Síntesis de la p-nitroacetanilida, Guías, Proyectos, Investigaciones de Química Orgánica

¡Descarga Síntesis de la p-nitroacetanilida y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! Universidad Nacional de Ingeniería Facultad de Ingeniería Química y Textil Departamento Académico de Ingeniería Química Laboratorio de Química Orgánica II (QU338 B) Informe N° 2 Síntesis de la p-nitroacetanilida Integrantes: Profesor responsable - Bullón Camarena Olga Periodo Académico 2023-I Fecha de realización: 18/04/2023 Fecha de Presentación: 25/04/2023 Lima - Perú INFORME COLABORATIVO Estructura del trabajo colaborativo (máximo 5 puntos). NOTA: La presentación del informe es grupal (5 integrantes) y la calificación es individual Título Objetivos Estudiante 1.- -Sintetizar la p-nitroacetanilida y verificar la influencia de la temperatura en el efecto orientador. -Comprender el proceso de síntesis de la p-nitroacetanilida. Estudiante 2.- ● Analizar y ejecutar los procedimientos para la obtención de la p-acetanilida ● Reforzar los conocimientos de los procesos físico-químicos implicados en la experimentación, Estudiante 3.- - Sintetizar la para nitroacetanilida a partir de la acetanilida. Fundamento teórico Estudiante 1.- Efecto de los sustituyentes en los anillos aromáticos sustituidos Los sustituyentes afectan la reactividad del anillo aromático, algunos de los sustituyentes pueden actuar como activantes y desactivantes del anillo aromático, de acuerdo a esto lo hace más reactivo o menos reactivo que el benceno. También afectan la orientación de la reacción formando productos orto, para o meta en distintas cantidades, lo cual depende del sustituyente del anillo bencénico que determinara la posición de la segunda sustitución. Nitración de la acetanilida La nitración de la acetanilida es una reacción de sustitución electrofílica aromática (SEA) típica de los compuestos aromáticos, donde un hidrógeno del anillo aromático es sustituido por un grupo nitro. Cuando el anillo aromático que se nitra tiene un grupo activador, el ataque electrofílico del ion nitronio (+NO2) se produce preferentemente en la posición para. Aunque en menor cantidad se pueden obtener pequeñas cantidades del derivado en posición orto. embargo esta es necesaria para poder obtener el electrófilo y así el anillo bencénico ataque y se produzca la reacción. Ejemplo de etapa previa: Imagen 1 () Entre las reacciones de sustitución electrofílica aromática, se encuentran las siguientes: Nitración, Halogenación, Sulfonación-desulfuración, reacciones de Friedel - Craft. Imagen 2 Efectos del sustituyente. - Los sustituyentes generan velocidades diferentes para un mismo compuesto; es decir que el tiempo que toma reaccionar a un anillo bencénico sin sustitución a comparación del mismo anillo pero con un sustituyente, es menor o mayor. Tomaremos como ejemplo al tolueno y al benceno, que su tiempo de reacción es de 01 a 02 min en comparación al del benceno que es de 20 a 30 min. Dando evidencia de que el grupo sustituyente afecta la reactividad y la orientación del grupo electrofílico. Aquellos sustituyentes que son donadores de electrones, son llamados activantes; es decir activan el anillo bencénico, y de lo contrario serán llamados desactivantes. Si el ataque favorece la orientación orto-para serán directores orto-para y de lo contrario serán directores meta. Materiales y reactivos (indicar cuáles son controlados) Estudiante 1.- Materiales ● Erlenmeyer 125 mL ● Olla llena de hielo ● Termómetro ● Pipeta Pasteur ● Vaso precipitado 200 mL ● Bagueta ● Embudo Buchner ● Papel filtro ● Manguera ● Bomba al vacío ● Tubo de ensayo ● Balanza Reactivos ● Acetanilida ● Ácido sulfúrico concentrado (controlado) ● Ácido nítrico concentrado (controlado) Estudiante 2.- Materiales Vaso de precipitado 500 ml Erlenmeyer 125 ml Matraz kitasato Equipo de filtración al vacío Acetanilida No controlado Ácido sulfúrico (H2SO4) Controlado Ácido nítrico (HNO3) Controlado Estudiante 3.- Materiales Reactivos Condición Kitasato: Acetanilida No controlado Erlenmeyer: Ácido sulfúrico Controlado Termómetro: Ácido nítrico Controlado Embudo buchner: Gotero: Bagueta: Materiales Reactivos Condición Vaso de precipitado: Reacciones y Mecanismo de la reacción Estudiante 1.- Etapa previa Generación del electrófilo Etapa 1: Ataque electrofílico Etapa 2: Reacción ácido-base para regenerar la aromaticidad Estudiante 2.- Formación del electrófilo Sustitución electrofílica aromática por el ion nitronio en posición para hacia la acetanilida Estudiante 3.- a) Colocar 02 g de acetanilida en un erlenmeyer y verter 4 ml ácido sulfúrico, tapar la mezcla y agitar suavemente hasta la total disolución del sólido. b) Colocar el erlenmeyer en un baño de hielo y esperar hasta que la temperatura sea menor a 5°C, debajo de los 5°C verter gota a gota el ácido nítrico. c) Dejar la mezcla en el baño de hielo durante 10 min, después dejarlo a temperatura ambiente durante 15 min. d) Colocar 200 ml de agua en un vaso de precipitado y trasladar la solución del erlenmeyer hacia el vaso de precipitado. e) Filtrar al vacío el sólido obtenido. Diagrama de flujo Estudiante 1.- Estudiante 2.- Estudiante 3.- Seguridad en el laboratorio (manejo seguro de reactivos y de equipos, Hojas de seguridad) Estudiante 1.- Reactivo Pictograma Descripción Acetanilida Palabra clave Atención Declaraciones de peligro H302: Nocivo en caso de ingestión HNO3 (controlado) Palabra clave Peligro Declaraciones de peligro H272: Puede agravar un incendio; oxidante H290: Puede ser corrosivo para los metales. H314: Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares. H331: Tóxico en caso de inhalación. H2SO4 (controlado) Palabra clave Peligro Declaraciones de peligro H290: Puede ser corrosivo para los metales. H314: Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares. Estudiante 2.- Reactivo Indicaciones de peligro Pictogramas Ácido Nítrico HNO3 H272 Puede agravar un incendio; comburente H290 Puede ser corrosivo para los metales H314 Provoca quemaduras en la piel y lesiones oculares graves P220 Mantener o almacenar alejado de materiales combustibles P260 No respirar la niebla/los vapores/ el aerosol P280 Llevar guantes/prendas/máscara de protección Ácido Sulfúrico H2SO4 H290 Puede ser corrosivo para los metales H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves P280 Llevar guantes/prendas/gafas/másca ra de protección Este estudio describe que la síntesis de paracetamol es bastante fácil mediante un nuevo método a través de la reacción de diazotización. El compuesto preparado que se inicia a partir de acetanilida como primer paso de la reacción, seguido de una reacción de nitración de acetanilida para formar p-nitroacetanilida, reducción del producto final para formar p- aminoacetanilida y creación de una sal de diazonio que luego se hace reaccionar con una solución de (10%, 2,5 M) hidróxido de sodio. El producto preparado se comparó con el crudo de paracetamol y las bandas de los espectros FT.IR del producto también se compararon con la caracterización FT.IR de las tabletas de paracetamol y el punto de fusión. El producto que se llevó a cabo con éxito por la nueva ruta era muy familiar en los procesos químicos. El rendimiento final producido fue del 70 % como sea posible. Referencia bibliográfica Estudiante 1.- Ficha de datos de seguridad. (s. f.). Www.uv.es. Recuperado 23 de abril de 2023, de https://www.uv.es/fqlabo/docs/seguridad/fichas/acetanilida.pdf Guma, M. A. (2012). Synthesis and characterization of acetaminophen (paracetamol)® from acetanilide by diazotization reaction and comparing with crude. Iasj.net. https://www.iasj.net/iasj/download/f5e395c821ad7374 Estudiante 2.- Wade, L. G., & Simek, J. W. (2017). QUIMICA ORGANICA. Carl Roth. (2023). Ficha de seguridad del ácido nítrico. Recuperado de: https://www.carlroth.com/medias/SDB-HN50-ES-ES.pdf? context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzNTExNDd8YXBwbGl jYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oZDEvaDA0LzkwOTk5N DU5MDIxMTAucGRmfDQ3ODUwZTJjOWJjOGY5NmQ1ZGIxZTQ2ZThiNTA3M TdiNDBlODQ0MzMxNTRjZTE4OTdlZjNjZGE0ZGQ2YzFkZjc Carl Roth. (2021). Ficha de seguridad del ácido sulfúrico. Recuperado de: https://www.carlroth.com/medias/SDB-9896-ES-ES.pdf? context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMjE5Nzh8YXBwbGlj YXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oMmUvaGU3LzkwNDAx OTEwOTQ4MTQucGRmfDhjYWRmYmVmZTIzYWRmYTAzM2ZhODVmMTg3 NTI4ZjM5M2M4MGJjZjM0MTE3MmIyMDc2ZjExMmQ2N2M0OGUzM2E Carl Roth. (2021). Ficha de seguridad de la Acetanilida. Recuperado de: https://www.carlroth.com/medias/SDB-1HK2-ES-ES.pdf? context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNDE0NDF8YXBwbG ljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oZGQvaDIxLzkwMjA0N DYwNDgyODYucGRmfDA5NjdjYjZjOGM3ODE2Y2E1MjdmN2IyZWM4NDhjN mU4MDU5NjI1M2UwNDk0Y2I4OTVmMmMyOGRmODIyMWM4NGM Estudiante 3.- Robert Thornton Morrison, R. N (1998). Química Orgánica. México: Pearson Addison Wesley. CONSOLIDADO Estructura del Consolidado (máximo 5 puntos) Título Objetivos -Sintetizar la p-nitroacetanilida y verificar la influencia de la temperatura en el efecto orientador. -Analizar y ejecutar los procedimientos para la obtención de la p-acetanilida. -Reforzar los conocimientos de los procesos físico-químicos implicados en la experimentación. Fundamento teórico Anilidas Compuestos orgánicos considerados como activadores fuertes y orientadores orto-para. Estos al presentar un átomo de nitrógeno con un par de electrones no enlazantes, actúan como un grupo activante poderoso, donde los electrones no enlazantes dan lugar a una estabilización por resonancia en el complejo sigma cuando el ataque se lleva a cabo en las posiciones orto o para con respecto al átomo de hidrógeno. Acetanilida Compuesto utilizado como analgésico y antipirético suave para el alivio de dolores y fiebre ligera. Su consumo constante puede desencadenar desórdenes sanguíneos. Presenta reacciones de nitración y bromación en condiciones suaves, fácilmente controlables generando p-nitroacetanilida y p-bromoacetanilida Efecto de los sustituyentes en los anillos aromáticos sustituidos Los sustituyentes afectan la reactividad del anillo aromático, algunos de los sustituyentes pueden actuar como activantes y desactivantes del anillo aromático, de acuerdo a esto lo hace más reactivo o menos reactivo que el benceno. También afectan la orientación de la reacción formando productos orto, para o meta en distintas cantidades, lo cual depende del sustituyente del anillo bencénico que determinara la posición de la segunda sustitución. Después, verter la solución en un vaso de precipitado con 200 ml de agua, durante esta operación ocurrirá la precipitación de un sólido de color blanco. Luego, llevar el vaso al equipo de filtración al vacío, filtrar el precipitado y lavarlo con abundante agua. Diagrama de flujo Gestión de residuos Seguridad en el laboratorio (manejo seguro de reactivos y de equipos) Reactivo Pictograma Descripción Acetanilida Palabra clave Atención Declaraciones de peligro H302: Nocivo en caso de ingestión HNO3 (controlado) Palabra clave Peligro Declaraciones de peligro H272: Puede agravar un incendio; oxidante H290: Puede ser corrosivo para los metales. H314: Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares. H331: Tóxico en caso de inhalación. H2SO4 (controlado) Palabra clave Peligro Declaraciones de peligro H290: Puede ser corrosivo para los metales. H314: Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares. Resultados Esperados. - Se obtuvo casi un 50-50% de producto entre el o-nitroacetanilida y el p- nitroacetanilida debido a la temperatura y a la no agitación al momento de agregar las gotas de ácido nítrico. Conclusiones ● La orientación sobre los efectos del sustituyente fueron la orientación orto y para, a una temperatura por debajo de los 5 °C. ● La nitración es una reacción tóxica por la cual se la debe realizar en una campana de extracción. Anexo: Aplicaciones industriales (Actualidad tecnológica, mercado nacional e internacional) Síntesis y Caracterización de Acetaminofén (paracetamol) a partir de acetanilida por reacción de diazotización y comparación con crudo. Este estudio describe que la síntesis de paracetamol es bastante fácil mediante un nuevo método a través de la reacción de diazotización. El compuesto preparado que se inicia a partir de acetanilida como primer paso de la reacción, seguido de una reacción de nitración de acetanilida para formar p-nitroacetanilida, reducción del producto final para formar p- aminoacetanilida y creación de una sal de diazonio que luego se hace reaccionar con una solución de (10%, 2,5 M) hidróxido de sodio. El producto preparado se comparó con el crudo de paracetamol y las bandas de los espectros FT.IR del producto también se compararon con la caracterización FT.IR de las tabletas de paracetamol y el punto de fusión. El producto que se llevó a cabo con éxito por la nueva ruta era muy familiar en los procesos químicos. El rendimiento final producido fue del 70 % como sea posible. Referencia bibliográfica Carl Roth. (2023). Ficha de seguridad del ácido nítrico. Recuperado de: https://www.carlroth.com/medias/SDB-HN50-ES-ES.pdf? context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzNTExNDd8YXBwbGl jYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oZDEvaDA0LzkwOTk5N DU5MDIxMTAucGRmfDQ3ODUwZTJjOWJjOGY5NmQ1ZGIxZTQ2ZThiNTA3M TdiNDBlODQ0MzMxNTRjZTE4OTdlZjNjZGE0ZGQ2YzFkZjc Carl Roth. (2021). Ficha de seguridad del ácido sulfúrico. Recuperado de: https://www.carlroth.com/medias/SDB-9896-ES-ES.pdf? context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMjE5Nzh8YXBwbGlj YXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oMmUvaGU3LzkwNDAx OTEwOTQ4MTQucGRmfDhjYWRmYmVmZTIzYWRmYTAzM2ZhODVmMTg3 NTI4ZjM5M2M4MGJjZjM0MTE3MmIyMDc2ZjExMmQ2N2M0OGUzM2E Carl Roth. (2021). Ficha de seguridad de la Acetanilida. Recuperado de: https://www.carlroth.com/medias/SDB-1HK2-ES-ES.pdf? context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNDE0NDF8YXBwbG ljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oZGQvaDIxLzkwMjA0N DYwNDgyODYucGRmfDA5NjdjYjZjOGM3ODE2Y2E1MjdmN2IyZWM4NDhjN mU4MDU5NjI1M2UwNDk0Y2I4OTVmMmMyOGRmODIyMWM4NGM Guma, M. A. (2012). Synthesis and characterization of acetaminophen (paracetamol)® from acetanilide by diazotization reaction and comparing with crude. Iasj.net. https://www.iasj.net/iasj/download/f5e395c821ad7374