Síntesis de ciclohexeno: reacciones de eliminación y carbocatiónes, Diapositivas de Química Orgánica

¡Descarga Síntesis de ciclohexeno: reacciones de eliminación y carbocatiónes y más Diapositivas en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! SINTESIS DE CICLOHEXENO INTEGRANTES I N S T I T U T O P O L I T É C N I C O N A C I O N A L E S C U E L A N A C I O N A L D E C I E N C I A S B I O L Ó G I C A S E Q U I P O 1 G R U P O : 3 Q M 2 Aguilar Martinez Lelani Joana Álvarez Vázquez Montserrat Aguilar Rojas Fernanda Daniela 1 -Ilustrar las reacciones de eliminación, efectuando una deshidratación de alcoholes. -Sintetizar un alqueno cíclico a partir del ciclohexanol. -Aplicar una reacción de adición para identificar el producto OBJETIVOS 1 2 3 2 ¿QUE ES UN ELECTROFILO? Iones positivos, moléculas con átomos sin octeto completo y por lo tanto, aceptan electrones. H+ Protón Bol ívar , G . (2020b, ju l io 1 ) . E lectróf i lo : reacciones , e jemplos , e lectrof i l ic idad. L i feder . ht tps ://www. l i feder .com/electrof i lo/ 5 ¿QUÉ ES UN NUCLEÓFILO? Son aniones o moléculas que tienen pares de electrones no compartidos y pueden cederlos a átomos OH- Ion hidroxido Bol ívar , G . (2020 , 29 jun io) . Nucleóf i lo : ataque nucleof í l ico , t ipos , e jemplos , nucleof i l ic idad. L i feder . ht tps ://www. l i feder .com/nucleof i lo/ 6 ¿QUÉ ES UNA EMULSION? Una emulsión es una mezcla homogénea, de dos líquidos inmiscibles. Khan Academy. (2017). Emulsiones (artículo). https://es.khanacademy.org/science/ap-chemistry/kinetics-ap/arrhenius-equation-mechanisms 7 La reacción de deshidratación de un alcohol para formar un alqueno ó la reacción de deshidrobromación inducida por bases son ejemplos de reacciones de eliminación: REACCIONES DE ELIMINACIÓN 10 La eliminación involucra la pérdida átomos o grupos del sustrato, generalmente con la formación de un enlace pi ELIMINACION E1 (Weininger & Stermitz, 1988, pág. 254) 11 Pérdida del grupo saliente (formación del carbocation) PASOS DE LA REACCION E1 La base toma un protón Reacción E1 - Labster. (s. f.). https://theory.labster.com/es/e1_elimination/ 12 REACCION DE ELIMINACION E2 Wade, L. G. (2010). Haluros de alquilo: Sustitución Nucleofílica y Eliminación. En Química Orgánica (7.a ed., Vol. 1, pp. 262-268). Pearson. La reacción concertada E2 ocurre en un solo paso. Una base fuerte abstrae el protón de un carbono cercano al grupo saliente y este último sale. El producto es un alqueno. Eliminación E2 del 3-bromopentano con etóxido de sodio Factores determinantes en la E2 Naturaleza del sustrato. 1. Naturaleza de la base. 2. Estado de transición coplanar 3. 15 COMPARACIÓN ENTRE E1 Y E2 Wade, L. G. (2010). Haluros de alquilo: Sustitución Nucleofílica y Eliminación. En Química Orgánica (7.a ed., Vol. 1, pp. 265-267). Pearson. 16 H O P O H O O H OH + Paso 1: Protonación: Reacción ácido-base Ciclohexanol Ácido fosfórico H H H H H H H H H H H H El grupo hidróxilo se protona para formar un buen grupo saliente. (Base) 17 Molécula de agua (neutrófilo) O H H + Paso 3: Salida de un protón 20 H H H H H H H H H H + Se forma el carbocatión, la base abstrae el protón del átomo de carbono adyacente al C+ H3O Ciclohexeno + Paso 4: Formación del doble enlace y deshidratación del alcohol Los electrones que formaban el enlace carbono-hidrógeno, formaran un enlace pi entre dos átomos de carbono. 21 Ión oxonio + Ciclohexeno + Formación del ácido fosfórico El ión oxonio al ser inestable, forma enlace con el oxígeno del fosfato diácido para formar de nuevo ácido fosfórico (reacción reversible). 22 Ión oxonio O H H+ H O P O H O O H - Fórmula: Estado físico: Líquido P.M: 82.15 g /mol Olor: Caracteristico Color: Claro-incoloro pH: 7- 8 (20 °C) Punto de ebullición: 83 °C a 1.013 hPa Densidad: 0.81 g/mL a 20 °C Miscibilidad: Inmiscible en agua Toxicidad: Inflamable, nocivo, toxico, peligroso para el medio ambiente PROPIEDADES FÍSICAS: REACTIVOS Ciclohexeno Irritante Daño para la salud Daño para el ambiente Inflamable 25 Fórmula: Estado físico: Sólido P.M: 142.04 g/mol Olor: inodoro Color: Blanco pH: 5.2 - 8 Punto fusión: 851 °C Densidad: 2.532 g /cm3 a 20 °C Solubilidad: soluble en agua, poco soluble en disolventes organicos Toxicidad: Irritante en caso de ingesta PROPIEDADES FÍSICAS: REACTIVOS Sulfato de sodio anhidro Irritante 26 Fórmula: NaCl Estado físico: Sólido P.M: 58.44 g /mol Olor: Inodoro Color: Blanco pH: 5-7 acuoso Punto fusión: 801 °C Densidad: 2.17 g /cm a 20 °C Solubilidad: Soluble en agua, metanol, amoniaco, etanol, ácido formico • Toxicidad: Irritante en contacto con los ojos PROPIEDADES FÍSICAS: REACTIVOS Cloruro de sodio Irritante 27 Fórmula: Estado físico: Liquido P.M: 97.994 g /mol Olor: Inodoro amarillentoloro, ligeramente pH: 1.5 Punto de ebullición: 407°C Densidad: 1.874 g/mL Miscibilidad: miscible en agua y alcohol Toxicidad: Corrosivo cutáneo PROPIEDADES FÍSICAS: REACTIVOS Ácido fosfórico corrosivo 30 Fórmula: Estado físico: Líquido/ líquido P.M: 159.8 g /mol / 153.82 g /mol Olor: Acre/ dulce Color: Café-rojizo pH: 7.21 --- Punto de ebullición: 58.8°C/ 76,74°C Densidad: 3.12 g/mL a 20° C / 1.59 g/m|3 Miscibilidad: alcohol, éter, tetracloruro de carbono, HCl concentrado/ alcohol, éter, cloroformo y benceno Toxicidad: Tóxico, corrosivo y peligroso para el medio ambiente/ tóxico y peligroso para el medio ambiente PROPIEDADES FÍSICAS: REACTIVOS Bromo/ Tetracloruro de carbono corrosivo daño para el ambiente Tóxico 31 Fórmula: Estado físico: Líquido P.M: 241.95 g/mol Olor: Inodoro Color: Incoloro con tendencia a amarillo claro рН:--- Punto de ebullición: 145°C Densidad: 1.780 g/ml Miscibilidad: --- Toxicidad: Toxicidad aguda PROPIEDADES FÍSICAS: PUEBA DE IDENTIFICACIÓN 1,2-dibromociclohexano Tóxico 32 Destilar el ciclohexeno a 80 °C con un aparato de destilación fraccionada PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Colocar 0.5 mL de ciclohexeno obtenido en un tubo de ensayo y adicionándole a éste unas gotas de Bromo en CCl4. Observar si la solución roja de Br2/CCl4 se decolora. 35 82.143 g 18 g CALCULOS DEL RENDIMIENTO Medir el volumen de ciclohexeno obtenido y calcular el rendimiento obtenido. Pesos moleculares= 100.16 g 98 g Rendimiento téorico Convertir mL a g de ciclohexanol Calcular los moles del rectivo Calcular los moles del ciclohexeno Calcular la masa del ciclohexeno Calcular el volumen teórico del ciclohexeno 36 CUESTIONARIO 1.-Explicar qué líquido se obtiene en el primer destilado. 2. Explicar cuál es la razón de saturar el primer destilado con NaCl. 3. Explicar cuál es la razón de lavar con una solución de carbonato de sodio 37