Síntesis de compuestos heterociclicos, Diapositivas de Química

¡Descarga Síntesis de compuestos heterociclicos y más Diapositivas en PDF de Química solo en Docsity! SÍNTESIS DE UN COMPUESTO HETEROCÍCLICO DE TRES MIEMBROS. Rafael García Granados Berenice Barberena Quijano Hannia Ailed Solís Rinconi José Antonio Arvizu Gudiño Adriana Muñoz Ponce de León Carlos Leonardo ROdriguez Rodriguez Veronica Cuentas Godínes SÍNTESIS DE COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Heterocíclicos de 3 miembros Los heterociclos más sencillos son los saturados de tres miembros con un heteroátomo los más importantes son oxiranos o epóxidos. Los heterociclos de 3 miembros son moléculas anormalmente reactivas, y muy útiles como intermediarios en síntesis. Tipos de síntesis para obtención de ciclos de 3 miembros con azufre Síntesis de diaziridinas: son un tipo de agentes oxidantes, son más estables que los oxiranos. Síntesis de 2H-aziridinas: El método más general de síntesis es la descomposición térmica o fotoquímica de azidas de vinilo, puede ocurrir a través de vinil nitrenos intermedios. Síntesis de tiiranos: Se obtienen a partir de oxiranos, por reacción con iones tiocianato o con tiourea. Síntesis de oxazirano: La preparación de estos compuestos se logra con facilidad mediante la inserción directa de un heteroátomo adecuado a un doble enlace carbonílico o imínico. Mecanismo de HS e e Oz Me Ns 1 SA A A pr | 3% a FI 6 y " 1 W JACK Pi EA Re Moa Es +A 7 A + 3 5 j A » i ll a2CCIÓN A Amia = W-O Pe e e A, + la AN - > U E, Aj" h pa y Ls O Sales de Diazonio Su fórmula química general es: RN2+X. Compuestos donde: existen interacciones iónicas entre el grupo azo (–N2+) y un anión X– (Cl–, F–, CH3COO–, etc.) Incoloras Cristalinas Solubles Estables (5°C o menos) Sustitución Nucleófila en sales de diazonio. Por sustitución nucleófila aromática, por: yodo, flúor, hidroxilo e hidrógeno En presencia de sales de cobre ( I ) t iene lugar una sustitución aromática radicalaria permitiendo la sustitución por bromo, cloro y grupo ciano. A B C PM 136 g/mol 85 g/mol m 0.171 g 0.206 g Mol 0.00125 moles 0.00242 moles 0.00125 mol Número de la versión: GHS 1.0 Isocianato de metilo Fecha de emisión: 12.03.2019 Los principales efectos adversos fisioquímicos, para la salud humana y para el medio ambiente El producto es combustible y puede encenderse por fuentes de ignición potenciales. 22 Elementos de la etiqueta Etiquetado según el Reglamento (CE) no 1272/2008 (CLP) - Palabra de advertencia - Pictogramas GH502, GH505, GHS506, GHS08 peligro $o99 - Indicaciones de peligro H225 HA301+H311 H315 H317 H318 H330 H334 H335 H361d Liquido y vapores muy inflamables. Tóxico en caso de ingestión o en contacto con la piel. Provoca irritación cutánea. Puede provocar una reacción alérgica en la piel. Provoca lesiones oculares graves. Mortal en caso de inhalación. Puede provocar sintomas de alergia o asma o dificultades respiratorias en caso de inhalación. Puede irritar las vias respiratorias. Se sospecha que daña al feto. - Consejos de prudencia P210 P260 P280 P301+P310 P304+P340 P305+P351+P338 Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de llamas abiertas y de cual- quier otra fuente de ignición. No fumar. No respirar el polvo/'el humo/el gas/la niebla/los vapores/el aerosol. Llevar guantes/prendas/gafasfmáscara de protección. EN CASO DE INGESTIÓN: Llamar inmediatamente a un CENTRO DE TOXICOLOGÍA/médico. EN CASO DE INHALACIÓN: Transportar a la persona al aire libre y mantenerla en una posición que le facilite la respiración. EN CASO DE CONTACTO COM LOS OJOS: Enjuagar con agua cuidadosamente durante varios mi- nutos. Quitar las lentes de contacto cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Pro- seguir con el lavado. Diclorometano A np a Elementos de la etiqueta Etiquetado según el Reglamento (CE) no 1272/2008 (CLP) Palabra de Atención advertencia Pictogramas : : A Consejos de prudencia - respuesta P302+P352 EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con abundante agua GHS07. GHS08 P305+P351+P338 EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua cuidadosamente du- , rante varios minutos. Quitar las lentes de contacto cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado P308+P313 EN CASO DE exposición manifiesta o presunta: Consultar a un médico Indicaciones de peligro Reservado exclusivamente a usuarios profesionales H315 Provoca irritación cutánea . . H319 P ca irritación ocular grave Etiquetado de los envases cuyo contenido no excede de 125 mi H336 Puede provocar somnolencia o vértigo Palabra de advertencia: Atención H351 Se sospecha que provoca cáncer Símbolo(s) Consejos de encia D Consejos de prudencia - prevención Se sospecha que provoca cáncer, P280 Llevar guantes/gafas de protección. P261 Evitar respirar la niebla/los vapores/el aerosol P308+P313 EN DE exposición manifiesta o presunta: Consultar a un médico. P280 Llewar guantesfgafas de protección Otros peligros Resultados de la valoración PBT y mPmB La evaluación de esta sustancia determina que no es PBT ni mPmB. ASA NENA AE 10.1 10.2 10.3 10.4 10.5 10.6 Sulfato de Sodio Anhidrido Reactividad Este material no es reactivo bajo condiciones ambientales normales. Estabilidad química El material es estable bajo condiciones ambientales normales y en condiciones previsibles de tempe- ratura y presión durante su almacenamiento y manipulación. Posibilidad de reacciones peligrosas No tiene reacciones peligrosas conocidas Condiciones que deben evitarse Conservar alejado del calor. Descomposición comienza a partir de temperaturas de: >884 *C. Materiales incompatibles No hay información adicional. Productos de descomposición peligrosos Productos de combustión peligrosos: véase sección 5. ia E ade Información sobre los efectos toxicológicos Toxicidad aguda No se clasificará como toxicidad aguda. Vía de exposición ETE) Especie AS oral LD50 >2.000 "9/g rata ECHA Corrosión o irritación cutánea No se clasificará como corrosivof/irritante para la piel. Lesiones oculares graves o irritación ocular No se clasificará como causante de lesiones oculares graves o como irritante ocular. Sensibilización respiratoria o cutánea No se clasificará como sensibilizante respiratoria o sensibilizante cutánea. Resumen de la evaluación de las propiedades CMR No se clasificará como mutágeno en células germinales, carcinógeno ni tóxico para la reproducción » Toxicidad específica en determinados órganos - exposición única No se clasifica como tóxico específico en determinados órganos (exposición única). » Toxicidad específica en determinados órganos - exposición repetida No se clasifica como tóxico específico en determinados órganos (exposición repetida). Peligro por aspiración No se clasifica como peliaroso en caso de aspiracón. Diagrama de flujo Ii eo) IA A metilo ; ; je Tato CEA NN 8 manual por 5 min AAA ASA AS ale USE Coloración rojo intenso ce) Sulfato de Sodio J BAÑO MARÍA AO elle MACANRA A ete Ad E AN PRODUCTO FINAL MIC Fig. 4 y 5. Lavados separando el reactivo y dejando agua en la superficie Fig. 6 y 7. El producto recibiendo calor a través de la parrilla para evaporar aquello que no aporta. Fig. 8 y 9. Obtención del reactivo final