síntesis de aspirina informe, Guías, Proyectos, Investigaciones de Química Orgánica

¡Descarga síntesis de aspirina informe y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I RESUMEN Obtención de un compuesto orgánico de uso medicinal mediante una reacción de esterificación del grupo hidroxílico de un ácido orgánico. Para lo cual, se procedió a tomar una muestra de ácido carboxílico y un anhídrido carboxílico y se mezclaron en un recipiente de vidrio hasta obtener una solución homogénea, a continuación, se agregó una solución ácida que actúa como catalizador a la cual se sometió a un baño térmico para elevar su temperatura a la vez que se aplicó agitación continua luego de esto se anuló el baño térmico y posterior a esto agregamos un disolvente para reducir la temperatura y poder ser llevado a un baño de térmico frio para la formación de los cristales de la solución, como fase final se obtuvo que llevar a un filtrado al vacío para separar los cristales formados de la solución; con el secado adecuado se pudo separar la mayor cantidad de solvente de manera que el rendimiento de la reacción aumente. Se pudo concluir que al que hacer reaccionar un alcohol con un ácido carboxílico se puede obtener la síntesis orgánica de un éster con un rendimiento de reacción aceptable, el mismo que depende de variables como temperatura, concentración de los reactivos y la presencia de catalizador. PALABRAS CLAVE: SÍNTESIS_ORGÁNICA/CRISTALIZACIÓN/FILTRACIÓN_AL_VACÍO/ SECADO/RENDIMIENTO UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I PRÁCTICA 8 SÍNTESIS DE ASPIRINA 1. OBJETIVOS 1.1. Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del grupo hidroxílico del ácido salicílico. 1.2. Comprender y realizar en el laboratorio un ejemplo de síntesis orgánica de interés industrial. 1.3. Determinar el rendimiento de un proceso de síntesis orgánica en el laboratorio. 2. TEORÍA 2.1. Catalizador y reacciones catalizadas. Catalizador. - Que acelera o que retarda una reacción química sin participar en ella. Reacciones catalizadas. - Se usan normalmente para acelerar la velocidad a la que se produce un proceso químico en específico. (DURST, 1985). Ejemplo: Figura 2.1.2-1 Reacción Redox Fuente: DAVID, G. (2004). Química Orgánica. 2.2. Reacción de esterificación. Proceso por el cual se sintetiza un ester. Un ester es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol. (ACUÑA, 2006) Figura 2.2.2-1 FUENTE: ACUÑA, F. (2006). Química Orgánica. Primera Edición. San José – Costa Rica. Ediciones EUNED UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I Es una técnica estándar utilizada para separar una mezcla solido-liquido cuando el objetivo es retener el sólido (por ejemplo, en la cristalización). (Lamarque, 2008) 2.7. Secado. Es la eliminación de agua de un sólido, liquido o gas también se podría decir que es la operación que consiste en separar mediante procedimientos no mecánicos un líquido de un sólido que lo retiene físicamente. (Anónimo, s.f.) 3. PARTE EXPERIMENTAL 3.1. Material y Equipos 3.1.1. Pipeta volumétrica R: (10ml) 3.1.2. Pera de succión 3.1.3. Vasos de precipitación R: (150ml) 3.1.4. Cubeta 3.1.5. Fuente de calor 3.1.6. Papel filtro 3.1.7. Embudo Buchner 3.1.8. Mangueras 3.1.9. Trípode 3.1.10. Malla de amianto 3.1.11. Agitador 3.1.12. Bomba de succión 3.1.13. Balanza analítica 3.1.14. Espátula 3.1.15. Matraz Kitasato 3.2. Sustancias y reactivos 3.2.1. Ácido salicílico (C7H6O3) 3.2.2. Anhidrido acético (C4H6O3) 3.2.3. Ácido sulfúrico (H2SO4) 3.2.4. Agua destilada (H2O) 3.2.5. Hielo (H2O) 3.2.6. Alcohol etílico (C2H6O) 3.3. Procedimiento 3.3.1. Obtención 3.3.2. …Pesar aproximadamente 1 gr de ácido salicílico en una balanza y colocarlo en un vaso de precipitación de 150 ml. 3.3.3. Medir y colocar 8 ml de anhídrido acético en el vaso de precipitación anterior en el interior de la campana extractora. (Usando todo el equipo de protección adecuado por el carácter peligroso del reactivo) 3.3.4. Añadir 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado como catalizador en el vaso de precipitación y agitar. 3.3.5. Preparar un baño térmico con agua, introducir el vaso de precipitación con la mezcla resultante y calentar moderadamente con una fuente de calor hasta que el agua llegue a ebullición agitando constantemente hasta disolver todo el ácido salicílico, apagar la fuente de calor y dejar el vaso de precipitación por unos 10 minutos más. 3.3.6. Colocar lentamente 2 ml de agua destilada mientras el vaso de precipitación siga en el baño térmico. UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I 3.3.7. Retirar del baño térmico y añadir 25 ml de agua destilada. 3.3.8. Colocar el vaso de precipitación en un baño de hielo hasta que se observe la formación de cristales de ácido acetilsalicílico. 3.3.9. Preparar el papel filtro para la filtración a vacío y registrar su peso. 3.3.10. Proceder a separar los cristales de la mezcla resultante por filtración a vacío con el equipo adecuado y realizar lavados de la torta con agua destilada fría. 3.3.11. Retirar del equipo el papel filtro con los cristales de ácido acetilsalicílico para su posterior purificación. 3.4. Purificación 3.4.1. Colocar los cristales de ácido acetilsalicílico obtenidos en un vaso de precipitación de 150 ml y añadir 5 ml de alcohol etílico. 3.4.2. Colocar en un baño térmico y agitar el vaso de precipitación hasta que se disuelvan los cristales por completo. 3.4.3. Añadir lentamente 5 ml de agua destilada al vaso de precipitación y continuar el calentamiento hasta que la mezcla entre en ebullición. 3.4.4. Retirar el vaso de precipitación del calor dejar enfriar un momento y colocar en un baño de hielo hasta observar la formación de los cristales de ácido acetilsalicílico. 3.4.5. Repetir el procedimiento de la parte de obtención desde el literal 3.3.9. 3.4.6. Colocar los cristales de ácido acetilsalicílico obtenidos de la filtración en la estufa por 20 minutos. 3.4.7. Pesar los cristales obtenidos y registrar los datos para su posterior procesamiento. 4. DATOS 4.1. Datos Experimentales Tabla 4.1-1. Datos Experimentales W (ac. salicilico), g V (anh. acetico), ml W ( papelfiltro ), g W ( papelfiltro+cristales), g 1 8 17.17 18.15 4.2. Datos Adicionales Tabla 4.2-1. Datos adicionales T (anh .acetico), C ρ(anh. acetico), g/ml 20 1.08 Fuente: Densidad Anhídrido Acético (2019). Recuperado de:https://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ac%C3%A9tico 4.3. Reacciones Escribir la reacción para la obtención de ácido acetilsalicílico y adjuntar el mecanismo de reacción a mano. 5. CÁLCULOS 5.1. Calculo del reactivo limitante y reactivo en exceso C7 H6 O3(S )+C4 H6 O3(l) H2 S O4 (ac ) → C2 H 4O2 (l )+C9 H 8O 4(s ) Ec. 5.1-1 C7 H6 O3 (S )=1 g (W ) PM ( pesomolecular )=138 g UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I C4 H 6O3 (l )=8ml (V ) PM ( pesomolecular )=102g C7 H6 O3→ 1 g C7 H6 O3 138 g C7 H6 O3 =0.0074 g (reactivolimitante ) C4 H 6O3 → (1.08 ρ)(8ml)C4 H 6O3 102C4 H 6O3 =0.0847 g(reactivo en exceso) 5.2. Calculo del peso teórico (estequiométricas) de la aspirina C7 H6 O3(S )+C4 H6 O3(l) H2 S O4 (ac ) → C2 H 4O2 (l )+C9 H 8O 4(s ) Ec. 5.2-1 1gC7 H 6 O3∗1mol C7 H 6 O3 138 gC7 H6 O3 ∗1mol C9 H8 O4 1mol C7 H 6 O3 ∗180 gC9 H 8O 4 1molC 9 H 8 O4 =1.3gC9 H 8O4 5.3. Calculo del peso experimental de la aspirina W (experimetal )=W (papel filtro+cristales)−W ( papel filtro) Ec. 5.3-1 W (experimental )=(18.15−17.17 ) g W (experimental )=0.98 g 5.4. Calculo del rendimiento %r= W experimental W teorico ∗100 Ec. 5.4-1 %r= 0.98 1.3 ∗100 %r=75.38 % 6. RESULTADOS Tabla 6-1. Resultados de la obtención de ácido acetilsalicílico W (teorico), g W (experimetal), g Rendimient o 1.3 0.98 75.38% 7. DISCUSIÓN La metodología utilizada para el proceso de síntesis de aspirina fue cualitativa, proporcionándonos resultados basados en la percepción y observación de las reacciones producidas experimentalmente. El uso de esta resulto efectiva en el momento de evidenciar la obtención de los cristales la cual se obtuvo mediante varios procesos los UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I 10.1.¿Por qué se usa alcohol etílico como solvente en la purificación de los cristales de ácido acetilsalicílico y que características posee como solvente? Se usa alcohol como solvente en la purificación de cristales porque este reduce la tensión superficial de las impurezas existentes en la solución, obteniendo así hasta un 70% de pureza Características del alcohol etílico como solvente:  Posee un alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas temperaturas.  Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto en cualquier rango de temperatura.  Genera buenos cristales del producto que se va a purificar.  No reacciona con el soluto.  No es peligroso (inflamable o emite vapores tóxicos).  Es barato.  Fácil de eliminar.[CITATION Obt13 \l 12298 ] 10.2.¿En que afecta la presencia o ausencia del catalizador en la reacción química? La presencia de catalizadores actúa sobre la cinética de la reacción sin afectar a su termodinámica. En otras palabras, la constante de equilibrio de la reacción será la misma haya o no haya catalizador presente El efecto del catalizador implica solamente a la cinética de la reacción, puesto que estando éste presente se alcanza el equilibrio mucho antes que en su ausencia (la reacción se acelera).[CITATION Cly91 \l 12298 ] 10.3.¿Cuál hubiera sido la diferencia de aplicar en la práctica una filtración por gravedad en vez de filtración al vacío? Filtración por gravedad Se utiliza cuando nos interesa conservar un líquido que queremos separar de un sólido. En este caso lo que queremos conservar es los cristales formados es decir la parte sólida, con la filtración a la gravedad lo que hubiéramos obtenido es solo el disolvente. [ CITATION Jos20 \l 12298 ] Filtración al vacío A diferencia de la filtración por gravedad, la filtración a vacío se emplea para separar un sólido suspendido en un disolvente cuando lo que se desea de la mezcla es el sólido. Aplicando este método de filtración se obtienen los cristales, cumpliendo así con el objetivo de filtración. [ CITATION Jos20 \l 12298 ] 10.4.¿Cómo determinaría la pureza del ácido acetilsalicílico obtenido, mencione tres métodos realizables en el laboratorio?  Purificación Purificación. El ácido acetilsalicílico puede purificarse por recristalización, para ello se coloca el ácido acetilsalicílico obtenido en un vaso de precipitados de 100 mL y se le añaden 10 mL de etanol. Se calienta en placa calefactora, hasta que los cristales se disuelvan, se añaden lentamente 15 mL de agua destilada y se continúa la calefacción hasta que la disolución entre en ebullición. Seguidamente se deja UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I enfriar el vaso de precipitados sobre hielo Práctica 6-3 picado, y cuando se inicie el enturbiamiento se rasca la pared del vaso con una varilla de vidrio hasta que recristalice la aspirina. A continuación, se filtra de nuevo a vacío, lavando los cristales con dos porciones de 3 mL de agua helada y se secan comprimiéndolos sobre papel de filtro, una vez eliminada la mayor parte del agua se lleva el producto restante en el vidrio de reloj a la estufa a secar durante 20 minutos. Pesar la cantidad de ácido acetilsalicílico obtenido después de la recristalización y el secado. [ CITATION Pra06 \l 12298 ]  Determinación de la pureza del ácido acetilsalicílico sintetizado mediante valoración. Para evitar errores en la determinación del contenido en ácido acetilsalicílico debidos a los reactivos y disolventes empleados es conveniente hacer un blanco para la valoración. Para ello poner en un vaso de precipitados de 100ml, 25 mL de etanol y 4 gotas de fenolftaleína. Colocar en una bureta NaOH 0,1N y adicionarla gota a gota hasta el punto de viraje. Anotar los mL del valorante gastados. A continuación, para valorar la pureza del ácido acetilsalicílico obtenido se pesan 0,3 g de la muestra (anotar exactamente el peso) y poner en un vaso de precipitados de 100 ml, añadir 25 mL de etanol para disolver el sólido y posteriormente 4 gotas de fenolftaleína. Valorar inmediatamente hasta el punto de viraje del indicador, colocar en una bureta NaOH 0,1N y adicionar de medio en medio mililitro el NaOH hasta coloración permanente de la disolución. Realizar una segunda valoración añadiendo en dos o tres veces un volumen algo menor del necesario para la neutralización, adicionando posteriormente el NaOH gota a gota hasta el punto de viraje. Anotar los mL del valorante gastados. [ CITATION Pra06 \l 12298 ]  Determinación del contenido en ácido acetilsalicílico de aspirina comercial. Se actúa como en la determinación de la pureza mediante valoración, a continuación, se valora el contenido en ácido acetilsalicílico en el producto sintetizado. Anotar los mL del valorante gastados.[ CITATION Pra06 \l 12298 ] 10.5.¿En qué se diferencia el ácido salicílico con el ácido acetilsalicílico? El ácido salicílico Se utiliza para tratar el acné, así como otros trastornos de la piel tales como la caspa, psoriasis, callos, durezas y verrugas. Ayuda a prevenir los poros obstruidos al ralentizar el desprendimiento de las células de la piel. Cuando las células de la piel se desprenden demasiado rápido, se obstruyen, formando el acné.[ CITATION Ale171 \l 12298 ] El ácido acetilsalicílico o aspirina Es una sustancia cristalina blanca, ligeramente ácida. Es un derivado de acetilo del ácido salicílico. Este medicamento se utiliza para aliviar el dolor de cabeza, articulaciones y dolor muscular, para reducir la fiebre, la inflamación y la UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I hinchazón. Se puede utilizar para tratar la artritis reumatoide, la fiebre reumática y las infecciones leves. El ácido acetilsalicílico se usa como un analgésico y también como un antiinflamatorio, antipirético (reductor de fiebre) y antirreumático. [ CITATION Ale171 \l 12298 ] 11. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 11.1.Bibliografía  Atarés, L. (2018). Universida Politecnica de Valencia. Obtenido de ETSIAMN: https://riunet.upv.es/bitstream/handle/10251/83412/Atar %C3%A9s%20-%20Efecto%20del%20catalizador%20sobre%20la %20velocidad%20de%20reacci%C3%B3n.pdf?sequence=1#:~:text=El %20efecto%20del%20catalizador%20implica,(la%20reacci%C3%B3n %20se%20acelera).  Dobado, J. (2020). De Química . Obtenido de https://www.dequimica.info/filtracion/  (2013). Obtención de ácido acetilsalicílico. Barranquilla.  Ozimek, A. (18 de julio de 2017). portal salud. Obtenido de https://www.portalsalud.com/las-diferencias-en-el-acido-salicilico-y-el- acido-acetilsalicilico_13104948/  Practicas Ingeniería Química. (2006). Obtenido de http://ocw.uc3m.es/ingenieria-quimica/quimica-ii/practicas-1/PR-F-006.pdf  wikipedia. (25 de Noviembre de 2019). 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