SINTESIS DE ASPIRINA, Guías, Proyectos, Investigaciones de Química Orgánica

¡Descarga SINTESIS DE ASPIRINA y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! PRACTICA Nº 4a SÍNTESIS DE LA ASPIRINA Objetivos - Realizar un ejemplo de síntesis orgánica de interés industrial. - La reacción de obtención de la aspirina como ejemplo de reacción de sustitución del grupo acilo. - Caracterizar la pureza de un producto por determinación del punto de fusión y test químico de grupo funcional. - Comprobar su estructura mediante el uso de técnicas espectroscópicas (UV, IR y 1H-RMN). INTRODUCCIÓN. La aspirina (nombre comercial registrado por la casa Bayer para el ácido acetal salicílico) es uno de los compuestos que presentan una actividad fisiológica de gran interés, de ahí su importancia como fármaco debido a su capacidad para el dolor (analgésico), para reducir la temperatura corporal (antipirético), como antiinflamatorio, y más recientemente se ha comprobado su actividad como agente preservativo de enfermedades cardiovasculares. De hecho se puede decir que la aspirina es el medicamento de mayor consumo a nivel mundial. También con efectos medicinales se utilizan sus sales de litio o de calcio con la ventaja de que son solubles en agua (aspirina efervescente). Desde el punto de vista químico, al ácido acetilsalicílico es un éster del ácido acético donde la parte ácida proviene de este ácido mientras que la parte alcohólica lo hace del ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzoico), obteniéndose por reacción del anhídrido acético con el grupo OH del ácido salicílico. La reacción que tiene lugar es: MATERIAL Y REACTIVOS. - Equipo de filtración a vacío (kitasato + embudo buchner). - 2 Erlenmeyer de 250 ml. - Probetas de 10 y 25 ml. - Placa eléctrica. - Pinzas metálicas. - Tubo de ensayo. - Papel de filtro. - Ácido salicílico. - Anhídrido acético. - Ácido sulfúrico concentrado. - Disolución de FeCl3. C OH O OH + H3C C O O C O CH3 H+ C O O OH C O CH3 ác. salicílico (ác. o-hidroxibenzóico) anhídrido acético ác. acetilsalicílico (aspirina)