de detener el reflujo, el líquido ahora es amarillo fuerte y transparente (parecido al refresco de naranjada). Se deja enfriar y no se observa ningún cambio físico 10. Cuestionario 1. ¿Cuáles son los usos de la p-nitroanilina? Se utiliza como intermedio de fabricación pinturas, productos farmacéuticos, y pesticidas. 2. ¿Cuáles son los peligros de la p-nitroanilina? Es tóxico en caso de ingestión, contacto con la piel o inhalación, y es nocivo para los organismos acuáticos. 3. ¿Cuál es la fórmula de la p-nitroanilina? C6H6N2O2 4. ¿Cuáles son los principales síntomas y efectos en caso de ingestión? Dolor abdominal, trastornos gastrointestinales, náuseas y vómitos. 5. ¿Cuáles son las propiedades físicas de la p-nitroanilina? Es un polvo de color amarillo, tiene un olor a amoniaco. 6. ¿Quiénes tienen mayor riesgo de sufrir daños reproductivos? Las mujeres embarazadas tienen mayor riesgo. 7. ¿Cuál es el punto de inflamabilidad de la p-nitroanilina? 390°F (199°C) 8. ¿Con qué disolventes es soluble la p-nitroanilina? Con alcohol y con éter. 11. Conclusiones Analin Aztatzi González: Para culminar la práctica, el objetivo de esta si se cumplió ya que al realizar las pruebas de solubilidad tanto en la materia prima como en el producto resultante los resultados fueron diferentes pudiendo así verificar la obtención de un producto nuevo que, en base a las características del grupo amino, y de las características organolépticas de la p-nitroanilina se concluye que el producto se obtuvo satisfactoriamente, la importancia de los procesos que de llevaron a cabo son de suma importancia para que el porcentaje de rendimiento sea satisfactorio y cada una de las etapas de la síntesis de realizará de manera correcta y los resultados fueran gratos. Michelle Morales Ramírez: Al realizar la práctica pudimos decir que se realizó con éxito de tanto de la manera que deseamos, pero si pudimos obtener un nuevo producto que fue la obtención de p- nitroanilina aun que fue en una pequeña cantidad, partir de que se partió inicialmente, gracias a los procesos que realizamos correctamente que eran de suma importancia realizar bien para concluir la práctica. Thais julianne Morales Gonzales: La práctica no se pudo realizar con éxito debido a que el hidroxido de amonio no tenía una concentración adecuada para que este se pudiese precipitar de forma correcta, lo que ocasionó a que saliera una pequeña cantidad de p- nitroanilina. También por otra parte no pudimos realizar bien las pruebas de identificación del grupo funcional, debido a la falta de tiempo. Daniela Paola De La Rosa Meza: En esta parte de la práctica aprendimos a hacer pruebas de solubilidad con dos reactivos (acetanilina y nitroacatilida), ya sea con agua, alcohol, éter y acetona, pues observamos que con algunas sustancias son disolventes y con otras no, por lo cual es interesante saber con cuál de cada una de ellas es disolvente o no y el porqué, también se aprendió a hacer una buena precipitación y por lo general concluyó que está práctica tiene sus dificultades, pero es muy práctica e interesante.