SÍNTESIS DE ÁCIDO SULFANÍLICO POR SULFONACIÓN DE LA ANILINA CON ÁCIDO SULFÚRICO, Guías, Proyectos, Investigaciones de Ingeniería Química

¡Descarga SÍNTESIS DE ÁCIDO SULFANÍLICO POR SULFONACIÓN DE LA ANILINA CON ÁCIDO SULFÚRICO y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Ingeniería Química solo en Docsity! UNIVERSIDAD NACIONAL PEDRO RUIZ GALLO Facultad de Ingeniería Química e Industrias Alimentarias “Año de la Lucha contra la Corrupción y la Impunidad” SÍNTESIS DE ÁCIDO SULFANÍLICO POR SULFONACIÓN DE LA ANILINA CON ÁCIDO SULFÚRICO INTEGRANTES: • Carranza Carrasco Adriana • Cubas Castillo Luis David • Curinanbe Sánchez Ibeth • Garay Rojas Leslie Solange • Fernández Olivera José Abel • Fernández Silva Nicolle • Muñoz Pérez Jhuleysi DOCENTE: Ing. Carlos Arce Cruzado ESCUELA PROFESIONAL: Ingeniería Química CICLO ACADÉMICO: 2019-II Lambayeque-Perú PRÁCTICA DE LABORATORIO DE PROCESOS INDUSTRIALES II TÍTULO: • Síntesis de ácido sulfanílico por sulfonación de la anilina con ácido sulfúrico. INTRODUCCIÓN: El ácido sulfanílico, también conocido como: Ácido 4-aminobencensulfónico o ácido para-aminobencenosulfónico, es un ácido orgánico cuya fórmula molecular es C6H7NO3S. Síntesis La anilina generalmente se sulfona por <<cocción>> de su sal el bisulfato de anilinio, a una temperatura de 180-200 °C, siendo el producto principal el isómero para. Es un metabolito xenobiótico, esto significa que no es producido naturalmente por los seres vivos. Es irritante de piel, ojos y mucosas. Además, puede contaminar el ambiente. PROPIEDADES Estado físico: Sólido cristalino blanco o blanco-grisáceo. Peso molecular: 173,19 g/mol. Punto de fusión: Se descompone a cerca de 288 ºC sin fundirse. También se reporta a >320 ºC. Densidad: 1,49 g/cm3 Solubilidad: Casi insoluble en agua: 10,68 g/L a 20 ºC. Insoluble en etanol, benceno y éter. Ligeramente soluble en metanol caliente. Soluble en soluciones acuosas de bases. Insoluble en soluciones acuosas de ácidos minerales. Soluble en ácido clorhídrico concentrado. PROPIEDADES QUÍMICAS Sus propiedades difieren de las de otros compuestos amínicos o sulfonados, siendo parecidas a las de una sal. Esto se debe a que realmente su estructura contiene los grupos –NH3 + y –SO3 –, lo que le da características de ion dipolar. Contiene un grupo ácido y un grupo básico en polos opuestos de la misma molécula. Pero el ion hidrógeno está unido al nitrógeno en lugar del oxígeno porque el grupo – NH2 es una base más fuerte que el grupo –SO3 –. Por ser un ion dipolar presenta un alto punto de fusión e insolubilidad en solventes orgánicos. El ácido sulfanílico es soluble en solución alcalina porque el ion hidróxido OH–, siendo fuertemente básico, arranca un ion hidrogeno (H+) del débil grupo básico –NH2, formando el ion p-aminobencenosulfonato, el cual es soluble en agua. En solución ácida la estructura del ácido sulfanílico no cambia, por lo tanto permanece insoluble. OTRAS PROPIEDADES Cuando se calienta hasta su descomposición emite vapores tóxicos de óxidos de nitrógeno y azufre. La exposición al ácido sulfanílico puede conducir a síntomas como irritación de la piel, ojos y membranas mucosas. Es un compuesto corrosivo. ESTRUCTURA Es más ácido que básico y forma sales fácilmente con las bases, pero no con los ácidos. Existe en gran parte en forma de una sal interna en la que el ion hidrógeno del grupo sulfónico ha sido incorporado al grupo amino. De este modo se pierde la basicidad del grupo amino. Este tipo de sal interna se conoce como un “zwitterion”. El grupo amino del ácido sulfanílico no se calienta fácilmente. Esta observación puede explicarse por la existencia de la molécula con un “zwitterion”; es decir, que el grupo amino se ha convertido en un ion amonio que no es dador de electrones. Sin embargo la sal sódica anhidra del ácido sulfanílico se calienta muy rápidamente cuando es calentada con anhidro acético. La sustancia tiene una temperatura de fusión de 288°C, una densidad de 1.485 kg/L a 20°C (Ácido Gálico Anhidro) y es Ligeramente soluble en Agua (1 g por 100 ml de Agua a 20°C). USOS MÁS FRECUENTES El ácido sulfanílico es un valioso intermediario para la preparación de varios colorantes (uno de los cuales es el valioso indicador anaranjado de metilo o para la síntesis de sulfanilamida PELIGROS QUÍMICOS Por combustión, formación de gases tóxicos de carbono, óxidos de nitrógeno y azufre. La sustancia se descompone al calentarla intensamente. Reacciona con oxidantes. RIESGOS PARA LA SALUD Inhalación: Irritaciones en las membrana mucosas y tracto respiratorio y tos. Contacto con la piel: Causa ligera inflamación o dolor y sensibilización de piel expuesta. Contacto con los Ojos : Irritaciones, enrojecimiento y posible inflamación por contacto prolongado. Ingestión: Nocivo leve, baja toxicidad, grandes cantidades pueden producir náusea, vómitos y en general disturbios gastrointestinales. DL50 (oral - rata): 12.3 g/kg. 4. Se inicia la agitación utilizando una barra magnética. 5. Se coloca en una pera de decantación (capacidad. 250mL), 1.5mL de ácido sulfúrico y desde esta pera de deja caer por goteo lento sobre el balón de reacción. 6. Luego se inicia el ascenso de la temperatura a razón de 1°C/min hasta alcanzar 180°C. Para esto se retira el baño con hielo y se coloca el balón en un baño con aceite. ESTEQUIOMETRÍA: 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒏𝒂 ∗ 𝟗𝟖 𝒈𝒓 𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 𝟗𝟑 𝒈𝒓 𝒅𝒆 𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒏𝒂 ∗ 𝟏𝟓 𝒎𝒍 𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒏𝒂 ∗ 𝟏. 𝟎𝟐 𝒈𝒓 𝒅𝒆 𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒏𝒂 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒂𝒏𝒊𝒍𝒊𝒏𝒂 ∗ 𝟎. 𝟎𝟔𝟕 = 𝟏. 𝟎𝟖𝒈𝒓𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 𝟏. 𝟎𝟖𝒈𝒓𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 ∗ 𝟏. 𝟒𝟎 = 𝟏. 𝟓𝟏 𝒈𝒓𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 𝟏. 𝟓𝟏 𝒈𝒓 𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 𝒑𝒖𝒓𝒐 ∗ 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒𝒄𝒄 𝟏. 𝟖𝟒 𝒈𝒓 𝒅𝒆 𝒔𝒐𝒍𝒖𝒄𝒊𝒐𝒏𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 ∗ 𝟏𝟎𝟎 𝒈𝒓 𝒔𝒐𝒍𝒖𝒄𝒊𝒐𝒏 𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 𝟗𝟖. 𝟓 𝒈𝒓 𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 𝒑𝒖𝒓𝒐 = 𝟎. 𝟖𝟑 𝒎𝒍 𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 𝒄𝒄 RESULTADOS: