Síntesis de la acetanilida, Guías, Proyectos, Investigaciones de Química Orgánica

¡Descarga Síntesis de la acetanilida y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! Universidad de Guayaquil Facultad de Ciencias Químicas Carrera: Química y Farmacia Guía de Prácticas de Laboratorio Química Orgánica II N° 7 Síntesis de acetanilida Objetivos 1. Sintetizar la acetanilida a partir de la anilina. 2. Purificar el ácido acetanilida mediante cristalización. 3. Calcular el porcentaje de rendimiento de la acetanilida. Instrucciones o consideraciones previas Muchos derivados acetilados de aminas aromáticas o fenoles son compuestos farmacológicamente importantes. Algunos muestran una actividad analgésica distintiva. Los dos ejemplos más representativos son: Acetaminofen (® Tylenol) Ácido acetilsalisilico (® Aspirina) Figura 1: Estructuras de compuestos acetilados La reacción realizar en esta práctica es la acetilación de anilina con anhídrido acético. Figura 2: Acetilación de anilina Tanto la anilina como el anhídrido acético son líquidos viscosos. Por lo que su simple mezcla no resulta en una formación eficiente de acetanilida. Por lo que se requiere de un solvente para dispersar los reactantes entre sí, en nuestro caso, esto es ácido acético glacial. Mecanismo de reacción Notas sobre este mecanismo: • La anilina es un núcleofilo más fuerte que el agua. • El anhidrido acético es un reactivo relaivamente inestable, pero no reacciona con tanta facilidad con el agua. • Sobre el carbono C=O no es posible una substitución SN2. Esto no es posible en base a consideraciones orbitales. Reactivos de laboratorio • Anilina • Anhídrido acético • Agua destilada • Ácido acético glacial Materiales de laboratorio 1. Matraz fondo plano o redondo 2. Pipetas 3. Auxiliar de pipetas 4. Vaso precipitado 5. Embudo de placa porosa 6. Kitasato 7. Probeta 8. Espátula 9. Varilla de vidrio Equipos de laboratorio • Sorbona • Hornilla eléctrica • Balanza semianalítica