Síntesis de alquenos por deshidratación de alcoholes., Monografías, Ensayos de Química Orgánica

¡Descarga Síntesis de alquenos por deshidratación de alcoholes. y más Monografías, Ensayos en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO “QUÍMICA ORGÁNICA” UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO Facultad de Ciencias Laboratorio de Química Orgánica Licenciatura en biotecnología Practica no8 SÍNTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES. Bastida Méndez Genesis Abigail Fecha: 13/10/2021 INTRODUCCIÓN. Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos. Mecanismo de la deshidratación El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y El para secundarios o terciarios. Deshidratación de alcoholes primarios El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de una molécula de agua. H2¿504 con CH¿CH¿0H 3eH2o 1700 H¿C=CH, + HO La deshidratación de alcoholes es un método ampliamente utilizado para obtener alquenos, sin embargo, la reacción requiere de un medio ácido como catalizador y temperaturas elevadas, siendo esta reacción un ejemplo obligado en la enseñanza de la química de los compuestos orgánicos Los alquenos, frecuentemente llamados olefinas, son hidrocarburos insaturados que pueden ser acíclicos y cíclicos. Se caracterizan por tener al menos un doble enlace con cero a cuatro sustituyentes y, dependiendo de éstos, pueden formar estereoisómeros. El doble enlace se encuentra formado por un enlace O y uno Tr. Este doble enlace puede favorecer diferentes reacciones de adición, muy útiles para la construcción de una gran cantidad de compuestos de interés biológico e industrial. BASTIDA MENDEZ GENESIS ABIGAIL UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO “QUÍMICA ORGÁNICA” Por deshidratación de alcoholes se forman dobles ligaduras. La facilidad de deshidratación de un alcohol disminuye de un alcohol terciario a uno secundario y de estos a primarios. La deshidratación se efectúa pasando alcohol por interior de un tubo empacado con alumina y a 300 o 400” C o deshidratándolos con ácido fosfórico, sulfúrico o pentóxido de fósforo. OBJETIVOS GENERAL: Que el alumno comprenda como se puede sintetizar un producto derivado del petróleo a partir de compuestos ajenos a este y que aprenda cómo se logra identificar un compuesto alqueno. PARTICULARES: Que el alumno entienda y aprenda el proceso que se lleva en un laboratorio para la obtención de un compuesto como el del etileno. MATERIALES Y REACTIVOS Materiales laboratorio por equipo Reactivos para todo el | Materiales alumno grupo 2 tubos de Ensaye 25 mil KMnO4 al 1% Hielos 1 gradilla 75 yg CaCO3 l encendedor 1 matraz Kitasato de 250 mil con tapón 70 mil H2504 Cubeta pequeña 1 soporte Universal 100 mil Alcohol Etílico 1 parilla de calentamiento 10 g CusO4 1 probeta 10 mil Lugol 1 manguera de látex 1 punta de vidrio ITapón horadado 1 termómetro 150% C 1 pinzas para matraz 5 piedras de ebullición 1 vidrio de reloj 2 pipetas de 10 mil UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO “QUÍMICA ORGÁNICA” Proceso de combustión, el etileno reacciona en contacto con el fuego. RESULTADOS. Observamos el cambio de color en el luego y el permanganato de potasio. La reacción que ocurre entre el permanganato y el alqueno es la oxidación. Cuando se añade una solución púrpura del agente oxidante KMnO4 a un alqueno, el alqueno se oxida a un diol y el KMnO4 se convierte en MnO2 marrón. El diol producido tiene dos grupos alcohólicos adyacentes. Con el lugol tiene lugar la reacción de halogenación, la halogenación de alquenos tiene lugar con adición de átomos de halógeno al doble enlace para dar un dihaloalcano vecinal. CONCLUSION. Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son la deshidrogenación, deshalogenación, deshidratación y deshidrohalogenación, siendo estos dos últimos los más importantes. Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua). La deshidratación de alcoholes es un método ampliamente utilizado para obtener alquenos, sin embargo, la reacción requiere de un medio ácido como catalizador y temperaturas elevadas, siendo esta reacción un ejemplo obligado en la enseñanza de la química de los compuestos orgánicos y que ha formado parte de los cursos de laboratorio durante muchos años. BASTIDA MENDEZ GENESIS ABIGAIL UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO “QUÍMICA ORGÁNICA” CUESTIONARIO. « Indique las propiedades físicas y químicas del eteno. Propiedades físicas Estado de agregación|Gas El etileno o eteno es un compuesto químico ¡Apariencia Incoloro z 2 orgánico formado por dos átomos de carbono Densidad 1178 kg/m; 1.178 9/cm”lentazados mediante un doble enlace. Masa 28,05 u Punto de fusión 103,96 K (-169,2 *C) Punto de ebullición [169,46 K (-103,7 *C) Temperatura crítica [282,9 K ( *C) Propiedades químicas ¡Acidez (pKa 44 Solubilidad en agua [Miscible IKPS n/d Termoquímica [ArHOgas n/d kJ/mol [AfHOjíquido n/d kJ/mol [SOjíquido, 1 bar n/d J-mol-1+K-1 + ¿Qué importancia tiene el eteno en la industria petroquímica? La petroquímica del etano permite la producción de una amplia gama de insumos industriales, especialmente para el rubro plástico. El etileno es la materia prima para varias síntesis industriales. Se emplea como intermedio en la industria química y para la producción de plásticos. Alimentos y Bebidas: Una mezcla de etileno/nitrógeno suministrado en cilindros se utiliza para controlar la maduración de frutas, especialmente bananas. + ¿Cuál es la estructura geométrica del eteno?, dibújela. 110 pon Enlace en alquenos + Es posible pasar del estado gaseoso al estado líquido (licuar) al metano. ¿Cómo? Para convertir el Gas Natural en líquido, se enfría el gas tratado hasta aproximadamente -162 *C, que es la temperatura a la cual el metano CHa4 —su componente principal— se convierte a forma BASTIDA MENDEZ GENESIS ABIGAIL UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO “QUÍMICA ORGÁNICA” líquida. El proceso de licuefacción es similar al de refrigeración común: se comprimen los gases refrigerantes produciendo líquidos fríos, tales como propano, etano / etileno, metano, nitrógeno o mezclas de ellos, que luego se evaporan a medida que intercambian calor con la corriente de gas natural. De este modo, el gas natural se enfría hasta el punto en que se convierte en líquido. Una vez que el gas ha sido licuado, se somete a un efecto Joule-Thomson o expansión con extracción de trabajo para poderlo almacenar a presión atmosférica. El GNL producido se almacena en tanques especiales para ser luego transferido a tanques especiales de transporte. + Indique un modo alterno para la obtención de eteno La deshidrogenación oxidativa de etano a temperaturas menores a los 500"C, es necesaria la utilización de un catalizador que presente tanto elevada conversión de etano como selectividad a etileno. + ¿Para qué polímero se utiliza el eteno como materia prima? El 60% del etileno obtenido se destina a la producción de diversos polímeros, que vulgarmente conocemos como plásticos. El más conocido es el polietileno, de alta y baja densidad, seguido del estireno y cloruro de polivinilo y todos ellos forman parte de nuestra vida cotidiana. «+ Escriba todas las reacciones que se llevaron a cabo Halogenación, oxidación, combustión, deshidratación. BIBLIOGRAFÍA. Alquenos. (n.d.). Retrieved October 10, 2021, from Quimicaorganica.org website: https: //www.quimicaorganica.org/alquenos. htnl Deshidratación Alcoholes. (n.d.). Retrieved October 17, 2021, from Quimicaorganica.net website: https: //www.quimicaorganica. net/deshidratacion-alcoholes.html Eteno. (n.d.). Retrieved October 18, 2021, from Ecured.cu website: https: //www.ecured.cu/Eteno ¿Qué es Gas Natural Licuado? (2019, October 5). Retrieved October 18, 2021, from Enestas.com website: https: / /www.enestas.com/que-es-gas-natural-licuado/ BASTIDA MENDEZ GENESIS ABIGAIL