¡Descarga SÍNTESIS DE LA P-NITROACETANILIDA y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química Orgánica solo en Docsity! -UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE CIENCIAS ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA INFORME N°6: SÍNTESIS DE LA P-NITROACETANILIDA GRUPO N°2 ALUMNOS: LLERENA CASTILLO, LAURA LEONOR CÓDIGO: 20210121C MONTES MACEDO EDUARDO JHAIR CÓDIGO: 20210077D PROFESORES: CÓNDOR CUYUBAMBA, ELENA ALICIA REYNA PINEDO, VÍCTOR MANUEL CURSO: COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y AROMÁTICOS (CQ 262) FECHA DE EJECUCIÓN DEL LABORATORIO: 01/12/2022 FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 13/12/2022 2022-2 UNI / FC-EPQ/ CQ-262 /PL N°5/ INF 5 ÍNDICE 1. Objetivo de la práctica 3 2. Propiedades fisicoquímicas del reactante, producto y subproducto orgánicos. 3 PARTE EXPERIMENTAL 3 3. Diagrama del Proceso Químico 3 4. Observaciones Experimentales 4 a) Condiciones de reacción. 4 b) Producto obtenido (“bruto”). Características 4 c) Rendimiento de la reacción. 4 5. Recristalización del Producto 4 a. Descripción del proceso. Procedimiento. Indicar cómo escogió el solvente para la recristalización. 4 b. Características del producto 5 c. Comparación de los puntos de fusión 5 6. Presentación del Producto 5 ASPECTOS TEÓRICOS DE LA PRÁCTICA DE LABORATORIO 6 7. Ecuación Química de la reacción. 6 8. Mecanismo de la reacción. [1] 6 CUESTIONARIO 7 P1. Explique por qué se obtuvo el isómero para, en comparación con el isómero meta 7 P2. Comparación de la reactividad entre el tolueno y el ácido benzoico 8 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 10 2 UNI / FC-EPQ/ CQ-262 /PL N°5/ INF 5 p-nitroacetanilida en etanol frente a la poca solubilidad de las impurezas, esto a su vez tiene por motivo la disposición del los sustituyentes, en para la molécula tiene sus cargas dispuestas de tal forma que presenta mayor polaridad que el o–nitroacetanilida, haciendo que sea más soluble en un solvente polar como el etanol. b. Características del producto i. Estado físico Sólido ii. Color Blanco ligeramente amarillo iii. Solubilidad Soluble en etanol caliente iv. Punto de fusión 215 °C c. Comparación de los puntos de fusión El punto de fusión del producto bruto (210°C) es un poco menor del punto de fusión de las fichas de seguridad 217°C. Luego de la recristalización el punto de fusión subió a 215°C y siendo más cercano al valor tabulado, con esto se puede afirmar que en el proceso de recristalización se eliminaron la mayor parte de las impurezas d. Recristalización del producto. Procedimiento: Comentarios [10] ● Elección del solvente: Como se mencionó en el acápite 5a. se eligió como solvente al etanol debido a la gran solubilidad de la p-nitroacetanilida en solventes polares frente a la pobre solubilidad del isómero en orto. ● Adición de carbono activado: El carbón activado se agrega por su capacidad de adsorbancia permitiendo que las impurezas sólidas se ‘adhieran’. ● Filtración en caliente: Con el fin de eliminar la fase sólida de carbono activado con o-nitroacetanilida de las aguas madres, se realiza la filtración en caliente, haciendo uso del embudo de placa porosa debido al pequeño tamaño de las partículas de carbón activado ● Enfriamiento: Se dejan reposar a temperatura ambiente las aguas madres hasta que empiecen a formar cristales, y luego recién se coloca en baño de hielo, esto para tener cristales de tamaño mediano. ● Separación de cristales: Mediante filtración al vacío. ● Secado: Se colocan a secar los cristales para eliminar el disolvente remanente en ellos. 6. Presentación del Producto A) B) Foto Nº1: A) Producto bruto B) Producto Recristalizado 5 UNI / FC-EPQ/ CQ-262 /PL N°5/ INF 5 ASPECTOS TEÓRICOS DE LA PRÁCTICA DE LABORATORIO 7. Ecuación Química de la reacción. Reacción N°1: Síntesis de la p-nitroacetanilida a partir de acetanilida [1] 8. Mecanismo de la reacción. [1] i) Formación de la especie electrofílica (E-) ii) Reacción del anillo aromático (Ar) con la especie electrofílica E- iii) Restablecimiento del anillo aromático 6 UNI / FC-EPQ/ CQ-262 /PL N°5/ INF 5 CUESTIONARIO P1. Explique por qué se obtuvo el isómero para, en comparación con el isómero meta i) En función de la reactividad intrínseca del sustrato (acetanilida) Las estructuras resonantes de la acetanilida se presentan a continuación: En ellas se puede observar que los pares de electrones, los cuales atraen al grupo electrófilo; se encuentran en las posiciones orto y para, por ello el grupo NHCOCH3 es un orta, para orientador. ii) En función de la estabilidad de los intermediarios de la reacción Las estructuras resonantes correspondientes a los estados intermediarios, considerando que se puede formar el isómero meta; se presentan a continuación: 7
