¡Descarga Síntesis de acido acetilsalisilico y más Diapositivas en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! EQUIPO 4. • HERNANDEZ MATA STEPHANIE LIZETH • JIMENEZ JUAREZ SALVADOR • LECHUGA RAMÍREZ MONSERRATH Acido Acetilsalisilico →Obtener un éster a partir de un grupo fenólico y de anhídrido acético, en medio ácido, estableciendo comparaciones con otras reacciones de esterificación. →Analizar las ventajas y desventajas que conlleva este proceso OBJETIVOS Hidrolisi de esteres. ● Adición nucleofílica del agua al carbono ● Eliminación del metóxido ● Equilibrio ácido base entre el ácido carboxílico y el metóxido. Este equilibrio muy favorable desplaza los equilibrios anteriores hacia el producto final. Obtencion de derivados acetilados El desarrollo del procedimiento que se describe en esta memoria es continuación de la idea inicial de asociar en una misma molécula agrupamientos indolicos diversamente substituidos con agrupamiento acetilénicos o alnicos, a través de una adecuada variación estructural que, en cada caso, cubriendo aspectos parciales de la gran variación estructural posible Los compuestos se han mostrado útiles como agentes psicofarmacológicos de tipo antidepresivo y en especial como inhibidores de la monoamino oxidasa, como antagonistas de la serotonina, moduladores de receptores adrenérgicos y serotonerigicos y como agentes cardiovasculares Antecedentes y desarrollo del Acido acetilsalisilico El ácido acetilsalicílico (AAS) es un polvo cristalino derivado del ácido salicílico. Las primeras referencias de utilización del ácido salicílico datan del año 1953. Gracias al descubrimiento del ácido salicílico en 1843 fue que 50 años mas tarde, en 1884, el químico Félix Hoffman mientras investigaba para el laboratorio Bayer quiso crear un compuesto con los ácidos salicílicos y acéticos, y obtuvo el ácido acetilsalicílico, bautizándolo como aspirina. MECANISMO DE REACCION
OBTENGCION DE
Ácido Acetilsalicilico
En tres tubos de ensayo colocar 2 mL de EAS
agua destilada y disolver por separado:
OBTENCION DE
Ácido acetilsalicílico
Fado ESPECIALES
25 mlde
anhidrido acético
y 3 gotas de á ¿li _
O Agregar 14 de ácido salicílico y colocarlo Diao close Disolver ácido salcico Disolver el producto
en un matraz Erlenmeyer de 50 ml fenol crudo
Adisionar 2 gotas de solución de FeCI3 al 1%
lo
concentrado
Agitar la mezcla suavemente hasta disolver el ac. sali
oo la
Transferir el producto crudo a un vaso de
precipitados de 50 mL y adicionar 12.5 mL de una
solución saturada de NaHCO3,
Agitar hasta que ho haya reacción
Filtrar y lavar con 5 ml de agua
destilada
Lentamente verter la mezcla y esperar
a que el ácido acetisal
Calentar ligeramente en un baño maría
durante 10 minutos ESPECIALES
Enfriar el matraz a temperatura ambiente hasta
cristalizar el ácido acetilsalicilico
Adicionar 25 mL de agua y enffiar la mezcla de reacción en
baño de hielo hasta que cr]stalice completamente.
Mezcla de 1.8 ml
de HCI y 5ml de
agua destilada
y E Filtrar a vacío y lavar los cristales con
agua helada
Enrar a baño de hiel, Mlrar al
vacío y lavar con agua helada
do o nad
Determinar punto de fusión y
rendimiento.
Pesar el producto crudo, que aún
contiene el ácido salicilico sin reaccionar
y calcular el rendimiento.
R1: Aguas
R2: Derivados
madres,
medir el pH y reactivos,
neutralizar y medir el pH
desechar
Usos y/o aplicaciones del acido acetilsalisilico. ● Tiene acción analgésica, antiinflamatoria y antipirética. Se pueden usar en cefaleas, artralgias, mialgias y dolores moderados. ● Actúa como antiagregante plaquetario. Ayuda a lograr que haya mayor flujo de sangre a las piernas. Puede usarse para tratar un ataque cardíaco y prevenir coágulos de sangre
